&>&&>&化学选修5第三章烃的含氧衍生物知识详解(含课后答案)
化学选修5第三章烃的含氧衍生物知识详解(含课后答案) 投稿：孟痜痝
第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 一、进行乙醇的消去反应实验时应该注意哪些问题？ 1．配制体积比为1∶3的乙醇与浓硫酸混合液时，要注意在烧杯中先加入95%的乙醇，然后滴加浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；浓硫酸起催化剂和脱水…
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第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚
一、进行乙醇的消去反应实验时应该注意哪些问题？
1．配制体积比为1∶3的乙醇与浓硫酸混合液时，要注意在烧杯中先加入95%的乙醇，然后滴加浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。
2．加热混合液时，温度要迅速上升到并稳定于170℃左右。温度低，在140℃时主要产物是乙醚，反应的化学方程式为：2CH3CH2OH――→CH3CH2OCH2CH3＋H2O。 140℃
3．由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，以防液体受热时发生暴沸。
4．温度计要选择量程在200℃～300℃的为宜。温度计的玻璃泡要置于反应液的中央位置，因为需要测量的是反应液的温度。
5．氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。
二、醇的消去反应和氧化反应有哪些规律？ 1．醇的消去反应规律
醇分子中，只有连有—OH的碳原子的相邻的碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。
若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子[如CH3OH、(CH3)3CCH2OH
、]，则不能发生消去反应。
2．醇的催化氧化规律
(1)形如RCH2OH的醇，被催化氧化生成醛(或羧酸)。 R—CH2OH――→R—CHO △R—CH2OH――→R—COOH (2)形如
的醇，被催化氧化生成酮。
(3)形如的醇，一般不能被氧化。
三、苯酚又叫石炭酸，它是酸类物质吗？为什么显酸性？
苯酚显酸性，是由于受苯环的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼。苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离。
但是苯酚不属于酸类物质。在应用苯酚的酸性时应注意以下几点： 1．苯酚具有弱酸性，可以与活泼金属(如Na)发生反应。 2．苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。
3．苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3的酸性强，因而苯酚能与Na2CO3反应生成NaHCO3。
＋Na2CO3―→
＋NaHCO3，由此可知结合H能力：CO23
4．向苯酚钠溶液中通入CO2，只生成NaHCO3，与通入的CO2的多少无关。
四、苯、甲苯、苯酚都含有苯环，它们在性质上有什么区别？
(2)受酚羟基的影响，只是苯环上邻位和对位的氢变得活泼，易被—Br取代。在判断酚类与Br2反应的量的关系时，应首先判断酚羟基的邻位、对位上是否含有氢。
五、脂肪醇、芳香醇、酚的比较
六、取代反应、加成反应、消去反应的比较
类型1 酚与醇的辨析及性质
例1 A、B、C三种物质分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。
(1) 写出A、B、C的结构简式：
A_________________，B________________，C__________________。 (2) C的另外两种同分异构体的结构简式是
①_______________________________，②________________。
(3)完成A、C都与金属钠反应的化学方程式。A、C都能与NaOH反应吗？A、C都能与NaHCO3反应吗？若能反应，完成它们的化学方程式(若有同分异构体，只写出其中一种所发生反应的化学方程式即可)。
(3)A为属芳香醇，能与Na反应但不与NaOH、NaHCO3反应。C为甲基苯酚，属酚类，显酸性，
可与Na、NaOH反应，但酸性比碳酸的弱，故不能与NaHCO3反应。
解析 首先抓住“滴入FeCl3溶液只有C呈紫色”可以确定C为酚类，然后利用醇与酚性质上的差别作答。 本题是一个根据性质推断结构的题目，根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断，C应属于酚类；A不和FeCl3
发生显色反应，但能和Na反应，且分子中只含有1个氧原子，应属于醇类；同理可以分析得出B中不含有羟基，结合三种物质的化学式C7H8O可推出答案。
类型2 醇的结构与性质
例2 下列乙醇的化学性质不是由羟基所决定的是(
) A．跟金属钠反应
B．在足量氧气中完全燃烧生成CO2和H2O C．在浓H2SO4存在时发生消去反应，生成乙烯 D．当银或铜存在时跟O2发生反应，生成乙醛和水 答案 B
解析 首先明确乙醇的分子结构与性质的关系，结合乙醇在发生反应时的断键方式，只有断
中的①或②键时，才符合题意。
如图所示，乙醇分子中有五种不同的共价键，在发生不同反应时化学键断裂的部位不同。
(1)与金属钠反应：断裂d键，化学方程式为：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑； (2)乙醇在发生消去反应时断裂a、c键，化学方程式为： CH3—CH2OH――→CH2===CH2↑＋H2O； 170℃
(3)乙醇在催化氧化生成乙醛时断裂b、d键，化学方程式为：2CH3—CH2OH＋O2――→△(4)乙醇在发生酯化反应时断裂d键，化学方程式为：
CH3COOH＋C2H5
3COOC2H5＋H2O；
(5)乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应时，断裂c键，化学方程式为：C2H5OH＋HBr――→C2H5—Br＋H2O。 6．醇都能发生酯化反应，都能与钠反应；醇发生消去反应时都是—OH与羟基碳相邻碳上的氢原子相互脱水生
成不饱和键，醇的催化氧化实质上是羟基碳上的一个H与—OH上的H一起失去，产物可能是醛或酮。
类型3 酚类化合物与Br2、H2、NaOH反应时最大用量计算 例3 白藜芦醇
广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌作用。1 mol
该醇和Br2、H2分别反应，消耗Br2、H2的物质的量最多为(
A．1 mol,1 mol
B．3.5 mol,7 mol
C．3.5 mol,6 mol
D．6 mol,7 mol 答案 D
解析 有机化合物与Br2的反应有取代反应和加成反应，与H2只能发生加成反应，分析白藜芦醇的分子结构，其中有两个苯环和一个碳碳双键，与H2充分发生加成反应，1 mol该化合物最多消耗7 mol H2。联系苯酚与溴水能发生羟基邻、对位上的取代反应，且同时发生碳碳双键上的加成反应，推知该化合物与Br2完全反应后的产物为：
Br2、H2、NaOH溶液是有机反应中的常见试剂，它们能参与哪些反应呢？
(1)Br2：①与“
”“—C≡C—”等发生加成反应；②取代酚羟基邻位、对位上的氢原子。
(2)H2：与有机物中的“
”“—C≡C—”“”“ (醛、酮)”发生加成反应。
(3)NaOH溶液：与酚、羧酸发生中和反应(但不与醇反应)，催化卤代烃、酯等的水解并与水解生成的氢卤酸、酚、羧酸等发生中和反应。
注意 ①发生加成反应时，断裂双键或三键中的1 mol键(Ω减小1)消耗1 mol Br2或H2；发生取代反应时，1 mol
Br2只取代1 mol(而不是2 mol)氢原子(同时生成1 mol HBr)。②H2不与羧酸、羧酸酐、羧酸酯中的成反应。③NaOH溶液不与醇羟基反应。
类型4 有机物结构与性质的关系 例4 某有机物的结构简式是：
，该物质不应有的化学性质是(
①可以燃烧 ②可以跟溴加成 ③可以将KMnO4酸性溶液还原 ④可以跟NaHCO3溶液反应 ⑤可以跟NaOH溶液反应 ⑥可以发生消去反应
解析 因为有酚羟基，首先熟练应用酚的性质：酸性，易被氧化，易取代，能加成，遇FeCl3显色等性质；然
后再观察其他官能团如及其所具有的性质。有机物一般易燃烧；由于该有机物含有，可以跟溴
加成，可以将KMnO4酸性溶液还原；由于该有机物含有酚羟基，可以与NaOH溶液反应，也可以将KMnO4酸性溶液还原。但由于H2CO3酸性大于酚的酸性，该有机物不能与NaHCO3溶液反应；酚羟基不能发生消去反应。又由于酚羟基的邻位碳原子上有H原子，也易发生取代反应。
由有机物的结构简式推断其性质的方法：主要从构成该有机物的官能团的性质判断。
”、“—C≡C—”等不饱和键的物质可与Br2发生加成反应，与酸性KMnO4、K2Cr2O7溶液
发生氧化还原反应，而使其褪色。
②含有羟基(—OH)的有机物(包括醇、酚、羧酸等)均可与Na反应放出H2。
③含有—COOH的有机物可与Na2CO3、NaHCO3作用放出CO2；可使石蕊试液变红；可与醇发生酯化反应等。 ④含有酚羟基的物质可与Na2CO3作用，但不产生CO2，遇FeCl3变紫色，遇浓溴水迅速产生白色沉淀。
阅读并比较教材中列举的几种相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点的有关数据，你能得出什么结论？ 点拨 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃，这是因为醇分子中羟基之间存在着氢键，这种氢键作用力较大，所以相应醇的沸点较高；②饱和一元醇随着分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高。
仔细阅读教材中列举的一些醇的沸点的数据，并作出解释。
点拨 根据教材中一些醇的沸点的数据可知：碳原子数相同的醇，羟基数目越多，氢键的作用力越强，沸点越高。
阅读教材中给出的专家处理苯和金属钠引起的化学事故的三种建议，你认为哪一个建议更合理、更安全？你还有其他方案吗？
点拨 处理反应釜中金属钠的最安全合理的方法是第(3)种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全可行的处理方法。
溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？ 点拨
1．乙醇在铜或银催化的条件下，能与氧气反应，写出该反应的化学方程式。 点拨 2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O。 △
2．乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢？
点拨 能。例如：酸性KMnO4溶液、K2Cr2O7溶液均可以将乙醇氧化为乙酸。
你如何从分子内基团间的相互作用来解释下列事实。 1．苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。 2．实验表明，苯酚的酸性比乙醇强。
点拨 苯酚比苯易发生苯环上的氢原子被取代的反应，即苯酚分子中苯环上的氢原子更活泼，性质是由结构决定的，苯酚中羟基的存在，激活了邻位和对位上的氢原子，更容易发生反应。由于苯酚羟基氧上的孤对电子与苯环之间的相互作用，使得羟基氧上的电子云向苯环偏移，其结果是增强了苯环的活性，尤其是羟基的邻、对位电子云
密度增加较间位多，邻、对位的活性更大；同时也使苯酚羟基易离解出H，增强了酸性，因此苯酚(C6H5OH)较乙
醇(C2H5OH)更易于电离出H，这是苯酚具有酸性，能与NaOH溶液发生中和反应，而乙醇不能与NaOH溶液发生中和反应的原因。
1．C 点拨 醇与酚含有相同的官能团，二者的本质区别是酚中羟基与苯环直接相连，醇中羟基是与烃基或苯环侧链上的碳原子相连。
2．①C2H5Br＋NaOH――→C2H5OH＋NaBr △②C2H5OH――→CH2===CH2↑＋H2O 170℃
③CH2===CH2＋
④CH2===CH2＋H2O――→CH3CH2OH △
⑤CH3CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O △⑥2C2H5OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △
点拨 不饱和烃、卤代烃、醇、醛之间的相互转化是高考有机化学命题的基础，需熟练掌握它们的相互转化关系。
3．由于醇分子之间能形成氢键，因此相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。低级醇能与水形成氢键，故能与水混溶，但烃基的大小对缔合有一定影响，烃基越大，醇羟基形成氢键的能力就越弱，醇的溶解度渐渐由取得支配地位的烃基所决定，因而在水中的溶解度也就降低，以至于不溶。
94 g×76.6%
解：此有机物的相对分子质量为Mr＝5.9×16≈94，则1 mol该有机物的质量为94 g。≈6 mol；－
12 g·mol 7
94 g×6.4%含氢：≈6 mol。故此有机物的分子式为C6H6O。结 －
1 g·mol合题意，此物质能与溴水反应生成白色沉淀，故为苯酚，结构简式为
一、检验醛基的方法有哪些？其原理是什么？实验时应注意哪些问题？
1．银镜反应
醛具有较强的还原性，能被新制的银氨溶液氧化为羧酸，同时，Ag(NH3)2OH被还原为Ag，若控制好反应条件，可以得到光亮的银镜(否则，将析出呈黑色的银颗粒)。
实验时应注意以下几点： (1)试管必须洁净。
(2)配制银氨溶液是向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水，直到生成的沉淀恰好溶解为止；滴加顺序不能颠倒，氨水不能过量，否则，最后得到的不是银氨溶液。
(3)实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。 (4)加热时不可振荡或摇动试管。
(5)长期放置的乙醛溶液易发生自身聚合反应而生成三聚乙醛，也有可能使银镜反应实验失败。 (6)必须用新配制的银氨溶液，因久置的银氨溶液会产生Ag3N，易爆炸。 2．与新制Cu(OH)2悬浊液的反应
醛基能将新制的Cu(OH)2还原为红色的Cu2O沉淀，这是检验醛基的另一种方法。该实验注意以下几点： (1)所用Cu(OH)2必须是新制的，在制备Cu(OH)2时，应向NaOH溶液中滴加少量硫酸铜，NaOH溶液必须明显过量。
(2)加热时须将混合溶液加热至沸腾，才有明显的红色沉淀产生。
(3)加热煮沸时间不能过久，否则将出现黑色沉淀，原因是Cu(OH)2受热分解为CuO。
特别提醒 做完银镜反应的试管，由于银附着致密，用试管刷刷不去，并且银又不溶于一般的试剂，所以只能用稀硝酸浸泡后清洗。
注 “√”代表能，“×”代表不能。
特别提醒 直馏汽油、苯、CCl4、己烷等分别与溴水混合，则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取，使溴水褪色，但属于物理变化。
三、醛的银镜反应以及与新制Cu(OH)2悬浊液的反应常用于定量计算，其有关量的关系有哪些？ 1．一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下：
l～2 mol Ag
～1 mol Cu2O
2．甲醛发生氧化反应时，可理解为： ――→
所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的
1 mol HCHO～4 mol Ag
1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
特别提醒 利用银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应中的定量关系，可以确定物质中醛基的数目，同时要注意甲醛最终的氧化产物为H2CO3。
四、有机化学反应中的氧化反应和还原反应是如何规定的？ 1．氧化反应
在有机化学反应中，有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应。如：2CH3CHO＋O2――→2CH3COOH △2．还原反应
在有机化学反应中，有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。如：CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH △有机化学中氧化还原反应主要有：
（1）氧化反应：①所有的有机物的燃烧均为氧化反应。
分解、使酸性KMnO4溶液褪色。③炔烃、苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色（如—CH3—COOH，去2个氢，加2个氧）。④醛→醛→羧酸。⑤—NH2中的N元素显－3价，也易被氧化。
具有还原性的基团主要有：
—C≡C—、—OH(醇、酚等)、—CHO、—NH2等。常见的氧化剂有O2、
O3、酸性KMnO4溶液、溴水、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等。
(2)还原反应：①烯烃、炔烃等所有含碳碳不饱和键的物质的催化加氢。②醛、酮的催化加氢。③硝基苯还原为苯胺(—NO2―→—NH2，去2个氧、加2个氢)。
①同一个有机反应，从不同的角度来分析，它可能属于不同的反应类型，如烯烃、炔烃、醛等与H2的反应，既属于加成反应又属于还原反应，醇变成烯烃的反应既属于（分子内）脱水反应又属于消去反应等。这种情况在有机化学中比较普遍，它启示我们要从多个角度去分析有机反应。②“A――
→B “醇→醛→羧酸（—CH2OH→—CHO→—COOH）”或“烯烃→醛→羧酸
(===CH2→—CHO→—COOH)”的特征；“C――→A――→B”这条氧化还原链是“醇←醛→羧酸(HOCH2— ← —CHO → —COOH)”的特征；“A――→B＋C”是烯烃发生臭氧氧化和还原水解反应生成醛、酮或羧酸的特征。(式Zn/HO
”这条连续氧化链是
中的[O]可能代表O2/Cu、KMnO4/H、Ag(NH3)2OH、
Cu(OH)2等试剂
类型1 醛的性质
例1 根据柠檬醛的结构简式：
，判断下列有关说法中不正确的是(
A．它可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．它可以使溴水褪色
C．它与银氨溶液发生反应生成银镜
D．它的催化加氢反应产物的分子式为C10H20O 答案 D
解析 柠檬醛的分子结构中有双键和醛基，无论哪一种官能团，都可使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故A、B正确；醛基在一定条件下能发生银镜反应，C正确；柠檬醛分子中的双键和—CHO完全加氢后生成含有10个碳原子的饱和一元醇，其分子式应为C10H22O，故D不正确。
①因萃取而使溴水褪色的物质中：密度大于水的溶剂：CCl4、CHCl3、CS2、
；密度小于水的溶剂：
液态烷烃、直馏汽油、苯及其同系物。②因反应而使溴水褪色的物质有：无机还原剂、碱液、烯烃、炔烃、醛类、酚类。其中无机还原剂、醛类是由于与Br2发生氧化还原反应而使溴水褪色；烯烃和炔烃因与Br2发生加成反应而使其褪色；酚类是与Br2发生取代反应而使溴水褪色。③能使酸性KMnO4溶液褪色的物质有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、酚类、醛或含醛基的有机物等。
类型2 醛基的检验
例2 某醛的结构简式为： (CH3)2C===CHCH2CH2CHO。 (1) 检验分子中醛基的方法是
________________________________________________________________________， 化学方程式为
________________________________________________________________________。 (2) 检验分子中碳碳双键的方法是
________________________________________________________________________， 化学反应方程式为
________________________________________________________________________。 (3) 实验操作中，哪一个官能团应先检验？
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1)加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基
(CH3)2C===CHCH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH――→2Ag↓＋3NH3＋(CH3)2C===CHCH2CH2COONH4＋H2O (2)在加银氨溶液氧化—CHO后，调pH至中性再加入溴水，看是否褪色 (CH3)2CCHCH2CH2COOH＋Br2―→
(3)由于Br2也能氧化—CHO，所以必须先用银氨溶液氧化醛基—CHO，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后再加溴水检验双键。
解析 本题属实验设计题型，要求思维严谨，对于醛基和碳碳双键各自的检验方法，大家都已非常熟悉，但由于两者都有还原性，当两者共存时，就要考虑先后顺序的问题，同时要注意反应的条件要适宜。
(1)银氨溶液为弱氧化剂，不能氧化碳碳双键，但溴水为强氧化剂，—CHO也可以将其还原，故检验碳碳双键时应先将—CHO氧化，再加溴水检验碳碳双键。
(2)检验醛基也可用新制的氢氧化铜。
①Cu(OH)2悬浊液的制备：取10% NaOH溶液2 mL，逐滴加入2% CuSO4溶液4～6滴，并振荡。配制要点：NaOH要过量。
②实验成功的条件：碱性环境，以保证悬浊液是氢氧化铜，直接加热。 ③量的关系：1 mol —CHO可生成1 mol Cu2O。
④中学化学中能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物有：醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等。
类型3 醇、醛、羧酸的衍变关系在有机推断题中的应用 例3 有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：
H2SO4溴水氧化
1,2－二溴乙烷―A―→气体――→――→C 170℃
其中B可发生银镜反应，C与A在浓H2SO4作用下受热生成有香味的液体。 (1)A、B、C的结构简式和名称依次是
_______________、________________、________________。 （2）A→B的化学方程式为：
________________________________________________________________________。 （3）B→C的化学方程式为：
________________________________________________________________________。 （4）B→A的化学方程式为：
________________________________________________________________________。 （5）A与C反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。 答案 (1)CH3CH2OH，乙醇 CH3CHO，乙醛 CH3COOH，乙酸 (2)2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △(3)2CH3CHO＋O2――→2CH3COOH △(4)CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH △(5)CH3COOH＋C2H5OH
催化剂催化剂催化剂
3COOC2H5＋H2O
解析 已知A、B、C为烃的衍生物，A――→B――→C，说明A为醇，B为醛，C为羧酸，且三者碳原子数相同；醇在浓H2SO4加热至170℃时产生的气体与溴水加成得1,2－二溴乙烷，则A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸；乙酸与乙醇发生酯化反应，条件为浓硫酸并加热。
醛处在含氧衍生物的相互转变的中心环节，是联系醇和羧酸的桥梁。在有机推断题中应特别注意以下几个重要的转变关系：
①A――→B――→C。满足上述相互转化关系的A通常有醇和烯烃两大类物质。若A为醇，则B为同碳原子数
的醛，C为同碳原子数的羧醛；若A能水化，则A为烯烃，B为同碳原子数的醛，C为同碳原子数的羧酸。②C――→A――→B。满足上述转变关系的有机物A一定属于醛类(或含醛基)，则C为醇，B为羧酸。若A(气态)完全燃烧后
体积不变(H2O为气态)，则
A为甲醛，B为甲醇，C为甲酸。
通过乙醛的核磁共振氢谱，你能获取什么信息？请你指认出两个吸收峰的归属。
点拨 乙醛(CH3CHO)分子结构中含有两类不同的氢原子。因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比，因此，峰面积较大或较高者是甲基氢原子，峰面积较小或较低者则是醛基上的氢原子。
1．写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式。
点拨 HCHO＋2Ag(NH3)2OH(不足)――→
＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
HCHO＋4Ag(NH3)2OH(足量)――→(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O HCHO＋2Cu(OH)2(不足)――→Cu2O↓＋HCOOH＋2H2O HCHO＋4Cu(OH)2(足量)――→2Cu2O↓＋5H2O＋CO2↑
2．乙醛与氢气的加成反应，也可说乙醛发生了还原反应，为什么？
点拨 在无机化学中是通过化合价的变化，或者说是通过电子的得失来判断氧化还原反应的，而在有机化学中是以组成中氢原子或氧原子数目的变化来判断氧化还原反应。加氧去氢为氧化，去氧加氢为还原，在乙醛与氢气加成转变为乙醇的反应中，乙醛中羰基的碳氧双键断开，每个原子上各连接一个氢原子，属于加氢反应，也属于还原反应。
3．结合乙醛的结构，说明乙醛的氧化反应和还原反应有什么特点。
点拨 结合乙醛的结构特点，从得失氧或得失氢的角度，分析分子中哪些部位易发生反应。乙醛能被氧化生成乙酸，也能被还原生成乙醇，说明乙醛既有还原性，又有氧化性。根据乙醛发生氧化、还原反应的条件可以确定，
乙醛的还原性强而氧化性弱。乙醛发生氧化反应生成乙酸，属于加氧氧化，乙醛发生还原反应生成乙醇，属于加氢还原。
1．有浅蓝色絮状沉淀产生，有红色沉淀生成； CuSO4＋2NaOH===Cu(OH)2↓＋Na2SO4，
4Cu(OH)2＋HCHO――→CO2↑＋2Cu2O↓＋5H2O；醛
点拨 醛基的检验常用两种试剂，一是银氨溶液，一是新制氢氧化铜悬浊液。应注意两个反应都是在碱性环境中进行的。
2．D 点拨 根据结构推断其可能具有的化学性质，是有机化学高考重点题型。解此类题先找出其含有的官能
团，然后再分析其化学性质。
点拨4．(1)CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH――→CH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O (2)CH3CH3CHO＋2Cu(OH)2――→CH3CH2COOH＋Cu2O↓＋2H2O (3)CH3CH2CHO＋H2――→CH3CH2CH2OH △
5．(1)该有机物的相对分子质量为：29×2＝58。 燃烧的有机物与生成的二氧化碳的物质的量之比为： 1.977 g·L1×3.36 L2.9 g
＝1∶3， －∶－
58 g·mol44 g·mol－
所以该有机物中含有3个碳原子。因为该有机物相对分子质量为58，故分子中一定含有氧原子，所以氢原子个数为：58－12×3－16＝6。
故该有机物的分子式为C3H6O。
(2)该有机物与析出金属银的物质的量之比为：
0.58 g2.16 g
－－＝1∶2，
58 g· mol108 g·mol故该有机物中含有一个醛基，结构简式为CH3CH2CHO。
点拨 根据银镜反应定量的确定有机物中醛基的个数，是有机化学推断中的常用方法。
但要特别注意，1 mol甲醛发生银镜反应能生成4 mol Ag。
第三节 羧酸 酯
一、烃的羰基衍生物比较
二、羧酸与醇发生酯化反应的规律是什么？酯化反应的类型有哪些？ 1．酯化反应的规律
羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯。
2．酯化反应的类型
(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应 CH3COOH＋C2H5OH
3COOC2H5＋H2O
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应
(3)多元醇与一元羧酸之间的酯化反应
＋2CH3COOH
(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应
此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：
(5)羟基酸自身的酯化反应
此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如：
特别提醒 ①所有的酯化反应，条件均为浓H2SO4、加热。
②利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。
③在形成环酯时，酯基中，只有一个O参与成环。
三、乙酸乙酯的制备实验
1．反应原料：乙醇、乙酸、浓H2SO4、饱和Na2CO3溶液。
2．反应原理：CH3COOH＋C2H5
OH浓硫酸3COOC2H5＋H2O。
3．反应装置：如图。
4．实验方法：在一支试管里先加入3 mL乙醇，然后一边摇动，一边慢慢地加入2 mL浓H2SO4和2 mL冰醋酸，按图装好，用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上。停止加热，取下盛有饱和Na2CO3溶液的试管，振荡盛有饱和Na2CO3溶液的试管后静置，待溶液分层后，可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯，并可闻到果香气味。
5．注意事项：
(1)实验中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用。 (2)盛反应混合液的试管要上倾约45°，主要目的是增大反应混合液的受热面积。
(3)导管应较长，除导气外还兼起冷凝作用。导管末端只能接近饱和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受热不匀发生倒吸。
(4)实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率。
(5)饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸、溶解乙醇、冷凝酯蒸气且减小其在水中的溶解度，以利于分层析出。 (6)不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，因乙酸乙酯在NaOH存在时易水解，而几乎得不到乙酸乙酯。 四、外界条件对物质反应的影响 (1)温度不同，反应类型和产物不同
如乙醇的脱水反应：乙醇与浓H2SO4共热至170℃，主要发生消去反应(属分子内脱水)生成乙烯(浓硫酸起脱水剂和催化剂双重作用)：
――→CH2===CH2↑＋H2O 170℃
若将温度调至140℃，却主要发生分子间脱水(不是消去反应而是取代反应)生成乙醚：
如甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合，常温下主要发生中和反应：
2HCOOH＋Cu(OH)2―→(HCOO)2Cu＋2H2O 而加热煮沸则主要发生氧化还原反应：
HCOOH＋2Cu(OH)2――→Cu2O↓＋CO2↑＋3H2O
(2)溶剂不同，反应类型和产物不同
如溴乙烷与强碱的水溶液共热则发生取代反应(也称为水解反应)生成乙醇，但跟强碱的醇溶液共热却发生消去反应生成乙烯。
CH3—CH2—Br＋NaOH――→CH3—CH2—OH＋
＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O △
(3)催化剂不同，反应进行的方向不同 如：
CH3COOH＋C2H5
OHCH3COOC2H5＋H2O
3COOC2H5＋H2O
3COOH＋C2H5OH
(4)酸碱性不同，其水解程度不同，乃至产物不同
如酯的碱性水解程度大于酯的酸性水解程度。这是因为碱和酯水解生成的酸发生中和反应，从而使酯的水解平衡向正反应方向移动。
类型1 羧基、酚羟基与醇羟基的性质比较
例1 某有机物的结构简式如图：
(1)当和__________反应时，可转化为。
(2)当和__________反应时，可转化为
(3)当和________反应时，可转化为。
答案 (1)NaHCO3 (2)NaOH或Na2CO3 (3)Na
解析 首先观察判断出有哪些官能团：含羧基(—COOH)、酚羟基(—OH)和醇羟基(—OH)，再判断各官能团活性：—COOH>酚羟基>醇羟基，然后利用官能团性质解答。本题考查了不同羟基的酸性问题。由于酸性
—COOH>H2CO3
> >HCO3，所以①中应加入NaHCO3，只与—COOH反应；②中加入NaOH或Na2CO3，
与酚羟基和—COOH反应；③中加入Na，与三种都反应。
(1)利用羟基的活动性不同，可判断分子结构中羟基的类型。
(2)水分子中也有—OH，可看作—OH上连有氢原子；醇分子可以看作—OH连在链烃基上，链烃基使—OH中
的H原子活性变差；酚、羧酸也可分别看作—OH连在苯环和上，苯环和使—OH中的H原子
活性增强，且比苯环对—OH影响更大。
类型2 羧酸与酯的同分异构体
例2 化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相对分子质量为172)，符合此条件的酯有(
D．4种 答案 D
解析 C4H9CH2OH的醇最终氧化为C4H9COOH而—C4H9有4种，故符合条件的酯有4种。 类型3 羧酸与酯的性质综合应用
例3 (2008·北京理综，25)菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸
发生化学反应的产物。
(1)甲一定含有的官能团的名称是____________。
(2)5.8 g甲完全燃烧可产生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是________________。
(3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意2种的结构简式)
________________________________________________________________________。 (4)已知：
R－CH2－COOH――→催化剂
R－ONa――→R－O－R (R－，R－代表烃基) △菠萝酯的合成路线如下：
①试剂X不可选用的是________(选填字母)。
a．CH3COONa溶液
b．NaOH溶液
c．NaHCO3溶液
d．Na ②丙的结构简式是__________，反应Ⅱ的反应类型是____________。 ① 反应Ⅳ的化学方程式是
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1)羟基
(2)CH2＝CH－CH2－
②Cl—CH2—COOH 取代反应
解析 (1)据能与酸发生酯化反应知甲必含羟基。
(2)Mr＝29×2＝58,5.8 g甲为0.1 mol，由0.1 mol甲――→0.3 mol CO2＋0.3 H2O可知，1 mol甲中含3 mol C及6 mol H，设甲的分子式为C3H6Ox，由相对分子质量为58可求分子式为C3H6O，由分子式中不含甲基且为链状结构的醇，可写出甲的结构简式为CH2＝CH—CH2OH。
(3)由能与FeCl3溶液发生显色反应知
结构，由只能得到2种一硝基取代物知必须符合
的碳骨架结构，在碳链上引入酯基可以得到
三种同分异构体。
(4)①因为的弱酸性可以与NaOH溶液或Na反应生成
，而不能与CH3COONa溶液和NaHCO3
溶液反应，故选a、c。②根据题目已知信息R—ONa――→R—O—R′可以分析合成路线中反应Ⅲ，逆推可知丙为△Cl—CH2—COOH；反应Ⅱ可根据题目已知信息
R—CH2—COOH――→催化剂
CH3—COOH――→催化剂③为酯化反应。
(取代反应)。
有机推断题具有信息新颖、题目陌生的特点，但其考查的知识仍是基础知识。解答此类题目的关键是要把题给信息与教材知识进行有机联系、合理迁移，即分析题给物质的结构简式，确定其具有的特征结构和官能团，进而将
其与教材中具有相同官能团的基本物质类比迁
移，确定该物质所具有的性质和可能发生的反应，最后结合题目仔细分析解答。
利用如图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。
点拨 实验目的：验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。 实验原理：
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O； CO2＋H2O＋
实验装置：如图所示。
＋NaHCO3。
实验现象：Ⅰ中有气泡产生，Ⅱ中溶液变浑浊。
实验结论：根据强酸制弱酸的原理，酸性强弱：CH3COOH>H2CO3>
乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中如果要提高乙酸乙酯的产
率，你认为应当采取哪些措施？
点拨 根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：①由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此，从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；②使用过量的乙醇，可提高乙酸乙酯的产率。
1．AC 点拨
条件下的水解，产物为羧酸盐和醇。
2．(1)2CH3CH2CH2OH＋O2――→2CH3CH2CHO＋2H2O △(2)2CH3CH2CHO＋O2――→2CH3CH2COOH △
(3)CH3CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O △(4)CH2===CH2＋H2O――→CH3CH2OH △(5)CH3CH2COOH＋CH3CH2OH
催化剂乙醇催化剂
CH2COOC2H5＋H2O
点拨 烃的衍生物之间的相互转化关系是高考有机化学推断与合成题命题出发点和落脚点。 3．(1)HCOOC2H5＋NaOH――→HCOONa＋C2H5OH (2)CH3CH2OH――→CH2===CH2↑＋H2O 170℃(3)2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △
(4)CH3CHO＋2Cu(OH)2――→CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O 点拨 酯化反应和酯的水解是有机推断题重点考查的有机反应。
60×40%4．(1)有机化合物A的相对分子质量为：30×2＝60，每个分子中含有碳原子数为：＝2，
氢原子数为：＝4，
160－12×2－1×4
氧原子数为：＝2，
16故A的分子式为C2H4O2。
(2)因该有机物A能与金属钠反应，又可与氢氧化钠和碳酸钠反应，故一定含有羧基。因此A的结构简式为CH3COOH。
点拨 醇羟基活性小于酚羟基，酚羟基的活性小于羧基。能与金属钠反应的有：醇、酚、羧酸；能与NaOH、Na2CO3反应的有：酚、羧酸；能与Na2CO3、NaHCO3反应生成CO2的有：羧酸。
第四节 有机合成
一、有机合成遵循的原则
(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。
(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。
二、中学常用的合成路线
1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系
2．一元合成路线
R—CH＝CH2一定条件――→卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 3．二元合成路线
CH2＝CH2――→
―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)
4．芳香族化合物合成路线：
和Cl2的反应，应特别注意条件的变化；光照只取代甲基上的氢，Fe做催化剂取代苯环
邻、对位上的氢。
三、有机合成题的解题思路
1．首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识和信息有关；
2．其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片断，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼接衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；
3．最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。 其解题思路可简要列如下表：
类型1 有机合成路线的选择和确定 例1 已知：
请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。 答案 (1)CH2===CH2＋H2O―→CH3CH2OH (2)2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O
(4)―→CH3CH===CHCHO＋H2O
(5)CH3CH===CHCHO＋2H2―→CH3CH2CH2CH2OH
解析 由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。根据最终产物正丁醇中有4个碳原子，原料乙烯分子中只有2个碳原子，运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子再进行自身加成变成丁烯醛，最后用H2与丁烯醛中的碳碳双键和醛基进行加成反应，便可得到正丁醇。本题基本采用正向思维方法。
乙烯――→乙醛――→丁烯醛――→正丁醇。 本题中乙烯合成乙醛的方法有两种： 其一：乙烯――→乙醇――→乙醛 其二：乙烯
――→乙醛
设计有机合成的路线，可以从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。在这样
O2?催化剂?H2O
的有机合成路线设计中，首先要比较原料分子和目标分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同，然后设计由原料分子转向目标分子的合成路线。
在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。只要每步逆推是合理的，就可以得出科学的合成路线。当得到几条不同的合成路线时，就需要通过优选确定最佳合成路线。在优选合成路线时，必须考虑合成路线是否符合化学原理，以及合成操作是否安全可靠等问题。
类型2 逆合成分析法
例2 碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚(ROR′)：
R—X＋R′OH――→ROR′＋HX 室温
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：
请回答下列问题：
(1)1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子式为__________，A分子中所含官能团的名称是________________________________________________________________________，
A的结构简式为__________________________________________________________。 (2)第①②步反应类型分别为①________②________。 (3)化合物B具有的化学性质(填写字母代号)是______。 a．可发生氧化反应
b．强酸或强碱条件下均可发生消去反应 c．可发生酯化反应
d．催化条件下可发生加聚反应 (4)写出C、D和E的结构简式：
C________、D__________、E________________。 (5)写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。 (6)写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1)C4H10O 羟基、碳碳双键
(2)加成反应 取代反应 (3)abc
解析 本题为有机信息推断题，综合考查了有机物分子式、结构简式、方程式、同分异构体的书写等知识，着重考查学生利用所学知识结合所给信息分析问题、解决问题的能力和自学能力。
(1)由1 mol A和1 mol H2恰好反应生成饱和一元醇Y知，A中含有一个碳碳双键，且Y的通式可写为CnH2n＋12n
O，又因Y中碳元素的质量分数约为65%，则有×100%＝65%，解得n＝4，即Y的分子式为C4H10O；2
14n＋2＋16再由反应框图从而推出A的结构简式为CH2===CHCH2CH2OH。
B应发生A与溴的加成反应，B→B应发生A与溴的加成反应，B→C应发生生成醚的取代反应。
(3)因B为，含有—Br和—OH，故应具有a、b、c所述的化学性质。
(6)因四氢呋喃为环状醚，要写成链状醚时，其碳碳链上一定含有一个碳碳双键，从而写出可能的同分异构体。 类型3 有机综合推断题“突破口”的寻找
例3 下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物。
回答下列问题：
(1)有机化合物A的相对分子质量小于60，A能发生银镜反应，1 mol A在催化剂作用下能与3 mol H2反应生成B，则A的结构简式是__________________，由A生成B的反应类型是__________；
(2)B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化学方程式是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________； (3)①芳香族化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E 的所有可能的结构简式是__________________________；
②E在NaOH溶液中可转变为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G(C8H6O4)。1 mol G与足量的NaHCO3溶液反应可放出44.8 L CO2(标准状况)，由此确定E的结构简式是
________________________________________________________________________；
(4)G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H，则由G和B生成H的化学方程式是________________________________________________________________________。
该反应的反应类型是______________。
解析 (1)A的相对分子质量小于60，A能发生银镜反应，则A中有
。1 mol A能与3 mol H2发生反应
生成B，则A分子中有两个双键或一个三键，若有两个双键，则其相对分子质量一定超过60，因此A的结构简式为
，B的结构简式为CH3—CH2—CH2—OH，由A到B发生的反应为加成反应(或还原反应)。
(2)CH3—CH2—CH2—OH在浓H2SO4作用下，发生消去反应，生成烯烃C(CH3—CH===CH2)，丙烯发生加聚反应生成聚丙烯，化学方程式为
(3)①芳香族化合物C8H8Cl2，其苯环上的一溴取代物只有一种，则E的结构应该非常对称，因此E的结构简
②1 mol G与足量的NaHCO3反应生成44.8 L CO2，即2 mol CO2，则G分子中一定有两个—COOH，因此E的结构简式为
为，B为CH3CH2CH2OH，G和B发生酯化反应的化学方程式
找解题的“突破口”的一般方法是：(1)找已知条件最多的地方，信息量最大的。(2)寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等。(3)特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构。(4)如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。
有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？
1． 引入碳碳双键的三种方法是 2． 引入卤原子的三种方法是 3． 引入羟基的四种方法是
点拨 1.卤代烃的消去反应 醇的消去反应 炔烃的不完全加成反应
2．烷烃或苯及其同系物的卤代(取代)反应 不饱和烃与HX、X2的加成反应 醇与氢卤酸的取代反应 3．烯烃与水的加成反应 卤代烃的水解反应(或取代反应) 醛(酮)的加成反应 酯的水解(或取代)反应
卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭，以2－甲基丙烯酸为原料，通过
4步反应得到目标化合物，各步反应的产率如下： ――→A――→B――→C――→
。请计算一下该合成路线的总产率是多少？
点拨 总产率＝93.0%×81.7%×90.0%×85.6%＝58.5%。
1．(1)CH3—CH===CH—CH3＋HCl――→CH3—CHCl—CH2—CH3 (2)CH3—CH===CH—CH3＋H2O――→CH3—CHOH—CH2—CH3 (3)CH3—CH===CH—CH3＋Cl2―→CH3—CHCl—CHCl—CH3
(4)CH3—CH===CH—CH3＋Cl2―→CH3—CHCl—CHCl—CH3
CH3—CHCl—CHCl—CH3＋2NaOH――→CH3—CHOH—CHOH—CH3＋2NaCl △(5)CH3—CH===CH—CH3＋Cl2―→CH3—CHCl—CHCl—CH3
CH3—CHCl—CHCl—CH3＋2NaOH――→CH2===CH—CH===CH2＋2NaCl＋2H2O △点拨 在有机物中引入一些官能团，往往是先引入卤素原子。 2．
点拨 在有机合成推断题解答时，有时要正向推理，有时要逆向推理，但更多的情况是正向与逆向相结合。 3．①1,3－丁二烯与Cl2的1,4－加成反应 ②卤代烃在NaOH水溶液中的取代反应 ③双键与HCl的加成反应
④醇在浓硫酸存在下的消去反应
点拨 逆向分析法是有机化学推断题中常用的方法。
第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 一、进行乙醇的消去反应实验时应该注意哪些问题？ 1．配制体积比为1∶3的乙醇与浓硫酸混合液时，要注意在烧杯中先加入95%的乙醇，然后滴加浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；浓硫酸起催化剂和脱水…
第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 一、进行乙醇的消去反应实验时应该注意哪些问题？ 1．配制体积比为1∶3的乙醇与浓硫酸混合液时，要注意在烧杯中先加入95%的乙醇，然后滴加浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；浓硫酸起催化剂和脱水…
第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 一、进行乙醇的消去反应实验时应该注意哪些问题？ 1．配制体积比为1∶3的乙醇与浓硫酸混合液时，要注意在烧杯中先加入95%的乙醇，然后滴加浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；浓硫酸起催化剂和脱水…
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