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始祖鸟烯形状宛如一只展翅低头飞翔的鸟，其键线式结构表示如下图，其中R1、R2为烷烃基。则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是&&&&&&&&&&&&&&&&A．始祖鸟烯与乙烯互为同系物( Y: @. J- \( _& C' \$ A4 S: M B．若R1＝R2＝甲基，则其化学式为C12H160 j% E9 F$ Y" J& h
F C．若R1＝R2＝甲基，则始祖鸟烯的一氯代物有3种$ F! b) A& h0 U8 i' M D．始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色，则两反应的反应类型是相同的: O% E$ U! G5 c* d3 d) b
解析试题分析：由图可知该烯的化学式为C10H8R1R2。A, 一般的，我们把结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机化合物相称为同系物，该烯与乙烯并不能满足此定义，错误；B. 若R1＝R2＝甲基，其化学式应为C12H14，错误。C. 若R1＝R2＝甲基，则该烯结构中氢的类型有3种，则一氯代物有3种，正确。D.该烯与高锰酸钾反应褪色是发生了氧化还原反应，与溴水反应褪色发生的是加成反应，两反应的反应类型是不相同，错误。考点：考查同系物的概念，有机物的空间构型等扫二维码下载作业帮
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【化学】烷烃的系统命名题同一种有机物,现在有以下的两种命名：2,9,12-三甲基-7-乙基十四烷3,6,13-二甲基-8-乙基十四烷这两个系统命名哪个是对的?为什么?
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前者,即2,9,12-三甲基-7-乙基十四烷应该从最接近取代基的一端开始编号烷烃的系统命名法规则如下：(1) 直连烷烃按碳原子数命名,碳原子数在十以内,依次用天干（甲乙丙丁戊己庚辛壬癸）来代表碳原子数,在十以上时直接用中文数字如十一、十二······来表明碳原子数.(2) 带有支链的烷烃——支链烷烃命名时是把它看作是直连烷烃的烷基衍生物.
a、选择主练——把构造式中连续的最长碳链——作为母体称为某烷.把构造式中较短的链作为支链,看做取代基.命名时将基名放在母体名称的前面,称为某基某烷.如果构造始中较长碳链不止一条时,则选择带有最多取代基的一条为主链.选择主练时要注意,不能只把书面上的直连看做主链,凡连续相连的碳原子都应包括在一条碳链内.
b、从最接近取代基的一端开始,将主链碳原子用阿拉伯数字1,2,3,······编号
c、命名取代基时,把它们在母体链上的位次作为取代基的前缀.如果带有几个不同的取代基,命名时将简单的基团名称放在前面,复杂的基团名称放在后面(英文名称则以取代基名称的首字母A,B,C,······为次序).如果带有几个相同的取代基,则可以合并,但应在基团名称之前写明位次和数目,数目需用汉字二、三······来表示.为了清楚起见,书写化合物名称时,要注意各个位次数字位次之间须用逗号隔开,位次与基名之间需用短线“-”相隔,最后一个基名和母体名称直接相连.
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2,9,12-三甲基-7-乙基十四烷是对的。对主链碳原子进行编号，应该从离简单取代基最近的一端开始。
2,9,12-三甲基-7-乙基十四烷的命名是对的。因为在有机物“系统命名法”中，标顺序中，哪端先分支，哪端为首，即编为1号。
扫描下载二维码GSK的DNA编码化合物库确实很大，但是化合物库上十亿以后就存在“亲近繁殖”的问题，所以化合物库不一定数量越大越好，有一个度。为了解决多样性的问题，一般是接三维，建中等大小的库。此外，选择具有活性的化合物作为骨架，探索新的建库试剂，摸索新的用于建库的反应类型都能够增加多样性。至于如何用数据证明多样性，一般是用自己库中随机挑选的数亿化合物与ZINC&ChemBL化合物库中的几十万化合物进行一对一结构比较，看谷本系数。&br&这就是我理解的，希望对你有帮助。&br&此外今年Wiley刚出版的《LeadGeneration》这本书里第十章详细介绍了关于DNA编码化合物库筛选技术，如果需要的可以联系我，我有电子版。给你留个QQ吧，.
GSK的DNA编码化合物库确实很大，但是化合物库上十亿以后就存在“亲近繁殖”的问题，所以化合物库不一定数量越大越好，有一个度。为了解决多样性的问题，一般是接三维，建中等大小的库。此外，选择具有活性的化合物作为骨架，探索新的建库试剂，摸索新的用于…
&p&注：本小文只是构建了一个大的框架，讲一些通用的、基本的原则，没有和老师唱对台戏的意思。。。读者可以举出一万个例子来反驳本文中的一些说法，毕竟理论不完善、特例多也是有机化学发展至今的一大缺憾；请读者不要在意细节。转载注明作者就好。&/p&&p&再注：关注请慎重，其一答主已决定转行，可能不会再回答化学相关的问题（感觉也快忘得差不多了orz。。）；其二作为一只小基佬，可能会使你的TL上出现一些令你不适的内容。不管各位以后从事哪一行，走怎样的路，答主在此都祝各位前程似锦。&/p&&br&&p&&b&Part1.&/b&&b&微观本质——电子效应与空间效应
亲核与亲电
消除与重排&/b&&/p&&p&有机化学，研究含碳化合物（除去某些简单的）及其相互转化的学问。从基本作用力来说，研究的是电磁相互作用。电磁相互作用，说穿了，就是同电相斥异电相吸嘛。当然反应就是异电相吸，带电越多越集中，相互吸引力就越强，反应活性也越高，但相应地越不稳定难以生成，这就是&b&电子效应&/b&。可是如果电荷周边空间阻碍太大了它们也碰不到一起，这就是&b&空间效应&/b&。这是有机化学从结构上要考虑的两点，是微观本质，这决定了所谓的亲核性和亲电性的强弱。&/p&&p&以有机化学中最普遍的离子反应来说（基础有机对自由基和协同反应的讨论也不多），&b&正电中心就是亲电位点，负电中心就是亲核位点，这是绝对的。一个试剂却可能集多个亲核位点和亲电位点于一身&/b&（可攻可受←_←）&b&，它究竟表现出什么属性，哪个位点参与反应，还取决于位点固有的亲核亲电性强弱&/b&（天然取向←_←）&b&和所处的环境&/b&←_←&b&。&/b&亲电反应亲核反应的概念则是相对的，取决于你的研究对象。比如苯和乙酰氯反应，你可以说是乙酰氯对苯的芳香亲电取代，也可以说是苯对乙酰氯的酰基碳上亲核取代。当然我们通常把苯作为研究对象，研究芳香亲电取代，这不过是个习惯问题。&br&除了某些活性特别高的试剂不需要另加活化剂（比如烷基锂，乙烯酮之类），大部分都要加酸或碱（广义的酸碱，春药？←_←）使其正电或负电暴露出来，增强亲电性或亲核性，才容易反应。普遍来说这类反应应用也更广泛，因为所用试剂温和，安全，成本低。比如3-羟基丁醛作为亲核试剂，亲核位点是羟基氧或者羰基阿尔法碳（当然它也可以作为亲电试剂，亲电位点是羰基碳，但是遇到正丁基氯这样的纯受它显然只能做攻，环境使然←_←）；正丁基氯作为亲电试剂，亲电位点是与氯直接相连的碳（如图1）。&img src=&/82ecf3bf62cdea_b.jpg& data-rawwidth=&768& data-rawheight=&1264& class=&origin_image zh-lightbox-thumb& width=&768& data-original=&/82ecf3bf62cdea_r.jpg&&你直接把它们倒在一起，反应很慢，因为二者活性都有限，必须想办法活化一个。要么加碱使醇羟基变成氧负或者使羰基阿尔法碳形成碳负，要么加三氯化铝、氟硼酸银之类的酸拔去正丁基连的氯形成碳正。&b&但是——须知中间体都是高能量、不稳定的，一来不容易产生（因此说不一定活性高的中间体发生反应得到的产物就多，活性越高的中间体越难产生），二来产生后也有发生消除和重排变成稳定物质的趋势&/b&（当你欲望很强却找不到足够合适的对象发泄的时候怎么办←_←）&b&。&/b&这个反应中不论是氧负（逆羟醛缩合消除一分子乙醛）、碳负（E1cb消除一分子水形成共轭双键）还是碳正（一级碳正消除成烯烃，或重排为二三级碳正）都有这个情况，因此可以想象，在上述条件下基本是做不出产物的。这就是&b&消除&/b&（E2这么解释不太妥，它应被归于协同反应而不是离子反应，不要在意这些细节）&b&和重排反应&/b&，有时候要尽量避免，很多时候反而要利用，比如当我们想要的产物含有消除／重排后的结构，且消除／重排产物单一；或者要利用消除／重排后的产物作为中间体，毕竟双键、小环（消除有时会产生）都比较好用。&br&&br&&/p&&p&&b&Part2. 唯象规律——能量最低原则（热力学）和速率最快原则（动力学）
加成与取代&br&&/b&稳定的亲电试剂和亲核试剂相遇后，它们究竟是加成还是取代呢？这就涉及两个基本原则——&b&能量最低原则（热力学）和速率最快原则（动力学）&/b&。这是从反应原理上要考虑的两点，可以说是宏观上的唯象规律。比如环戊烯和乙酰氯，在-70度以下可以拿到加成产物3-氯代酮，在室温基本全是取代产物共轭不饱和酮了（如图2）。若是细想，哪怕是最简单的亲电加成——卤素与乙烯的反应，完全从机理图的角度说，也有不发生加成而发生取代的可能。&img src=&/1eb032eb956e8b649e08_b.jpg& data-rawwidth=&733& data-rawheight=&1045& class=&origin_image zh-lightbox-thumb& width=&733& data-original=&/1eb032eb956e8b649e08_r.jpg&&这是因为环戊烯被乙酰基正离子亲电进攻得到的碳正从速率上说结合氯负更快，但是从能量上说消除质子得到的共轭不饱和酮更稳定。在低温下消除质子的动力不足，反应较慢，如果我们再令反应时间短一些显然就得到比较多的3-氯代酮（动力学产物），反之产物当然以不饱和酮（热力学产物）为主了。苯和酰氯在无论多低的温度（低到一定程度就不反应了）下都拿不到加成产物，因为加成产物的能量高出取代产物太多啦，能量最低原则起了决定性作用（如图3）。&img src=&/f0dcade3cb8_b.jpg& data-rawwidth=&733& data-rawheight=&529& class=&origin_image zh-lightbox-thumb& width=&733& data-original=&/f0dcade3cb8_r.jpg&&这就像吃快餐和点菜，都能吃饱，但档次不同。如果你又饿又穷，肯定就选快餐了，没钱，点不起菜，实际动力不足，即便你心里很想点菜（动力学主导）；如果你比较壕，可能就会点菜，多花点钱不是事儿，有钱任性讲品位，档次高最重要（热力学主导）。消除和重排也有这个问题，比如频那醇重排中的关键中间体邻羟基碳正，是直接形成环氧（相当于消除一分子水成醚，动力学产物）还是重排成醛酮（热力学产物）呢（如图4）？&img src=&/a242afb7fa329de8cffbca_b.jpg& data-rawwidth=&818& data-rawheight=&244& class=&origin_image zh-lightbox-thumb& width=&818& data-original=&/a242afb7fa329de8cffbca_r.jpg&&正丁基碳正是直接消除质子成烯（动力学产物）还是先重排成二三级碳正再消除成烯（热力学产物）呢？&b&这就取决于底物结构和反应条件啦，目前来说多数情况下还只能通过做实验确定二者博弈的结果。在不做实验的情况下，我们可以依据自己的经验，运用这两大原则，推测反应的产物。&/b&&/p&&br&&p&&b&Part&/b&&b&3. 学科特点——经验为主&/b&&/p&&p&这就牵扯到有机化学学科自身的特点。受制于计算化学发展的不足，能够量化的东西很少（比如电子效应，能不能计算某一分子上某一原子所带电荷的多少？空间效应，能不能计算一个基团体积的大小？都是可以的，但是十分复杂；至于能量和速率，对大多数机理复杂的反应就彻底无力了），基础有机更不会涉及。你若是硬逼问我频那醇重排为什么不生成环氧化物，我只能告诉你&b&大量实验表明&/b&，频那醇就是“土豪”，能量就是主导了这个反应，但是我拿不出数据这种“铁证”。&b&实验结果，经验，就是“铁证”。可以说基础有机几乎全是这种经验规则。&/b&讲试剂的亲核性，先讲了两个影响因素（碱性和可极化性），当这两个影响因素作用一致的时候理论还能派上点用场，一旦相互拮抗（比如要比较氢氧根和溴离子的亲核性，氢氧根碱性强得多，但溴离子可极化性强得多），就只能凭经验了（水溶液中氢氧根更强，从溴代烷中的溴原子在水中能被氢氧根取代可知）。再比如讲基团的电子效应，氯对苯环有给电子共轭和吸电子诱导，综合起来为什么就是吸电子呢？我很抱歉在基础有机的范围内我只能告诉你实验做出来氯苯的亲电取代就是比苯难，别的解释除非给出了数据，否则都是强行扯淡。&/p&&br&&p&&b&Part4. 学习方法——积累经验，少拘细节；把握全局，避免误区&/b&&/p&&p&理论在发展，但仍需要可能百年甚至更多的时间才能实现整个有机化学体系的量化；因此目前总体上有机化学仍是经验至上的（&b&基础有机最核心的理论上面讲得差不多了，剩下的理论都是核心理论的衍生和具体化&/b&）。这种经验性的特点使得我们学习有机化学的方法和数理大为不同。最明显的就是不用计算了，这对于我这种数学渣渣来说是一大福音；&b&最重要的就是经验，因此应注重积累，多看些反应和生产合成实例，那都是人们总结好的经验&/b&；还有就是不要过分纠结于某一反应，比如频那醇重排为什么不生成环氧，法沃尔斯基重排为什么不是烷氧负离子直接把卤取代了等等，理解热力学和动力学的原则就行，有这工夫不如多去看几个反应认识几个试剂。&b&这几点与语言类学科的学习有共通之处：注重积累，不在意某一个语法点，毕竟习惯用法没有原因。&/b&&/p&&p&现在的有机化学教材多是按官能团编排的，学习者容易进入一个误区：见到两个有机分子，要分析它们之间如何反应，先看官能团，然后拼命回想书上关于这个官能团讲了哪些反应，一个一个去凑。这还可能是由于没有摒弃高中有机的思维。比如2-（2-氯乙基）苯酚和氢氧化钠水溶液反应（如图5），&img src=&/eabc4b59eb1a7_b.jpg& data-rawwidth=&819& data-rawheight=&614& class=&origin_image zh-lightbox-thumb& width=&819& data-original=&/eabc4b59eb1a7_r.jpg&&很多学生会写出氯代烷直接水解或是消除成苯乙烯结构的产物。&b&这就失去了全局观，把有机化学完全当成了一个个孤立的反应通式；然而反应式是死的，底物和反应条件是活的。个人认为正确的思路应当是如第三段所说的那样分析分子中的亲电位点和亲核位点，抓住最核心的规则，以不变应万变。&/b&该分子内酚羟基就是一个好的亲核位点，被氢氧根活化得到的酚氧负离子进攻氯代烷形成分子内五元环，这样的反应无论是在能量还是速率上显然都优于氢氧根对氯的直接取代。因此，&b&理解机理、分析反应位点和反应方向是最关键的，基础还是两大效应和两大原则。“最基础的永远是最重要的。”&/b&&/p&&br&
谨希望此小文能引起有机化学爱好者的共鸣，给予有机化学学习者一点简单的指导。作者才疏学浅，行文粗鄙，作图随意，还请多多包涵，不吝赐教。&br&&br&——————————————原答案分割线————————————————&br&4.5更新 10赞了好开心~把我归纳的基础有机化学的框架也发出来吧，当时甚至想过写成一本书，然而发现自己还是too young。。。只构思了一个目录orz 希望这份东西能帮到各位梳理知识吧。（缩进好像打不出来？）&br&&br&&p&第一部分
预备知识&br&&/p&&p&第一章
有机物及有机化学简介&/p&&p&1.1
有机化学简介&/p&&p&1.2
有机物简介&/p&&p&
官能团&/p&&p&
分类&/p&&p&
碳原子的化学环境&/p&&p&
同分异构现象&/p&&p&1.3 有机物的普通命名法&/p&&p&
基团的命名&/p&&p&
根据基团的连接&/p&&p&
根据有机物的来源&/p&&p&1.4 有机物的系统命名&/p&&p&
顺序规则&/p&&p&
含环有机物的命名&/p&&p&
多官能团有机物的命名&/p&&p&第二章 分子结构基本理论&/p&&p&2.1 Lewis结构式与共振论&/p&&p&
八隅律&/p&&p&
形式电荷&/p&&p&
共振论&/p&&p&2.2 价键理论（VB）&/p&&p&
共价键的形成&/p&&p&
杂化轨道&/p&&p&
离域π键&/p&&p&*2.3 分子轨道理论（MO）&/p&&p&
（不太懂这个。。）&/p&&p&2.4 有机物的空间结构&/p&&p&
官能团的空间结构&/p&&p&
手性异构体&/p&&p&
顺反异构体&/p&&p&
乙烷及其衍生物的构象&/p&&p&
环己烷及其衍生物的构象&/p&&p&第三章 化学反应原理基本理论&/p&&p&3.1 化学反应热力学与动力学概述&/p&&p&3.2 化学反应热力学&/p&&p&
反应热——焓&/p&&p&
自由度——熵&/p&&p&
反应的方向与限度&/p&&p&3.3 化学反应动力学&/p&&p&
影响反应速率的外因——浓度&/p&&p&
影响反应速率的外因——温度&/p&&p&
决定反应速率的内因——反应机理
反应势能图&/p&&p&3.4 酸碱理论&/p&&p&
Bronsted—Lowry酸碱——质子理论&/p&&p&
Lewis酸碱——电子理论 软硬酸碱理论&/p&&p&第四章 有机化学反应机理基础&/p&&p&4.1 有机反应的特点&/p&&p&4.2 分类&/p&&p&
按反应方式——加成
消除 取代 重排 氧化还原&/p&&p&
按中间体——自由基
离子 协同&/p&&p&4.3 电子效应&/p&&p&
诱导效应&/p&&p&
共轭效应&/p&&p&
综合的结果&/p&&p&4.4 离子型反应&/p&&p&
亲电试剂&/p&&p&
亲电反应&/p&&p&4.5 机理的表达&/p&&p&
四种基本单步反应——亲核进攻
离去基团离去 质子转移 烷基迁移&/p&&p&
画电子转移箭头的注意事项&/p&&p&4.6 空间效应&/p&&br&&p&第二部分
有机化学基本反应&/p&&p&第五章
自由基反应&/p&&p&5.1 概述 自由基的稳定性&/p&&p&5.2 自由基取代&/p&&p&
烷烃的卤代&/p&&p&
不饱和键α位的卤代&/p&&p&5.3 自由基加成&/p&&p&*5.4 自由基重排&/p&&p&*5.5 自由基氧化&/p&&p&*5.6 芳香自由基反应&/p&&p&
芳香重氮盐&/p&&p&
卤代——Sandmeyer反应&/p&&p&
芳基化&/p&&p&第六章
正离子引发的重排&/p&&p&6.1 单分子反应&/p&&p&
Sn1&/p&&p&
E1&/p&&p&6.2 正离子引发的重排&/p&&p&
碳正离子的稳定性&/p&&p&
Wagner—Meerwein重排&/p&&p&
Pinacol重排&/p&&p&
Beckmann重排&/p&&p&6.3 双分子反应&/p&&p&
Sn2&/p&&p&
E2&/p&&p&6.4 SnAr&/p&&p&
Sn2Ar&/p&&p&
Sn1Ar&/p&&p&第七章
亲核加成&/p&&p&7.1 醛、酮&/p&&p&
水、醇作亲核试剂&/p&&p&
氨、胺作亲核试剂&/p&&p&
硫醇、亚硫酸根作亲核试剂&/p&&p&
共轭烯醛/酮、*醌的反应情况&/p&&p&7.2 腈&/p&&p&
水解&/p&&p&
醇解——Pinner反应&/p&&p&7.3 羧酸及其衍生物羰基碳上的亲核取代（亲核加成—消除）&/p&&p&
水（醇）解&/p&&p&
氨（胺）解&/p&&p&第八章
极性反转 金属有机化合物 碳负中心的形成&/p&&p&8.1 概述&/p&&p&8.2 较活泼的金属有机化合物——格氏试剂和有机锂&/p&&p&
制备&/p&&p&
反应&/p&&p&8.3 较稳定的金属有机化合物——铜锂试剂和有机锌&/p&&p&
制备&/p&&p&
反应&/p&&p&8.4 氢碳酸&/p&&p&
烯醇&/p&&p&
其它氢碳酸&/p&&p&
碳负离子的稳定性&/p&&p&8.5 羰基的极性反转&/p&&p&
通过与氢氰酸的亲核加成
安息香缩合&/p&&p&
通过与乙二硫醇的亲核加成&/p&&p&8.6 烯胺&/p&&p&第九章 碳负中心的反应&/p&&p&9.1 消除（E1cb）&/p&&p&
使用金属消除两个卤原子&/p&&p&
Hofmann消除&/p&&p&9.2 酰基化与烃基化&/p&&p&
酰基化&/p&&p&
烃基化&/p&&p&9.3 缩合&/p&&p&
aldol（羟醛）缩合&/p&&p&
酯缩合&/p&&p&
Robinson增环反应&/p&&p&
Darzens反应&/p&&p&9.4 叶立德及其反应&/p&&p&
磷叶立德 Wittig反应 Wittig-Horner反应&/p&&p&
硅“叶立德” Peterson反应&/p&&p&
硫叶立德 Johnson-Corey-Chaykovsky反应&/p&&p&*9.5 负离子引发的重排&/p&&p&
Favorskii重排&/p&&p&
二苯乙醇酸重排&/p&&p&
Stevens重排&/p&&p&
Kornblum-DeLaMare重排&/p&&p&第十章
亲电加成&/p&&p&10.1 烯烃&/p&&p&
质子酸作亲电试剂&/p&&p&
卤素作亲电试剂&/p&&p&
羟汞化&/p&&p&
硼氢化&/p&&p&10.2 炔烃&/p&&p&
质子酸作亲电试剂&/p&&p&
卤素作亲电试剂&/p&&p&
硼氢化&/p&&p&10.3 共轭体系&/p&&p&
共轭二烯&/p&&p&
共轭烯炔&/p&&p&
共轭烯酮/醛&/p&&p&
萘&/p&&p&10.4 小环烷烃的开环&/p&&p&第十一章
亲电取代&/p&&p&11.1 羰基α碳&/p&&p&
卤化&/p&&p&
Mannich反应&/p&&p&
Vilsmeier-Haack-Arnold反应&/p&&p&*11.2 烯烃&/p&&p&
Nenitshesku反应&/p&&p&
Vilsmeier反应&/p&&p&
Prins反应&/p&&p&11.3 苯&/p&&p&
卤化&/p&&p&
硝化&/p&&p&
磺化&/p&&p&
酚醛缩合&/p&&p&
Friedel-Crafts酰基化
*Fries重排&/p&&p&
Friedel-Crafts烷基化&/p&&p&
Houben-Hoesch反应&/p&&p&
Duff反应&/p&&p&
Vilsmeier-Haack反应&/p&&p&
重氮盐作亲电试剂&/p&&p&
取代基的定位效应 二次取代&/p&&p&11.4 萘&/p&&p&
一次取代&/p&&p&
二次取代&/p&&p&11.5 芳香性的经验性判断——Huckel规则&/p&&p&*11.6 简单杂环&/p&&p&
呋喃&/p&&p&
噻吩&/p&&p&
吡咯&/p&&p&
吡啶&/p&&p&第十二章
协同反应&/p&&p&12.1 协同反应概述&/p&&p&12.2 β-酮酸脱羧反应&/p&&p&12.3 酯热裂&/p&&p&*12.4 周环反应&/p&&p&
电环化&/p&&p&
环加成&/p&&p&
1,3-偶极环加成&/p&&p&12.5 Diels-Alder双烯合成&/p&&p&12.6 Claisen重排&/p&&br&&p&第三部分
大宗有机化工原料 官能团转化 有机氧化还原反应&/p&&p&第十三章
烃与卤代烃&/p&&p&13.1 烷烃&/p&&p&
物理性质&/p&&p&
代表物——甲烷
石油醚&/p&&p&
制备——简单脱羧反应
醛/酮的还原&/p&&p&13.2 烯烃&/p&&p&
物理性质&/p&&p&
代表物——工业三烯&/p&&p&
制备——芳香烃的Birch还原 McMurry反应&/p&&p&13.3 炔烃&/p&&p&
物理性质&/p&&p&
代表物——乙炔&/p&&p&13.4 芳香烃&/p&&p&
物理性质&/p&&p&
代表物——工业三苯&/p&&p&
制备——催化脱氢
醌的芳构化&/p&&p&13.5 卤代烃&/p&&p&
物理性质&/p&&p&
代表物——溴化苄
二氯甲烷 氯仿&/p&&p&
制备——Kochi反应&/p&&p&第十四章 胺 α-氨基酸&/p&&p&14.1 物理性质&/p&&p&14.2 N-烷基化反应&/p&&p&14.3 代表物&/p&&p&
二乙胺 三乙胺&/p&&p&
三乙醇胺&/p&&p&
苯胺&/p&&p&
甜菜碱&/p&&p&14.4 制备&/p&&p&
醛/酮还原胺化&/p&&p&
硝基化合物、酰胺、腈的还原&/p&&p&
Hofmann降解&/p&&p&
Strecker反应&/p&&p&
Gabriel反应&/p&&p&第十四章 醇 醚 酚 环氧化物&/p&&p&14.1 环氧化物&/p&&p&
制备——烯烃环氧化&/p&&p&
代表物——环氧乙烷
环氧丙烷 环氧氯丙烷&/p&&p&
开环反应&/p&&p&
类似物——氮丙啶&/p&&p&14.2 醇&/p&&p&
物理性质&/p&&p&
代表物——甲醇
乙醇 乙二醇 甘油&/p&&p&
制备——醛/酮、羧酸及其衍生物的还原&/p&&p&14.3 醚&/p&&p&
物理性质&/p&&p&
代表物——乙醚
四氢呋喃 二氧六环 乙二醇二甲醚&/p&&p&
相转移催化剂
制备——Ullmann反应&/p&&p&
类似物——硫醇
硫醚&/p&&p&14.4 酚&/p&&p&
物理性质&/p&&p&
一元酚的制备——氢过氧化物重排&/p&&p&
多元酚的制备——Dakin反应&/p&&p&
被氧化&/p&&p&第十五章 醛 酮&/p&&p&15.1 物理性质&/p&&p&15.2 代表物&/p&&p&
乙醛&/p&&p&
戊二醛&/p&&p&
苯乙酮 乙酰丙酮&/p&&p&
环己酮&/p&&p&15.3 制备&/p&&p&
醇的氧化&/p&&p&
羧酸及其衍生物的还原&/p&&p&
氢甲酰化反应&/p&&p&
烯烃臭氧化反应&/p&&p&
烷烃在特殊条件下的氧化&/p&&p&
硝基化合物的降解——Nef反应&/p&&p&*15.4 类似物——亚砜 砜&/p&&p&第十六章 腈 硝基化合物&/p&&p&16.1 物理性质&/p&&p&16.2 代表物&/p&&p&
丙烯腈 己二腈&/p&&p&
硝基甲烷&/p&&p&16.3 制备&/p&&p&
腈——羧酸铵盐、酰胺的脱水&/p&&p&
硝基化合物——烷烃的硝化&/p&&p&第十七章 羧酸及其衍生物&/p&&p&17.1 概述&/p&&p&17.2 制备&/p&&p&
醇的氧化&/p&&p&
醛/酮的氧化&/p&&p&17.3 简单羧酸&/p&&p&
乙酸 苯甲酸&/p&&p&
草酸 丙二酸 己二酸&/p&&p&17.4 简单酸酐&/p&&p&
乙酸酐&/p&&p&
邻苯二甲酸酐
丁二酸酐 顺丁烯二酸酐&/p&&p&17.5 简单羧酸酯&/p&&p&
乙酸异戊酯 乙酸苯酯&/p&&p&
丁内酯&/p&&p&17.6 简单酰胺&/p&&p&
邻苯二甲酰亚胺
尿素&/p&&p&
N,N-二甲基甲酰胺 N-甲基吡咯烷酮&/p&&p&17.7 简单酰氯&/p&&p&
苯甲酰氯&/p&&p&
光气&/p&&p&*17.8 类似物——磺酸 磺酰氯 磺胺&/p&&br&&p&第四部分 有机合成简介&/p&&p&第十八章 有机合成的相关概念 官能团保护&/p&&p&18.1 逆合成分析 合成子&/p&&p&
逆合成分析&/p&&p&
合成子&/p&&p&18.2 官能团的保护与去保护&/p&&p&
氨基&/p&&p&
醛/酮羰基&/p&&p&
羧基及其衍生基&/p&&p&
碳碳双键&/p&&p&第十九章 一些有机合成常用试剂&/p&&p&19.1 烷基化试剂&/p&&p&
碘代烷&/p&&p&
磺酸酯&/p&&p&19.2 甲酰化/羧基化试剂&/p&&p&
原酸酯&/p&&p&
氯甲酸酯&/p&&p&19.3 碳酸酯&/p&&p&*19.4 异氰酸酯 乙烯酮&/p&&p&19.5 乙酰乙酸乙酯 丙二酸二乙酯&/p&&p&*19.6 重氮甲烷 重氮乙酸乙酯&/p&&p&19.7 “广谱”还原剂&/p&&p&
氢化铝锂及其衍生物&/p&&p&
硼氢化钠及其衍生物&/p&&p&
催化氢化&/p&&p&第二十章 有机合成实例赏析&/p&&p&20.1 铝试剂&/p&&p&20.2 月桂醇聚醚硫酸酯钠&/p&&p&*20.3 氧乐果&/p&&p&20.4 对乙酰氨基酚&/p&&p&20.5 糖精钠&/p&&p&20.6 酮康唑&/p&&p&20.7 硫酸阿托品&/p&&p&*20.8 炔丙菊酯&/p&&p&*20.9 阿托伐他汀钙&/p&&p&*20.10 青蒿素&/p&
注：本小文只是构建了一个大的框架，讲一些通用的、基本的原则，没有和老师唱对台戏的意思。。。读者可以举出一万个例子来反驳本文中的一些说法，毕竟理论不完善、特例多也是有机化学发展至今的一大缺憾；请读者不要在意细节。转载注明作者就好。再注：关注…
&p&谢邀。&br&粗略说说，如果只是讨论偶联反应（cross coupling reaction）的话，考虑偶联反应的基本步骤就好了。&/p&&p&一般偶联反应都从零价Pd启动，经历氧化加成（oxidative addition），转金属化（transmetallation），还原消除（reductive elimination）。那么对于各个步骤，不同的配体有不同的表现，比如调整Pd配位环境（配体电性，配体空间体积大小）取决于具体反应要求。&/p&&p&通常富电子配体促进氧化加成，对于难以氧化加成的底物例如氯代芳烃（见Greg Fu的相关工作）有很好的促进反应的作用，而普通的三苯基膦就不行。所以这里二（三叔丁基膦）钯就比四（三苯基膦）钯要好。反过来，缺电子或者大位阻膦配体能促进还原消除，因此对于还原消除很困难或者有beta-H消除竞争的偶联反应可使用这类型配体，还是Greg Fu的例子，sp3-sp3碳还原消除一般很难，但是这类Suzuki反应可以用大位阻配体实现，既减少beta-H消除又因为位阻过大强迫还原消除。&/p&&p&此外，催化剂在反应过程中的稳定性也是重要考量，你不想反应还没开始Pd就死了（Pd黑）对吧？所以配体的存在能稳定零价Pd中间体，使之不聚合成Pd黑析出来。如果只是普通的偶联反应，比如sp2-sp2的Suzuki啊Negishi啊Kumada啊Stille啊sp-sp2的Sonogashira啊诸如此类，只要没有特殊需求，你买的四（三苯基膦）钯和你买的醋酸钯再额外加三苯基膦区别并不大，因为零价Pd可以由二价Pd被膦配体啊胺类有机碱啊还原生成。&/p&&p&其实话说回来，主要还是配体以及pre-catalyst的抗衡离子比较重要，Pd比较次要。但是不同的pre-catalyst有性能差别一般也不好预测。能好好预测的一般只有这个催化剂的Pd是不是正电性（cationic），比如Pd（OTf）2这类带着非配位性抗衡离子的，对于特殊的难以与Pd配位的底物有奇效。其他抗衡离子如Cl有时候又不容易掉下来于是就占着茅坑（配位点）不拉屎（不反应），这时候就需要Ag盐等这类halide scavenger了（偶联反应中这类情况其实很少见，更多见于C-H activation等领域）。但是这类Pd催化剂那么多，具体哪个cationic的Pd催化剂更好，筛了才知道。&/p&&p&补充说明一点，对于C-H活化领域Pd催化剂也是非常常用的，而这时候因为CMD（concerted metallation deprotonation）机理的需求，抗衡离子就多半是羧酸根了，比如常见的醋酸钯（palladium acetate），新戊酸钯（palladium pivalate），三氟乙酸钯（palladium trifluoroacetate）等等。甚至很多情况为了优化反应，采用醋酸钯作为起始催化剂，然后一顿狂筛一遍各种奇葩结构的羧酸的也是见怪不怪，毕竟你没有那么多XX酸钯可以买嘛。。。&/p&&p&总之，如果只是做偶联反应，考虑到使用频率和价格，一般醋酸钯买的很多，其他的常见二价钯啊多多少少能买就买，零价钯比较常见就是dba（二苄叉丙酮）类（如Pd(dba)2和Pd2(dba)3等），膦配体类（如前所述）配合物等，也比较常用，至于好不好用，还是要看反应本身。配体比较重要，所以种类也是尽量越多越好。至于Pd/C，这是非均相催化剂（之前的都是均相催化），基本只用来催化加氢或者脱氢脱卤等。&/p&
谢邀。 粗略说说，如果只是讨论偶联反应（cross coupling reaction）的话，考虑偶联反应的基本步骤就好了。一般偶联反应都从零价Pd启动，经历氧化加成（oxidative addition），转金属化（transmetallation），还原消除（reductive elimination）。那么对于…
&img src=&/50/v2-888e87e19e1821207cebf4_b.jpg& data-rawwidth=&1918& data-rawheight=&1080& class=&origin_image zh-lightbox-thumb& width=&1918& data-original=&/50/v2-888e87e19e1821207cebf4_r.jpg&&&p&本作品采用&a href=&/?target=http%3A//creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&知识共享署名-非商业性使用-禁止演绎 4.0 国际许可协议&i class=&icon-external&&&/i&&/a&进行许可。&/p&&p&昨天在某位知乎上古大V的朋友圈里看到了这样的一个评论的截图，于是想来跟大家聊聊实验室安全。&br&&/p&&p&&img src=&/v2-decbcd9e1b05c65d34233b_b.png& data-rawwidth=&479& data-rawheight=&247& class=&origin_image zh-lightbox-thumb& width=&479& data-original=&/v2-decbcd9e1b05c65d34233b_r.png&&写这篇专栏不为了劝阻谁或者批判谁，毕竟人要作死那是拦也拦不住的，只希望这位提问者的邻里能够平安。一来因为觉得之前文摘的模式蛮无聊的，以至于我这个专栏已经限于半荒废的状态了，挺对不起关注者的；再者我也想趁此机会，结合我自己在实验室的经历来聊聊实验室安全。&/p&&p&我使用过的实验室主要在三所大学：复旦大学、北京大学和卡内基梅隆大学（CMU）。工业界（指大型企业）实验室安全规范的严格早有耳闻，因为没有亲身经历，在这里不做讨论。在复旦做的都是些高中竞赛实验，又相隔久远，也不在此讨论了。主要就北大和CMU的实验室安全管理聊一聊，希望能对在实验室工作的同行有所裨益。如果各位同行有什么见解也欢迎讨论，说不定还能帮助CMU改进安全管理。两所学校在实验室安全管理上各有侧重，不作比较，只谈经历。另外由于我离开北大已有三年半，我这里写的并不能很好地反应北大目前的实践。&/p&&p&&b&安全管理责任&/b&&br&&/p&&p&CMU有一个校级的部门负责总体的安全（不限于实验室），称为&a href=&/?target=https%3A//www.cmu.edu/ehs/index.html& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&环境健康与安全&i class=&icon-external&&&/i&&/a&（EH&S）部门。对于化学实验室，EH&S依照联邦法规&a href=&/?target=https%3A//www.osha.gov/pls/oshaweb/owastand.display_standard_group%3Fp_toc_level%3D1%26p_part_number%3D1910& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&29 CFR 1910&i class=&icon-external&&&/i&&/a&和据此制定的&a href=&www.cmu.edu/ehs/chemical/CHPFinal.pdf& data-editable=&true& data-title=&化学卫生计划&&化学卫生计划&/a&（Chemical Hygiene Plan）负责日常的安全管理和安全培训，另外由另一个部门，设施管理服务（FMS）部门负责安全设施的维护。&/p&&p&另外，学校的实验室安全管理受到多个政府部门的监督，包括联邦一级的职业安全与健康署（OSHA）和环保署（EPA），以及州环保部（DEP）。&/p&&p&课题组内的安全主要是导师负责，同时各课题组有至少一名实验室经理或课题组安全协调员，负责日常管理。根据各个课题组的不同情况，有的实验室雇佣专职的实验室经理，也有学生或者博后兼职实验室经理，还有一些课题组共享一名专职实验室经理。&/p&&p&同时学校购买了&a href=&/?target=http%3A///& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&BioRAFT&i class=&icon-external&&&/i&&/a&的安全管理软件，方便课题组内部管理和与EH&S的沟通。&/p&&p&北大的安全管理责任主要在课题组，由导师负责，再落实到学生上。学院方面有几位老师负责安全培训，另外据我所知有机化学研究所有一位老师负责实验室安全和剧毒试剂管理。具体有没有校级的安全部门（除了保卫部）我不清楚，如果有的话存在感也是很低的。&/p&&p&我个人非常喜欢OSHA的危险化学品暴露控制金字塔(hierachy of controls)，金字塔从上到下有效性依次降低。&/p&&p&第一层：消除和替代，即不使用危险化学品或者用更低危险性的化学品替代，从源头上降低危险。为此OSHA提供了工具包&a href=&/?target=https%3A//www.osha.gov/dsg/safer_chemicals/index.html& class=& external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&&span class=&invisible&&https://www.&/span&&span class=&visible&&osha.gov/dsg/safer_chem&/span&&span class=&invisible&&icals/index.html&/span&&span class=&ellipsis&&&/span&&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&/p&&p&第二层：工程控制，主要包括通风和隔离。&/p&&p&第三层：管理和实践控制，主要通过合理工作安排。&/p&&p&第四层：个人防护设备&/p&&img src=&/v2-467ad769ccf78c5382c0cb_b.jpg& data-rawwidth=&486& data-rawheight=&316& class=&origin_image zh-lightbox-thumb& width=&486& data-original=&/v2-467ad769ccf78c5382c0cb_r.jpg&&&p&图片来源于OSHA网站：&a href=&/?target=https%3A//www.osha.gov/SLTC/hazardoustoxicsubstances/control.html& class=& external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&&span class=&invisible&&https://www.&/span&&span class=&visible&&osha.gov/SLTC/hazardous&/span&&span class=&invisible&&toxicsubstances/control.html&/span&&span class=&ellipsis&&&/span&&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&/p&&p&&b&安全培训&/b&&/p&&p&CMU EH&S提供的&a href=&/?target=http%3A//www.cmu.edu/ehs/training/& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&安全培训&i class=&icon-external&&&/i&&/a&种类繁多，除了每个人在实验室工作前必须进行的实验室安全和危险废物处理（LSHW）培训外，根据具体的实验室工作提供了不同的培训，我们实验室涉及的主要包括压缩气体和有毒气体培训、消防培训和运输部（DOT）危险品接收培训。&/p&&p&最近更新的LSHW培训是一个时常大约3个小时的视频课程，包含50道左右的选择题，既有诸如CMU的报警电话是什么的签到题，也有针对一个假想的实际情况进行判断的问题，有的甚至需要查阅相关手册或安全说明书（SDS）。LSHW每三年需要重新参加一次。&/p&&p&另外EH&S还提供诸如急救、心肺复苏和自动除颤（CPR/AED）和防御性驾驶等可以自愿参加的培训。&/p&&p&北大的安全培训设计成一门半个学期的课程，涉及化学实验室安全的诸多方面，也有一些颇为生动的案例。新生入学的第一学期就需要学习这一课程。考试题目主要针对课件上的知识点，诸如不忍吐槽的“压力容器十四条”。&/p&&p&&b&危险化学品&/b&&/p&&p&CMU的危险化学品管理不算严格，只对一部分&a href=&/?target=http%3A//www.cmu.edu/ehs/chemical/PHSformblank.pdf& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&特别危险品&i class=&icon-external&&&/i&&/a&（PHS）进行区分的严格管理，包括致癌物、剧毒品、生殖毒性物质、剧烈反应性物质、易爆品、生成过氧化物的有机物和自燃物质。任何实验室人员使用PHS都需要查阅SDS，填写相应标准操作流程表和并由导师或实验室经理签署许可表。实际上这是一个相当形式主义的事情，因为每个化学品只有一张流程表，但对于不同的人操作的方式可能完全不同。以氯仿为例，有的人用来做核磁溶剂、有的人用来做反应溶剂、也有人用来做反应物，一张流程表是无法涵盖所有可能的使用情况的。&/p&&p&PHS的管理中，氟化氢（HF）是尤为严格，需要在操作HF的区域放置警告标示，并放置有效的解药和中和剂。参见我之前的回答：&a href=&/question//answer/& class=&internal&&氢氟酸的危害到底有多大？ - yjjart 的回答 - 知乎&/a&。用完的HF空瓶也需要按照危险废弃物提交。&/p&&p&另外，对于负责实验室危险化学品接收的人员，强制参加上述DOT培训，这是一个大约10分钟的在线课程。对于操作压缩气体（包括氮气和空气）或有毒气体的人员也有相应培训。对于操作自燃物质的人员，需要参加消防培训，同时工作区域需要配备D类灭火器（沙土）。&br&&/p&&p&对于可燃液体，需要储存在防火柜中，原则上每间实验室防火柜外只允许储存5加仑的可燃液体。另外，由于建筑条例（building code）的限制，对于指定区域的危险品存量也有规定。&/p&&p&CMU购买了&a href=&/?target=https%3A//chemtracker.org/& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&ChemTracker&i class=&icon-external&&&/i&&/a&的服务来管理化学品的采购、储存和使用，但实际上效果并不理想，特别是对我们这样一个大课题组。只有当所有人都严格遵守ChemTracker的使用规定的时候，才能真正发挥作用，而对于一些消耗快的常用试剂，管理起来就更为困难了。&/p&&p&北大对剧毒品和易制毒品的管理非常严格。尤其是剧毒品，需要按需取用，并在监督下全部投入反应中。易制毒品主要是在领用方面有所限制。&/p&&p&我本科时的课题组，除了一些常用试剂和一些需要低温保存的试剂，基本都统一保存在试剂库中，但没有见到防火柜。&/p&&p&&b&危险废弃物&/b&&/p&&p&CMU的危险废弃物处置规定相当复杂，为此EH&S还准备了各种语言版本的文档。大家可以看下中文版的：&a href=&/?target=https%3A//www.cmu.edu/ehs/chemical/waste/HazardousWasteGuidelinesPoster-Chinese.pdf& class=& external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&&span class=&invisible&&https://www.&/span&&span class=&visible&&cmu.edu/ehs/chemical/wa&/span&&span class=&invisible&&ste/HazardousWasteGuidelinesPoster-Chinese.pdf&/span&&span class=&ellipsis&&&/span&&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&/p&&p&主要的规定包括需要张贴危险废弃物标示，并标明收集起始日期和成分，同时配备外层容器，防止泄露。收集超过6个月的容器必须立即提交。提交危险废弃物时需要填写详细的组成。实际执行起来么……呵呵！很多时候，就算是倒下去废液的时候也未必能说清楚详细组成。&/p&&p&但危险废弃物收集的几项原则还是不错的&/p&&ul&&li&同类合并，大致类别有可燃液体、有毒物质、腐蚀性液体（酸碱需要分开收集）、水溶液、固体废弃物等&/li&&li&避免稀释&/li&&li&避免相互反应&/li&&/ul&&br&&p&这样的规定给废液处理带来不少便利，缺点主要在于实验室里容易积累大大小小各种废液。&/p&北大的废液分类相对比较简单，也具有不错的可操作性。主要是无机废液、一般有机废液和含卤有机废液。&p&一部分废液，在两所大学是允许经下水道排放的。在CMU，&a href=&/?target=http%3A//www.cmu.edu/ehs/news-articles/lab-safety/Use-of-Piranha-Solution.html& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&食人鱼洗液&i class=&icon-external&&&/i&&/a&（piranha solution）是不允许按废液收集的，由于其极强的反应性，必须在使用后放冷，稀释并通过下水道排放。在北大，三酸二碱及其盐溶液，经稀释后允许直接通过下水道排放。这些物质的排放，原则上对环境的影响都是非常有限的。&/p&&p&对于一次性针头，CMU规定需要置于带有生物污染标志的利器盒中，而碎玻璃则需要放置于卡纸制成的碎玻璃盒中。北大并无相关规定。&/p&&p&&b&安全设施&/b&&/p&&p&基本安全设施上两所学校相差不多，通风橱、紧急喷淋、洗眼器都有。只是北大的本科生实验室只配备非常少的通风橱，并不能保证教学实验使用。CMU的通风橱没有配备开关，只有一个空气流速检测器，正常情况下流速应该在100英尺每分钟。北大的通风橱设有开关，在不使用的时候需要关闭。&/p&&p&灭火器在CMU是固定位置配备的（D类除外），实验室区域大部分配备的都是ABC类，楼里的图书馆则是A类。北大课题组内配备的灭火器似乎没有指定位置，据我所知多为ABC类。&/p&&p&北大的实验楼里各处配备了防火门、防火卷帘，这些我在CMU似乎是没有看到过的。不清楚主校区的实验室是否有这些设施。&/p&&p&CMU FMS每年维护一次（洗眼器两次）上述安全设施，课题组按规定每月需要测试一次洗眼器，但我不清楚有多少课题组能做到。北大安全设施维护的周期我不清楚。&/p&&p&&b&个人防护&/b&&/p&&p&个人防护设备（PPE），在两所学校差不多，护目镜、手套、实验服。管理上，对护目镜的要求都非常严格，但执行情况都不太理想。实验服也会有许多人不穿，手套倒是大多数人都会戴。&/p&&p&在北大，特别是有机实验室，一般大家都会使用医用一次性口罩，但实际效果比较有限。CMU EH&S对口罩的态度比较模棱两可，既不鼓励，也不反对。通常只有在操作干燥的纳米颗粒的情况下，会推荐使用P100口罩（用过的人知道，能戴超过15分钟的都是好汉）。但相对于口罩，更推荐工程控制，即在通风橱内操作，取出通风橱时存放于分散剂中或密闭溶剂中。&/p&&p&&img src=&/v2-4d8e48ad6_b.jpg& data-rawwidth=&310& data-rawheight=&239& class=&content_image& width=&310&&3M 口罩&/p&&p&对呼吸面罩，CMU EH&S有严格限制，源于上述OSHA法规。只有经过培训和许可的情况下才可以佩戴。对此北大似乎没有相关限制。&/p&&p&&b&安全检查&/b&&/p&&p&CMU EH&S每年三月前后会有一次化学实验室安全检查，五月会有一次生物实验室安全检查，因为我们组有一个BSL1实验室，所以两次检查都会遇到。另外一般一年有一次抽查。&/p&&p&之前提到的几个政府部门会有随机暗访，但可能因为处罚非常严厉（单项违规最高$2000处罚），一般发现有人暗访之后学校内部会有邮件通知。&/p&&p&我们课题组内目前是每三个月一次自查，平时会有一些随机的检查。&/p&&p&在北大遇到过学院组织的安全检查，但没有发现规律。&/p&&br&&p&&b&应急响应&/b&&/p&&p&两所学校的应急响应要求差不多，CMU建议首先联系校警和EH&S，北大建议首先联系保卫部，再由校内的应急部门报警。其实这也是很合理的，校内的应急部门出动总是要比校外的快的。特别是在CMU，校警离我们楼只有大约百米的距离。&br&&/p&&p&不过这里需要揭个短，今年早些时候我们组发生了一次小规模的泼洒事故，由于程度轻微，不需要报警，就拨打了EH&S的应急电话。结果……没人接，而且是在工作日的上午。&/p&&p&CMU在应急设施上稍好于北大（毕竟要对得起五万刀的学费），楼道内分布着应急通话系统，按下HELP按钮直连校警。实验室内每个门边还安装了应急通风按钮，方便紧急疏散的时候快速排出有害物质。&/p&&p&在北大没有遇到过疏散。在CMU一年能有个将近十次的疏散（最多的时候一天三次），至于是误报还是真火警就不得而知了。一般小跑下楼出门的时候校警已经到了，再有1-2分钟消防车也就到了。&/p&&p&&img src=&/v2-8baf3f3c0bd91f4920eb81_b.png& data-rawwidth=&332& data-rawheight=&191& class=&content_image& width=&332&&14年3月8日第一次遇到火警。&/p&&p&&b&其他&/b&&/p&&p&其他再聊几个方面。&/p&&p&CMU对容器标示非常严格，任何不空的容器都需要进行标示，哪怕是水也不能例外。按规矩来说应该标记详细组成和危险性，但实际操作中放宽到标记可以查询的实验记录本编号即可。同时，每个实验室门上需要标记两个紧急联系人（一般是导师和实验室经理）的办公电话和手机号码。每个通风橱上也需要标记使用者的姓名、手机号和邮箱。北大在这些方面都比较宽松。&/p&&p&CMU对实验室内用火似乎没有任何规定。只是简单地将其归为需要使用灭火器的操作或高温操作（高于1000摄氏度时）。北大的有机实验室据我所知是严格禁止用火的。&/p&&p&由于历史原因，我们的实验楼（Mellon Institute）距离主校区（原Carnegie Institute of Technology）有步行大约15-20分钟的路程。根据学校规定，所有危险品运输都必须由EH&S进行。相比起来，北大就没有这个问题了，整个化学学院孤立于校外，对学生来说基本没有运送危险品的需求。&/p&&p&&img src=&/v2-fd79cbafb2f807db2c900_b.jpg& data-rawwidth=&800& data-rawheight=&600& class=&origin_image zh-lightbox-thumb& width=&800& data-original=&/v2-fd79cbafb2f807db2c900_r.jpg&&宏（tu）伟（hao）的Mellon Insitute，图片来自Wikimedia公共域。看过《蝙蝠侠：黑暗骑士崛起》的应该会有印象。&/p&&p&CMU对于单独在实验室工作有详细的规定，每个人都必须获得导师签字的单独工作许可表才能单独在实验室工作。许可表上消息约束了工作的内容和范围，并且要求有能够向外界求援的方案，以及丧失求援能力的应急方案。由于有学校保险要求的约束，大部分人都会自愿填写这份表格的。北大据我所知似乎对单独工作没有限制，即使是本科生，夜间单独在实验室工作的情况也是有的。&/p&&p&&b&后记&/b&&/p&&p&写了那么多，无非是想跟大家交流一下实验室安全管理的差异。CMU的安全管理对各个细节都有涉及，在硬件上也有相当保证。北大在有限的成本下选择了最具有可操作性的安全管理方式。任何安全措施都依赖于人的执行，即便是完美执行的安全措施，也只能最大限度的预防事故发生。一个疏忽或是一个巧合都可能酿成事故，但是完善的安全措施也可以最大程度的限制事故的后果。希望各位实验室里的同行们都能平安。&/p&&p&至于想要在家里做实验的，我无能为力，自求多福吧。&/p&
本作品采用进行许可。昨天在某位知乎上古大V的朋友圈里看到了这样的一个评论的截图，于是想来跟大家聊聊实验室安全。 写这篇专栏不为了劝阻谁或者批判谁，毕竟人要作死那是拦也拦不住的，只希望这位提…
&img src=&/50/v2-4daf53a3a38f55a92a079c_b.png& data-rawwidth=&1517& data-rawheight=&845& class=&origin_image zh-lightbox-thumb& width=&1517& data-original=&/50/v2-4daf53a3a38f55a92a079c_r.png&&&p&药物筛选指的是采用适当的方法，对可能作为药物使用的物质（采样）进行生物活性、药理作用及药用价值的评估过程。&/p&&p&六七十年代药物发现主要是依靠细胞和动物模型，一般是表型筛选，随着分子生物学包括结构生物学的快速发展，小分子药物发现进入基于分子靶点的时代。也就是，我们能够基于某个分子靶点进行高通量筛选，可以获得小分子和靶蛋白的复合晶体结构。药物设计，在计算机的帮助下，变得如此清晰和直接了当。因此，高通量筛选、虚拟筛选、基于结构的药物设计、以及先导化合物的优化成为小分子药物发现的常见技术。这些技术取得了很大的成功，今天仍然在不断丰富和发展当中。&/p&&p&然而，药物发现的效率并没有如人们期待的那样大幅提高。临床试验的代价、风险以及早期优质化合物发现的效率成为药物发现不可逾越的限速步骤。也正因为如此，药物发现新技术的意义在于三个方面：一是如果靶点是正确的，找到最有效的调控方式和分子；二是，尽早证明靶点是不可行的；三是，没有明确靶点时，找到有效的药物。&/p&&p&本文根据文献和公开报道，总结了目前小分子药物发现的新技术。&/p&&p&基于结构的药物发现、基于碎片的药物发现、蛋白相互作用的抑制剂及DNA编码化合物筛选技术。&/p&&p&&strong&一、 &/strong&&strong&基于结构的药物发现（&/strong&&strong&&strong&SBDD&/strong&&/strong&&strong&）&/strong&&/p&&p&基于结构的药物设计（也称为合理药物设计SBDD）是一种通过利用结构信息加快药物研发过程，从而改善候选新药过程的技术。据估计SBDD可以从目标识别到调查新药（IND）降低成本50%。该技术要求抑制剂的高分辨率三维结构绑定到使用X射线晶体学获取的目标。一旦获得结构，开始分析抑制剂与目标活性部位的相互作用。改善此分析的抑制剂结果，从而缩短候选新药的过程&/p&&p&&strong&二、 &/strong&&strong&基于碎片的药物发现&/strong&&/p&&p&在现代药物开发技术领域，基于片段的药物设计方法和虚拟配体筛选是新兴的高通量筛选的替代办法。分子碎片药物设计是把一个已知的药物分子剪裁成多个碎片，这些分子碎片中的一些可能继承了原有活性分子的全部或部分药理性质，再通过筛选这些分子碎片，有可能可以找到更好的药物分子。一般是根据实验结果初步筛选出低分子量的核心片段，其与靶点结合比较弱（通常与分离常量在高微摩尔至毫范围），然后通过进一步结构优化得到活性更好的化合物（可达纳摩尔水平）。片段组学的主要研究方法包含两个环节：1、筛选得到可与靶点结合的片断，以及这些片断的结构构象，2、将这些片断延伸或者合理连接成为“药物分子”。这两个环节可以根据不同的研究项目采取不同的技术和方法。第一个环节采用的主要技术和方法: a 受体和小分子量的“片断（通常是分子量150-250的小分子）”的结合物可以通过类似配体垂钓的方法得到这个络合物；也可作配体受体结合试验得到，然后，将其置于合适的溶液中，利用NMR技术测定片断结合与受体的具体部位，以及片断的结合构象。并以此构象指导SAR的研究。b 共结晶，得到晶体复合物;第二个环节是将基于片断药物设计方法和计算机辅助药物设计有机结合起来，运用分子模拟的手段将片段连接起来得到先导化合物。&/p&&p&&strong&三、&/strong&&strong&DNA&/strong&&strong&编码化合物库筛选技术(DNA Encoded Library-HitGen）&/strong&&/p&&p&DNA编码化合物库（DNA Encoded Compound Library，简称DEL）合成与筛选的概念最早由美国Scripps研究院的Sydney Breener（2002年诺贝尔生理与医学奖获得者）和Richard Lerner（时任Scripps研究所所长）于1992年提出。DEL技术是组合化学和分子生物学的完美结晶，并在高通量测序技术的迅速发展下得到了巨大的推动，使得先导化合物的筛选变得前所未有的快捷和高效。&/p&&p&DNA编码化合物库与普通化合物库不同之处在于每一个化合物都在分子水平连接有一段特异的DNA片段来记录化合物结构相关信息。&/p&&p&目前，DNA编码化合物库作为新药筛选的一种强有力的工具已经越来越被制药公司及科研院所所重视。将活性靶点蛋白和DNA编码化合物库孵育，亲和力强的化合物与蛋白结合；亲和力弱或不结合的化合物被除去；由于化合物与DNA编码信息一一对应，可以通过高通量测序技术得到高亲和力化合物的结构信息；重新合成不带DNA标签的化合物后进行活性验证及结构优化，得到苗头化合物，大幅提高了新药筛选的效率。于此同时，随着DNA编码化合物库库化合物数量的增加，其试用的靶点范围也从相对较简单的靶点覆盖到包括蛋白-蛋白相互作用的靶点、表观遗传等相对较难的靶点。&/p&&p&DNA编码化合物库技术已然成为当下新药筛选的热点，GSK（葛兰素史克），X-chem（美国），Nuevolution（丹麦）， HitGen（中国）
，Ensemble（美国），DiCE Molecule（美国），Vipergen（丹麦）都使用DNA编码化合物库筛选技术从事新药筛选。但是就全球规模化对外提供DNA编码化合物库筛选服务的仅有三家公司（X-Chem，nuevolution 和HitGen）。成都先导作为其中之一也是第一家利用DNA编码化合物库筛选技术从事新药研发的公司，目前其拥有逾60亿的DNA编码化合物可供筛选。内部在研新药项目20余项，涵盖肿瘤，心血管，炎症/呼吸道，代谢类及眼科疾病等领域。&/p&&p&利用这项技术已经筛选出了许多性质优异的苗头化合物，其中进展最快的是治疗慢性阻塞性肺病的GSK2256294，已经完成了I期临床，另有数个未公开的研究项目进展良好。&/p&&p&这些技术都是科学家在总结现有经验的基础上进行延伸和发展的结果，为了更加快速高效得到新药苗头化合物，从而得到具有划时代意义的新药，是我们每一个制药人的目标。&/p&
药物筛选指的是采用适当的方法，对可能作为药物使用的物质（采样）进行生物活性、药理作用及药用价值的评估过程。六七十年代药物发现主要是依靠细胞和动物模型，一般是表型筛选，随着分子生物学包括结构生物学的快速发展，小分子药物发现进入基于分子靶点的…
&p&====修改补充====&/p&&br&&p&经过文献检索，发现了一些新的线索，同时也发现原答案站在“人类”这个物种的角度而言，格局太小，用“食物链”作为证据容易引起误导（虽然也不完全错，但会让人觉得，处于食物链越高的位置就越缺陷），特此修订部分内容。（原答案的括号会注明修正内容）&/p&&br&&p&====================&/p&&br&&p&非常有意思的话题，认真讲起来真的可以很长篇。从大框架来说，这个问题可以拆分为：1、为何人体不储存蛋白质，而选择储存糖类（糖原）和脂肪；2、为何人类不进化出合成所有氨基酸的代谢途径，而反而“故意”留出漏洞？&/p&&br&&p&关于问题2，可以参考我的专栏文章其中的第二节：&/p&&p&&b&&a href=&/p/& class=&internal&&扔掉背诵口诀，重拾生物化学的正确学习方法&/a&&/b& &/p&&p&简而言之，人类爬到了食物链顶端，可以轻松获得更丰富的食物来源，因此不需要所有氨基酸都自己合成。因此在进化上，这样的代谢缺陷型，并没有被选择压力所淘汰掉。而这样的代谢缺陷，反而节约了能量与原料，更加经济节约，从而用更少的代价做更多的事。&/p&&br&&p&【&b&补充说明&/b&：必需氨基酸合成通路上的基因，在动物界（消费者，具有捕食能力）是普遍缺失的，具体见下面这个表格。而在植物中（生产者，被动物所消费）却是完整的。从生产者消费者这样的食物关系而言，动物的营养缺陷型，并不会因为选择压力而在进化过程中被淘汰掉。但这样的结论若要推广到单细胞生物中，情况会变得更加复杂。虽然酿酒酵母是高等一些的真核生物，但却有完整的合成通路，而低等原核定盘基网柄菌，却有缺陷。关于这一点，需要微生物的专家来参与讨论。】&/p&&br&&img src=&/v2-326e7fe63d96b0e877e208_b.jpg& data-rawwidth=&656& data-rawheight=&479& class=&origin_image zh-lightbox-thumb& width=&656& data-original=&/v2-326e7fe63d96b0e877e208_r.jpg&&&br&&p&【而植物为什么要有完整的合成途径呢？请参考 &a class=&member_mention& href=&///people/8d4dbd0d9d& data-hash=&8d4dbd0d9d& data-hovercard=&p$b$8d4dbd0d9d&&@安国大将军&/a& 的答案。简而言之，植物的氮源是无机氮（请不要拿猪笼草等来说事），所以要有从头合成所有氨基酸能力，否则就存活不了。】&/p&&br&&p&而至于问题1，从经济高效的角度来看待的话，也是比较好理解。糖原和脂肪储存起来之后，重新利用的代谢途径比较简单也比较短。然而氨基酸的高级结构蛋白质，重新以氨基酸的形式利用起来就麻烦多了，要靠蛋白酶。但是，其中涉及到蛋白酶类就非常多，因为一种蛋白酶只能认得一种或一小部分特定的氨基酸序列，将其切断。这说明，假使有一种能够储存蛋白质的器官，它必须要能合成那么多种类型的蛋白酶。这样看来，一点都不实惠，还不如吃一口食物来得方便。更多不实惠证据，请看评论区我的补充。（包括蛋白质若要重新利用，涉及复杂的酶系以及跨膜运输。而储存单氨基酸，则要面临细胞内外环境的紊乱的风险。）&/p&&br&&p&当然并不是说，人体完全不能重新利用已合成蛋白中的氨基酸。比较著名的途径是自噬，也就是细胞自己吃自己。还有在特定的情况下，细胞能够吞噬周边的细胞碎片，也能够重新利用其中的氨基酸。&/p&&br&&p&====进一步补充====&/p&&p&在读完了其他答主的答案之后，也是学到了许多。不过这里要补充几点自己的看法：&/p&&p&有关于氨基酸池（amino acid pool），即机体总会有一定浓度的多种游离氨基酸，在我的印象中，这是一个外源摄入氨基酸+ 内源氨基酸合成 + 蛋白质turn over的总体结果，算不上严格意义上的“储存”机制。假设储存的脂肪是“水池”中的水，那么氨基酸池顶多就是“水管”中的水。水管中的水是为流通而用，理解为储存有些牵强。（好吧，肯定会有人说，别把水管里面的水不当水啊……）假设这算是储存机制的话，那么无机盐、维生素等都有储存机制了。&/p&&p&有关于肠道滞留机制，我个人更愿意理解为缓冲机制，而非“储存”机制。如果没有猜错，这跟mTOR感应外界氨基酸浓度而激活，并促进蛋白质合成有关。不过相比起氨基酸池，肠道滞留更有“储存”的味道了。但整体的运转速度到底有多快呢？希望有相关领域的朋友来解答。如果又是一种快速turn over的机制，那么依然也是水管之水，而非水池之水。&/p&&p&不过写到这里，突然觉得，咱们是不是应该定义一下“储存”这个词呢？到底做到什么程度才能算“储存”？我也快晕了。&/p&
====修改补充==== 经过文献检索，发现了一些新的线索，同时也发现原答案站在“人类”这个物种的角度而言，格局太小，用“食物链”作为证据容易引起误导（虽然也不完全错，但会让人觉得，处于食物链越高的位置就越缺陷），特此修订部分内容。（原答…
小分子（small molecule）的优点：&br&可以口服&br&生产成本低（容易仿制）&br&储存，运输方便&br&能穿过细胞膜，作用于细胞内靶点&br&组织渗透性更好&br&能部分通过血脑屏障&br&没有免疫原性（大分子有可能被免疫系统当成抗原被消灭，这极大的限制了它能采取的结构）&br&广谱性（小分子一般来说比较广谱，比如抗生素，抗逆转录药物，丙肝抗病毒药物等等。但这也会带来脱靶的风险）&br&&br&大分子（biologic）的优点：&br&半衰期更长（单抗类）&br&特异性更好（不容易出现脱靶副作用。像之前BMS开发的一款小分子丙肝药就是因为心脏毒性不得不终止）&br&和蛋白质的作用更强（目前小分子抑制蛋白-蛋白相互作用（PPI）还是缺少好的思路）&br&&br&但我在上面列出来的都是非常泛泛而谈的说法，针对具体的病情还要具体分析。很多事情只有真正去做了才知道好不好。比如血管形成抑制剂，你可以用单抗抑制VEGF受体，你也可以用小分子TKI抑制VEGFR下游的激酶。这两个看起来是等价的，你光研究理论是研究不出来哪个更好。你只有开发出实际的药物，并用于临床，才知道效果如何。实践表明，单抗类对肿瘤血管比较规则的效果更好，而TKI对肿瘤血管不规则的，破洞较多的效果更好。还有PD-1和PD-L1，理论上抑制这两个是等价的，但实际上未必相等。在PD-1单抗和PD-L1单抗投入使用之前，没有人能回答哪个更好。所以你只有做出来了才知道成功还是失败。但这就是科研，你没办法保证100%成功，如果是100%成功那就不叫科研了。
小分子（small molecule）的优点： 可以口服 生产成本低（容易仿制） 储存，运输方便 能穿过细胞膜，作用于细胞内靶点 组织渗透性更好 能部分通过血脑屏障 没有免疫原性（大分子有可能被免疫系统当成抗原被消灭，这极大的限制了它能采取的结构） 广谱性（小…
扫了一下答案好像还没有人提到这个，Scripps的Baran大神组织编写的The Portable Chemist's Consultant。虽然不是app，但是该电子书目前只在itune上出售，所以你们必须还是需要一个设备来支持学习的。这本是主要关于杂环化学的，也是配合Baran目前在Scripps讲授Heterocyclic Chemistry（课程链接&a href=&///?target=http%3A//www.scripps.edu/baran/heterocycles/& class=& external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&&span class=&invisible&&http://www.&/span&&span class=&visible&&scripps.edu/baran/heter&/span&&span class=&invisible&&ocycles/&/span&&span class=&ellipsis&&&/span&&i class=&icon-external&&&/i&&/a&）的这门课，课程评价不错，据说附近的药企员工经常也会过来听听，提高一下姿势水平。&br&&br&书的封面在屏幕上是这个样子的：&br&&img src=&/cf487b75cf973cb49ab7e_b.png& data-rawwidth=&339& data-rawheight=&431& class=&content_image& width=&339&&&br&这本书从2013年上线以来一直在更新，当然你只需花一次钱就能享受到所有服务，电子书的价格相对其他纸质学术书觉得是白菜价，只要$39.99，如果你真心喜欢化学，希望能成为一个Heterocyclic Millionaire，那么购买一下还是非常实惠的，里面还有部分Baran上课的视频可以观看，即使不粉Baran，这本书也是一本十分有参考价值的杂环化学参考书，适合有志于有机化学以及工业界的人士。当然这本书答主还没买，不过还是可以放出一些从网上获取的资料来一窥内页：&br&&br&&img src=&/66afcbbd17ece_b.png& data-rawwidth=&814& data-rawheight=&593& class=&origin_image zh-lightbox-thumb& width=&814& data-original=&/66afcbbd17ece_r.png&&&img src=&/ffbe419aaecd95727fea8d_b.png& data-rawwidth=&819& data-rawheight=&597& class=&origin_image zh-lightbox-thumb& width=&819& data-original=&/ffbe419aaecd95727fea8d_r.png&&&img src=&/be3d3ba74144_b.png& data-rawwidth=&818& data-rawheight=&596& class=&origin_image zh-lightbox-thumb& width=&818& data-original=&/be3d3ba74144_r.png&&&img src=&/cf3ee828b_b.png& data-rawwidth=&815& data-rawheight=&592& class=&origin_image zh-lightbox-thumb& width=&815& data-original=&/cf3ee828b_r.png&&&br&历次更新版本如下：&br&&p&Mar 11, 2013: &/p&&p&Version 1.0 of the book (439 pages) is
launched in the USA&/p&&p&Apr 1, 2013:
&/p&&p&Version 2.0 of the book (490 pages) is
launched. Updates include cover pages for each section, video recordings of
Phil's Heterocyclic Chemistry course embedded throughout the text where
appropriate, more speed consulting questions and a general section on
(hetero)aromatic amination.&/p&&p&Apr 8, 2013:
&/p&&p&Version 2.1 of the book (494 pages) is
launched in all countries allowed by the iBookstore (Argentina, Australia,
Austria, Belgium, Bolivia, Bulgaria, Brazil, Canada, Chile, Colombia, Costa
Rica, Cyprus, Czech Republic, Denmark, Dominican Republic, Ecuador, El
Salvador, Estonia, Finland, France, Germany, Greece, Guatemala, Honduras,
Hungary, Ireland, Italy, Japan, Latvia, Lithuania, Luxembourg, Malta, Mexico,
Netherlands, New Zealand, Nicaragua, Norway, Panama, Paraguay, Peru, Poland,
Portugal, Romania, Slovakia, Slovenia, Spain, Sweden, Switzerland, United
Kingdom, United States, Venezuela. If your country is not here, sorry but the
blame is on Apple). Updates include a general contents page and a revamped look
for the table of contents pages.&/p&&p&May 6, 2013:
Version 2.2 of the book (579 pages) is launched. Updates include
reformatted references, a report card on azaindole synthesis, more
speed consulting questions, a detailed section on (hetero)aromatic amination, a
new consulting section on (hetero)aromatic cyanation, as well as electrostatic
potential maps in the Appendix (with thanks to Patrick Lam!).&/p&&p&Jul 30, 2013:
&/p&&p&Version 2.3 of the book (681 pages) is
launched. Updates are primarily in the consulting section, which now include
amide bond formation, (hetero)aromatic hydroxymethylation, (hetero)aromatic
carbonylation, and (hetero)aromatic difluoromethylation. More speed consulting
questions have been added as well, and a series of fluorination questions have
been answered.&/p&&p&Nov 18, 2013: &/p&&p&Version 2.4 of the book (697 pages) is
launched. Several errors were fixed. Updates are primarily in the amide bond
formation section.&/p&&p&Oct 17, 2014:
&/p&&p&Version 2.5 of the book (748 pages) is
launched after some delays! Updates include the imidazole synthesis section,
the speed consulting section and the Appendix.&/p&&p&Mar 30, 2015: &/p&&p&Version 2.6 of the book (825 pages) is
launched. Updates include the imidazole substitution methods section, the
pyrazole synthesis section and pyrazole substitution methods section.&/p&&p&Apr 9, 2015:
2.6.1 of the book (828 pages) is launched. This version has a compressed file
size (~33% reduction) for a faster download.&br&&br&最新的版本已经有828 pages，可以说内容相当丰富！&br&&br&如果你还是有点犹豫，不妨看看官方的使用介绍视频，可以更加全面直观的认识本书！相信这样的电子产品绝对让你爱不释手，而又不会玩物丧志！&br&&a href=&///?target=http%3A///introduction.mp4& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&& 的页面&i class=&icon-external&&&/i&&/a&
扫了一下答案好像还没有人提到这个，Scripps的Baran大神组织编写的The Portable Chemist's Consultant。虽然不是app，但是该电子书目前只在itune上出售，所以你们必须还是需要一个设备来支持学习的。这本是主要关于杂环化学的，也是配合Baran目前在Scripps…
这些个链接是我在前三年内积累下来的，基本保罗有机化学的万象&br&写论文，查询学习专业知识，索引数据，下载专业书籍等均能用得到。&br&reaxys和scifinder这种做有机科研人尽皆知的就不说了。&br&以下仅限有机化学&br&------&br&&br&&p&如果你懒得用学校端口查文献，用这个，直接把doi输入就可以打开，亲测好使： &a href=&///?target=http%3A///2mwa0n& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://sci-hub.io/&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&/p&&p&&a href=&///?target=http%3A///2mwa0n& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&Sci-Hub: removing barriers in the way of science&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&/p&&p&&a href=&///?target=http%3A///4nYNhw& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://www.organic-chemistry.org/&i class=&icon-external&&&/i&&/a& 不解释这个了。各种键的合成，保护，去保护策略都有介绍。经常更新最新方法学和全合成报道。&/p&&br&&p&&a href=&///?target=http%3A///4nYNhw& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&Organic Chemistry Portal&i class=&icon-external&&&/i&&/a&大连物化所 手性合成小组页面，有很多公开免费的资源 &a href=&///?target=http%3A///bhQPgN& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://www.lac./&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&/p&&p&打入索引信息直接能找到原文献。我们组都用这个。&a href=&///?target=http%3A///klg89x& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://chemsearch.kovsky.net/&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&/p&&p&日本人做的全合成题库; &a href=&///?target=http%3A///70gf2S& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://w3pharm.u-shizuoka-ken.ac.jp/~yakuzo/pass-eng/pdf-eng.html&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&/p&&p&Fukuyama's total synthesis since 1980: &a href=&///?target=http%3A///uz838Q& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&/s/1c0nIfIC&i class=&icon-external&&&/i&&/a& (我整理的所有他的文献pdf百度网盘地址）&/p&&br&&p&Arizona大学的全合成题库：&a href=&///?target=http%3A///eTIdij& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://chemistrybydesign.oia.arizona.edu/app.php&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&/p&&br&&p&苏州大学新开设的分子模拟课程课件：&a href=&///?target=http%3A///dglGoB& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://kczx./G2S/Template/View.aspx?courseId=27801&topMenuId=282797&menuType=2&action=view&type=1&name=&curfolid=97268&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&/p&&p&burn组的组会，做得很精致，推荐一下：&/p&&p&&a href=&///?target=http%3A///1y0Uay& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://web.stanford.edu/group/burnslab/meetings/&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&/p&&p&Stoltz组总结的链接-比我这全：&/p&&p&&a href=&///?target=http%3A///uTM78n& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://stoltz.caltech.edu/chemlinks.html&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&/p&&p& So Hirata的物理化学讲义（结构化学）和量子化学讲义&/p&&p&&a href=&///?target=http%3A///rxwkvx& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://butane.chem.illinois.edu/sohirata/index.html&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&/p&&p&&a href=&///?target=http%3A///k0oSsO& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://www.scs.illinois.edu/~sohirata/education.html&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&/p&&p& Pierce group meeting: &a href=&///?target=http%3A///lk4nk2& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://www4.ncsu.edu/~jgpierce/Current_Lit.html&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&/p&&p&把这个搜书的网站给更新上：&a href=&///?target=http%3A///ajV01m& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://gen.lib.rus.ec/&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&/p&&p&finding compounds chemistry physical information
&a href=&///?target=http%3A///2sLjjV& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&/reaxys/secured/search.do&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&/p&&p&where is the reagent located in our lab: &a href=&///?target=http%3A///qg8Xd4& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&/Live.Login.aspx&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&/p&&p&Scifinder login pot: &a href=&///?target=http%3A///2M8m3B& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&https://scifinder.cas.org/scifinder/login?TYPE=&REALMOID=06-b7b15cf0-642b-0c809fff21&GUID=&SMAUTHREASON=0&METHOD=GET&SMAGENTNAME=ZGYoiaKXCSC38DYrBlOZNO8Fel72aouShyabxNZUr1i8oS03jcaA933lxTJote3W&TARGET=-SM-http%3a%2f%2fscifinder%2ecas%2eorg%3a443%2fscifinder%2f&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&/p&&p&UCB R.Sarpong组组会题目：&a href=&///?target=http%3A///iMxuv5& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://www.cchem.berkeley.edu/rsgrp/&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&/p&&p&MSU's organic chemistry seminar: &a href=&///?target=http%3A///91dY8g& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://www2.chemistry.msu.edu/courses/cem958/OrganicSeminars.asp&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&/p&&p&pd的交叉偶联配体研究：&a href=&///?target=http%3A///qSNN6j& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://acumen.lib.ua.edu/content/u/15_0057.pdf&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&/p&&p&IUPAC金皮书：&a href=&///?target=http%3A///bPZf5z& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://goldbook.iupac.org/index.html&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&br&&/p&&p&同碳二取代效应综述（直链上有取代基的时候成环往往更容易的一种现象）：&a href=&///?target=http%3A///eDcypB& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://www.chtf.stuba.sk/~szolcsanyi/education/files/Chemia%20heterocyklickych%20zlucenin/Prednaska%204/Doplnkove%20studijne%20materialy/Thorpe-Ingold%20effect/gem-Disubstituent%20Effect%20-%20Theoretical%20Basis%20and%20Synthetic%20Applications.pdf&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&br&&/p&&p&protection groups' review(1998): &a href=&///?target=http%3A///jm8tnB& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://plasmodium.sfsu.edu:5000/~marc/shared_chem433/papers/jcspt1_1999_kocienski_pg_review.pdf&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&br&&/p&&p&特拉华大学道格拉斯的讲义和习题： &a href=&///?target=http%3A///6107rP& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://valhalla.chem.udel.edu/&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&br&&/p&&p&Synlett: &a href=&///?target=http%3A///djdxnR& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&https://www.thieme-connect.de.proxy2.library.illinois.edu/products/ejournals/issue/10.1055/s-004-27354&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&br&&/p&&p&杂环化合物静电势图数据库（HF/3-21水平计算）：&a href=&///?target=http%3A///3AZjfw& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://www.scripps.edu/baran/heterocycles/ElectrostaticPotentialMaps.pdf&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&br&&/p&&p&CiNii文献搜索引擎，有很多文献是开放的：&a href=&///?target=http%3A///lns5iA& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://ci.nii.ac.jp/cinii/servlet/DirTop?lang=en&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&br&&/p&&p&CRC Handbook of chemistry and physics: &a href=&///?target=http%3A///nTkUnB& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://fptl.ru/biblioteka/spravo4niki/handbook-of-Chemistry-and-Physics.pdf&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&/p&&p&日本的最大的化学化工网站资源：上有最新的人名反应和各种资料。不过都是日语，很少有英文：&/p&&p&&a href=&///?target=http%3A///8T4Ds1& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://www./odos/&i class=&icon-external&&&/i&&/a& （人名反应和反应资料页面）&/p&&p&&a href=&///?target=http%3A///gCBHvi& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://www./&i class=&icon-external&&&/i&&/a& （主页）&/p&&p& Phil Baran在Scripps教授的杂环化学课程课件：&a href=&///?target=http%3A///czco5N& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://www.scripps.edu/baran/heterocycles/&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&br&&/p&&p&一个记录整理全合成路线的网站，也有Name reaction等等周边信息&a href=&///?target=http%3A///mBU4vi& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&/&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&br&&/p&&p&Baran's lecture at TSRI!!: &a href=&///?target=http%3A///czco5N& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://www.scripps.edu/baran/heterocycles/&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&br&&/p&&p&what a phD needs to know &a href=&///?target=http%3A///80RAti& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://chem.chem.rochester.edu/~nvd/&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&br&&/p&&p&大大boss级别的link：&a href=&///?target=http%3A///aCN1ew& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://organiclinks.net/&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&br&&/p&&p&所有美国有机组的link都在这个网站上。&/p&&p&&a href=&///?target=http%3A///w5ld70& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://www.beilstein-institut.de/en/journals&i class=&icon-external&&&/i&&/a& Beilstein学术期刊，有机部分质量极高，而且完全公开。很多review是非常好的资源&/p&&p&UM : &a href=&///?target=http%3A///c3M0a0& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://www.umich.edu/~jmgroup/pages/links.html&i class=&icon-external&&&/i&&/a& 有用的数据（NMR杂质峰，TLC显色技巧等等link）&br&&/p&&p&南卡大学Alexanian组seminar报告： &a href=&///?target=http%3A///7AJxb5& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://www.chem.unc.edu/people/faculty/alexanian/group/seminars.html&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&br&&/p&&p&Chemical Science Blog:&a href=&///?target=http%3A///nNtH73& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://blogs.rsc.org/sc/&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&br&&/p&&p&&a href=&///?target=http%3A///3mg3nl& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://www.udel.edu/chem/dawatson/classes/Chem652_S13/lecture_notes/&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&br&&/p&&p&University of Delaware: Organmetallics lecture notes&br&&/p&&p&
某英国大学的金属有机考试题：&a href=&///?target=http%3A///90lx8S& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://www.chem.uky.edu/courses/che614/handouts.htm&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&br&&/p&&p&&a href=&///?target=http%3A///MMu6zV& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&/PathToSynthesis/Semisynthesis.html&i class=&icon-external&&&/i&&/a& Animation of mechanism(total synthesis of taxol)&/p&&p&&a href=&///?target=http%3A///0Ro05i& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://donohoe.chem.ox.ac.uk/page3/index.html&i class=&icon-external&&&/i&&/a& 剑桥donohoe组group meeting&br&&/p&&p&&a href=&///?target=http%3A///dx8Vo2& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://www.chem./page/zyang/html/showgroupmeeting.asp#2014&i class=&icon-external&&&/i&&/a&
--Yang zhen Group Meeting&br&&/p&&p&Current Literature discussion: &a href=&///?target=http%3A///g9u0yA& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://ccc.chem.pitt.edu/wipf/Current%20Literature&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&br&&/p&&p&Chem106 ：&a href=&///?target=http%3A//isites.harvard.edu/icb/icb.do%3Fkeyword%3Dk82275& class=& external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&&span class=&invisible&&http://&/span&&span class=&visible&&isites.harvard.edu/icb/&/span&&span class=&invisible&&icb.do?keyword=k82275&/span&&span class=&ellipsis&&&/span&&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&br&&/p&&p&Chem106 ：&a href=&///?target=http%3A//isites.harvard.edu/icb/icb.do%3Fkeyword%3Dk90501& class=& external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&&span class=&invisible&&http://&/span&&span class=&visible&&isites.harvard.edu/icb/&/span&&span class=&invisible&&icb.do?keyword=k90501&/span&&span class=&ellipsis&&&/span&&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&br&&/p&&p&Chem106 ：&a href=&///?target=http%3A//isites.harvard.edu/icb/icb.do%3Fkeyword%3Dk71674& class=& external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&&span class=&invisible&&http://&/span&&span class=&visible&&isites.harvard.edu/icb/&/span&&span class=&invisible&&icb.do?keyword=k71674&/span&&span class=&ellipsis&&&/span&&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&br&&/p&&p&Chem106 ：&a href=&///?target=http%3A//isites.harvard.edu/icb/icb.do%3Fkeyword%3Dk98538& class=& external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&&span class=&invisible&&http://&/span&&span class=&visible&&isites.harvard.edu/icb/&/span&&span class=&invisible&&icb.do?keyword=k98538&/span&&span class=&ellipsis&&&/span&&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&/p&&p&Chem106 :
&a href=&///?target=http%3A//isites.harvard.edu/icb/icb.do%3Fkeyword%3Dk106508& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&CHEM 106 Home § Chemistry 106 (Fall )&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&/p&&p&(emphasizing on NMR spetrum)&br&&/p&&p&Chem206 ：&a href=&///?target=http%3A//isites.harvard.edu/icb/icb.do%3Fkeyword%3Dk7863& class=& external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&&span class=&invisible&&http://&/span&&span class=&visible&&isites.harvard.edu/icb/&/span&&span class=&invisible&&icb.do?keyword=k7863&/span&&span class=&ellipsis&&&/span&&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&br&&/p&&p&Chem206 ：&a href=&///?target=http%3A//isites.harvard.edu/icb/icb.do%3Fkeyword%3Dk20622& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&CHEM 206 Home § Chemistry 206&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&br&&/p&&p&Chem215 : &a href=&///?target=http%3A///1TUOuM& class=& wrap external& target=&_blank& rel=&nofollow noreferrer&&http://faculty.chemistry.harvard.edu/myers/pages/chem-215-handouts&i class=&icon-external&&&/i&&/a&&br&&/p&&p&明尼苏达大学高等有机课件（Harned组课件）：&a href=