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断裂一个给定的键时所消耗的能量称为离解能，提供下列烷烃的C—H键的离解能： CH4→·CH3+H· △H =+435. 1kJ/mol CH3-CH2-CH2-H→CH3-CH2-CH2+H· &△H =+410. OkJ/mol
根据提供信息判断下列说法不正确的是
A．上述四个离解过程都属于吸热过程 B．离解能越小，C-H键越易断裂，氢原子越易被取代 C．在光照条件下丙烷与氯气发生取代反应只生成CH3CHClCH3 D．2-甲基丙烷与氯气发生取代反应，生成的一氯代物只有两种
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据魔方格专家权威分析，试题“断裂一个给定的键时所消耗的能量称为离解能，提供下列烷烃的C—H键..”主要考查你对&&化学键与化学反应中能量变化的关系，取代反应&&等考点的理解。关于这些考点的“档案”如下：
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化学键与化学反应中能量变化的关系取代反应
化学键与化学反应中能量变化的关系：断开化学键要吸收能量，形成化学键要释放能量，通过化学键的键能可以计算断开化学键或形成化学键所需的能量。反应热与键能的关系：化学反应的热效应来源于化学反应过程中断裂旧化学键并形成新化学键时的能量变化。当破坏旧化学键所吸收的能量小于形成新化学键所释放的能量时，为放热反应；当破坏旧化学键所吸收的能量大于形成新化学键所释放的能量时，为吸热反应。若反应为放热反应；若或，反应为吸热反应。取代反应：
取代反应与置换反应的比较：
取代反应的判断方法：
1．取代反应是一类重要的有机反应，判定一个反应是否属于取代反应最直接的方法就是概念判定法， 2．从反应物的类型上看，取代反应的反应物至少有一种是有机物。 3．取代反应可以是一个原子被一个原子或原子团代替；也可以是一个原子团被一个原子或原子团代替等。
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34417436833832441781370343422314182牛坡等:基于铁催化的C?H键活化构建C?C键的研；图24亚胺与有机锌试剂的偶联[35]；图22苯并喹啉与芳基锌试剂的偶联[33]；1,10-菲咯啉为配体,在THF溶剂中加入苯并喹；如果用2-苯基嘧啶46与苯基锌试剂反应(图23)；在上述反应的基础上,进一步研究发现在该催化体系中；剂1,2-二氯-2-甲基丙烷.；Yoshikai等[36]也尝试了利用O2替代二
牛坡等: 基于铁催化的C?H键活化构建C?C键的研究进展
亚胺与有机锌试剂的偶联[35]
苯并喹啉与芳基锌试剂的偶联[33]
1,10-菲咯啉为配体, 在THF溶剂中加入苯并喹啉44、6 equiv PhMgBr、3 equiv ZnCl2.TMEDA、2 equiv 1,2-二氯-2-甲基丙烷, 0 ℃条件下反应16 h, 在喹啉环上氮杂原子的化学选择性控制下, 活化苯并喹啉10位的C-H键, 几乎定量地得到偶联产物45. 而且在标准条件下, 无论是苯并喹啉4位上还是格氏试剂苯环上带有吸电子基团或者给电子基团, 反应都能很好的进行以得到高化学选择性和较好收率的偶联产物. 但是随着芳基吡啶苯环上2,3位有取代基时, 偶联反应的产率会逐渐降低, 而且当2位有较大位阻的取代基时, 偶联反应甚至无法进行, 说明位阻效应对该反应有较大影响.
如果用2-苯基嘧啶46与苯基锌试剂反应(图23), 则可生成苯基取代基2位被取代的化合物47和苯基2,6位都被取代的化合物48的混合物.
在上述反应的基础上, 进一步研究发现在该催化体系中, 芳基亚胺类化合物49也可以通过亚胺N原子控制化学选择性活化芳基2位的C?H键并且与芳基锌试剂发生偶联反应(图24), 偶联产物再水解得到2-苯基苯乙酮类化合物50[35]. 并且发现芳基亚胺类化合物的苯环3,4位含有卤素、对甲苯磺酰基、三氟甲磺酰基等易离去基团时, 反应仍然能够很好的进行, 这也进一步说明此反应体系具有高度的化学选择性, 但该反应缺点是需要消耗大量的昂贵氧化
剂1,2-二氯-2-甲基丙烷.
Yoshikai 等[36]也尝试了利用O2替代二氯烷烃作为反应的氧化剂, FeCl3替代Fe(acac)3作为反应的催化剂, 以改善反应的催化剂体系(图25). 研究发现, 当苯亚胺化合物苯环上无取代基时, 反应的产率达到80%. 但是当用此反应体系催化活化芳基吡啶类化合物的C-H键构建新的C?C键时, 反应的效率较前者却大大降低, 而且反应需要消耗比前者更多的芳基锌试剂.
而当Yoshikai等研究对甲碘苯和Ph2Zn在以Fe(acac)3 /联吡啶类配体为催化剂, 以THF为溶剂的反应体系中反应时, 并未得到碘苯和苯基偶联的产物, 而是意外地得到了呋喃环上的2位和苯基偶联的产物(图26), 而且是Ph2Zn的苯基而不是碘苯和THF偶联[33, 35, 36]. 对于反应的可能机理,可认为: 碘苯首先在铁催化剂作用下产生芳基自由基, 芳基自由基再夺取THF的2位上的氢, 从而发生THF自由基和Ph2Zn苯基的偶联.
该反应的结果激发了研究类似结构的脂肪胺通过铁催化实现其α位的sp3 C?H键的活化并和锌试剂或者格氏试剂RM偶联的兴趣[37]. 因此, 以N上带2-碘代苄基的脂肪胺(N-IBn)为底物(如吡咯类衍生物54), 在2.5 mol%Fe(acac)3催化下和PhMgBr或Ph2Zn
FeCl3催化的亚胺的选择性C-H键活化[36]
2-苯基嘧啶与芳基锌试剂的偶联[33]
四氢呋喃与苯基锌试剂的偶联[37]
中国科学: 化学
反应得到了80%的目的产物55(图27). 由于THF会参与反应, 因此用Et2O作为此类反应的溶剂, 反应条件更加温和.
不仅吡咯类衍生物, 六元环、七元环等环状胺, 甚至是非环的脂肪胺等在此反应体系中都可以得到较好收率的产物. 对于各种类型的格氏试剂, 即使如氯苯基、丙烯基格氏试剂亦可以与吡咯类衍生物54反应而得到较好收率的产物. 对于底物56, 由于N邻位的甲基和亚甲基都可能被活化, 因此与格氏试剂反应可生成57和58两种产物(图28).
这个反应结果也间接证实了对反应机理的推断. 结合进行的氘代实验, 认为反应可能的机理如图29所示: 含2-碘代苄基的胺类化合物54在铁的催化下产生自由基中间体59, 然后N原子邻位的C上的氢经过1,5氢转移, 生成自由基中间体60, 60再与由锌
脂肪胺α位的sp3 C-H键活化[37]
试剂或者格氏试剂和Fe催化剂产生的烃基铁物种反应, 最后经过还原消除得到偶联产物55, 铁催化剂则进入下一个催化循环. 上述反应共同的缺点是需要大量的格氏试剂和芳基锌试剂, 而且对底物的要求较高.
Pd催化的Suzuki偶联反应因为其适用于各类硼酸与烯基溴、芳基溴的偶联而广泛应用在化学研究和工业生产中[38]. 但是Pd催化剂价格昂贵, 如能用廉价金属替代Pd催化偶联反应则更为理想. 2008年, 余孝其课题组[39]报道了温和条件下Fe2(SO4)3.7H2O催化的直接活化芳基C?H键与芳基硼酸的类Suzuki偶联反应(图30).
该反应体系中, 1,4,7,10四氮杂环十二烷(cyclen)为配体, K3PO4作为碱, pyrazole是反应中必需的添加剂. 反应如果在氮气氛下进行, 则得不到偶联的产 物, 在空气中反应则可以顺利进行, 说明O2是反应所必需的氧化剂. 在拓展底物(如图31)时发现苯基硼酸3,4位有取代基时如62a、62b, 反应可以较好的进行, 而当2位有取代基如62c时, 则几乎得不到偶联的目的产物, 从而说明了位阻效应对该反应的影响. 而当苯硼酸上含有羧酸取代基如62d时, 也未得到预想的偶联产物, 说明了反应对于酸的敏感性. 对于底物63, 当苯环上含有吸电子基团时, 反应的产率会有所提高, 说明电子效应也会对反应产生一定的影响.
前文提到Nakamura课题组主要研究了通过活化
2-碘-(N-甲基-N-丁基)-苯胺与格氏试剂的偶联[37]
苯硼酸与芳烃的偶联[39]
脂肪胺与锌试剂反应的可能机理[37]
代表性的苯硼酸与芳烃[39]
牛坡等: 基于铁催化的C?H键活化构建C?C键的研究进展
含氮化合物中N原子邻位C?H键构建C?C键的方 法[37]. 2009年, 涂永强课题组[40]则报道了通过FeCl3催化活化醇类化合物OH邻位的C-H键与末端烯烃偶联的反应, 从而构建了新的C-C键(图32).
研究发现二氯乙烷(DCE)作为反应的溶剂能够促进该反应的发生和产物产率的提高. 如图33所示, 无论是伯醇65a、65b或者仲醇65c在与末端烯烃66a、66b或者末端烯烃的前体66c、66d反应时都可以得到较好收率的偶联产物. 同时也对反应的可能机理进行了研究, 如图34所示, 作者认为首先是FeIII催化活化化合物醇羟基邻位的C?H键, 形成中间体68, 而产生的醇类自由基再和末端烯烃进行自由基加成形成中间体70, 最后中间体70和[Fe]?H经过氢转移
醇类化合物OH邻位的C?H键活化[40]
得到目的偶联产物, 催化剂进入下一个催化循环.
苯并杂环化合物广泛存在于香料、医药、天然产物中[41], 是重要的医药和香料中间体, 关于它们的合成方法报道的较多[42], 但是通过直接的C?H键活化合成的报道较少. 2009年, 李志平课题组[43]报道了FeCl3催化的直接C?H活化合成苯并呋喃环类化合物的方法. 如图35所示, 该反应体系以tBuOOtBu为氧化剂, FeCl3为催化剂, 苯酚71和二羰基化合物72在DCE中反应得到了苯并呋喃衍生物, 而且, 当体系中有水或者醇存在时, 可以促进反应的进行. 但是到目前为止仍然不清楚水在反应中的具体作用. 研究发现无论是苯环上还是二羰基化合物上存在的取代基对反应的影响一般都较小, 但是当苯酚类化合物的苯环上含有强吸电子基团时, 反应则无法进行.
苯并吡咯(吲哚)是另外一类重要的杂环化合物, 2009年, Cacchi 课题组[44]报道了CuI催化活化苯胺类化合物74苯环邻位C?H键合成吲哚类衍生物75的方法(图36).
但是该体系却不适用于通过化合物76合成吲哚衍生物. 2010年, 梁永民课题组[45]报道了FeCl3催化活化苯胺类化合物76苯环的C?H键合成吲哚类衍生物77的方法. 如图37所示, 在该反应中, K2CO3作为
代表性的醇与烯烃底物
经过C?H键活化实现的苯并呋喃的合成[43]
CuI催化苯胺类化合物通过C?H键活化的吲哚类衍生物的合成[44]
醇类化合物与末端烯烃的偶联反应机理[40] 950
FeCl3催化的吲哚类衍生物的合成[45]
中国科学: 化学
碱, Cu(OAc)2.CuCl2作为氧化剂, 与FeCl3共同组成该反应的催化体系.
当R1在苯环4位时, 给电子基团比吸电子基团对反应的影响更大. 而当R1在苯环的2位时, 情况则刚好相反, 而且当苯环3,4位为Br或者I时, 也可以得到较好收率的环化产物, 说明该反应具有一定的化学选择性. 该反应的缺点是对底物的要求较高, 普适性不够广.
反应的可能机理如图38所示, 首先是[Fe]和[Cu]与化合物76形成螯合配体79, 然后经过电环化作用形成中间体80, 最后经过质子消除和互变异构得到吲哚衍生物77.
2010年, 包伟良课题组[46]报道了1,3-二芳基丙烯类化合物82与芳基炔类化合物83的偶联反应(图39). 该反应在温和的条件下即可发生, 但产率却较低, 反应对底物的要求较高, 适用范围较窄. 研究表明底物83苯环上有取代基时, 吸电子基团对反应的影响大于给电子基团对反应的影响, 但是底物82电子效应对反应的影响情况则恰好相反.
对于此反应, 一种可能的反应机理如图40所示,首先BQ夺取化合物82中的一个质子, 形成共轭体系中间体86, 而中间体85则亲电进攻化合物83, 然后和中间体86构建新的C?C键形成偶联产物84.
丙烯类化合物与炔的反应可能机理[46]
粒子催化叔胺与硝基化合物的CDC反应, 实现了C(sp3)?C(sp3)键的构建(图41).
和其它CDC催化体系或者其他的需要氧化剂的催化体系相比, 该体系用氧气作为氧化剂, 更加安 全, 也更符合原子经济的概念. 而且研究表明反应体系的催化剂可以反复使用, 但催化活性并未明显降低. 反应的副产物为水, 环保、原子利用率高, 符合绿色化学的概念. 在该催化体系下, 丙酮亦可以和脂肪胺发生反应, 得到类似的偶联产物(图42).
反应机理如图43所示: 首先叔胺被Fe3O4和O2
分子催化氧化后生成亚胺与Fe3O4配位的中间体93,
其他价态Fe的催化
2010年, 李朝军课题组[47]报道了利用Fe3O4纳米
叔胺与硝基化合物的CDC反应[47]
叔胺与丙酮的CDC反应[47]
FeCl3催化的吲哚类衍生物的合成机理[45]
丙烯类化合物与炔的偶联[46]
叔胺与硝基化合物的CDC反应的可能机理[47]
牛坡等: 基于铁催化的C?H键活化构建C?C键的研究进展
Fe3O4亦可以催化硝基烷类化合物去质子化, 形成中间体94, 最后中间体93和94反应生成偶联产物90, 而且此反应机理同样适用于叔胺类化合物与丙酮的反应.
骤, 提高有机合成的效率. (4) 产物易分离, 可以减少损失, 提高产物收率. 而与其他过渡稀有贵金属相比, 铁具有含量丰富、无毒、环境友好等优点, 是贵金属催化剂的理想替代物.
作为近几年研究的热点, 随着人们对Fe催化的C?H键活化构建C?C键研究方法的不断深入, 可望为有机合成的发展提供新的合成策略. 但是目前报道的Fe催化的C?H键构建C?C键的研究中, 存在着反应产率低、反应方法对底物的要求高、需要大量的氧化剂等缺点, Fe催化的高效高选择性的C?H键活化构建C?C键的方法以及反应机理等还需要化学家们去研究探索和发现.
结论与展望
本文总结了不同价态的Fe催化的C?H键活化构建C?C键的一些最新进展, 与基于官能团化的偶联反应相比, 通过直接的C?H键活化构建C?C键的反应具有以下优点: (1) 原子利用率高, 符合原子经济的概念. (2) 产生的副产物一般为H2、H2O等无毒、无污染化合物, 符合绿色化学的概念. (3) 减少反应步
本工作得到国家自然科学基金()和教育部新世纪优秀人才支持计划(NCET-08-0471)的资助, 特此致谢.
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烷烃均是链状烃，所以丁烷中C－C是3个，氢原子是10个，则C－H就有10个，所以答案是B。
试题“烷烃C4H10中C-C键和C-H键数目分别为A.4...”；主要考察你对
等知识点的理解。
某化合物含碳、氢、氮3种元素，已知其分子内的4个氮原子排列成内空的四面体结构，且每2个氮原子间都有1个碳原子，分子中无C-C、C＝C和C≡C键．则此化合物的化学式是A.C6H12N4B.C4H8N4C.C6H10N4D.C6H8N4
下列化学式只表示一种纯净物的是A.C2H6OB.C3H8C.C2H4Cl2D.C4H10
下列气体中所含分子数目最多的是A.1g H2B.10g O2C.30g Cl2D.17g NH3
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烷烃的构造特点是其中的碳原子与碳原子都以单键相结合，其余价键都和氢原子相连接，含有一个、两个和三个碳原子的烷烃构造如下；
其它烷烃的构造与乙烷、丙烷相似。除甲烷外，烷烃中的各个碳原子上所连的四个原子或原子团不尽相同，所以其键角稍有变化，但仍接近于109°28′，因为这样的空间排布，能量最低，体系最稳定。这些分子中碳原子与碳原子连结成链状，其分子的形状是一系列共享一个顶点的四面体。如乙烷（图11-1）
图11－1　乙烷的链状结构
根据烷烃的构造特点和它的原子组成可知，最简单的烷烃是含有一个碳原子的甲烷CH4，其次是含有两个碳的乙烷C2H6。按烷烃分子中碳与氢原子数可排列如表11-1。
表11－1　烷烃的同系列
CnH2(n-1)+2
从表11-1可见，任何相邻的两个烷烃在分子组成上都相差CH2，这叫做同系列差。这样的一系列叫做同系列。同系列中的化合物互称同系物。同系列在有机化学中的重要性在于同系物具有相似的化学性质，其物理性质一般随碳原子数目的增减表现出有规律的变化，对学习及研究有机化合物带来了很大方便。但是，如果碳原子数目相差过多，其性质也会表现出较大的差异。因此，在运用同系物的概念时，既要考虑到它们的共性，也要注意其个性。
从同系列中可以看出，烷烃分子中的碳和氢原子数间有一定的关系。如果碳原子数为n，则氢原子数即为2n+2。因此，烷烃的分子组成通式是CnH2n+2。
（一）碳链异构
一种物质只能有一种特定的构造。因此，要了解有机物的特性和反应，常常要研究它们的构造。在研究烷烃的同系列时，发现随着碳原子数的逐渐增加，会出现同分异构现象。例如：分子式为C4H10的烷烃，碳原子的连结方式有两种可能，其构造式分别为：
分子式为C5H12的烷烃，碳原子的连结方式则有三种可能，其构造式分别为：
像这样具有相同的分子式，而有不同的构造的化合物互称同分，简称异构体。若分子式相同，由于碳链构造的不同而产生的异构体叫做碳链异构体，例如，正丁烷和异丁烷；正戊烷、异戊烷和新戊烷。这种异构现象由于组成分子的原子或原子团连结次序不同引起的，所以属于构造异构。随着分子中碳原子数目的增加，同分异构体的数目会很快地增加，如表11-2。
表11－2　随着碳原子的增加异构体数目增长的情形
异构体数目
62 491 178 805 831
烷烃中碳链构造的不同主要是由碳原子之间的结合方式的不同引起的。在烷烃中碳原子与碳原子之间可能有四种结合方式，因此把碳原子分为伯（以1°表示）、仲（2°）、叔（3°）、季（4°）四类。 .
只与另外一个碳原子直接相连的碳原子，如上式中的C-1，5，6，7，8叫做伯碳原子；若碳原子与另外两个碳直接相连如-4，叫做仲碳原子；与另外三个碳原子直接相连的碳如C-3叫做叔碳原子；与另外四个碳原子直接相连的碳如C-2叫做季碳原子。
连在伯、仲和叔碳原子上的氢，分另称为伯、仲和叔氢原子。不同类型的氢原子的反应性不同。
（二）构象
有机物的分子中，以单键（σ键）相连结的两个碳原子，通过沿C-C单键的旋转，可使这两个碳原子上的原子或原子团在空间有不同的排布方式。每一种排布方式，都是有机物分子在空间的一种构象。具有一定的分子，仅由于围绕单键旋转，使分子中各原子在空间有不同的排布，称为构象。
1．乙烷的构象
乙烷是含有碳碳单键的最简单的化合物。当两个碳原子围绕C-C键旋转时，两个碳原子上的两组原子之间可以相对处于不同的位置，出现无数的空间排布方式，每一种空间排布方式就是一种构象。
不同的构象可用透视式或纽曼投影式表示。（Ⅰ）和（Ⅱ）是乙烷的两种典型构象。
纽曼投影式中，离观察者较远的碳原子用圆圈表示，它的三个C-H键用圆圈上的实线表示；离观察者较近的碳原子用圆心的点表示，它的三个C-H键则用与圆心相连的三条实线表示。
（Ⅰ）式中两组氢原子处于交叉的位置，这种构象叫做交叉式。式中两组氢原子彼此相距最远，相互斥力最小，能量最低，因而稳定性最大。这种构象是优势构象。（Ⅱ）式中，两组氢原子两两相对重叠，这种构象叫重叠式。在重叠式构象中，非键合氢原子间距离最近，排斥作用最大，这种构象具有较高的内能，是一种不稳定的构象。在室温时，乙烷分子是交叉式、重叠式以及介于它们两者之间的许多构象的平衡混合物，不易分离。
2．正丁烷的构象
的构象要比乙烷复杂。当围绕正丁烷的C（2）-C
(3)键旋转时，可以有全重叠式，邻位交叉式、部分重叠式和对位交叉式等不同的典型构象。它们的透视式和纽曼投影工表示如下；
透视式　纽曼投影式
在正丁烷的构象中，对位交叉式的两个甲基相距最远，相互作用最弱，内能最低，是最稳定的现象。邻位交叉式的两个甲基相距较近些，所以稳定性稍差。部分重叠式的甲基和氢原子十分靠近，相互作用大，稳定性较邻位交叉式差。而在全重叠式中，由于两个甲基处于十分靠近的地位，相互作用最大，稳定性最差。因此这几种构象的内能高低次序为：全重叠式＞部分重叠式＞邻位交叉式＞对位交叉式。
可见，正丁烷在一般情况下，对位交叉式是占优势的构象。
在链状化合物中，优势构象都是类似于正丁烷对位交叉式的构象。应该注意，分子主要以其优势构象存在，并不意味着其它的构象不存在，而是所占比例较小而已。
有机化合物的种类繁多，数目庞大，又有许多异构体。所以必须有一个合理的命名法，以便于识别。有机化合物的正确的名称不仅应表示分子的组成，而且要准确、简便地反映出分子的构造。因此命名法是有学的重要内容之一。烷烃的常用命名法有普通命名法和系统命名法。
（一）普通命名法
1．烷烃的命名
直链烷烃按碳原子数叫“正某烷”。十个及十个碳原子以下的烷烃分别用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）表示。例如，CH4四烷，C2H6乙烷，C3H8丙烷……C10H22癸烷。对含有十个碳原子以上的烷烃用汉语数字命名。例如，C11H24十一烷，C12H26十二烷，C20H42二十烷等。
2．含烷烃的命名
且无其它支链的烷烃，则按碳原子总数叫做异某烷。例如，
（二）系统命名法
对构造比较复杂的化合物的命名可采用系统命名法。系统命名法可用于各种化合物的命名。
烃分子中去掉一个氢原子所剩下的原子团叫烃基。脂肪烃去掉一个氢原子所剩下的原子团叫做脂肪烃基，通常用R表示。烷烃的基叫做烷基，它的通式CnH2n+1烷基的命名根据烷烃而定。多于两个碳原子的烷烃，有可能衍生出多个不同的烷基。例如：
2．系统命名法
我国现用的系统命名法是根据IUPAC（International Union of Pure and Applied Chemistry）规定的原则，再结合我国汉语文字的特点而制定的。烷烃的系统命名法的主要之点是如何确定主链和处理的位置。
（1）选择最长的连续的碳链为主链作为母体，叫某烷。较短的链为支链，作为取代基。
（2） 从靠近支链的一端开始，把母体烷烃的各个碳原子依次编号，以确定取代基的位次。取代基的位次号与名称之间用一短线相连，写在母体名称之前。例如：
（3）主链上连接几个不同的取代基时，则按“次序规则”（见本章第二节）将取代基的大小顺序列出，小者在前，“较优”者在后。
（4）若在主链上连有相同的取代基，则将取代基合并，用二、三……数字表示取代基的数目，写在取代基前面，各取代基的位次号仍须标出。例如：
（5）若同时可能有几个等长的主链时，要选择含取代基最多的碳链为主链。例如：
(6)若在主链的等距离两端同时遇到取代基且多于两个时，则要比较第二个取代基的位次大小，以取代基位次的代数和最小为原则。例如：
在有机化学中，物理性质通常是指化合物的聚集状态、气味、熔点（mp）、沸点（bp）、密度（ρ）、（nΧD）、溶解度以及数据等。
在室温和常压下，直链烷烃中从甲烷到丁烷都是气体；含5-15个碳原子的烷烃是液体；16及16个碳原子以上的是固体。不仅物态随着正烷烃同系物相对分子质量的增加而有明显的改变，其它一些物理性质如熔点、沸点、密度、折射率也呈现出规律性的变化。
从表11-3可以看出，正烷烃的熔点（前三个除外）和沸点基本上都是随着碳链的增长而变大。这是一个“量的变化会引起质的变化”的例证。
表11-3 正烷烃的常数
折射率（n20D）
烷烃的熔点变化没有沸点那样有规律，通常是随着分子的对称性增大而升高。分子越对称，它们在中的排列越紧密，熔点就高。例如，正戊烷、异戊烷、新戊烷的熔点分别为-130℃、-160℃、-17℃。新戊烷的熔点最高。
烷烃的相对密度都小于1，且随着相对分子质量的变大而有所增加，最后接近于0.80左右。这也是由于分子间的作用力随着相对分子质量的增加而加大，使分子间的距离相对地减小，密度增大。
烷烃都不溶于水，但能溶于苯、、等有机溶剂。它们的溶解度随着相对分子质量的增加而减小。
烷烃的分子中没有官能团。除甲烷只有C-Hσ键外，所有烷烃分子中仅含C-C及C-Hσ键。
由于烷烃分子中的C-C键和C-H键都很强，需要较高的能量才能使之断裂（如断裂C-Cσ键需347.3kJ.mol-1，断裂C-Hσ键需380.7-435.1kJ.mol-1），所以一般情况下，烷烃具有极大的，与强酸、强碱及常用的氧化剂、都不发生化学反应。另外，碳原子和氢原子的电负性差别很小，分子中σ键的极性很弱，很难被，故烷烃的分子也不易和极性发生异裂的离子型反应。但是，在一定的条件下，例如使用高温、或催化剂，烷烃也能发生一些化学反应。
（一）卤化反应
烷烃和氯在黑暗中几乎不起反应。但是在日光照射、高温或催化剂的影响下它们能发生剧烈的反应，生成氯化氢和氯代烷烃。例如甲烷和在强烈的日光或紫外光照射下反应猛烈，甚至发生爆炸。
在漫射的日光下则起一般的氯化反应，生成一氯甲烷、、（俗称氯仿）和四氯化碳。
烷烃的氯化过程是逐步的。每一步被取代出来的氢原子与另一个氯原子化合成为氯化氢。
较高相对分子质量的烷烃氯化时，常生成复杂的混合物。
（二）氧化反应
烷烃在通常情况下是不被氧化的。但是它能在空气中燃烧（剧烈氧化）生成和水，同时放出大量的热能。因此烷烃可以用作燃料。
C2H6+3*1/2*O2→2CO2+3H2O　△H=-1426kJ.mol-1
C6H14+9*1/2*O2→6CO2+7H2O　△H=-4141kJ.mol-1
一些气态烃或极细微粒的液态烃与空气在一定比例范围内混合，点燃时会发生爆炸。煤矿井的瓦斯爆炸就是甲烷与空气混合物（体积比约为1：10左右）燃烧时造成的。
化学反应历程是说明一个化学反应所经历的过程，也就是对每一个化学反应的各个中间步骤的详细描述。
已知烷烃的氯化反应是一种反应。反应过程中，反应物的共价键发生均裂，生成自由基。一般地说自由基很不稳定，极易与其它化合物的分子发生反应，使自己变成稳定的分子，又使其它化合物的分子变为自由基，从而引起一连串反应（链反应）。例如，氯分子在光照下，均裂为氯自由基。
反应由此开始，所以这个步骤叫做链的引发。氯自由基很活泼，它夺取甲烷分子中的氢结合为氯化氢，产生甲基自由基。
Cl.+CH4→CHl+CH3.
CH3.和2反应，夺得一个氯原子，生成稳定的CH3CL，同时又有一个的CL.产生。
这个过程叫做链的增长。反应过程表明，只要在开始时有少量的氯原子（自由基），反应即会继续传递下去。
最后由于自由基相互结合形成稳定的化合物，反应便终止。如：
Cl.+Cl.→Cl2
CH3.＋Cl.→CH2Cl　CH3.＋CH3.→CH3-CH3
上述过程叫做链的终止。
常用的烷烃混合物，除了、和柴油外，还有以下几种产品。
石油醚是低级烷烃的混合物。沸点范围在30-60℃的是戊烷和己烷的混合物；沸点范围在90-120℃的是庚烷和辛烷的混合物。它们主要被用作有机溶剂。石油醚极易燃烧并具有，使用及贮存时要特别注意安全。
液体石蜡主要成分是18-24个碳原子的液体烷烃的混合物，是呈透明液体。它不溶于水和醇，能溶于醚和氯仿中。液体石蜡性质稳定。精制的液体石蜡在医药上常用作肠道润滑的缓泻剂。
凡士林是液体石蜡和固体的混合物，呈软膏状半固体，不溶于水，溶于醚和石油醚。因为它不能被吸收，而且化学性质稳定，不易和软膏中的药物起变化，所以在医药上常用作。
（四）石蜡
石蜡是C25-C34固体烃的混合物，医药上用作蜡疗、药丸包衣、封瓶、等。
出自A+医学百科 “医用化学/烷烃”条目
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