密闭空间内向碳酸钠水溶液中滴加乙醇和碳酸钠会有何现象

来源：蜘蛛抓取(WebSpider) 时间：2018-03-02 14:19 标签： 碳酸钠水溶液ph
酯化反应中几个问题的讨论_参考网
酯化反应中几个问题的讨论
朱庆斌一、反应物的混合顺序及用量教材中演示实验时试剂的加入顺序是：乙醇（3 mL）→浓硫酸（2 mL，边加边摇动试管）→醋酸（2 mL）；学生实验时试剂的加入顺序是：乙醇（2 mL）→乙酸（2 mL）→浓硫酸（0.5 mL）。显然，这两种顺序是合理的，但存在着以下两点疑问：1.为什么是这两种顺序而不是其他？有资料说“因为无水乙醇中也含有微量的水，若反之操作，将乙醇加入到浓硫酸中，由于浓硫酸的强烈吸水性会放出大量的热，引起乙醇与浓硫酸混合液的暴沸，轻则致使乙醇大量挥发损失，重则出现混合液体暴沸喷出试管口引发灼伤人的严重事故。所以实验中乙酸加入的顺序可提到浓硫酸之前或放到浓硫酸之后，但浓硫酸的加入顺序一定不能提到乙醇之前。”。这种说法似乎有些道理。但笔者对此持怀疑态度，毕竟无水乙醇中水非常少。可能的原因会不会是乙醇与浓硫酸形成醇合物（类似浓硫酸与水之间形成水合物）而放热？因为乙醇分子与水分子一样含有羟基；另外，乙醇发生分子内消去反应时，温度为170℃，此时早已超过乙醇的沸点，但大部分乙醇还是“留”在反应容器中，这是否可以说明乙醇与浓硫酸之间确实存在着某种作用？当然，不管是什么原因，实验事实是乙醇与浓硫酸混合时，若将乙醇加入浓硫酸中，振荡或摇动试管时，因为有大量热量放出，且乙醇密度小于浓硫酸，可能会使液体飞溅。那么，能否采取乙酸→浓硫酸→乙醇的加入顺序呢？实验表明，此种混合顺序对产量影响不大，但实验产物明显偏淡黄色，故演示实验不宜采取这种混合顺序。2.反应物用量比为何是3∶2∶2？为了提高产率，往往采用一种反应物过量的方法。资料表明，醇酸比达到1∶1.5或1.5∶1时，产率较高，继续增大比例，酯的产量增加不大，因此采用1∶1.5或1.5∶1的醇酸比对降低实验成本较为有利。中学实验中采用乙醇过量的配比是考虑乙醇成本较小，而工业上采取乙酸过量的配比，是考虑到产品后期处理工艺的难易。当乙醇过量时，馏出液中除酯外还有大量的乙醇，因酯、水、醇三者之间能形成二元及三元共沸物，所以很难用蒸馏的方法分离；而当乙酸过量时，粗产品中残留的酸与酯的沸点相差较大，可通过蒸馏方法将其分离。至于浓硫酸用量，作为催化剂，只需少量即可。学生实验中浓硫酸用量为0.5 mL，用胶头滴管慢慢滴加10滴即可，有效地减少了反应物混合时可能发生的危险。但酯化反应中的浓硫酸还有吸水作用，且当浓硫酸用量与乙酸的量相当时，产率较高，再加过量的浓硫酸会出现碳化现象，反而影响产物的产量。故反应物用量比为3∶2∶2。二、加热方式的选择中学教材中酯化反应实验是直接加热，能否采取其他加热方式？仔细分析实验中加热的目的，会发现这里的加热不仅是加快反应速率，也是为了将产物蒸出，以促进平衡正向移动而提高产率。实验装置中倾斜45°角的大试管不仅是反应发生装置，也类似一个蒸馏烧瓶，而装置中长导管就起着空气冷凝的效果。资料表明，该反应混合溶液处在较低温度时，乙醇与乙酸主要发生酯化反应，温度保持在60℃～70℃即可；若为了蒸出酯，温度可保持在120℃左右，此时主要副产物是乙醚；温度升高至170℃时，乙醇发生消去反应生成乙烯，并且碳化现象将会加重，混合液会变黄或棕色，甚至变黑，同时因为浓硫酸的强氧化性，会有CO、SO2等气体生成。因此仅从反应发生的角度来看，可以采用60℃～70℃水浴加热；也可采用90℃左右的水浴加热以蒸出酯。而且，因为水浴加热均匀，易于控制温度，还具有减少乙醇、乙酸挥发，有效减少碳化、防止暴沸等优点。大学有机实验中一般采用恒温电热套或油浴进行加热。为提高产物产量，无论是哪种加热方式，开始阶段温度可低一些，以减少反应物的挥发；反应后期温度要高一些（高于酯的沸点，一般在120℃左右），以将产物蒸出。三、是否需要加入沸石中学教材上未提及是否加沸石，但很多资料上说为了防止暴沸，应该添加少量沸石或碎瓷片。实验表明，用酒精灯加热时，反应液受热很快，不加沸石时沸腾比较剧烈，加入沸石则不会出现暴沸现象；而采用水浴加热可以较好地控制温度，受热也比较均匀，一般不会暴沸，可不加入沸石。另外，有资料表明，若在反应混合物中加入碎瓷片，产生乙烯气体的速率显著加快，降低了乙酸乙酯的产量。原因可能是在乙醇、乙酸、浓硫酸的混合物中，硫酸既可与乙醇作用生成钅羊盐而产生碳正离子，也可与乙酸作用形成钅羊盐使羧基上的碳原子带有更高的正电性，在这些“中间体”物质中，若有碎瓷片（Al2O3）存在，碎瓷片表面上的铝离子可促进由醇生成的钅羊盐迅速转化为乙烯，从而抑制了由乙酸产生的钅羊盐与乙醇作用生成乙酸乙酯的过程。因此，由于中学化学乙酸乙酯制取实验中反应物用量较小，可不加入碎瓷片来防止暴沸，而通过控制加热温度来防止暴沸；而大学有机化学实验中反应物用量较多，可使用沸石来防止暴沸。四、浓硫酸作用是什么通常情况下，酯化反应的反应速率很慢，即使加热也很慢，况且加热的温度也不能过高，故应加入催化剂。而作为催化剂，硫酸用量其实只需很少（几滴即可），且对浓度没有要求（酯水解使用的催化剂就是稀硫酸）。因为催化剂能成千上万倍地加快化学反应速率，很快就能使反应达到平衡。酯化反应实验中之所以加入了较多的浓硫酸（演示实验2 mL），其目的是实现其第二个作用——吸水剂，以促进酯化反应的平衡向生成酯的方向移动。即浓硫酸有两个作用：一是起催化剂作用，二是吸水作用。那能不能说有脱水作用呢？中国大百科全书出版社翻译的《苏联百科词典》（1980年版），其中词条“脱水作用”有这样一条定义：“从化合物中除去水的过程，与水合作用相反。用于由酸制酸酐、由结晶水合物制无水盐、由乙醇制乙烯等”。因此，浓硫酸使乙酸与乙醇分子间脱水不能称为脱水作用。五、为何要防倒吸各种资料都说导管末端在液面上是为了防止倒吸，但解释却不相同，比较多的解释是因为导出的气体包括乙醇、乙酸蒸气，而乙酸、乙醇易溶于水，可能会引起倒吸。但是，蒸出来的气体主要成分是乙酸乙酯（前文已经说明，乙醇、乙酸与浓硫酸之间存在着某种作用，故蒸出来的不多），它不易溶于水。所以这种说法不靠谱。实际上，演示实验过程中，因为是直接加热，必须要控制温度不过高，即不能持续地用大火加热；而此时，由于乙酸、乙醇、乙酸乙酯等蒸气均易液化，可能会使装置内压强迅速下降。因此，导管末端在液面上是为了防止加热不匀而引起倒吸。六、饱和碳酸钠溶液能否用其它试剂替代饱和碳酸钠溶液的作用是中和乙酸，溶解乙醇，降低酯的溶解度，有利于分层，增强观察效果。那么，能否采用碱性更弱的饱和碳酸氢钠溶液或碱性更强的NaOH溶液？这就要明确饱和碳酸钠溶液之所以能够降低酯溶解度的原因：一是由于溶解了碳酸钠，水层极性增大，使酯与水层间极性差别增大，降低了溶解度，二是低级酯类密度一般小于水，增大水层的密度，利用物理性质达到二者分离的目的。而碳酸氢钠的溶解度较小（20℃，9.6 g），若采用饱和碳酸氢钠溶液进行实验，不仅不利于酯与水的分层，蒸出来的乙酸还会与碳酸氢钠溶液反应生成气体，不利于分层以及实验现象的观察。有研究表明，可以采用稍高或等于15%的NaOH溶液替代饱和碳酸钠溶液，能够达到同样效果。因为温度低于50℃时，酯的水解速率很慢，肉眼几乎观察不出有水解现象。七、同位素示踪中O-18能否出现在乙酸分子中乙酸与乙醇反应无法通过化学分析法确定其断键规律，故采用同位素示踪法证明，即：CH3COOH+H18OCH2CH3浓硫酸CH3CO18OCH2CH3+H2O但有些资料上却出现了将O-18放在乙酸分子中，这是错误的。因为乙酸与乙醇酯化反应的机理如下：由上述机理可知，若将O-18放在乙酸分子中，在“氢离子转移”中O-18进入酯与进入水的机会是等同的，会导致酯和水两种产物中均有O-18，故O-18只能放在乙醇分子中。（收稿日期：）
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用碳酸钠 如何鉴别 乙醇、乙酸、四氯化碳、苯 四种液体？分别有啥现象？
乙醇相互溶解乙酸有气体四氯化碳会分层，碳酸钠溶液层在上层苯也分为两层，碳酸钠溶液层在下层
采纳率：15%
密度比水大，会溶进去，没现象乙酸，会生成气体，CO2苯，两层都是无色的，会在下面有色分层，上层无色乙醇，会分层四氯化碳
把碳酸钠假如这四种溶液中，分别出现下列现象：乙醇中：互溶。无现象；乙酸中：会生成气体四氯化碳中：会分层，两层都是无色的，密度比碳酸钠溶液大，上层是碳酸钠溶液苯中：会分层，两层都是无色的，密度比碳酸钠溶液小，下层是碳酸钠溶液
把碳酸钠分别加入乙醇、乙酸、四氯化碳、苯 四种液体中，就可以判断了！方法如下：1.分层：两层都是无色的，上层是苯，因为苯密度比水小，下层是四氯化碳，其密度比水大。2.气泡：加入后有气泡产生的是乙酸反应方程式：2CH3COOH+Na2CO3 = 2CH3COONa+H2O+CO2离子方程式：2H（+）
CO3（2-） =H2O+CO23.无明显现象的是乙醇了.
答：应当说是用碳酸钠溶液。现象分别为乙醇：无现象乙酸，有无色气体放出CCl4：液体分为两层，水溶液层在上层苯：液体分为两层，水溶液层在下层
不能互溶的四氯化碳、苯，由于都是无色液体，所以关键说明是取碳酸钠多量，如5mL,四氯化碳、苯1mL,量多的在上，未知液体是四氯化碳，反之为苯。互溶且产生气体的，是乙酸，不反应的为乙醇。
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碳酸钠和乙酸乙酯 乙醇 乙酸会出现什么现象
碳酸钠和乙酸乙酯会出现分层，无现象；碳酸钠和 乙醇 无明显反应，上层为乙酸乙酯乙酸乙酯在盐溶液中溶解度减小
和乙酸乙酯分层，和乙醇互溶，和乙酸放出气体
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