手性RAFT试剂——带薄荷基的二硫代酯的合成及聚合反应研究--《湘潭大学》2009年硕士论文
手性RAFT试剂——带薄荷基的二硫代酯的合成及聚合反应研究
【摘要】：活性自由基聚合方法的研究在近十年获得了长足发展,最近提出的可逆加成一断裂链转移(RAFT)“活性”/可控自由基聚合,集自由基聚合与活性聚合方法的优势于一体,既可象自由基聚合那样进行本体、溶液、悬浮、乳液聚合,又可合成具有指定结构的聚合物,而且其聚合实施条件与传统自由基聚合相似,另外单体使用面十分广泛,因此具有十分广泛的前景,引起了很多高分子化学研究者的关注。在其首次报道后的短短几年时间内RAFT“活性”/可控自由基聚合技术已经得到了很大的发展。但是,利用手性RAFT试剂,进行不对称RAFT聚合至今还未报道。合成特定结构的手性RAFT试剂,对不对称RAFT聚合进行研究,具有重要意义。为此我们合成了几种具有代表性带薄荷基的手性二硫代酯作为链转移剂,并对其在TrMA、PDBSMA螺旋聚合中应用做了初步研究。
本文用两种方法合成了两个系列的手性二硫代酯,第一种方法是利用硫醇与酸在P_4S_(10)作用下可形成二硫代酯。用该方法合成了双硫代薄荷基甲酸薄荷基酯、双硫代苯甲酸薄荷基酯和双硫代苯乙酸薄荷基酯三种不同结构的手性二硫代酯。另一种方法是格氏试剂与溴代物反应生成二硫代酯。用该方法合成了2-二硫代苯甲酸基丙酸薄荷醇酯和3R-甲基-2-二硫代苯甲酸基丁酸乙酯。
此外,还应用其中的两种二硫代酯——双硫代薄荷基甲酸薄荷基酯和双硫代苯甲酸薄荷基酯,对单体TrMA和PDBSMA的不对称RAFt聚合做了初步研究。
【关键词】：
【学位授予单位】：湘潭大学【学位级别】：硕士【学位授予年份】：2009【分类号】：O631.3【目录】：
摘要4-5ABSTRACT5-9第1章 文献综述9-22 1.1 活性聚合9 1.2 活性"/可控自由基聚合9-11 1.3 加成一断裂链转移聚合11-16
1.3.1 RAFT自由基聚合机理11-12
1.3.2 RAFT试剂12-16 1.4 薄荷基衍生物及含薄荷基化合物的合成和应用16-18
1.4.1 在食品,日化等工业中的应用16-17
1.4.2 手性物质合成中的应用17-18 1.5 RAFT试剂——二硫代酯的合成方法18-21
1.5.1 硫代羧酸盐与卤代烃的亲核取代反应18-19
1.5.2 硫代羧酸与烯烃加成19-20
1.5.3 硫代亚胺酸酯法20
1.5.4 P_4S_(10)作为催化剂/反应试剂的酯化法20
1.5.5 过硫化物与偶氮化合物反应20-21
1.5.6 二硫代羧酸酯的酯交换法21 1.6 本课题提出的意义21-22第2章 实验部分22-36 2.1 主要仪器及试剂22-23
2.1.1 主要仪器22
2.1.2 主要试剂22-23 2.2 新薄荷基硫醇的制备23-25
2.2.1 薄荷基磺酸酯的制备23-24
2.2.2 新薄荷基异硫脲鎓盐的制备24
2.2.3 新薄荷基硫醇的制备24-25 2.3 制备薄荷醇的卤代物25-26
2.3.1 由Lucas试剂制备薄荷基氯25
2.3.2 由Lucas试剂制备薄荷基溴25-26
2.3.3 由PBr_3制备新薄荷基溴26 2.4 制备薄荷基甲酸26-27
2.4.1 薄荷基氯化镁的制备26-27
2.4.2 薄荷基甲酸的制备27 2.5 双硫代薄荷基甲酸新薄荷基酯的制备27-28
2.5.1 薄荷基甲酸新薄荷基硫酯的制备27-28
2.5.2 双硫代薄荷基甲酸新薄荷基酯的制备28 2.6 双硫代苯甲酸新薄荷基酯的制备28-29
2.6.1 苯甲酸新薄荷基硫酯的制备28-29
2.6.2 双硫代苯甲酸新薄荷基酯的制备29 2.7 双硫代苯乙酸新薄荷基酯的制备29-30
2.7.1 苯乙酸新薄荷基硫酯的制备29-30
2.7.2 硫代苯乙酸新薄荷基酯的制备30 2.8 2-二硫代苯甲酸基丙酸薄荷醇酯的合成30-32
2.8.1 2-溴丙酸薄荷醇酯的合成30-31
2.8.2 2-二硫代苯甲酸基丙酸薄荷醇酯的合成31-32 2.9 3R-甲基-2-二硫代苯甲酸基丁酸乙酯的合成32-33
2.9.1(2S,3S)-3-甲基-2-溴丁酸的制备32
2.9.2(2S,3S)-3-甲基-2-溴丁酸乙酯的制备32-33
2.9.3 3R-甲基-2-二硫代苯甲酸基丁酸乙酯的合成33 2.10 甲基丙烯酸三苯甲酯(TrMA)的合成33-34 2.11 甲基丙烯酸1-苯基-二苯并环庚醇酯(PDBSMA)的合成34-35
2.11.1 1-苯基-二苯并环庚醇的合成34-35
2.11.2 甲基丙烯酸1-苯基二苯并环庚醇酯的合成35 2.12 应用上述几种手性RAFT试剂进行甲基丙烯酸酯类聚合35-36
2.12.1 热聚的一般实验步骤35
2.12.2 光聚的一般实验步骤35-36第3章 结果与讨论36-47 3.1 薄荷基溴和新薄荷基溴的合成36-38
3.1.1 产物立体结构的确定和产物de值36-37
3.1.2 影响反应产率的因素37-38 3.2 合成薄荷基甲酸的影响因素38-39 3.3 硫代薄荷基甲酸薄荷基酯、双硫代苯甲酸薄荷基酯和双硫代苯乙酸薄荷基酯的合成39-40 3.4 2-二硫代苯甲酸基丙酸薄荷醇酯的结构表征40-43
3.4.1 2-溴丙酸薄荷醇酯的结构表征40-41
3.4.2 2-二硫代苯甲酸基丙酸薄荷醇酯的结构表征41-43 3.5 3R-甲基-2-二硫代苯甲酸基丁酸乙酯的结构表征43-45 3.6 手性RAFT聚合45-47结论47-48参考文献48-54致谢54-55附录A 攻读硕士期间发表的论文55-56附录B 文中主要物质的简写对照56-57附录C 主要中间产物及目标产物的谱图57-73
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硫代海藻糖的合成,海藻糖的作用,海藻糖,糖基海藻糖,海藻糖分子量,海藻糖是什么,海藻糖酶,硫代硫酸钠的作用,硫代硫酸钠,硫代乙酰胺
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硫代海藻糖的合成
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3秒自动关闭窗口有机磷化合物的研究Ⅴ.
O,O-二烷基三硫代过氧磷酸硝苯基酯的合成--《化学学报》1959年06期
有机磷化合物的研究Ⅴ.
O,O-二烷基三硫代过氧磷酸硝苯基酯的合成
【摘要】：按照下列反应曾合成八种 O,O-二烷基三硫代过氧磷酸硝苯基酯。(?)R=CH_3,C_2H_5(?),或 i-C_3H_7(?)(?)这反应进行十分顺利,一般收获率可达90%。虽然这类化合物在结构上与 E-605及其类似物很相近,但其杀虫能力很低,可见三硫代过氧磷酸酯与硫代磷酸酯不同,缺乏杀虫能力。O,O-二烷基三硫代过氧磷酸酯在固态时很稳定,但在乙醇中回馏或在140—150°时熔融,则分解为双硝苯基二硫物及其他分解产物。
【作者单位】：
【关键词】：
【正文快照】：
根据近年来若干报告[l.:],二(0,0一二乙基硫磷酸酉韵双硫物(工)具杀虫作用,而且有一种似Phostex的商名出现。Me几b”H‘oB等[s1曾报告。,0一二乙基二硫代磷酸4一猜苯基醋(万)的杀虫能力虽不及E605,但也很高。由于在我俩所合成的一系列的二(f),(卜二烷某硫价Hso):贯一s一“一下
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京公网安备75号有机磷化合物的研究Ⅳ.——S、S-二乙基-O-(取代苯基)-三硫代磷酸酯类的合成--《复旦学报(自然科学版)》1966年02期
有机磷化合物的研究Ⅳ.——S、S-二乙基-O-(取代苯基)-三硫代磷酸酯类的合成
【摘要】：正 有机磷杀虫剂E605是一种较好的接触杀虫剂,在农业上得到广泛的使用,可是它对人畜毒性较高,因此围绕着E605结构寻找高效低毒的磷制剂早已引起了广泛的注意。根据硫代磷酸酯的毒性比磷酸酯低的规律,前人仿照E605结构改变其脂基或芳基已制备出一些具有杀虫特效的二硫代磷酸酯,但三硫代磷酸酯到日前还很少报导,至于该类化合物的性质和药效更是研究不多。为寻求高效低毒的农药,我们认为在此方面有进一步探索的必要。在我们工作前期,G.Schrader从S、S-二乙基亚磷酰氯[(C_2H_5S)_2PC1]和取代
【关键词】：
【正文快照】：
有机磷杀虫剂E 60序11是一种较好的接触杀虫剂,在农业上得到广泛的使用,可是它对人畜毒性较高,因此圃揍着E 605精构寻找高效低毒的磷制剂早已引起了广泛的注意。根据硫代磷酸醋的毒性比磷酸醋低的规律[11「幻,前人仿照E 605拮构改变其脂基或芳基已制备出一些具有杀虫特效的二
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京公网安备75号硫代磷酸酯缓蚀剂在金属表面成膜行为研究--《中国腐蚀与防护学报》2002年05期
硫代磷酸酯缓蚀剂在金属表面成膜行为研究
【摘要】：模拟环烷酸高温腐蚀环境 ,通过对自行合成的硫代磷酸酯缓蚀剂性能评价 ,利用电镜和X射线能谱分析对该缓蚀剂的吸附膜形态与结构进行了分析研究 .结果表明 :硫代磷酸酯在金属表面吸附成膜属反应沉积与吸附覆盖的共同作用 .随着腐蚀溶液中硫代磷酸酯缓蚀剂浓度增加 ,表面膜逐渐由反应沉积型转化为吸附覆盖型 .
【作者单位】：
【关键词】：
【基金】：
【分类号】：TG174.42【正文快照】：
1前言硫代磷酸酯是磷酸酯中的Ｏ被Ｓ取代后生成的一类化合物的总称 ,主要用作农业杀虫剂 ,工业润滑油、液压油、切削油等的添加剂 .近年来 ,美国的Ｎａｃｌｏ化学公司将其用于原油炼制过程抑制环烷酸腐蚀 ,取得了较好效果[1～ 3 ] ,但报道这种缓蚀剂在金属表面成膜行为的资料
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