求教关于环己烷椅式构象的构象问题

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环己烷衍生物教学中的难点_优势构象问题
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环己烷及取代环己烷构象的教学探讨
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&&在学习环己烷构象时,很多学生不能正确地写出环己烷的椅式构象,也无法正确地表示直立键和平伏键的位置.针对这些问题,本文简单介绍了一种简单书写环己烷椅式构象的方法,并讲述了如何正确快速地表示直立键和平伏键的方向的教学技巧.此外,本文还介绍了书写取代环己烷稳定构象的教学方法.这些方法在教学中体现了预期的效果.
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来源:  作者:韩相明
e键和a键在取代环己烷中的转换  现行高校有机化学教材,在论述环己烷的构象时,基本下是先讲述环己烷的两种常见构象式;椅式和船式。根据两种构象式中C1及 C4之间的距离及 C2—C3和 C5—C6之间的重叠方式(见图 1)而得出船式不如椅式稳定,所以环己烷及其衍生物在一般情况下,都以椅式存在[1-2] 由以上结论,在论述环己烷衍生物的构象时,也都以椅式构象为例进行讨论,而对船式构象则给予了回避。如杀虫剂六六六(六氯环己烷)的八种异构体中,只有y—异构体杀虫能力最强。但合成六六六时却是β—异构体产量最高,原因是以下稳定性次序引起的[2]。 对于其它取代环己烷也有类似的讨论。但根据大量实验结果,有些船式构象也是稳定的。如图3,在4—羟基—3—叔丁基环己酮分子中,由于 C1上的羰基氧与 C4羟基上的氢之间形成分子内氢键而该取代环己烷由椅式翻转为船式。 而在椅式的反—1,3一二叔丁基环己烷分子中,因为叔丁基的构象能大,当它们处于反位上时,必有一个叔丁基在a镶上,而使分子的能量增加 25KJ/mol,这样分子的稳定性就大大降低,会翻转成为稳定的船式的构象。[3](见图 4) 再有一个问题,根据教材中论述,当环己烷上有多个取代基,则(本文共计1页)          
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