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有机化学第四版第1-17章答案
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有机化学第四版第1-17章答案
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【求助】请问怎么判别一个有机物有没有对映异构体和能不能拆分对映体？
请问怎么判别一个有机物有没有对映异构体和怎么判别有机物能不能拆分对映体？最近做题，发现对这两个问题搞不懂或者说概念不是那么清晰，麻烦大家指导一下，谢谢
是不是有手性碳，就说明有对映异构体和能拆分对映体了？
过柱子一般多大量？
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《有机化学》习题及思考题答案 投稿：李礙礚
第一章 习题参考答案 1-1 略 1-2HHH（1）HCOH(2)HCCOH3sp sp3 sp2HHHH(4)HCCN(5)HCCNO(3)HCNHHH33sp sp sp sp3 sp????1-3 C18H11NO21-4 (A): c < …
元氏一中高二第一学期期中考试 语 文（中国古代诗歌散文欣赏）【满分：150分。时量：150分钟。】一、 语言知识及运用 （每小题2分，共10分，） 1．下列词语中加点的字，注音全都正确的一组是（ ） ．．．．A．修葺（qì） 踯躅（chí） 迤逦（…
第1讲正确使用实词和虚词一、复习重点：实词主要包括名词、动词、形容词、数词、量词、代词六大类。(近义词辨析为考查重点) 虚词包括副词、介词、连词、助词、叹词、拟声词六类。(关联词、介词和副词为考查重点)二、做题方法技巧回顾:实词“11看”辨析法:一看…
第一章 习题参考答案 1-1 略 1-2
（1）HCOH(2)HCCO
(4)HCCN(5)HCCNO(3)HCN
1-4 (A): c < b < (B): c < b < (C): b < a < c
1-5有机化合物氧原子具有未共享电子对，表现为碱，与质子结合，从而溶于冷的浓硫酸。加水稀释后，释放出硫酸，又得到原来的化合物。以乙醚为例：
(2) CH3CH2O? (7) (CH3)2N?
(3) CH3CH2S?
1-6 (1) CH3CH2OH H2PO4?
1-7 写出下列碱的共轭酸。
(3) C2H5OH
(4) H3O+ (5) (CH3)2NH2+
1-8 Lewis酸BF3，ZnCl2，AlCl3; Lewis碱CH3CH2OH，CH3CH2OCH2CH3，NH3，H-C?C?，C2H5O?，CH3SCH3，H2C?CH2 1-9 A: CHCl3 > CH2Cl2 > CH3Cl > CCl4
第二章 习题参考答案 2-1
（1）3-甲基-4-乙基庚烷；（2）2-甲基-4-异丙基己烷；（3）新壬烷；（4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-丙基己烷；（6）4-叔丁基辛烷；
)2CHCH2CH3
(CH3)22CH2?2CH3
(9) 2-2 (1)
2-甲基己烷
3-甲基己烷
2, 2-二甲基戊烷
2, 2, 3-三甲基丁烷3-乙基戊烷2, 4-二甲基戊烷
2, 3-二甲基戊烷
3, 3-二甲基戊烷
1°2°3°2°1°
CH3——CH2—CH—CH2—CH3
3H32-5 该化合物分子式为C8H18，结构式
命名为：2,2,3,3-四甲基丁烷 3C
3H32-6 化合物沸点依次降低顺序：（4）>（2）>（3）>（5）>（1）
2-7 熔点：（1）>（2）；沸点：（1）（3）>（2）>（4）
2-9 1,2-二溴乙烷的四种典型构象式（从左到右稳定性依次降低）
对位交叉式
邻位交叉式
部分重叠式
3, 4-二甲基己烷的优势构象为：
主要的原因是：甲基环己烷分子结构中有1个3? H，10个2? H，3个1? H，进行溴代
反应时，不同类型氢原子的反应活性大小是3? H∶2? H∶1? H = ，可以初步计算出3? H被溴取代后的产物所占百分比例大约是66%，因此反应主要得到 2-13 该化合物为： H3CCH3
H3CCH2ClH33
第三章 习题参考答案 3-1
（1）甲基环戊烷 （2）1-甲基-4-乙基环己烷 （3）2-甲基-3-环丙基-6-环丁基辛烷 （4）反-1-甲基-2-异丙基环丁烷
（6）2-甲基-8-乙基螺[4.5]癸烷
（8）二环[3.3.3]十一烷
（5）1-甲基-3-环戊基环己烷 （7）2, 7, 7-三甲基二环[4.1.0]庚烷 （9）1-甲基二环[2.2.2]辛烷
该烃分子可能为下列化合物之一：
甲基环己烷
乙基环戊烷
丙基环丁烷
丁基环丙烷 3-3
顺-1-甲基-4-丙基环己烷的椅式构象式
反-1-甲基-4-丙基环己烷的椅式构象式
最优势构象 3-5
3-6 3, 4-二溴-1-叔丁基环己烷可能的构象异构体如下：
化合物A是：
化合物B是：
褪 色无变化
3-9 反-1,2-二甲基环己烷采用ee构象时，亚甲基和甲基是处在对位交叉式，分子内能较小；而在aa构象中，亚甲基和甲基是处在邻位交叉式，分子扭转张力相对比较大，同时由于1,3-竖键作用，空间张力大。综合比较而言，反-1,2-二甲基环己烷的优势构象是ee构象，所以室温下反-1,2-二甲基环己烷的90%是二个甲基处在e键上。在反-1,3-二溴环己烷的ee构象中，尽管溴原子与亚甲基是处在对位交叉式，但是Br原子的体积比甲基大许多，同时C—Br键是极性共价键，所以极性排斥力大，内能高；而aa构象中，同样存在较大的扭转张力和空间张力，综合比较结果是反-1,3-二溴环己烷的ee构象和aa构象的分子内能相近，因此，两种构象比例各占一半。
第四章 习题参考答案
?键：（1）成键轨道沿键轴以“头碰头”的方式重叠，重叠程度较大，键能较大。（2）电子云为柱状，在成键两个原子之间，受原子核约束较大，键的极化性较小。（3）成键的两个原子可以沿键轴自由旋转。（4）可以单独存在。 ?键：（1）成键轨道以“肩并肩”的方式平行重叠，重叠程度较小，键能较小。（2）电子云为块状，通过键轴有一对称平面，电子云分对称布在该平面的上下方，受原子核约束较小，键的极化性较大。（3）成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。（4）不能单独存在，只能在双键或三键中与?键共存。 思考题4-2
(1)CH2CH2CH3
(2)CH2CHCH2CH2CH3
错误。应为3,5-二甲基-1-庚烯(4)CH2CHCH2CHCH3
错误。应为4-甲基-1-己烯
错误。应为2,3-二甲基-1-戊烯(3)CH3CH2
CH2CHCH3+H2O
CH3CH2CH2OH
1-己炔2-己炔
灰白色沉淀(-)
KMnO(冷、稀)
KMnO(热、浓)
HBr (1 mol)HBr (2 mol)HBr (1 mol)HBr (2 mol)
CH3CHCHCH2BrCH3CHBrCH2CH2BrCH3CHBrCH2CHCH2CH3CHBrCH2CHBrCH3
CH2CHCH2CHCH2+CH2CHCH2CHCH2+
(1) Z-4-甲基-3-庚烯 (2) 4-丁基-3-辛烯 (3) 5-甲基-4-丙基-1-庚炔 (4) 6-甲基4-辛烯-2-炔
(5) (3Z,5E)-3,6-二甲基-4,5-二乙基-3,5-壬二烯 (6) 8-甲基-3-壬烯-6-炔 4-2
CHCHCH3C(CH3)3
(2)CH2CHCHCH2CH3
CHCHCH2CH3
CH3CH2CHCH3
(2)CH3CH2CHCH3(4)CH3CH2C
CH3CH2CHCH3
(3)CH3CH2CH2CH2
(5)CH3CH2CCH3(7)(CH3)2C
(6)CH33+CH3CH2CHO
(8)CH3CCH3+CH3CH2COOH
(10)H2 / Lindlar催化剂
1-己烯1-己炔
(-)褪色褪色
(-)灰白色沉淀
1-己炔2-己炔2-甲基戊烷
褪色褪色(-)
灰白色沉淀(-)
CHCCH2CH2CH3
CH3CCCH2CH3
CH33-甲基-1-丁炔
2-甲基-1,3-丁二烯CH2C33
3-甲基-1,2-丁二烯
3E-1,3-戊二烯CH2CCHCH2CH3
1,2-戊二烯
3Z-1,3-戊二烯CH3CH
2,3-戊二烯
(c) > (b) > (a) 4-7
顺-1,2-二溴乙烷Z-1,2-二溴乙烷反-1,2-二溴乙烷E-1,2-二溴乙烷
Z-3-甲基-2-戊烯
E-3-甲基-2-戊烯
H33E-1,3-戊二烯3Z-1,3-戊二烯
(1) 2-丁烯 < 2-甲基丙烯
(2) 1-丁烯
1,4-二氯2-丁烯
(3) 丙烯 > 3,3,3-三氟丙烯
CH3CH2CHCH2CH3
KMnO(热、浓)
CHCCH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH2CHCH2CHCH2
BCHCCH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH2CHCH2CHCH2
CHCCH2CH2CH2CH3
CHCCH2CH2CH2CH3
CH3CH2CCCH2CH3
CH2CHCH2CH2CHCH3
HOOCCH2CH2COOH+2CO2
2CH3CH2COOH
2CH2CH2COOH
第五章 习题参考答案
历史上提出比较有代表性的苯的表达方式有：
现代有机化学表达苯通常采用价键式，也就是凯库勒式。 思考题5-2
二甲苯有三种异构体，在铁粉催化下，可以分别发生以下反应：
思考题13-2
酯水解的产物为酸和醇。在皂化反应中，水解产物酸会和介质中的碱反应生成盐和水，该步反应为不可逆的。因此，虽然酯水解是可逆的，但皂化反应是不可逆的。 习题5-1
正丙苯，邻异丁基甲苯，2-叔丁基-1,3,5-三甲苯，3-苯基-1-丁炔，4-异丙基邻二甲苯 习题5-2
2和5具有芳香性 习题5-4
CHZn/Hg,HCl
第六章 习题参考答案 问题6-1
（1） （2） （3） （4）
实物与镜像不能重合的现象称为手性。
使得偏振光的振动方向发生旋转的性质称为旋光性。 使得偏振光的振动方向发生旋转的角度称为旋光度。
1 mL含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm长的旋光管中，用一定波长的入射光所测得的旋光度。
（5） 彼此成镜像关系，又不能重叠的一对立体异构体互为对映异构体。
问题6-2 答案：?α?D?
= -59.5? l?C
（1）C6H5C*HDCH3 有 (2)
CH3CHClCH3 无
（3）CH3C*H(NH2)CO2H 有
(4) CH3CH2C*HOHCH3 有
（1）c > a > b > d (2)
b > d > a > c (3)
a > b > c > d (4)
d > b > a > c
分子式为C3H6DCl化合物共有五种构造异构体，其中B、C有手性。
ClClHHH3CCH3H3CCH2DH3CCH2ClH3CCHDCl
将熔点为19 ?C的进行拆分，可以得到两个旋光度绝对值相同、方向相反的一对对映体的反应结果说明得到是邻二醇的一对对映体。邻二醇共有三个构型异构体，包括一个內消旋体和
一对对映体。由此推断它们的构型如下：
3HOHHOH3内消旋体
m. p. 32 ?C
（1）有 （2）无 （3）有 （4）有
习题答案 6-1
（1） 构型：分子中原子或原子团在空间的不同排列。
构象：由于碳碳单键的旋转使分子中原子或原子团在空间的不同排列。
（2） 构造异构：是指分子中原子或官能团的连接方式或顺序不同而产生的异构现象。
立体异构：是指具有相同的分子式，原子的连接方式或顺序相同，但是原子的空间排列方式不同所引起的异构现象。
（3） 手性：实物与其镜像不能重叠的特性叫手性。
手性碳：和四个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳。
（4） 旋光度：偏振光振动平面旋转的角度称为旋光度。
比旋光度：以1mL中含有1g溶质的溶液，放在1 dm长的旋光管中测出的旋光度。
（5） 对映异构体：互为实物和镜像关系的异构体。
非对映异构体：不是互为实物和镜像关系的异构体。
（6） 外消旋体：等量的左旋体和右旋体组成的混合物称为外消旋体。
内消旋体：分子中有手性碳，但是没有旋光活性的物质。
（7） S 和R：在手性碳原子所结合的四个基团a、b、c、d中，若a > b > c > d，从d的
对面看a、b、c基团顺序，如果是顺时针方向，则此手性碳的构型是右旋R型；反之为左旋S型。
（8） + 和 –：使偏振光振动平面右旋叫“+”，左旋的叫“-”。
6-2 （1）、（2）、（3）和（4）有旋光异构体。 （1）
C2H5HBr2OH(S)-2-溴-1-丁醇
2OH(R)-2-溴-1-丁醇
C2H5HI3H7(S)-3-碘己烷
C2H5IH3H7(R)-3-碘己烷
HClHCl(2S,3R)-2，3-二氯丁二酸
(2S,3S)-2，3-二氯丁二酸
ClHHCl(2R,3R)-2，3-二氯丁二酸
C2H5HClHCH3
(S)-2-甲基-3-氯戊烷
C2H5ClHH3CH
3(R)-2-甲基-3-氯戊烷
2OHHOHHOH3
（1） 否 （2）否 （3）否 （4）对 （5）对 6-5
官能团位置异构体
顺反异构体
（1）无 （2）无 （3）有 （4）无 （5）有 （6）无
（1） 为外消旋体，旋光度为0。 （2） +7.8 ?。
HCH(CH3)2(H3C)2HCH
CH(CH3)2(H3C)2HC
CH(CH3)2(H3C)2HC
3(主)(2)HH33CCCCH3
二者互为对映异构体
CH3(CH2)11CH22(CH2)6CH3
C8H12H3*CCCH3H3B
C8H18CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
第七章 参考答案
OH3CH3HOHBr
（1）2-甲基2-溴丁烷；叔卤代物
（2）3，3-二甲基4-碘-1-丁炔；伯卤代物 （3）3-氯-1，4-戊二烯；仲卤代物 （4）氯苯；乙烯型卤代物
（5）5-氯-2-庚烯；烯丙型卤代物 （6）4-溴环戊烯；仲卤代物
用AgNO3/醇来鉴别。其中（1）在室温下有沉淀产生，（2）不反应；（3）在加热条件下有沉淀产生。
H3CCH2CH32
H3CH2CH2CH3
（1） SN2。甲基体积小，I?为非常好的离去基团，有利于SN2反应。
（2） SN1。+C(CH3)3稳定，有利于SN1；叔丁基体积大，不利于亲核试剂从碳氯键背向进
攻，不利于SN2反应。
（3） SN1。水的极性大，亲核试剂较弱，可按SN1进行反应的过渡态产生稳定化作用，降
低了反应的活化能。
对于E1历程，主要是由于叔卤代烃所生成的叔碳正离子最稳定，其次为仲碳正离子，伯碳
正离子最不稳定。此外，碳-碳双键（C=C）上烃基越多，则消除产物烯烃越稳定，也就愈容易生成。因此，卤代烃按E1历程发生反应，其活性顺序是叔卤代烷活性最高。
在E2历程中，碱试剂进攻β-碳原子上的氢原子。α-碳原子所连烃基的空间位阻因素对于碱试剂进攻β-碳原子上的氢原子的影响不大。此外，叔卤代烃发生消除后所生成的烯烃的相对稳定性高。因此，叔卤代烃按E2历程发生消除反应的活性较大。
3 > 4 > 5 > 2 > 6 > 1
1-氯-1-丙烯
反-1,2-二氯环己烷
Cl1-氯戊烷(伯)2-氯戊烷(仲)
3-氯戊烷 (仲)Cl
Cl3-甲基-1-氯丁烷(伯)Cl
2-甲基-1-氯丁烷(伯)
2-甲基-3-氯丁烷(仲)
2,2-二甲基-1-氯丙烷(伯)
2-甲基-2-氯丁烷(叔)
1,2-二氯乙烷
(1)(2)(3)i)(4)(5)(6)(7)
MgBr+-NH3BrCN
CH3(CH2)2CH2NO
溴化正丁铵
（1）SN2；（2）SN1；（3）SN2；（4）SN1；（5）SN2；（6）SN2 7-5 写出下列反应的主要产物。
C6H5CH2MgCl2C6H5CH2+2C6H5CH2COOH
(2)CHCHCHCH3222
CH3CH2CH2CH2OH
(3)CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2
+2(4)CNCOOH
(5)CH3CH2CHCH3
CH3CH2CHCH2
CH3CH2CHCHCHCHCH3
CH3CH2CHCH2CH
CHCHBrCH2CN
（1）C6H5CH (CH3)Br > C6H5CH2Br > C6H5CH2CH2Br （2）(CH3)3CI > (CH3)3CBr > (CH3)2CHBr （3）(CH3)3CBr > (CH3)2CHBr > CH3CH2CH2Br 7-7
（1）CH3CH2CH2I比CH3CH2CH2Cl反应速度快。因为I?更容易离去。
（2）CH3CH2CH(CH3)Br的速度更快一些。因为该物质的中心碳原子（仲碳）的空间位阻与叔碳原子相比更小。
（3）CH3CH2CH2Cl
的速度更快一些。因为它是伯氯代烃，而后者是烯基氯，分子中存在p-π
共轭，C-Cl键更强一些。 7-8
（1）AgNO3/醇溶液，1-氯丙烷长时间加热有沉淀，2-氯丙烷稍微加热有沉淀，1-氯丙烯不反应。
（2）AgNO3/醇溶液，PhCH2Br室温下有沉淀，CH3CH2CH2CH2Br长时间加热有沉淀，CH3CH(CH3)Br稍微加热有沉淀。
（3）AgNO3/醇溶液，CH3CH=CHBr不反应，CH2=CHCH2Br室温下有沉淀，CH3CH2CH2Br长时间加热有沉淀。
（2）更合理一些。因为在强碱NaOCH2CH3存在下，叔卤代烃易发生消除反应生成相应的烯烃，而BrCH2CH3（伯氯）不易发生消除，易发生取代反应。
图示化合物为手性叔卤代烃。叔卤代烃水解主要通过SN1机理进行。SN1机理中，首先发生叔卤代烃的C-X键的异裂，生成X?和相应的碳正离子R+。因此，原来连接氯原子的手性碳转变为具有平面结构的碳正离子，OH?从平面的两侧进攻碳正离子，从而生成顺、反两种构型的醇。
第八章 参考答案
思考题8-1：2,3-二甲基-2,3-丁二醇、2-丙烯醇、(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己醇、(Z)-3-己烯醇、3,7-二甲基-6-辛烯醇和(2R,3R,4R,5R)-1,2,3,4,5,6-己六醇。 思考题8-2：醇和水之间存在分子间氢键作用力。 思考题8-3：NaH和Na。
思考题8-4：叔丁基溴难于发生亲核取代反应；而碘甲烷不发生消除反应。 思考题8-5：
思考题8-6：(1) PBr3, (2) SOCl2, (3) a) TsCl, Py; b) NaCl
思考题8-7：
思考题8-8：
思考题8-9. 将混合物用碱处理后，用乙醚萃取，有机相除去溶剂后得到4-氯环己醇，水相用酸中和以后萃取得到对氯苯酚。 习题
8-1 (1) 3-甲基-1-丁醇；(2) 4-环丙基-3-己醇；(3) 反-4-甲基环己醇；(4) 羟甲基环己烷；(5) (2R,4R)-4-甲基-2-己硫醇；(6) 1,2,4-丁三醇；(7) 2,4,6-三甲基苯硫酚；(8) 3-叔丁基苯酚；(9) 1,2,4-苯三酚；(10) 4-羟基苯甲酸。 8-2
8-6 (1) 在FeCl3作用下呈蓝色的为苯酚；(2) 能够溶于NaOH
水溶液的为苯酚。 8-7
第九章 参考答案
思考题9-1 1)i-PrBr, EtOH；2) PhCH2Br, MeOH；3) PhOH, i-PrBr。 思考题9-2 机理略。
9-1 1)4-甲基-2-甲氧基戊烷；2)苯基异丙基醚；3)异丁醚；4)1,1,1-三氟-2-氯乙基-1',1'-二氟甲
基醚；5)甲基-2-氯乙基硫醚；6)反-3-甲基-2-丙基氧杂环丁烷；
9-5 1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛烷
9-7 化合物B的反应比较快。因为B的稳定构象中大基团叔丁基处于横键，羟基化氯原子都
在竖键，分子内亲核取代易发生。化合物A则需要进行构象转换，需较高能量。
第十章 参考答案 思考题10-1
（1）4-苯基丁醛（2）2-甲基丁醛（3）2-己酮
（4）3-丁烯-2-酮（5）2,4-二甲基环己酮 思考题10-2
有电子因素和空间因素的影响。 思考题10-3
思考题10-4 （1）
PhCH2COCH3 + CH3CH2
PhCH2COCH2CH3 + CH3MgBr
CH 3CH2COCH3 + PhCH2MgBr（2）
PhCH2CHO + CH3MgBr
CH3CHO + PhCH2MgBr
PhCH2COCH3
思考题10-5
（1） PhCOCH3，CH2Br（2） 环己酮，CH3Br（3）2-甲基丁醛，CH3CH2Br 思考题10-6
(1)CH3CH(OH)CH2CHO
C6H5CH(OH)CH2COCH3
思考题10-7
利用碘仿反应，反应液变混浊的是2-丁醇，没有的正丙醇。 思考题10-8
2CH3CH3CH2CH2CH3
思考题10-9
HHCHCCCHO(1)3
CH3CH2CH2CHO
（1）4-甲基-3-戊烯醛
（2）3-己酮
（3）2-甲基-4-氯苯甲醛 （4）7-苯基-6-氯-6-辛烯醛
（5）苯丙酮 10-2
过量乙醇/H?
CH3CH2O2CH3
与苯甲醛反应的主要产物：
CH3(3)不反应
与丙酮反应的主要产物：
(8)CH3CH(OH)CH3
2CH3OH?0~5 °C
NaBHCH32CH
Tollens试剂
正丙醇 异丙醇 ?
环己酮 ? +
l-苯基-2-丙酮
Tollens试剂
Fehling试剂
二甲基缩乙醛 +
H+/Tollens试剂 10-9
第十一章 参考答案
问题11-1：(1) σ → σ*, n → σ*; (2) n →π*; π → π*; (3) n →π*; π → π*; (4) π → π* 问题11-2 A: n→π*
B: π→π*
振动自由度3?3?6 = 3; 氨分子在IR图谱中有3个(基频)吸收峰。
问题11-5 环己烷
问题11-6 根据Hückel规则，[18]-轮烯具有芳香性。由于环电流所产生的感应磁场方向在环外与外加磁场方向相同，为去屏蔽区，而环内则是屏蔽区。环外12个质子是强烈去屏蔽，
共振吸收在低场；环外6个质子受到强烈屏蔽，共振吸收在高场。
－60 0C 1H NMRH内?: ?2.0 ppm (6 H)H外?: 8.94 ppm (12 H)H外
c(3) CH32CH3?
?CH3CH2OCH2CH3
c(2) (CH3)2CHCH2Br
(5)中，b/b?以及c/c?分别是化学等价而磁不等价质子。 习题 11-1
11-2 除(1)外，其余都有。 11-3
(1)两者 在1710 cm?1附近均有强的吸收，但戊醛在 cm?1还有两个弱吸收（?CO-H）(2)
?1, 极弱或观察不到
?1 强、宽吸收
1660 cm?1, 中等强度吸收
H(CH2)5CH3
3300 cm?11600 cm?1
cm?1CH3CH2(CH2)3CH3
较大偶极，吸收较强2CH3和?1
较大偶极，吸收较强
较大偶极，吸收较强
较大偶极，吸收较强
11-5 a: 环己酮; (b) CH3CO(CH2)2-CH=CH2; (c) CH3(CH2)2-C?C-CH2OH (解释略) 11-6 (1) ? =
405Hz90.0MHz
= 4.5 (2) ? 仍然为4.5 吸收频率低于TMS = 400 MHz ?
(4.5 ? 10?6) = 1800 Hz. 11-7
(1)?a > ?b > ?c;
(2)?c > ?b > ?a;
(5) ?a > ?c > ?b, t
(3)?a > ?b > ?c > ?d; d(6) ?b > ?c > ?a, 七重峰
(4)?a 2~5 ppm, ?c > ? s
?H2.45 (t, J = 5 Hz, 4 H2.80 (t, J = 5 Hz, 4 H)1.08 ( d, J = 7 Hz, 6 H)
J = 7 Hz, 3 H)
2.93 (septuplet, J = 7 Hz, 1 H).
J = 7 Hz, 2 H)
Ar-H7.4 -7.9 (m, 5 H)
?1.20H3CHH
11-13 分子式C10H12O，Ω ＝ 5，化合物可能含有苯基，同时可能有C=C或C=O双键；1H NMR谱由低场至高场积分简比为4:2:3:3，其数字之和与分子式中氢原子总数一致，故积分比等于质子数目之比。? 6.5~7.5 的多重峰对称性强，可知含有X-C6H5-Y (对位二取代)结构；其中2 H的δ < 7 ppm，表明苯环与供电子基(-OR)相连。? 3.73 ppm (s, 3H)可归属于CH3O；? 1.82 (d, 3H)为CH3-CH=； δ 5.5~6.5 (m, 2 H)为双取代烯氢(C=CH2或HC=CH)的四重峰，其中一个氢又与CH3有邻位偶合，故可排除=CH2基团的存在，化合物应存在-CH＝CH-CH3片断，且为反式结构(大的J值)。综合上述信息，推断该化合物结构为：
第十二章 参考答案
思考题12-1
（1）4-苯基2-氯丁酸
（2）2-甲基丁酸
（3）2-乙基戊酸
（4）3-环戊基丙酸
（5）（2R, 3R）-2-甲基-3-溴-丁二酸
思考题12-2
将丙酸和正己烷的混合物与碳酸钠反应，由于丙酸可以与碳酸钠反应生成丙酸钠，该组分会在无机相，而正己烷不能与碳酸钠反应，留在有机相，因此可通过分液进行分离，无机相的丙酸钠用酸处理后可回到原来的丙酸，再通过分液操作可得到纯的丙酸。 思考题12-3
由于羧基的吸电子效应，首先离解的羧基酸性增强，第一个羧基离解后形成羧酸负离子，其电子效应与羧基相反，是推电子的，使得第二个羧基难于离解，酸性减弱。 思考题12-4
（1） CH3CH2COOH
> CH3CH(CH3)COOH （2） CH3CH2CH2OH
> CH3CH2CH(CH3)OH 思考题12-5
思考题12-6
3CH2CH2CH3CH2CH2CH2CN
CH3CHCH2CH2Cl
思考题12-7
CH32BrCH2COOH
思考题12-8
(1)RCH2CH2CHCH
CH3CH2OOCHCH2CH33
RCH2CH2CCH2CSCoA
思考题12-9
(5) > (3) > (4) > (2) > (1) 习题 12-1
(1) 2R,3R-2,3-二羟基-1，4-丁二酸
(2) 5-甲基-4-庚烯酸
(3) 2-乙基-4-戊酮酸 (4) 1S,2R-1,2-二羧基环己烷
(5) 3,4-二羟基苯甲酸
(6) 2,2-二甲基丁酸 12-2 根据化合物的名称写出相应的结构。
（1）CH3CH2NH2 < CH3CH2OH < H2O < CH3COOH （2）CH3COOH < BrCH2COOH < FCH2COOH （3）
（4）乙酸 < 甲酸 < 草酸
COOHCOOHCOOH（5）
（6）CH3CH2COOH < CH3CH(OH)COOH < CH3COCOOH 12-4
CH3C6HCH3+
CH3CH2CHCH2(3)
CH3CH233CH3CHCH2CH2(6)
CH3CH22CH32CH3CHCH33COONa
CH3CH2CH=CHCH2OOH
(1) C6H5COCl, CH3COCl
(2) C6H5COOC2H5, CH3COOC2H5
(3) C6H5CONHC6H5, CH3CONHC6H5
不反应，BrCH2COOH
C6H5CH2OH, CH3CH2OH
C6H5CH2OH, CH3CH2OH
?-丁酮酸 NaHCO3
+ 2,4-二硝基苯肼
乙酰水杨酸
丁酸 FeCl3
- H3O+/FeCl3
CH3COOH在10-12处显示一个单峰、CH3CHO在9.4-10.4显示一个单峰，CH3CH2OH则没有。
CH3CH2CH=CHCH2COOH在4.9-5.9
的范围内会有双键氢的峰，而
OHBrOHOH22BrOH
第十三章 参考答案 思考题13-1
（1）乙酸乙酯
（2）β-溴代丁酰胺
（3）N,N-二甲基甲酰胺
（4）间氯甲酰溴
（5）苯甲酸酐 思考题13-2
酯水解的产物为酸和醇。在皂化反应中，水解产物酸会和介质中的碱反应生成盐和水，该步反应为不可逆的。因此，虽然酯水解是可逆的，但皂化反应是不可逆的。 思考题13-3
思考题13-4
OC2H3OC2H5
C6H56H5C2H52H5CH33
13-5反应式如下，第一种产物是丙酮分子提供?-氢，第二种是乙酸乙酯提供?-氢。
+CHCHOEt33
CH2CH3+CH3CH2OCH3
NOOOC2H5OC2H5
2C2H52C2H5
(3)C2H5O2C
CO2C2H525C2H5
(4)C2H5O2C
CH33)2HO2C
(1) N-甲基对溴苯甲酰胺
(2) 2-丁烯酸甲酯
(3) 3-甲基丁酰氯
(4) ?-甲基-?-戊内酯 (5) 顺丁烯二酸酐
(6) 丙二酰氯 13-2
(1) NO2 > Cl > H > CH3 > OH > NH2
苯环上的吸电子取代基硝基和Cl使得苯环对羰基的吸电子性增加，羰基的极性增加，羰基的电正性就越强，进行亲核加成反应更有利，因此两者进行亲核取代反应的速率比苯甲酸乙酯快。而硝基的吸电子能力比Cl强，因此对硝基苯甲酸乙酯进行亲和取代反应的速率比对
氯苯甲酸乙酯快。同理，CH3、OH和NH2表现为推电子的性质，而推电子能力的顺序为CH3 < OH < NH2，因此进行亲核取代反应的速率与此相反，且都小于苯甲酸乙酯。
(2) HCOOCH3 > CH3COOCH3 > CH3COOCH2CH3 > CH3COOCH(CH3)2 > CH3COOC(CH3)3 当羧酸衍生物中烃基的位阻越大，四面体中间体就越拥挤并且不稳定，不容易生成，进行亲核加成的速率越慢，亲核取代反应的速率就越慢。 13-4
CONH2(1) LiAlH
(CH)NHEt3N
COOCH3?1) DIBAL-H, ?78 ?C3
COOHN(C2H5)2
(2) H3O(CHCO)O
(10)CH3CHO
(1) CH3(CH2)2COOH + C2H5OH
(2) CH3(CH2)2CONHC2H5 + C2H5OH
(3) CH3(CH2)2CH2OH
(5) CH3(CH2)2COH(CH3)2
(7) CH3(CH2)2CHO
(1) CH3(CH2)2COOH + HCl
(2) CH3(CH2)2CONHC2H5 + HCl
(3) CH3(CH2)2CH2OH
(5) CH3(CH2)2COH(CH3)2
(7) CH3(CH2)2CHO
(2) C2H5NH2
(3) LiAlH4，然后H3O+
(4) 环戊醇
(5) CH3MgBr，然后H3O+
(6) 乙醇钠/乙醇，然后H3O+
(7) DIBAL，然后H3O+
COOHCHOH/H+
(1) KMnO4, H2O,(2) H3O+
25COOHCHOH/H+
13-10用反应式解释为什么乙酰乙酸乙酯会发生如下反应：
乙酰乙酸乙酯是酮式和烯醇式平衡的混合物，在室温时含 92.3% 的酮式和 7.7% 的烯醇式，因此它既有酮的典型性质，又有烯醇的反应特征。烯醇式乙酰乙酸乙酯可以使FeCl3水溶液呈紫色；而烯醇式中的双键可以使Br2/H2O褪色 (2)
H+2C2H5OOC
NNHC6H5黄色沉淀
13-12 化合物A和B的分子式均为C10H12O。其IR以及1H NMR谱图分别如下。请写出化合物A和B 的结构，并对化合物A的1H NMR谱数据进行归属。
H NMR ? 7.48-7.06 (m, 5H, C62C6H52CH3), 1.02 (t, 3H, CH2).
第十四章 参考答案 思考题：14-1
（1）异丙胺 （2）乙基异丙胺 （3）三甲基乙烯基溴化铵 （4）N-甲基-N-乙基苯胺 （5）β-萘胺 （6）N，N-二甲基对氯苯胺 思考题14-2
(CH3)2NH>2
NH3>C6H5NH2>(C6H5)2NHNH2
思考题14-3
(CH3)3NCH2C6H5I-CH3CH2CH2NH2PhCH2NH2
思考题14-4。
CH3CH2NH2+(CH3)2NH
H3CNHCH2CH3
思考题14-5
答案：参见Hinsberg反应。 思考题14-6
思考题14-7 填空。
+(CH3)2 OH?
思考题14-9
NO20-5N2+ Cl?
思考题14-10
(6)H3C(7)H3C
习题 14-1．
CH3CH2CH2CH2NH2CH3CHCH2NH2
3(CH3CH2)2NHCH3NHCH2CH2CH3CH3NHCH(CH3)2(CH3)2NCH2CH3
正丁胺异丁胺
(3)(4)(5)(6)(7)
叔丁胺二乙胺甲丙胺甲基异丙胺二甲基乙基胺
1o2o2o2o3o
（1）三丙胺 （2）2-甲基-5-氨基己烷
（3）间氯苯胺
（4）2-甲基-4-氨基苯甲酸
（7）1,7-庚二胺
（5）3-甲基-4-羟基偶氮苯 （6）二甲基十二烷基苄基溴化铵 （8）N-亚硝基二乙基胺 14-3. 试解析下列诸现象。
（1）丁胺与丁醇虽然都可以形成分子间氢键，但氮原子形成氢键的能力比氧原子小。 （2）因为在
羰基形成p-π共轭，降低了它的亲核能力。
（3）因为(CH3)3N中氮原子可与水中氢原子形成氢键。(CH3)3N
分子中，与羰基碳直接相连的氨基中氮原子孤对电子与
第一章 习题参考答案 1-1 略 1-2HHH（1）HCOH(2)HCCOH3sp sp3 sp2HHHH(4)HCCN(5)HCCNO(3)HCNHHH33sp sp sp sp3 sp????1-3 C18H11NO21-4 (A): c < …
第一章 习题参考答案 1-1 略 1-2HHH（1）HCOH(2)HCCOH3sp sp3 sp2HHHH(4)HCCN(5)HCCNO(3)HCNHHH33sp sp sp sp3 sp????1-3 C18H11NO21-4 (A): c < …
第一章 习题参考答案 1-1 略 1-2HHH（1）HCOH(2)HCCOH3sp sp3 sp2HHHH(4)HCCN(5)HCCNO(3)HCNHHH33sp sp sp sp3 sp????1-3 C18H11NO21-4 (A): c < …
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