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题号：443155试题类型：读图填空题 知识点：生物膜的选择透过性,物质跨膜运输的方式,生物膜的流动镶嵌模型&&更新日期：
下图为物质出入细咆膜的示意图,请据图回答:1.A代表分子:B代表;D代表。2.细胞膜功能上来说,它是一层膜。3.动物细胞吸水膨胀时B的厚度变小,这说明B具有。4.在a~e的五种过程中,代表被动运输的是。5.可能代表氧气转运过程的是图中编号;葡萄糖从肠腔进入小肠上皮细胞的过程是图中的编号。6.如果此为神经细胞膜,则当其受刺激后发生兴奋时,Na+的流动过程是编号。
难易度：中等
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生物膜的功能特点生物膜的功能特点1、特点：细胞膜和其他生物膜都是选择透过性膜。 2、具体表现：水分子可自由通过，一些离子和小分子也可以通过，而其他的离子、小分子和大分子则不能通过。
半透膜实验：1、原理：生物膜的选择透过性，渗透作用。2、渗透现象发生的条件：半透膜、细胞内外浓度差。渗透作用（osmosis）两种不同浓度的溶液隔以半透膜（允许溶剂分子通过，不允许溶质分子通过的膜），水分子或其它溶剂分子从低浓度的溶液通过半透膜进入高浓度溶液中的现象。或水分子从水势高的一方通过半透膜向水势低的一方移动的现象。
知识拓展 1、细胞膜和其他生物膜都是选择透过性膜，它具有的特点是： ①水分子可以自由通过。 ②细胞需要的离子和小分子也可以通过。 ③其他的离子、小分子和大分子则不能通过。2、物质通过生物膜的跨膜运输，并非都是顺相对含量梯度的。 3、具选择透过性是生物膜的功能特性，此特性与细胞的生命活动密切相关，是“活细胞”的一个重要特征——丧失选择透过性意味着生命活性的丧失。 4、5、细胞膜具有选择透过性的结构基础是细胞膜上载体蛋白的种类和数量不同。 例&& 下列能够反映细胞膜具有选择透过性功能特点的实例是(&& ) ①白细胞吞噬病菌②细胞膜外K+的浓度远低于膜内③变形虫的变形运动④唾液腺细胞分泌唾液淀粉酶⑤海带细胞内的I—浓度远远高于海水中的 I一浓度 A．①③④& B．②④⑤& &C．①③& D．②⑤ 思路点拨：细胞膜具有选择透过性功能是通过对物质的选择性吸收来体现的，其主要表现为载体蛋白所具有的特异性。题干中②⑤所述物质都是通过主动运输方式进入细胞的，是细胞膜具有选择透过性功能的具体体现。①③是细胞膜结构特点的具体体现，唾液腺细胞分泌唾液淀粉酶是通过胞吐实现的，其理论依据也是细胞膜的结构特点。 答案D
物质跨膜运输的方式：1、被动运输：物质进出细胞是顺浓度梯度的扩散，叫做被动运输，包括自由扩散和协助扩散。（1）自由扩散：物质通过简单的扩散进出细胞的方式。(如：O2)（2）协助扩散：进出细胞的物质借助载蛋白的扩散方式。(葡萄糖进出细胞的方式)2、主动运输：有能量消耗，并且需要有载体的帮助进出细胞的方式。(小分子物质、离子)3、胞吞和胞吐：大分子颗粒物质进出细胞的方式。
物质进出细胞方式的比较：1、小分子和离子进出细胞的方式
2、大分子物质和颗粒进出细胞的方式&(2)结构基础：细胞膜的流动性。 (3)条件：二者都需要消耗能量。
易错点拨：1、上表中“高浓度”“低浓度”是指运输的离子或小分子本身的浓度，而不是它们所处溶液的浓度。2、被动运输的动力来自于细胞内外物质的浓度差，主动运输的动力来自ATP。 3、胞吞和胞吐进行的结构基础是细胞膜的流动性。胞吞和胞吐与主动运输一样也需要能量供应，如果分泌细胞中的ATP合成受阻，则胞吐不能继续进行。 4、载体是细胞膜上的一种蛋白质，不同物质分子的运输载体不同，即载体具有专一性，不同生物细胞膜上的载体的种类和数目不同。 5、在低浓度时，物质通过细胞膜的速度，协助扩散要比自由扩散快得多，这是由于细胞膜上有载体蛋白能与特定的物质结合。 6、主动运输能够保证细胞按照生命活动的需要，主动地选择吸收所需要的物质，排出代谢所产生的废物和对细胞有害的物质，是一种对生命活动来说最重要的物质运输方式。7、抑制某载体蛋白活性，则只会导致以该载体蛋白转运的物质运输停止，对其他物质运输不影响。 8、若抑制呼吸作用，所有以主动运输跨膜的物质运输都会受到抑制。
知识拓展：一、影响物质跨膜运输的因素1.自由扩散中物质运输速率和浓度梯度的关系&(1)甲图中物质从浓度高的一侧通过细胞膜向浓度低的一侧转运，不消耗能量也不需载体协助，所以此图是指物质通过细胞膜时的自由扩散过程。(2)可以预测，甲图中随着细胞膜外物质浓度的降低，自由扩散的速率会越来越慢。(3)甲图中箭头表示当细胞外物质的浓度高于细胞内时的物质转运方向。(4)乙图表示物质的运输速率与物质浓度差呈正比关系，说明自由扩散过程只受物质浓度差的影响。2．协助扩散中物质运输速率和浓度梯度的关系&(1)A图代表协助扩散过程，物质从高浓度向低浓度转运，不消耗能量，但需要载体蛋白协助。 (2)可以预测，A图中物质转运速率会受细胞膜上载体蛋白的制约，如B图ab段，即物质浓度再大，物质运输速率也不再增加。 (3)B图Oa段随浓度的升高，物质运输速率逐渐加快，说明此段的限制因素是物质浓度梯度，而载体蛋白是充足的。
&3．主动运输中物质的运输速率与氧分压的关系(1)由A图可判断为主动运输，因为此物质的运输是由低浓度到高浓度，并且需要能量和载体蛋白。(2)B图中，a点表示氧气浓度为零时，也可发生主动运输（所需能量来自无氧呼吸）；ab段表示随氧分压的升高，物质运输速率逐渐增加，此时，限制物质运输速率的直接因素是能量；bc段随氧分压的升高，物质运输速率不再增加，此时限制物质运输速率的直接因素是细胞膜上载体蛋白的数量。 (3)由C图可知，主动运输中物质运输的方式既可逆浓度梯度，也可顺浓度梯度。 二、物质跨膜运输层数的分析判断 1．物质在细胞内不同细胞器之间的跨膜分析 (1)线粒体与叶绿体之间的跨膜 O2 由产生场所到利用场所共跨4层膜。 (2)分泌蛋白形成过程中的跨膜问题 ①内质网上核糖体合成肽链后，肽链直接进入内质网中加工，不跨膜； ②蛋白质在内质网中完成初步加工后，经“出芽”形成囊泡与高尔基体融合，不跨膜； ③高尔基体对蛋白质进一步加工后，成熟蛋白也以囊泡形式分泌，并与细胞膜融合，以胞吐方式分泌出细胞，整个过程均不跨膜。 2．血浆、组织液等内环境与细胞之间的跨膜分析 (1)几种由单层细胞形成的结构人体中有很多由单层细胞构成的管状或泡状结构，如毛细血管、毛细淋巴管、小肠绒毛、肺泡、肾小球和肾小管等，这些非常薄的结构有利于物质交换，物质透过这些管壁或泡壁时，要经过两层细胞膜。 (2)物质由血浆进入组织液的跨膜葡萄糖、氧气等物质从血浆进入组织液，经过组织处的毛细血管，至少要跨毛细血管壁（一层上皮细胞，共2层细胞膜）。 (3)物质由组织液进入细胞的跨膜物质由组织液进入细胞的跨膜，要分析该物质具体在细胞中被利用的场所，然后计算出跨膜层数。如葡萄糖利用的场所是细胞质基质，因此组织液中的葡萄糖只跨 1层膜，进入细胞质基质即被利用。氧气利用的场所在线粒体内膜上，它要跨3层膜，进入线粒体中被利用。 3．体外环境与血浆之间的跨膜分析 (l)物质由体外环境（肺泡、小肠等）进入血浆，至少要跨1层上皮细胞和1层毛细血管壁细胞，即要跨4层膜，才能进入到血浆中。 (2)物质进入血浆后，由循环系统转运到全身各处，该过程不是跨膜。例&& 外界空气中0：进人人体细胞中被利用，至少要穿过的生物膜层数是(&& ) A．5层& B．10层& C．11层& D．12层思路点拨：氧气经过肺泡壁细胞（2层膜）+肺部毛细血管壁细胞（2层膜）+红细胞进和出（2层膜）+组织处毛细血管壁细胞（2层膜）+组织细胞膜（1层膜）+线粒体（2层膜） =11层。答案C
生物膜结构的探索历程： 1、19世纪末，欧文顿发现凡是可以溶于脂质的物质，比不能溶于脂质的物质更容易通过细胞膜进入细胞，于是他提出：膜是由脂质组成的。2、20世纪初，科学家第一次将膜从哺乳动物的红细胞中分离出来，化学分析表明，膜的主要成分是脂质和蛋白质。 3、1925年，两位荷兰科学家用丙酮从人的红细胞中提取脂质，在空气一水界面上铺展成单分子层，测得单分子层的面积恰为红细胞表面积的2倍。由此他们得出的结论是细胞膜中的脂质分子排列为连续的两层。4、1959年，罗伯特森在电镜下看到了细胞膜清晰的暗一亮一暗的三层结构，并大胆地提出生物膜的模型是所有的生物膜都由蛋白质--脂质--蛋白质三层结构构成，电镜下看到的中间的亮层是脂质分子，两边的暗层是蛋白质分子，他把生物膜描述为静态的统一结构。5、1970年，科学家用荧光标记的小鼠细胞和人细胞融合的实验，以及相关的其他实验证据表明细胞膜具有流动性。6、1972年，桑格和尼克森提出的为流动镶嵌模型大多数人所接受。生物膜的流动镶嵌模型：1、生物膜的流动镶嵌模型图解：&①糖蛋白（糖被）：细胞识别、保护、润滑、免疫等。②蛋白质分子：膜功能的主要承担着。③磷脂双分子层：构成膜的基本支架。2、基本内容 (1)脂质：构成细胞膜的主要成分是磷脂，磷脂双分子层构成膜的基本骨架。①磷脂分子的状态：亲水的“头部”排在外侧，疏水的“尾部”排在内侧。②结构特点：一定的流动性。 (2)蛋白质：膜的功能主要由蛋白质承担，功能越复杂的细胞膜，其蛋白质的含量越高，种类越多。①蛋白质的位置：有三种。镶在磷脂双分子层表面；嵌入磷脂双分子层；贡穿于磷脂双分子层。 ②种类： a．有的与糖类结合，形成糖被，有识别、保护、润滑等作用。 b．有的起载体作用，参与主动运输过程，控制物质进出细胞。 c．有的是酶，起催化化学反应的作用。(3)特殊结构——糖被 ①位置：细胞膜的外表。②本质：细胞膜上的蛋白质与糖类结合形成的糖蛋白。③作用：与细胞表面的识别有关；在消化道和呼吸道上皮细胞表面的还有保护和润滑作用。(4)&细胞膜的特征：①结构特征：具有一定的流动性。②功能特征：具有选择透过性。
细胞膜的流动性与选择透过性的区分方法：1．结构特点：具有一定的流动性。（1）原因：膜结构中的蛋白质分子和脂质分子是可以运动的。 （2）表现：变形虫的变形运动、细胞融合、胞吞、胞吐及载体对相应物质的转运等。（3）影响因素：主要受温度影响，适当温度范围内，随外界温度升高，膜的流动性增强，但温度超过一定范围，则导致膜的破坏。 2．功能特性：具有选择透过性。 （1）表现：植物根对矿质元素的选择性吸收，神经细胞对K+的吸收和对Na+的排出，肾小管的重吸收和分泌，小肠的吸收等。（2）原因：遗传性决定载体种类、数量决定选择性。 3．二者的区别与联系 （1）区别：流动性是细胞膜结构方面的特性，选择透过性体现了细胞功能方面的特性，主动运输能充分说明选择透过性。（2）联系：细胞膜的流动性是表现其选择透过性的结构基础。因为只有细胞膜具有流动性，细胞才能完成其各项生理功能，才能表现出选择透过性。相反，如果细胞膜失去了选择透过性，细胞可能已经死亡了。
易错点拨：1、位于细胞膜外侧面的糖蛋白形成糖被，它是识别图中细胞膜内外侧的标志。2、载体蛋白属于嵌入或贯穿磷脂双分子层的蛋白质。载体具有饱和现象，当细胞膜上的载体全部参与物质的运输时，细胞吸收该物质的速度不再随物质的浓度增大而增大。 3、磷脂双分子层数、生物膜层数与磷脂分子层数：磷脂双分子层数=生物膜层数=磷脂分子层数的一半 。例& 血浆中的1个葡萄糖分子进入组织细胞被彻底氧化分解，需要穿过几层磷脂分子(&& ) A．5层& B．3层&& C.6层&& D．4层 思路点拨：葡萄糖首先要穿过毛细血管壁进入组织液，至少要跨毛细血管壁的一层上皮细胞，即穿过2层细胞膜，再进入组织细胞共穿过3层细胞膜，生物膜都是由磷脂双分子构成，故本题穿越的磷脂分子层数是6。答案C
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接收老师发送的作业，在线答题。5%KNO3CaNO32
1a__________________
2b______________________________
1002h9530&&&
1K+Cl-Na+___________
2K+Cl-__________________________
3Na+Ca2+_____________________
4______________&&&
K+Na+Cl-Ca2+
K+Cl-ATPNa+Ca2+&&&
2& & & ATP&
A. &&& B. & &&&&&&& C. &&&&&&&& D.
Na+33K+0.85Na+K+
1Na+K+____________
A. &&&&&&&&
C. &&&&&&&&&&
A. &&&&&&&&&&
C. &&&&&&&&&&
7. KN03&&&
A. &&&&&&&&
C. &&&&&&&&&&&&
A. &&& &&&&&&&&&&&& B.
&&&&&&&&&&&&
C. &&&&&&&&&&&&&&&&&&& D.
1____________
2__________
1_________________________
2____________________
________________
_____________
__________
_____________
1. D&& 2. A& &&& 3.
C& &&&& 4.
B& &&&& 5.
B&& && 7. D&
8. D&& 9. C& &&& 10.
30.12~0.125mol/L项目一 溶液和溶液的渗透压（一）课 时 安 排 2学 时 重授 课 类 型 理 论教 学 方 式 讲 授授课时间教 学 目 的 要 求 教学内容： （包括教学过程设计、教学资源） 1、 掌握溶液组成量度的各种表示方法。 2、能熟练地进行有关浓度的计算。点 与 难 点重点：物质的量浓度、 质量浓度等。 难点：有关浓度的与换 算。[Powerpoint 显示]、 边提问、边介绍、适当讨论、讲授 一、溶液浓度的表示方法 B/A B/V 1、质量分数和体积分数：无量纲，不能用基本单元表示 （1） 、质量分数：ω B（H2SO4）=0.98 ω B（Fe3+）=2.5?106g/g=2.5μ g/g （2） 、体积分数 2、比例浓度 3、摩尔分数：χ B=nB/n 4、物质的量浓度： 重点讲“基本单元”，举例后让学生练习 5、质量浓度 ρ B=mB/V SI 单位：kg/m3 常用单位：g/L，mg/L 密度：ρ =m/V SI 单位：kg/m3 m=mA+mB 二、浓度的有关计算 （一） 、换算 1、CB=ρ B/MB 2、CB=1000ω Bρ /MB （二） 、溶液浓度的稀释与混合 1、原则：混合前后溶质的量不变 2、公式：C1V1=C2V2 C1V1+C2V2=C3V3 3、注意单位的一致 4、三、有关计算 例1、ω B =10%的氯化钠溶液，其密度为：ρ = 1.005g? －1。求其浓度和质量 mL 浓度。 例2、欲配制 c(H2SO4)= 1.0mol? －1的溶液500mL，问应取密度为1.84g? －1质 L mL 量分数为98.0%的硫酸多少毫升？如何配制？讨论、思考题 P6页3 作业：P6页1、2、项目一 溶液的渗透压课时安 排 2学时授课 类型 理论教 学 方 式 讲 授授课时间教 学 目 的 要 求 教学内容： （包括教学过程设计、教学资源） 二、溶液的渗透压 [引子]渗透现象在日常生活中极其常见，如 在鲜嫩的蔬菜上撒上盐，立即会渗出水来， 蔬菜因失水而发蔫。 那么，渗透现象的本质是什么呢？ 将蔗糖溶液与水 （纯溶剂） 用半透膜隔开 （示 意图）,不久可见蔗糖溶液液面不断上升， 说明水分子不断透过半透膜进入溶液中。 [提问]为什么会这样呢？ [解释]这里需要特别注意的是渗透过程中半 透膜(semi-permeable membrane)的存在，正 是由于半透膜的存在，渗透才得以发生，它 的特点是：选择性通透，只允许一定大小的 分子通过。 这样，由于蔗糖分子不能透过半透膜，而溶 剂水分子却可以自由通过。 膜两侧单位体积 内溶剂分子数目不等， 单位时间内由纯溶剂 进入溶液中的水分子数目比蔗糖溶液进入 纯溶剂中的数目多。 其净结果使蔗糖溶液一 侧液面升高，溶液的浓度降低（示意图） [小结]不同浓度的两溶液用半透膜隔开时， 都有渗透现象发生。 1、渗透现象和渗透压 2、渗透压与 C、T 的关系 3、渗透压在医学中的意义重 点 与 难 点 重点：渗透现象和渗透压 难点：渗透现象、有关计算Powerpoint 显示： 一、渗透和渗透压 ①、渗透现象半透膜我们把溶剂水分子透过半透膜进入溶液的 自发过程称为渗透。 [提问]那么是否渗透现象会无止境地进行下 去呢？显然不会，渗透是会有止境的。阻止 其无止境进行的动力就是渗透压(osmotic pressure)。 为使渗透现象不发生， 必须在液面上施加一 个额外压力（示意图） 。为维持只允许溶剂 分子通过的膜所隔开的溶液与纯溶剂之间 的渗透平衡而需要的超额压力， 定义为渗透 压。 渗透压符号为 π ， 单位为 Pa 或 KPa。如 果用半透膜把稀溶液和浓溶液隔开， 为了阻 止渗透现象发生， 必须在浓溶液液面施加压 力，但是此压力并不代表任一溶液的渗透 压，它仅仅是溶液渗透压的差值。 [小结] 渗透压是溶液的依数性之一。 [提问]渗透压的大小与哪些因素有关呢？ 1886年，荷兰化学家 Van't Hoff 根据实验结 果提出： 稀溶液的渗透压可用与理想气体状 态方程相似的方程式表示: PV=nRT 或∏=CRT 对于稀溶液，物质的量浓度（mol/L）近似 地与质量摩尔浓度(m)相等，所以可以将计 算公式改写成∏=mRT [小结] 1渗透压 π 只与溶液中溶质的质点数有关， 而与溶质本性无关。 2渗透压的大小反应出溶剂分子通过半透膜 渗入该溶液的趋势。渗透压越大，渗入的趋 势越大。 3渗透压不等的两溶液，相对地说:渗透压高 的叫高渗溶液，渗透压低的叫低渗溶液，渗 透压叫相等的叫等渗溶液。 临床给病人输液，对药物浓度要求非常严 格，如0.9%的生理盐水，浓度大于或小于 0.9%都会造成严重后果甚至死亡。 此即临床 上的等渗，低渗，高渗问题。所以，渗透压 概念在医学上十分重要。 [举例1]当红细胞处于等渗、 低渗或高渗的溶 液时，红细胞具有不同的形态（示意图） ， 这是为什么呢？ [解释]由于红细胞膜具有半透膜性质，正常 条件下，其膜内的细胞液和膜外的血浆等 渗。产生渗透压的条件： （1）半透膜； （2）浓度差②、渗透压二、渗透压与浓度、温度的关系渗透浓度三、渗透作用的意义（渗透压在医 学上的意义）因此输入等渗溶液时， 细胞内外处于处于渗 透平衡状态，红细胞保持形态不变；但若大 量滴注低渗溶液， 血浆中的水分将向胞内渗 透，细胞膨胀，严重时可使红细胞破裂，这 时称为溶血；若大量滴注高渗溶液，胞内的 水分将向血浆中渗透，结果使红细胞萎缩。 [举例2]肾是一个特殊的渗透器， 它让代谢产 生的废物经渗透从尿排出体外， 而将蛋白质 保留在肾小球内， 所以尿中出现蛋白质是肾 功能受损的标志。 讨论、思考题： 1.为何生理盐水中 NaCl 的浓度为0.9%? 2.在临床中，什么时候可以输高渗溶液？ 3.有一蛋白质的饱和水溶液，每升含有蛋白质5.18g，已知在298.15K 时，溶 液的渗透压为413Pa，求此蛋白质的相对分子质量。 作业：P6页4、5、6、项目二 缓冲溶液 （一）电离平衡与溶液的酸碱性课时 安排 2学时授课 类型 理论教 学 方 式 讲 授授课时间教学 目的 要求1、掌握酸碱的定义和共轭酸碱 对。 2、理解酸碱反应的实质。 3、掌握共轭酸碱对关系 4、掌握一元弱酸(弱碱)pH 值计 算。重点 与难 点重点：水的电离和溶液 的 pH 值。 难点：水的电离和溶液的 pH 值教学内容： （包括教学过程设计、教学资源）[Powerpoint 显示]、 边提问、边介绍、适当讨论、讲授 [复习]1、强电解质与弱电解质 2、弱电解质的电离平衡 一、电离度和电离常数 1.电离度①、α 的大小，主要取决于电解质的本性，同时又与溶液的浓度、温度等因 素有关。 ②、一般：强电解质 α 30％＞α ～α ＞5％与弱电解质 α 2.电离常数和稀释定律 定义：在一定温度下，弱电解质在水溶液中达到电离平衡时，电离所生成的各 种离子浓度的乘积与溶液中未电离的分子的浓度之比是一个常数， 称为电离平 衡常数，简称电离常数(Ki) ①、HAc 的电离平衡 HAc? H+ +Ac－注：Ka 与其它化学平衡常数一样，其数值大小与酸的浓度无关，仅取决于酸的 本性和体系的温度。 ②、NH3? 2O 的电离平衡 H NH3? 2O 是弱碱，电离方程式为：NH3? 2O? NH4＋+ OH－ H H③、稀释定律在一定温度下，弱电解质的电离度 α 与电离常数的平方根成正比，与溶液 浓度的平方根成反比，即浓度越稀，电离度越大。这个关系称为稀释定律。 例5－1 已知在298.15K 时，0.10mol? －1的 NH3? 2O 的电离度为1.33%，求 L H NH3? 2O 的电离常数。 H ④、同离子效应 在弱电解质溶液中加入一种与该弱电解质具有相同离子的易溶强电解质 后，使弱电解质的电离度降低的现象称为同离子效应。 [例] 求0.10mol? －1HAc 溶液的电离度？如果在此溶液中加入 NaAc 晶体，使 L NaAc 的浓度达到0.10mol? －1，溶液中 HAc 的电离度又是多少？ L －1 [例4－4]在0.10mol? HCl 溶液中通入 H2S 至饱和，求溶液中 S2－的浓度。 L ⑤、盐效应 在弱电解质溶液中加入不含相同离子的易溶强电解质， 可稍增大弱电解质 电离度的现象，称为盐效应。 第二节酸碱质子理论、1、酸碱的定义和共轭酸碱对 酸：凡能给出质子(H＋)的物质(分子或离子)。 碱：凡能接受质子(H＋)的物质(分子或离子)。 酸 ? 碱 + H＋ 这种对应关系称为共轭酸碱对，右边的碱是左边的酸的共轭碱，左边的酸 又是右边碱的共轭酸。 注： （1）酸和碱可以是分子，也可以是阳离子或阴离子； （2）有的物质在某个共轭酸碱对中是碱，而在另一共轭酸碱对中却是酸，如 HCO3－等； （3） 质子理论中没有盐的概念， 酸碱电离理论中的盐， 在质子理论中都变成了 ＋ － 离子酸和离子碱，如 NH4Cl 中的 NH4 是酸， 是碱。 Cl 二、酸碱反应的实质酸1 碱2 酸2 三、共轭酸碱对中 Ka 与 Kb 的关系 Ka1 Ka2 － 一般地：H3A? H2A ? HA2－ ? A3－ Kb3 Kb2碱1 Ka3 Kb1有：Ka1× Kb3＝Ka2× Kb2 ＝Ka3× Kb1＝Kw 第三节水的电离和溶液的 pH 值 一、水的电离与水的离子积 H2O? H＋ + OH－ 在一定温度下，当达到电离平衡时，水中 H＋的浓度与 OH－的浓度的乘积 是一个常数， 即 =1014， w 为水的离子积常数,简称水的离子积。 K注：Kw 与 T 有关，常温时，无论是中性、酸性还是碱性的水溶液里，H＋浓 度和 OH－浓度的乘积都等于1.0 × 10－14。2、溶液的酸碱性①＞ ＝ ＜或＞1.0 × 10－7 mol? －1 L溶液呈酸性 pH＜7 溶液呈中性 pH＝7 溶液呈碱性 pH＞7＝1.0 × 10－7 mol? －1 L 或 ＜1.0 × 10－7 mol? －1 L②溶液的酸度：水溶液中氢离子的浓度，是溶液酸碱性的标度③pH＝ －lg pKw＝ pH + pOH＝14.00 二、一元弱酸(弱碱)pH 值计算 设有一种一元弱酸 HA 溶液，总浓度为 c mol? －1，则 L ＋ － HA? H + A －1 起始浓度（mol? ） L c 0 0平衡浓度（mol? 1） L－c-因为＝，所以经整理得：+ Ka?－ c? a = 0 K（近似式）（最简式）同理可得，一元弱碱溶液 OH－浓度的计算公式。 当 c/Kb＜400或 α＞5%时，用近似公式当 c/Kb≥400或 α≤5%时，用最简式例、求0.10mol? －1HAc 溶液的 pH 值。 L作业：P23页1、3、4项目二 缓冲溶液课时 安排 2学时授课 类型 理论教 学 方 式 讲 授授课时间教学 目的 要求1、掌握缓冲溶液概念及 pH 值计 算。 2、熟悉缓冲溶液的配制。 3、了解缓冲容量重点 与难 点重点：缓冲溶液 pH 值 计算与配制。 难点：缓冲溶液 pH 值计算教学内容： （包括教学过程设计、教学资源） [Powerpoint 显示]、 边提问、边介绍、适当讨论、讲授 一、概念 能够抵抗外加少量酸、碱或适量稀释，而本身的 pH 值不发生明显改变， 这种溶液叫缓冲溶液。缓冲溶液所具有的这种性质，叫缓冲性。 二、缓冲溶液的缓冲原理 是因为在这种溶液中既含有足够量的能够对抗外加酸的成分即抗酸成分， 又含有足够量的对抗外加碱的成分即抗碱成分。 通常把抗酸成分和抗碱成分称 为缓冲对。 缓冲溶液主要有以下三种类型。 (1)弱酸及其共轭碱。例如，HAc－NaAc 缓冲溶液，H2CO3－NaHCO3缓冲 溶液。 (2)弱碱及其共轭酸。例如，NH3? 2O－NH4Cl 缓冲溶液。 H (3)多元酸的两性物质组成的共轭酸碱对。例如，NaH2PO4－Na2HPO4缓冲 溶液。 注：缓冲对之间只能相差一个 H＋。 以 HAc－NaAc 缓冲溶液为例来说明其缓冲原理。 ＋ － HAc? H + Ac (1) ＋ － NaAc＝ Na + Ac (2) 如果向该缓冲溶液中加入少量的酸时： 如果向该缓冲溶液中加入少量的碱时： 当稍加稀释时： 三、缓冲溶液 pH 值的计算 缓冲溶液本身具有的 pH 值称为缓冲 pH 值。 以 HAc－NaAc 缓冲溶液为例（式中 ca 为弱酸的浓度，cb 为共轭碱的浓度，ca/cb 称为 缓冲比。 ） 对弱碱及其共轭酸所组成的缓冲溶液同样可以导出：[例2－4]若在90mL 的 HAc－NaAc 缓冲溶液中(HAc 和 NaAc 的浓度皆为 0.10mol? －1),加入10mL 0.010mol? －1HCl 后,求溶液的 pH 值,并比较加 HCl 前后 L L 溶液 pH 值的变化。第六节、缓冲容量和缓冲溶液的配制 一、缓冲容量 1、概念：缓冲容量是指使1升缓冲溶液的 pH 值改变1个单位时所需外加的酸 或碱的物质的量。 2、影响缓冲容量的主要因素 缓冲容量的大小与缓冲溶液的总浓度及其缓冲比有关 当缓冲溶液的总浓度一定时， 缓冲比(ca/cb 或 cb/ca)愈接近1， 则缓冲容量愈 大；等于 l 时，缓冲容量最大，缓冲能力最强。 缓冲范围：pH = pKa±1 四、缓冲溶液的选择和配制 缓冲溶液的选择和配制可按下列步骤进行： 首先选择合适的缓冲对； 其次,选择合适的浓度； 第三是配制， (1)把两个缓冲组分都配成相同浓度的溶液， 然后按一定的体 积比混合；(2)在一定量的弱酸(或弱碱)中加入一定量的强碱(或强酸)，通过中 和反应生成的其共轭碱(或共轭酸)和剩余的弱酸(或弱碱)组成缓冲溶液；(3)在 一定量的弱酸(或弱碱)溶液中加入对应的固体共轭碱(或共轭酸)。 例2－8 如何配制 pH＝5.00的缓冲溶液1000mL。 例1 要配制 pH＝5.00的缓冲溶液，需要在100mL0.10 mol? －1的 HAc 溶液中， L 加入0.10 mol? －1的 NaOH 多少 mL？ L 例2 欲配制 pH=9.00的缓冲溶液， 应在500mL0.10mol? －1的 NH3? 2O 溶液中加 L H 入固体 NH4Cl 多少克？假设加入固体后溶液总体积不变。五、缓冲溶液在医学中的意义 一、血液的缓冲体系 二、人体内的缓冲体系讨论、思考题、P23页2、 作业：P23页5、6、7、8、9项目三胶体溶液课时 安排 2学时授课 类型 理论教 学 方 式 讲 授授课时间教学 目的 要求1、掌握溶胶的性质 2、熟悉高分子溶液对溶胶的保护 作用重点 与难 点重点：溶胶的光学性质 高分子溶液对溶胶的保护 作用。 难点：溶胶的电学性质；胶 粒的双电层结构教学内容： （包括教学过程设计、教学资源） [Powerpoint 显示]、 边提问、边介绍、适当讨论、讲授 一.溶胶的光学性质 溶胶是具有一定特性和结构的。用肉眼来看，溶胶好像和真溶液一样，都 是均匀的，在分散相和分散介质之间没有界面。但实际上溶胶与真溶液有很大 差别。凡是在夜间看过探照灯照射天空的人，都有这样的经验：如果天空很晴 朗，则探照灯的光束细而淡；如果天气不好，空中有雾或云（称为气溶胶）则 光束粗而亮。对溶胶进行类似的实验，也会出现这种现象。 [实验]丁铎尔效应 将盛有溶胶的试管放在暗箱中。暗箱中有一个隔板，隔板上钻一洞口，在 洞口的左边安装一盏电灯。电灯的光从洞口投射到溶胶的粒子上而散射出来， 故有明亮的光柱， 这种现象叫做丁铎尔效应。 溶液中因为溶质分子或离子太小， 散射光的能力很弱，因此没有丁铎尔效应。 原因： 丁铎尔现象起源于光的散射。光本质上是电磁波，光与物质的作用与光的 波长和物质颗粒的大小有关。 当溶质粒子大于入射光的波长时， 发生光的反射， 不出现丁铎尔现象。当溶质的粒子小于入射光的波长时，则发生光的散射作用 而出现丁铎尔现象。 二、 溶胶的电学性质 （一）电泳：1809年，俄国的科学家列伊斯做了这样一个实验：在 U 形管里装 入黏土胶体，然后接通电源，那些无规则运动的胶粒在 U 形管里争先恐后地向 阳极一端移动。 胶粒为什么会游泳？列伊斯经过一番研究， 把原因归结在电上， 由于这个现象是在电场作用下发生的，所以叫电泳现象。 在电场中溶胶粒子向某一电极方向运动，有的溶胶粒子向阳极运动，有的 溶胶粒子向阴极运动,这说明溶胶粒子是带负电或带正电的。 在外电场作用下， 胶粒在介质中定向移动的现象称为电泳。 实验：把两片电极放在 U 型管的两个试管中，将棕红色 Fe(OH)3溶胶经过 漏斗注入 U 型管内，并在溶胶上面加入适量的 NaCl 溶液。这时溶胶在两个试 管中的高度是在一个水平上。如果给两个电极通上直流电，即可看到 Fe(OH)3 溶胶粒子向负极移动， 而使溶胶在两个支管中的高度有一定差距此现象充分证 明 Fe(OH)3溶胶粒子是带正电的。（二 ）胶粒带电的原因 1、选择性吸附 溶胶粒子上的电荷主要是由于溶胶粒子对存在于分散介质中 的离子的选择性吸附作用而产生的。如果溶胶粒子优先吸附正离子，那么它就 带有正电荷；如果它优先吸附负离子，那么它就带有负电荷。 胶粒中的胶核总是选择吸附与其组成相似的离子。 如 Fe(OH)3溶胶，其中一部分 Fe(OH)3会与 HCl 作用生成 FeOCl： Fe(OH)3 + HCl＝FeOCl + 2H2O 它再进行电离： FeOCl＝FeO+ + Cl由许多 Fe(OH)3聚集而成的胶核[Fe(OH)3]m 选择性的吸附了与它组成相类似 的 FeO+离子而带正荷，而电性相反的 Cl-（反离子）则留在介质中。 2、表面分子离解 如 H2SiO3溶胶： H2SiO3＝2H+ + SiO32 H+扩散到介质中，SiO32留在胶核表面，胶粒带负电。 （三） 、胶粒的双电层结构 因整个胶团是电中性的，所以当胶粒吸附一定的电荷后，介质中就必然 会带有一定量的异号电荷。 这样胶粒表面上吸附的离子就和溶液中的带异号电 荷的离子在胶核周围构成了双电层。 Fe(OH)3溶胶的胶团结构示意图 图中的小圆圈表示胶核，中圆圈表示胶核选择地吸附了 FeO+离子而带电 荷， 叫做吸附层。 最外的大圆圈表示胶粒外界又吸引了一些带负电荷的氯离子， 叫做异号离子，形成了扩散层。 四、溶胶的聚沉和稳定性 因为溶胶的胶粒具有很大的表面积，所以总是有聚集成更大颗粒的倾向。 溶胶中粒子合并，长大的过程叫做聚沉。聚沉可以由各种原因引起，如加热、 辐射、加入电解质等等。而如果加入一种物质或改变条件，使胶粒很难聚集成 更大的颗粒，增强了它的稳定性，这一过程就叫保护胶体。 1.电解质对溶胶有聚沉作用 在2ml 的 Fe(OH)3溶胶中，加入一滴0.2M K2SO4溶液，因为 K2SO4溶液含 有大量的 K+和 SO42-离子， SO42-可以减少或中和掉 Fe(OH)3溶胶所带的电 荷而使它聚沉。 2.带有相反电荷的溶胶可以相互作用 把2毫升氢氧化铁溶胶和2毫升硫化砷溶胶均匀混合，两种溶胶便互相聚 沉。因为硫化砷溶胶带负电荷，而氢氧化铁溶胶带正电荷，电荷彼此中和，破 坏了溶胶的稳定性。日常生活中。 墨水不能混用也是这个道理。 3.加热 把硫化砷溶胶加热至沸腾时，一方面胶核互相碰撞的机会增加，另一方面胶 核对负离子 HS-的吸附降低，这两个因素共同作用使溶胶发生聚沉。 练习： 1、不能用有关胶体的观点解释的现象是（ ） A．在河流入海口处易形成三角洲 B．在0.01 mol?L-1 AgNO3溶液中滴加同浓度 NaI 溶液，看不到黄色沉淀 C．在 NaF 溶液中滴入 AgNO3溶液看不到沉淀 D．同一钢笔同时使用不同牌号的墨水易发生堵塞2、电泳实验发现，硫化砷胶粒向阳极移动，下列不能使硫化砷胶体凝聚的措 施是（ ） A．加入 NaCl 溶液 B．加入 Fe(OH)3胶体 C．加入硅酸胶体 D．加热 【解答1】A、D 属胶体的凝聚；B 为 AgI 胶体的制备方法；C 看不到沉淀，因 为 AgF 易溶于水。 【答案】 C 【解答2】 进行电泳实验时，胶体微粒向阳极移动，说明硫化砷胶体微粒吸 附了负电荷，使其凝聚的方法有：加入电解质、加热、加带相反电荷的胶体。 硫化砷胶粒、硅酸胶粒带负电，Fe(OH)3胶粒带正电。 【答案】 C 高分子溶液 一、高分子化合物的概念 高分子溶液在某些性质上与胶体溶液很相似，如它的分子较大，已接近或 等于胶粒的大小；有丁铎尔现象等，所以高分子溶液可以纳入胶体化学的研究 范围。但是溶胶和高分子溶液又有许多不同之处。 二、高分子溶液的特性 1.溶胶是个多相体系，分散相和分散介质之间有界面存在。而高分子溶液是个 均相体系，在分散相和分散介质之间没有界面，它实际上是溶液。 2.溶胶是带电荷的，而高分子溶液一般不带电荷，并且比溶胶稳定得多。高分 子溶液的稳定性是由于它的高度溶剂化，与电荷无关。 3.高分子的溶解过程是可逆的，至于溶胶的胶粒一旦凝聚出来，就不能或很难 恢复原状。 4.一般说来，高分子溶液的粘度比溶胶大。 三、高分子溶液对溶胶的保护作用 在溶胶中加入大分子物质可以使溶胶的稳定性增强。例如，少量的电解质 加到红色金溶胶中可以引起聚沉，但如果先在红色金溶胶中加入少量动物胶， 摇动均匀后再加入电解质，发现同样数量的或者更多的电解质，也不再能引起 金熔胶的聚沉。这种现象称为高分子溶液的保护作用。 比如我们常用的墨水就是一种胶体，质量较好的墨水稳定性较高，长时间 不易聚沉。为了保护墨水的稳定性，常常在墨水中加入明胶或阿拉伯胶对胶体 起保护作用。起保护作用的原因，一般认为是明胶被吸附在胶粒的表面，包住 了胶粒。 由于高分子溶液是稳定的，所以可以起到稳定溶胶的作用。但为了能够达 到保护胶体的目的，溶液中高分子的数目必须大大超过溶胶粒子的数目，因此 要加入足够量的高分子溶液。相反地，如果在一定量溶胶中加入少量高分子溶 液，它不仅对胶体不能起保护作用，而且还会降低其稳定性，甚至引起聚沉。 这种现象叫做敏化作用。思考题： 53页8、9、10、11 作业：7项目四 配位化合物 （一） 配合物的基本概念课时 安排 2学时授课 类型 理论教 学 方 式 讲 授授课时间教学 目的 要求1.掌握配合物及其组成。 2.掌握配合物命名。重点 与难 点重点：配合物命名 难点：配合物命名。教学内容： （包括教学过程设计、教学资源） [Powerpoint 显示]、讲授与模型相结合，边介绍、讲授。 一、定义 配合物是由中心原子或离子（通常是金属）与其周围作为配位体的其它离 子或分子构成的较复杂的化合物。 研究配合物的化学分支叫配位化学。配合物早期叫络合物，原词 complex compounds 是复杂化合物的意思。 二、配合物的组成 《演示实验》 向 CuSO4溶液中加入浓氨水，观察现象：首先生成浅兰色沉淀――碱式硫 酸铜[Cu2(OH)2]SO4（CuSO4的防鲨鱼作用） ，继续加浓氨水则沉淀溶解，得到深 兰色溶液。具体反应为： CuSO4+ 4NH3 = [Cu(NH3)4] SO4 如写成离子方程式则为： Cu 2+ +4NH3 = [Cu(NH3)4] 2+ [Cu(NH3)4]SO4就是配合物，而 [Cu（NH3）4] 2+称为配离子。 配合物的组成如下： [Cu （NH3） 4] SO4 K3 [Fe （CN） 6] 中心离子 配位体 配位数 中心离子 配为体 配位数内界外界外界内界（一）.中心离子 中心离子绝大多数为金属离子特别是过渡金属离子。 （二）.配体和配位原子 配合物中同中心离子直接结合的阴离子或中性分子叫配体， 配体中具有孤 电子对并与中心离子形成配位键的原子称为配位原子（单基（齿）配体，多基（齿）配体） （三）.配位数 配合物中直接同中心离子形成配位键的配位原子的总数目称为该中心离 子的配位数 配位数=配位体数?齿数 （四）.配离子的电荷数 配离子的电荷等于中心离子和配体电荷的代数和。三、配合物的命名 配离子按下列顺序依次命名： 阴离子配体→中性分子配体→“合”→中心 离子(用罗马数字标明氧化数)。氧化数无变化的中心离子可不注明氧化数。若 有几种阴离子配体，命名顺序是：简单离子→复杂离子→有机酸根离子；若有 几种中性分子配体，命名顺序是：NH3→H2O→有机分子。各配体的个数用数字 一、二、三??写在该种配体名称的前面。 对整个配合物的命名与一般无机化合物的命名相同，称为某化某、某酸某 和某某酸等。由于配离子的组成较复杂，有其特定的命名原则，搞清楚配离子 的名称后，再按一般无机酸、碱和盐的命名方法写出配合物的名称。 举例：K4[Fe(CN)6] 六氰合铁(Ⅱ)酸钾 H[AuCl4] 四氯合金(Ⅲ)酸 [CoCl2(NH3)3(H2O)]Cl 氯化二氯三氨一水合钴(Ⅲ) [PtCl(NO2)(NH3)4]CO3 碳酸一氯一硝基四氨合铂(Ⅳ) [Ni(CO)4] 四羰基合镍 [Cu(NH3)4] SO4 硫酸四氨合铜（II） [CO(H2O)(NH3)3Cl3]Cl 氯化二氯一水三氨合钴（III） K2[PtCl6] 六氯合铂（IV）酸钾 Na[AlF6] 六氟合铝酸钠 K3[Co(NO2)3Cl3] 三氯三硝基合钴（III）酸钾 [Pt(NH3)2Cl2] 二氯二氨合铂（II） 四、配合物的几何异构现象 组成相同而结构不同的分子或复杂离子叫做异构现象。 几何异构（顺反异构） 顺 ― 二氯二氨合铂 反 ― 二氯二氨合铂 棕黄色，m& 0 淡黄色，m= 0 S = 0.2523 g/100g H2O S = 0.0366 g/100g H2O 具抗癌活性(干扰 DNA 复制) 不具抗癌活性 像顺铂和反铂一样，几何异构体结构不同，性质也不同，其反应也不同， 如：[CoSO4(NH3)5] Br 红色 AgNO3 AgBr 淡黄沉淀[CoBr(NH3)5] SO4 紫色 BaCl2 BaSO4白色沉淀思考题67页1、4 作业：67页2、3项目四 配位化合物 (二)配位平衡课时 安排 2学时授课 类型 理论教 学 方 式 讲 授授课时间教学 目的 要求1.理解配位平衡常数。 2.掌握配位平衡的移动 3.了解氨羧鳌合滴定重点 与难 点重点：1配位平衡常数的计 算、配位平衡的移动。 难点：配位平衡常数的计 算、氨羧鳌合滴定法教学内容： （包括教学过程设计、教学资源）[Powerpoint 显示]、讲授与模型相结合，边介绍、讲授。 一、配离子的稳定常数 《演示实验》 将少量 NaOH 溶液加入到[Cu(NH3)4]2+溶液中， 没有沉淀产生， 这说明什么？ 而当向该溶液加入 Na2S 溶液时，则有黑色 CuS 沉淀产生，这又是为什么？ 这说明溶液中虽然有 Cu2+离子存在，但浓度很小，虽然加入了 OH -离子， 但 Cu2+浓度和 OH -离子浓度的平方的乘积仍然没有超过 Cu(OH)2的溶度积，因 此没有产生 Cu(OH)2沉淀； 但是尽管 Cu2+浓度很小，当加入 S2-离子后， ，但 Cu2+浓度和 S2-离子浓度的 乘积仍然超过了数值很小的 CuS 的溶度积，因此有 CuS 沉淀产生 《演示实验》 向 Ni(NO3)2（0.2mol?l C1）溶液中，加入氨水（1：1） ，生成兰色的镍氨 配离子； 再向该溶液中加入乙二胺（1：1） ，则生成紫色溶液，这是为什么？ 这是配体转换的结果。 仍以[Cu(NH3)4]2+配离子为例，存在如下平衡： 配位 Cu + 4NH3? [Cu(NH3)4]2+ 离解2+简 写 为 ：对于配位体数目相同的配合物来说，这个常数越大表明配离子越易离解， 即配离子越不稳定，所以它也叫不稳定常数，以 Kθ 不稳表示。 上述离解平衡也可以倒过来写成配合平衡 Cu2+ + 4NH3 [Cu（NH3）4]2+ 其平衡常数为 K 稳 ，称为配合物的稳定常数。 对于配位体数目相同的配合物来说， 稳越大配合物越稳定， K 反之越不稳定。 θ K 稳与 K 不稳互为倒数关系K 稳=1/K不稳配合物的稳定常数表明配合物在溶液中的相对稳定性，它与配合物的结构 有一定关系，书上（表7.13）列出了一些配合物的稳定常数。 教材58页 表5-1 在溶液中，配离子的生成一般是分步进行的，因此溶液中存在着一系列的 配位平衡，每一步都有相应的稳定常数，称为逐级稳定常数。 二、配位平衡移动 （一） 、溶液 pH 值的影响 （二） 沉淀平衡的影响 、 （三） 、氧化还原平衡的影响三、稳定常数的应用 （一） 、计算配合物溶液中有关物质的浓度 教材61页 例9-1；9-2 练习：在100mL 0.1mol?L－1 AgNO3溶液中加入含有 NH3的总浓度为2.0mol?L－1， 计算平衡时溶液中的 Ag+浓度。 （二）判断配位反应的方向 三、鳌合物 螯合物是多齿配位体以2个或2个以上配位原子配位于金属原子而形成的 一种环状络合物 (环中包含了金属原子)。能用作多齿配体的试剂叫螯合剂。 与对应的单齿配体相比,螯合配体形成更稳定络合物的现象叫螯合效应 。 （一）螯合物的形成 螯合物是由中心离子与多基配体形成的环状结构配合物，也称为内配合 物。 螯合物结构中的环称为螯环，能形成螯环的配体叫螯合剂（二）螯合物的稳定性 螯合剂必须具备以下两点： (a)螯合剂分子或离子中含有两个或两个以上配位原子，而且这些配位原 子同时与一个中心离子配位。 (b)螯合剂中每两个配位原子之间相隔二到三个其它原子，以便与中心离 子形成稳定的五员环或六员环。多于或少于五员环或六员环都不稳定。 （三） 氨羧络合剂及氨羧鳌合滴定 乙二胺四乙酸(EDTA) 乙二胺四乙酸 (H4Y) 乙二胺四乙酸二钠盐 (Na2H2Y) 1.特点: 1)反应速度快 2)反应彻底,一步完成(1:1),无分级络合现象 3)生成的络合物易溶于水 2. EDTA 配合物特点： 1)广泛配位性→五元环螯合物→稳定、完全、迅速 2)具6个配位原子，与金属离子多形成1：1配合物 3)与无色金属离子形成的配合物无色， 利于指示终点与有色金属离子形成 的配合物颜色更深 （四）EDTA 鳌合滴定的基本原理 1、EDTA 鳌合滴定的基本原理 EDTA In + M MIn MY + In A色 B色 2、金属离子指示剂金属离子指示剂的应具备的条件 1）显色络合物（MIn） 与指示剂（In）的颜色应显著不同。 2）显色络合物的稳定性要适当。 3）显色反应灵敏、快速，有良好的变色可逆性。 4）金属离子指示剂应比较稳定，便于贮存和使用。 3、常用的金属离子指示剂 铬黑 T(EBT) (EBT- eriochromeblack T) H2InH++ HIn2- pKa2 = 6.30 红色 蓝色 2+ HIn H + In3pKa3 = 11.60 蓝色 橙色 它与金属离子形成的络合物为酒红色 使用范围:6.30&pH&11.60 通常使用 pH=9的氨性缓冲溶液 （五） 、EDTA 鳌合滴定示例―水的总硬度测定 例 水硬度的测定: Ca2+、 Mg2+ lgKCaY=10.7 lgKCa-EBT=5.4 lgKMgY=8.7 lgKMg-EBT=7.0 在 pH=10的氨性缓冲溶液中，EBT 为指示剂，测 Ca2+、 Mg2+总量； pH&12，Mg(OH)2 ,用钙指示剂,测 Ca2+量 加指示剂时：Mg2+ +Hln2-=Mgln-（红色）+H+ 滴定终点前：Ca2+ +H2Y2-=CaY2-+2H+ 终点时：Mgln-（红色） +H2Y2-=MgY2-+Hln-（蓝色） +H+ 第四节配合物的应用 一、在生物学领域中的应用 二、在医药学领域中的应用 1、在生命过程中起的重要作用 2、在制药过程中起的重要作用 3、作解毒剂 4、作抗凝血剂 5、临床生化检验 三、在分析化学领域中的应用 思考题：67页5、10 作业：207页7、8、9项目五有机化合物概述（一）一、教学目标 1、熟悉有机化合物的定义、特点、碳原子的结构特征及碳碳键的类型。 2、了解共价键的种类和属性。 3、了解诱导效应和共轭效应。4、了解有机反应历程。 二、教学内容 1、有机化学、有机化合物的定义及特性。 2、碳原子的结构特征及成键方式。 3、共价键的种类和属性。 4、诱导效应和共轭效应。 5、有机反应历程。 三、教学重点 有机化合物特性、碳原子的结构特征及成键方式。 四、教学难点 共价键的种类、诱导效应、共轭效应、有机反应历程。一、有机化学、有机化合物 自从拉瓦锡（Lavoisier.A.L)和李比希（Von Liebig.J.F)创造有机化合物的分析方法之后， 发现有机化合物均含有碳元素， 绝大多数的含氢元素， 此外， 很多的有机化合物还含氧、 硫、 氮等元素。 葛美林（Gmelin.L)凯库勒(KeKule .A)认为碳是有机化合物的基本元素，把D碳化合物称 为有机化合物‖，D有机化学定义为碳化合物的化学‖。 肖莱马（Schorlemmer,c.)在此基础上发展了这个观点，认为碳的四个价键除自己相连之 外，其余与氢结合，于是就形成了各种各样的碳氢化合物--烃，其他有机化合物都是由别的 元素取代烃中的氢衍生出来的。 所以把有机合物定义为烃及其衍生物。有机化学定义为研究烃及其烃的衍生物的化学。二、有机化合物的特性 ◆对热不稳定，容易燃烧 ◆熔点较低 ◆不导电 ◆难溶于水，易溶于有机溶剂 ◆反应速度比较慢 ◆发生副反应 ◆同分异构体的存在很普遍 三、有机化学的产生和发展 ?1773年 首次由尿内取得纯的尿素. ?1805年 由鸦片内取得第一个生物碱――吗啡. ?1828年，德国化学家，维勒（wohler,F）首次人工用氰酸铵合成了尿素。 ?从19世纪初至中期有机化学成为一门学科，建立了经典的有机结构理论。 ?1857年凯库勒提出了碳是四价的学说。?1858年，库帕（Couper,A? S）提出：D有机化合物分子中碳原子都是四价的，而且互相结合 成碳链。 ?1861年，布特列洛夫提出了化学结构的观点，指出分子中各原子以一定化学力按照一定次 序结合，这称为分子结构；一个有机化合物具有一定的结构，其结构决定了它的性质；分子 中各原子之间存在着互相影响。 ?1865年，凯库勒提出了苯的构造式。 ?1874年， 范特霍夫(Vant Hoff.J.H)和勒贝尔(Le Bel,J.A)分别提出碳四面体构型学说， 建立了 分子的立体概念，说明了旋光异构现象。 ?1885年，拜尔（Von Baeyer.A）提出张力学说 ?20世纪建立了现代有机结构理论。 ?1916年，路易斯（Lewis,G.N）提出了共价键电子理论 ?20世纪30年代，量子力学原理和方法引入化学领域以后，建立了量子化学。 ?20世纪60年代，合成了维生素 B12，发现了分子轨道守恒原理。 ?20世纪90年代初，合成了海葵毒素 四、有机化学重要性 （1）在有机合成方法学上，有可能出现我国独立发展的有价值的高选择性的新反应，在 有机化学工业中特别是精细有机合成工业中出现我国发展的新流程。 （2）在天然产物研究和传统医学的基础上以及在对生化过程深入了解后合理设计的基础 上，将会出现一批我国独立（或合作）发展的新医药、新农药。 （3）在生物催化体系，寡糖及其缀合物的分离，结构测定和合成，生物信息的识别和传 递等方面将出现有意义的结果。 （4）有机功能材料，有机电子材料和分子器件等方面有可能得到有创见性的工作。 五、有机化合物的来源 1、动、植物 2、煤 3、石油 4、甲烷水合物--可燃冰作业： P82 1、4项目五有机化合物概述（二）课时安 排 4学时授课类 型 理论教学方 式 讲授授课顺 序1、熟悉烃类化合物的定义。 教学 2、了解烃的种类。 目的 3、掌握烃的命名原则。 要求 4、了解烃的主要化性。重点与 难点重点：烃的命名原则，烃的 主要化性 难点：取代反应，加成反应。教学内容： （包括教学过程设计、教学资源） [Powerpoint 显示]边介绍、适当讨论、讲授烃：是由碳和氢两种元素组成的化合物。烷 烃一、烷烃的结构和命名 碳原子的类型 直接与一个碳原子相连的称为&伯碳原子&或一级碳原子，用1o 表示； 直接与二个碳原子相连的称为&仲碳原子&或二级碳原子，用2o 表示； 直接与三个碳原子相连的称为&叔碳原子&或三级碳原子，用3o 表示； 直接与四个碳原子相连的称为&季碳原子&或四级碳原子，用4o 表示； 如：二、烷烃的命名 普通命名法通常把烷烃称为&某烷&，&某&是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用甲、乙、丙、丁、 戊、己、庚、 辛、壬、癸表示。如：C H ，叫十一烷。11 24凡直链烷烃叫正某烷。如：CH3CH2 CH2 CH2CH3正戊烷把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为&异某烷&。在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上&新某烷&烷基：烷烃分子从形式上消除一个氢原子而剩下的原子团称为烷基系统命名法 命名原则如下： 1、选主链――长 2、主链碳原子的位次编号――近3、含多取代基时，编号采用D最低次序‖原则。⑴ 如果有几个不同的取代基时，把小的取代基名称写在前面，大的写在后面； ⑵、如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数目用二、三、四等表示， 写在取代基的前面，其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用&，&隔开。 4、当具有相同长度的链可作为主链时，则应选择具有支链数目最多的链作为主链。三、烷烃的性质 取代反应 有机分子中的氢原子被其他原子或原子团取代的反应称为取代反应 卤代反应 烷烃的氢原子被卤素取代的反应称为卤代反应。
烯 烃分子中含有碳碳双键的烃称为烯烃。 烯烃的通式为 CnH2n 一、烯烃的结构 (一)碳原子的 SP 杂化2图3-1碳原子 的 SP 杂化轨道 (二) π 键 π 键的特点 ⑴ π 键重叠程度比 σ 键小，不如 σ 键稳定，比较容易破裂。⑵ π 键具有较大的流动性。2图3-2乙烯分子中的五个 σ 键二、烯烃的命名1.选择一个含双键的最长的碳链为主链。 2.从最靠近双键的一端起，把主链碳原子依次编号3.双键的位次必须标明出来，只写双键两个碳原子中位次较小的一个，放在烯烃名称 的前面。 2，4-二甲基-2-己烯4.其他同烷烃的命名原则 CH3―CH2―CH＝CH2 1-丁烯 CH3―CH＝CH―CH 2-丁烯1-丁烯2-甲基丙烯2,4-二甲基-2-戊烯3-甲基-2-乙基-1-戊烯
炔 烃分子中含有碳碳三键的烃称为炔烃一、炔烃的结构 乙炔的分子式是 C2H4，构造式 碳原子为 sp 杂化通式：CnH2n-2二、炔烃的命名 炔烃的命名法和烯烃相似，只将&烯&字改为&炔&。三、炔烃的性质 （反应都发生在叁键上，叁键是炔烃的官能团）（一）加成反应1.催化氢化2、加卤素3、加 HX
单环芳 烃一、苯的结构 芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。 芳香二字的来由最初是指从天然树脂（香精油）中提取而得、具有芳香气的物 质。 现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不一定具有香味，也不一 定含有苯环结构。 芳香烃具有其特征性质――芳香性（易取代，难加成，难氧化） 。 （一） 、苯的凯库勒式 1865年凯库勒从苯的分子式 C6H6出发,根据苯的一元取代物只有一种（说明六 个氢原子是等同的事实，提出了苯的环状构造式。苯的凯库勒式结构（二） 、苯的结构及苯环的稳定性 苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是120°，碳碳键长都是0.1397nm。 杂化轨道理论解释 苯分子中的碳原子都是以 sp2杂化轨道成键的，故键角均为120°，所有原子均 在同一平面上。 未参与杂化的 P 轨道都垂直与碳环平面，彼此侧面重叠，形成一个封闭的共轭 体系，由于共轭效应使 π 电子高度离域，电子云完全平均化，故无单双键之分。苯分子的大 π 键是三个成键轨道叠加的结果，由于 π 电子都是离域的，所以 碳碳键长完全相同。 二、单环芳烃的命名 芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基（Aryl）用 Ar 表示。重要的芳 基有：1、一元取代物 a 当苯环上连的是烷基（R-） ，-NO2，-X 等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。例如：B 当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或 R 较复杂时， 则把苯环作为取代基。例如：2、二元取代物 取代基的位置用邻、间、对或1，2； 1，3； 1，4表示。例如：三、苯及其他单环芳烃的性质 亲电取代反应1、卤代反应2、硝化反应3、磺化反应项目六 醇、酚、醚 （一） 醇课时安 排 2学时授课 类型 理论教 学 方 式 讲 授授课时间教 学 目 的 要 求 教学内容： （包括教学过程设计、教学资源） [Powerpoint 显示]、 边举例、边介绍、适当讨论、讲授一、 醇的结构、分类 （一）结构 烃分子中的氢原子（苯环上的除外）被羟基（-OH）取代而得到的一系列化合物统称为 醇。 醇的官能团：羟基（-OH） （二）分类 二、醇的命名 （一）俗名 例：酒精、甘油 （二）普通命名法（结构简单的醇。直接在烃基名称后加“醇”字） 例： 甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇 （三）系统命名法（结构较复杂的醇） 1、 掌握醇的结构、命名及重要性质；重点 与难2、了解几种重要的醇。重点： 醇的结构特点 、 命名；化学性质点难点：醇的化学性质。课堂练习：对下列醇进行命名或写结构式，并指出各属哪类醇 1、CH3-CH（CH3）-OH 3、CH2=CH-CH2-CH2-OH2CH3-CH（CH3）- CH2-CH-OH4、2-甲基-2-丁醇三、醇的理化性质 (一)物理性质低级醇是无色透明易挥发的液体， 有显著的酒味和烧舌感觉并且能与水混溶 （如酒精； 较高级醇为粘稠液体，与水的溶解度降低；12个碳以上的高级醇为无味的蜡状固体，不溶 于水。 (二)化学性质 ?1、 与碱金属的作用 演示： 无水乙醇 + Na观察现象： 无色气体 反应式： 2CH3-CH2-OH + 2 Na →2 CH3-CH2-ONa + H2 乙醇钠 CH3-CH2-ONa +H2O 2、与无机酸的作用 (1) 与氢卤酸的作用 （2）与无机含氧酸的作用? 3、脱水反应 4、氧化反应（加氧或去氢的反应） 常见的氧化剂是高锰酸钾、重铬酸钾的酸性溶液。 提出问题： 交通警察快速检查驾驶员是否酒后开车所用的酒精分析仪是运用了化学上的什么 原理？ → CH3-CH2-OH + NaOH思考： 1、解释酒精分析仪的工作原理。 2、用化学方法区别正丁醇和叔丁醇。 5、与氢氧化铜的反应 演示： Cu（OH）2（新制）+甘油 现象： 天蓝色沉淀 → 深蓝色溶液具有两个相邻羟基的多元醇与新制的氢氧化铜作用可生成一种深蓝色的溶液。 此反应 可用来鉴别含有两个相邻羟基的化合物。 思考：用化学方法区别乙醇和甘油。作业：P75 1（1）―（4） 思考：P76 4（2）―（3）项目六 醇、酚、醚 （二）酚、 醚课时安 排 2学时授课 类型 理论教 学 方 式 讲 授授课时 间教 学 目 的 要 求 教学内容： （包括教学过程设计、教学资源） 1、 掌握酚醚的结构特点、命名 方法。 2、 掌握酚的化学性质。 3、 了解重要的酚和醚。重 点 与 难 点 重点：酚醚的结构特点、 命名方法。 酚的化学性质。 难点：酚的化学性质。复习旧课： 1、醇的官能团、分类。 2、醇的化学性质。 新课内容：一、酚的结构及命名 （一）结构 官能团：羟基（―OH） 酚是羟基直接与芳环相连的化合物（羟基与芳环侧链的化合物为芳醇） （二）命名 酚的命名一般是在酚字的前面加上芳环的名称作为母体，再加上其它取代基的名 称和位次。特殊情况下也可以按次序规则把羟基看作取代基来命名。 举例苯酚对-苯二酚 （1，4-苯二酚） 二、酚的化学性质 羟基即是醇的官能团也是酚的官能团， 因此酚与醇具有共性。 但由于酚羟基连在苯环上， 苯环与羟基的互相影响又赋予酚一些特有性质， 所以酚与醇在性质上又存在着较大的 差别。 （一） 弱酸性 酚的酸性比醇强，但比碳酸弱。利用醇、酚与 NaOH 和 NaHCO3反应性的不同，可鉴别和分离酚和醇。 当苯环上连有吸电子基团时，酚的酸性增强；连有供电子基团时，酚的酸性减弱。例 如：对硝基苯酚的酸性比苯酚强，而对甲基苯酚的酸性比苯酚的弱。 （二）与 FeCl3的显色反应 演示：苯酚溶液 +三氯化铁溶液 现象：显紫色 酚能与 FeCl3溶液发生显色反应，大多数酚能起此反应，故此反应可用来鉴定酚。 不同的酚与 FeCl3作用产生的颜色不同。与 FeCl3的显色反应并不限于酚，具有烯醇 式结构的脂肪族化合物也有此反应。 思考：如何用化学方法区别醇和酚。 （三）苯环上的取代反应 1、卤代反应 此反应可用作苯酚的鉴别和定量测定。 2、硝化反应 苯酚比苯易硝化，在室温下即可与稀硝酸反应。（四）氧化反应 酚易被氧化为醌等氧化物， 氧化物的颜色随着氧化程度的深化而逐渐加深， 由无色而 呈粉红色、红色以致深褐色。多元酚更易被氧化。对苯二酚是常用的显影剂。酚易被氧化 的性质常用来作为抗氧剂和除氧剂。三、 醚的结构和命名 （一）结构（二）命名 1、 简单醚 在“醚”字前面写出两个烃基的名称。 例如： CH3-O-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH3 C6H5-O-C6H5（二）甲醚 （二）乙醚 二苯醚 2、 混醚 是将小基排前大基排后；芳基在前烃基在后，称为某基某基醚。 例如： CH3-O-C2H5 C6H5-O-CH3 甲乙醚 苯甲醚 （三）乙醚 结构式： CH3-CH2-O-CH2-CH3 乙醚是无色透明的液体，极易挥发和着火，使用时应尽量避免火种。 乙醚长时间与空气接触，易氧化成过氧化乙醚。过氧乙醚有毒，当受热或受冲击时非 常容易爆炸，故在蒸馏乙醚时不能蒸干。在使用乙醚前必须检验是否含有过氧乙醚。检验 方法之一是用淀粉-KI 试纸。 从1805年起纯净乙醚被外科用作吸入全身麻醉剂， 因有负作用， 现已被其它药物代替。作业：P75页2、3项目七醛和酮课时 安排 4学时授课 类型 理论教 学 方 式 讲 授授课时间教学 目的 要求1、 掌握醛酮的结构、命名和重要 的化学性质； 2、熟悉醛酮的加成反应和羟醛缩 合反应； 3、了解重要的醛和酮。重点 与难 点重点： 醛酮的结构、命名和化学性质难点：酮酮的化学性质教学内容： （包括教学过程设计、教学资源）[Powerpoint 显示]、 边提问、边介绍、适当讨论、讲授一、醛酮的结构 醛 酮官能团： 醛基（或-CHO）酮基（）通式： （H）R-CHO二、醛酮分类 三、醛酮的命名 选择含有羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基的一端开始编号。 例如：例如：碳原子的位置也可用希腊字母表示。四、醛和酮的化学性质（一）醛酮的相似性质 1．加成反应 （1） 与氢氰酸的加成 反应范围：醛、脂肪族甲基酮。α -羟基腈是很有用的中间体，它可转变为多种化合物， （2） 与饱和亚硫酸氢钠（40%）的加成反应 （3） 与醇的加成反应 （4）与氨的衍生物的加成反应 2、α -H 的反应 （1）卤代反应 含有 α -甲基的醛酮在碱溶液中与卤素反应，则生成卤仿。该反应也称卤仿反应。若 X2用 Cl2则得到 CHCl3（氯仿） 液体 若 X2用 Br2则得到 CHBr3 （溴仿） 液体 若 X2用 I2则得到 CHI3 （碘仿） 黄色固体 称其为碘仿反应。 碘仿反应的范围：具有结构的醛、酮和具有结构的醇。因 NaOX 也是一种氧化剂，能将 α -甲基醇氧化为 α -甲基酮。碘仿为浅黄色晶体，现象明显，故常用来鉴定上述反应范围的化合物。 （2）羟醛缩合反应 有 α -H 的醛在稀碱（10%NaOH）溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 β -羟基醛 ， 故称为羟醛缩合反应。 3、还原反应 在金属催化剂的作用下， 醛和酮分子中的羰基可加氢还原为相应的醇。 醛被还原为伯 醇，酮被还原为仲醇。 （二）醛的特殊性质 1、 与弱氧化剂的作用（还原性） （1）与土伦试剂的作用（银镜反应） 演示： 土伦试剂是弱氧化剂，只氧化醛，不氧化酮和 C=C。故可用来区别醛和酮。 酮难被氧化，使用强氧化剂（如重铬酸钾和浓硫酸）氧化酮，则发生碳链的断裂而生 成复杂的氧化产物。 （2）与斐林试剂的作用 斐林 A：硫酸铜溶液 斐林 B：酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液 斐林试剂：斐林 A+斐林 B（Cu2+的配离子） 演示： 斐林试剂+脂肪醛 ，加热。 现象： 砖红色的 Cu2O 沉淀。 脂肪醛 +斐林试剂 → 脂肪酸 + Cu2O 此反应可用于区别醛和酮，也可以用于区别脂肪醛和芳香醛。 2、与品红亚硫酸试剂（希夫试剂）的显色反应 演示：乙醛 +希夫试剂 现象：紫红色 该反应灵敏，是鉴别醛酮的简便方法。 思考： 用三种方法区别乙醛和丙酮。 五、重要的醛和酮 (一)甲醛 40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，可作为外科器械的消毒剂和生物标本的防腐剂。 (二)丙酮 临床上检验丙酮的方法： 1、亚硝酰铁氰化钠的碱性溶液。现象：鲜红色。 2、碘仿反应本章小结：1、醛酮的结构特点、命名方法及主要的化学性质。 2、醛酮的鉴别方法。作业：P83P85 71、2、4思考：项目八（一）有机酸羧酸课时 安排 2学时授课 类型 理论教 学 方 式 讲 授授课时间教学 目的 要求1、掌握羧酸的结构 分类和命名 2、掌握羧酸的化学性质 3、熟悉重要羧酸的特性 4、了解重要的羧酸重点 与难 点重点 羧酸的结构、命名和化学性 质 难点 羧酸的化学性质教学内容： （包括教学过程设计、教学资源） [Powerpoint 显示]、 边提问、边介绍、适当讨论、讲授一、羧酸的结构、分类和命名 1、结构 由烃基（或氢原子）与羧基相连所组成的化合物称为羧酸 通式：R-COOH 羧酸的官能团：羧基（-COOH） 2、分类 3、命名 一些常见的羧酸多用俗名，这是根据它们的来源命名的。 脂肪族羧酸的系统命名（原则与醛相同）讨论练习：1、CH3-CH-CH2-COOH CH32、CH3-CH-CH2- CH-CH3 COOH CH2-CH3 芳香族羧酸和二元羧酸的命名 可把芳环和脂环作为取代基来命名。 命名脂肪族二元羧酸时， 则应选择包含两个羧基 的最长碳链作主链，叫某二酸。CH3-CH-CH2-COOH COOH 2-甲基丁二酸 二、羧酸的化学性质 （一）酸性 羧酸的酸性比水、酚强，甚至比碳酸的酸性还要强。 R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O 苯甲酸酸性比较: 乙二酸 〉甲酸 〉乙酸 〉碳酸 〉苯酚 〉水〉乙醇思考: 如何用化学方法区别乙醇和乙酸(二)酯化反应羧酸与醇在强酸催化下生成酯和水的反应称酯化反应。该反应为可逆反应。 例： → 乙酸 (三)成酐反应 羧酸与脱水剂共热,两个羧基脱去一分子水形成酸酐的反应 （四）脱羧反应 羧酸失去羧基中-CO2的反应称为脱羧反应。饱和一元羧酸不易脱羧，当羧基的 α 位和 β -位上连有羰基时脱羧较容易。 三、重要的羧酸 １、甲酸（蚁酸） 乙醇 乙酸乙酯结构式： 甲酸分子中既含有醛基又含有羧基，所以既具有羧酸的性质又具有醛的还原性。可使 高锰酸钾酸性溶液褪色，也可发生银镜反应和裴林反应。 甲酸可用作消毒剂和防腐剂思考：用化学方法区别2、乙二酸（草酸） 结构式：HOOC-COOH1、甲酸和乙酸2、甲酸和乙醛具有还原性，可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，但不能发生银镜反应和斐林反应。 草酸可用来洗涤铁锈或蓝墨水沾染的污渍。 3、苯甲酸（安息香酸） 其钠盐常作为食品、 饮料和药物的防腐剂。 医药上， 苯甲酸还可用于治疗真菌感染。作业：P97 1，2项目八羟基酸和酮酸课时 安排 2学时授课 类型 理论教 学 方 式 讲 授授课时间教学 目的 要求1、 熟悉羟基酸 酮酸的结构特点和命 名 方法。 重点 2、 熟悉羟基酸 酮酸的主要化学性质 与难 3、 了解重要的羟基酸、 酮酸及酮体。 点重点：羟基酸、酮酸的结构和命名难点：羟基酸、酮酸的化学性质。教学内容： （包括教学过程设计、教学资源） [Powerpoint 显示]、 边提问、边介绍、适当讨论、讲授一、羟基酸的结构、分类和命名 1、结构 官能团：-OH、-COOH 2、分类 （1） 如： 醇酸 CH3-CH-COOH OH （2）酚酸 如：3、命名 羧基酸的命名是以羧酸为母体，以羟基为取代基来命名的。许多羟基酸来自自然界， 故常用俗名。例如： CH3-CH-COOH OH 2-羟基丙酸（乳酸）邻-羟基苯甲酸（水杨酸） 二、羟基酸的化学性质 羟基酸因为分子中含有羟基和羧基，所以具有羟基和羧基的一般性质，如水杨酸既 具有羧酸的性质又具有酚的性质。由于羧基和羟基的相互影响，又有一些特殊性质，如酸 性比相应的羧酸强，容易被氧化，热稳定性较差等。 思考：用化学方法区别苯甲酸和水杨酸三、酮酸的结构和命名1、结构 官能团：-COOH -C=O2、命名：选择含有羧基和酮基的最长碳链称为某酮酸，用阿拉伯数字或希腊字母表示酮 基的位置。例如：3-丁酮酸（ ?-丁酮酸） 四、酮酸的化学性质 酮酸分子中含有羧基和酮基两种官能团，所以既具有羧酸的性质又具有酮的性质；由 于两种官能团的相互影响，还有一些特殊性质，如 α C酮酸和 ? -酮酸容易发生脱羧反应。? C丁酮酸丙酮? C丁酮酸、? -羟基丁酸、丙酮三者总称酮体。酮体是脂肪酸在人体内不能完全被氧化 的中间产物，正常情况下能进一步氧化分解，因此血液中只存在少量丙酮。当代谢发生异 常时，血中酮体含量增加，从尿中排出，这是糖尿病的病症。本章小结：1、羧酸、羟基酸和酮酸的结构、命名和性质。 2、甲酸的特殊性。 3、重要羧酸、羟基酸、酮酸和用途。 思考：P97 2 作业：P98 6项目九 立 体 异 构课时 安排 2学时授课 类型 理论教 学 方 式 讲 授授课时间教学 目的 要求1熟悉偏振光 旋光性 旋光度 比旋光 度的意义。 2掌握手性分子和对映体的含义。 3掌握旋光性与分子结构的关系 4掌握对映异构体构型的命名法 5了解旋光异构体的性质重点： 重点 与难 点手性分子和对映体的含义。 旋光性与分子结构的关系 对映异构体构型的命名法难点：对映异构体构型的 R/S 命名法教学内容： （包括教学过程设计、教学资源） [Powerpoint 显示]、 边提问、边介绍、适当讨论、讲授（借助模型）平面偏振光和物质的旋光性1．平面偏振光 光波是一种电磁波，它的振动方向与前进方向垂直。 在光前进的方向上放一个（Nicol）棱晶或人造偏振片，只允许与棱晶晶轴互相平行 的平面上振动的光线透过棱晶， 而在其它平面上振动的光线则被挡住。 这种只在一个平面 上振动的光称为平 面偏振光，简称偏振光或偏光。 2．物质的旋光性 能使平面偏振光振动平面旋转的性质称为物质的旋光性，具有旋光性的物质称为旋 光性物质（也称为光活性物质） 。能使偏振光振动平面向右旋转的物质称右旋体， 能使偏振光振动平面向左旋转的物质 称左旋体，使偏振光振动平面旋转的角度称为旋光度，用 α 表示。 旋光仪与比旋光度1.旋光仪 测定化合物的旋光度是用旋光仪，旋光仪主要部分是有两个尼可尔棱晶（起偏棱晶和 检偏棱晶） ，一个盛液管和一个刻度盘组装而成。 若盛液管中为旋光性物质，当偏光透过该物质时会使偏光向左或右旋转一定的角度， 如要使旋转一定角度后的偏光能透过检偏镜光栅， 则必须将检偏镜旋转一定的角度， 目镜 处视野才明亮，测其旋转的角度即为该物质的旋光度 α 。如下图所示：2.比旋光度： 旋光性物质的旋光度的大小决定于该物质的分子结构， 并与测定时溶液的浓度、 盛液 的长度、测定温度、所用光源波长等因素有关。为了比较各种不同旋光性物质的旋光度的大小，一般用比旋光度来表示。比旋光度与从旋光仪中读到的旋光度关系如下。在一定温度下，当物质溶液的浓度为1g/ml，盛液管的长度为1分米时，用钠光（D）作光 源，所测物质的旋光度即为比旋光度。 若所测物质为纯液体，计算比旋光度时，只要把公式中的 C 换成液体的密度 d 即可。 比旋光度是旋光性物质的一种物理常数，而且每种旋光性物质的比旋光度是固定不 变的。通过测定物质的旋光度，可以鉴定旋光性物质，也可以确定旋光性物质的纯度和含 量。 三、旋光性与分子结构的关系 （一）分子的手性与手性分子 以乳酸 CH3CH（OH）COOH 为例来讨论（出示模型） 乳酸有两种不同构型（空间排列） 特征： （1） 、不能完全重叠， （2） 、呈物体与镜象关系（左右手关系） 。 物质分子互为实物和镜象关系（象左手和右手一样）彼此不能完全重叠的特征，称为 分子的手性。 具有手性（不能与自身的镜象重叠）的分子叫做手性分子。 手性分子均有旋光性 DAC* EB手性分子大都含有手性碳原子。 但并不是含有手性碳原子的分子都是手性分子。 如何 判断手性分子呢？ （二）分子对称性 （1）对称面 （2）对称中心 物质分子在结构上具有对称面或对称中心的，就无手性，因而没有旋光性。 物质分子在结构上既无对称面，也无对称中心的，就具有手性，因而有旋光性。 四、含一个手性碳原子化合物的对映异构 （一） 对映异构体（对映体） 1．对映体――互为实物与镜象关系的立体异构体。 含有一个手性碳原子的化合物一定是手性分子，它具有两种不同的构型，是互为实物 与镜象关系的立体异构体，称为对映异构体（简称为对映体） 。 对映异构体都有旋光性，其中一个是左旋体，一个是右旋体，所以对映异构体又称为 旋光异构体。如乳酸有两种，它们互为对映异构体，它们都是手性分子，都有旋光性， 一个是左旋乳酸，一个是右旋乳酸 2．对映体之间的异同点 一对对映体除旋光方向相反外，其它物理性质、化学性质及比旋光度完全相同。它们 之间极为重要的区别是对人体表现出完全不同的生理活性。 （二）外消旋体 等量的左旋体和右旋体的混合物称为外消旋体，一般用（±）来表示。 外消旋体与对映体的比较（以乳酸为例） ： 旋光性 外消旋体 不旋光 对映体 旋光 物理性质 mp 18℃ mp 53℃ 化学性质 基本相同 基本相同 生理作用 各自发挥其左右 旋体的生理功能（三）对映体构型的表示方法 对映体的构型可用立体结构（楔形式和透视式）和费歇尔（E? Fischer）投影式表示， 1、立体结构式 2、Fischer 投影式 五、 含两个手性碳原子化合物的对映异构 （一）含两个不同手性碳原子的化合物 这类化合物中两个手性碳原子所连的四个基团不完全相同 含两个不相同的手性碳原子的化合物共有4个对映体，可组成两个外消旋体。由此可 知，含 n 个不同手性碳原子的化合物，对映体的数目有2n 个，外消旋体的数目2n-1 不呈物体与镜象关系的立体异构体叫做非对映体。 （二）含两个相同手性碳原子的化合物 酒石酸、2，3-二氯丁烷等分子中含有两个相同的手性碳原子。，含两个相同手性碳原子的化合物只有三个立体异构体，少于2n 个，外消旋体数目也少于 2n-1个。 六、 对映体的构型及其命名法（一）D、L 命名法 以甘油醛的两种构型为标准， 人为地规定手性碳原子上所连接的羟基处于费歇尔投影 式右边的称为 D-型，在左边的称为 L-型。 CHO H OH CH2OH D-（+）-甘油醛 HO CHO H CH2OH L-（-）-甘油醛其它的旋光性物质可依照甘油醛确定其构型。例如： COOH H CH3 OH HO CH3 COOH HD-（-）乳酸L-（+）乳酸此命名法具有一定局限性，多用于糖类和氨基酸构型的命名。 注意：构型与旋光方向之间无对应关系。 （二）R、S 命名法 1970年国际上根据 IUPAC 的建议，构型的命名采用 R、S 法，这种命名法根据化合 物的实际构型或投影式就可命名 R、S 命名规则： 1、 按次序规则将手性碳原子上的四个基团排序。 2、 把排序最小的基团放在离观察者眼睛最远的位置， 观察其余三个基团由大→中→小 的顺序，若是顺时针方向，则其构型为 R（R 是拉丁文 Rectus 的字头，是右的意思） ，若 是反时针方向，则构型为 S（Sinister,左的意思） 。思考：P98 8（2） （4） （6） 作业：P98 8（1） （3） （5）
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