1。注意这个反应需要有NaOH加入，它的用途就是中和生成的HBr，使化学平衡向水解的方向移动，使水解近乎完全。实际上反应结束后，溶液里根本没有HBr。课本里的反应之所以写生成HBr，是因为中和反应是后来发生的，和水解反应不在一起。总之HBr一生成就反应成NaBr了，所以不可能逸出的2。醇就起着溶解NaOH的作用呗，这个也解释不清楚3。我还是那句话哦，并不是所有的反应都需要搞清楚是什么反应类型。你就理解成是两分子之间的脱水反应。据我了解应该是，一个乙醇分子里的羟基上的氢以离子形式加成到另一个分子的羟基上，然后整体脱去一个水分子，然后剩余两个电荷相反的离子化合。这样的反应在后面很常见，比如两个乙二醇分子这样脱水形成一个六元环醚，你在做题目时会碰到的4。对于酸碱盐，你的理解不够宽泛。它们的分类没有那么细。所谓酸性，就是氢原子的活动性。有机物中，以及许多无机物中都有氢，他们酸性的差别就是氢的活动性的差别，也就是氢的电离能力的差别。我们这样看，把有机物都拆开，拆成一个氢离子和剩下的一个离子。比如乙酸根，它的电子主要集中在氧原子附近，离氢离子（质子）比较近，容易把它吸引过来，而对于氯乙酸ClCH2COOH（用氯取代甲基中的一个氢），由于电子多集中在氯原子附近，离氢离子比较远，对它的吸引能力就较弱，因而氯乙酸中的氢比乙酸中的氢更易电离，就说氯乙酸的酸性比乙酸强。如果宽泛地理解，有机物都有酸性，只是强弱不同而已。比如说甲烷，由于甲基的束缚，使得氢原子非常不活泼，酸性极弱。同样，对于苯酚，由于苯环的影响，使得羟基中的氢活动性比一般有机物略强，所以就能微弱电离，显弱酸性。有电离，就是酸根离子，这种酸根离子再碰到阳离子，不就是盐了吗？比如你会遇到一种物质叫碳化钙（电石），CaC2，实际它就是乙炔的两个氢电离了，剩下的离子和Ca2+结合的产物，也可以看成是盐。也就是说，电离不电离不是绝对的，只是个程度问题。当然，注意一点，这里的电离是指在溶液中电离，如果是纯净物，只会发生自偶电离，而不是电离出氢，那和酸性是没有关系的。比如纯净乙醇中有CH3CH2O-，那是两分子乙醇的互相反应，2CH3CH2OH = CH3CH2O- + CH3CH2OH2+ 和水的电离差不多。至于电解质不电解质的，你现在只能按课本上的记下来，其实课本是很死的。我对它深恶痛绝，课本上说，凡是熔融状态下能电离出离子的就是电解质。而实际上像NH3，CH3CH2OH在液体时都可以发生自偶电离，但是课本上不介绍，就非说它们是非电解质。现在你也只能这么理解。像乙醇，你就当它是酸，乙醇钠，你就当它是盐类，也没有什么不妥，就是考试时注意不要这么写就行5。把CO2通到苯酚钠里面，可以生成苯酚，这就可以证明苯酚酸性不如碳酸强。因为强酸制弱酸。但是这个反应中，CO2只能变成HCO3-而不能变成CO3 2- ，我们可以把它理解为，碳酸先和两分子苯酚钠反应生成两分子苯酚和碳酸钠，然后其中一分子苯酚和碳酸钠反应生成了苯酚钠和碳酸氢钠，把两个式子一合并就是书上的式子。但是这说明了苯酚和碳酸钠可以反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，根据强酸制弱酸，知道苯酚的酸性比碳酸氢根强6。这个我不太清楚，你参考其他网友的。大概是因为溴水的取代是亲核取代，有离子时更容易发生，液溴基本没有离子，所以比较难反应（这个纯属我胡扯的，只是有些印象而已，不保证其正确性）。7。苯酚酸性太弱，电离出的氢离子很少，而指示剂要想变色，其氢离子浓度是有限制的。太低了的话，对指示剂的影响太小，就不好变色了而显紫色的反应机理和使指示剂变色根本就不一样。苯酚和Fe3+可以发生络合反应，产物是紫色的，这个反应就和Fe3+与SCN-的显色反应类似。
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23-食品中的有机化合物-1
中小学 1 对 1 课外辅导专家龙文教育学科教学案教师: 孟磊 学生: 钱莹 日期: 星期: 日 时段: 10:00-12:00 课 题食品中的有机化合物-1 乙醇、乙酸、乙酸乙酯 基本掌握 全部 回顾、总结学习目标与 考点分析学情分析学习重难点 教学方法教学提纲与过程第一部分:教学提纲第二部分：教学过程 一、乙醇 1. 分子结构 分子式：C2H6O，结构式为： 结构简式：CH3CH2OH 或则 C2H5OH乙醇分子含有的基团―OH 称为羟基，是极性分子，乙醇的化学性质只要是有羟基决定。 2. 羟基与氢氧根的区别 [1]电子式不同[2]电性不同： ―OH 呈电中性，OH－呈负电性． [3]存在方式不同：―OH 不能独立存在，只能与别的“基”结合在一起，OH－能够独立 ? 存在，如溶液中的 OH 和晶体中的 OH－． [4]稳定性不同：―OH 不稳定，能与 Na 等发生反应，相比而言，OH－较稳定，即使与 Fe3＋等发生反应，也是整体参与的，OH－并未遭破坏． 3. 物理性质1 龙文教育扬州训导部中小学 1 对 1 课外辅导专家乙醇俗名酒精，是一种无色、透明、有特殊香味的液体，密度比水小，沸点为78.5 ℃， 能溶于多种无机物和有机物，跟水任意比例混合。 【思考】如何证明某酒精为污水酒精？ 4. 化学性质 乙 醇 分子 的官 能团 是羟 基 ，羟 基比 较活 泼， 它 决定 着乙 醇的 化学 性 质， 但乙 基 (―CH2CH3)对羟基也有影响。（图 1） [1] 钠与乙醇的反应 2CH3CH2OH＋2NaD→2CH3CH2ONa＋H2↑ ①本反应是取代反应，也是置换反应． ②其他活泼金属也能与 CH3CH2OH 反应， 如 2CH3CH2OH＋Mg ?Mg(CH3CH2O)2＋H2↑ ③Na 与乙醇的反应比与水的反应缓和的多： 2HO―H＋2Na 2NaOH＋H2↑ 说明乙醇中羟基上的 H 原子不如水分子中羟基上的 H 原子活泼 ④CH3CH2ONa（aq）水解显碱性． CH3CH2ONa＋H―OH 【思考】 A．乙醇可能存在的结构（结合化合价）？ B．从什么角度进行确定其结构？ 实验室利用如图所示的实验装置，测定乙醇与 钠反应（△H＜0）生成氢气的体积，并据此计算乙醇分子中 能与金属钠反应的氢原子的数目。试回答下列问题： ①指出实验装置中的错误_________________________。 ②若实验中用含有少量水的乙醇代替相同质量的无水 乙醇，相同条件下，测得的氢气体积将__________ CH3CH2OH＋NaOH2龙文教育扬州训导部中小学 1 对 1 课外辅导专家（填“偏大” 、 “偏小”或“不变” ） 。 ③请指出能使该实验安全、顺利进行的关键实验步骤（至少指出两个关键步骤） ____________________。 【注】1.金属钠要过量；2加入乙醇要缓慢；3读数时要冷却至室温，且量筒与广口瓶 内的液面平衡。 [2]氧化反应 A．燃烧（可以是碳碳键断裂） C2H6O＋3O2 ???? 2CO2＋3H2O ①CH3CH2OH 燃烧，火焰淡蓝色 ②烃的含氧衍生物燃烧通式为： y z y 点燃 CxHyOz＋（x＋ 4 － 2 ）O2 ???? xCO2＋ 2 H2O B.催化氧化点燃【注】①乙醇去氢被氧化②催化过程为：CH3CHO 生成时，Cu 又被释出，Cu 也是参加反应的催化剂． C．乙醇能被酸性高锰酸钾氧化 5. 工业制法 [1]乙烯水化法 [2]发酵法3龙文教育扬州训导部中小学 1 对 1 课外辅导专家6. 醇类分子里羟基与烃基相连的有机化合物为醇，一般易溶于水。 甲醇： 丙三醇： 【例题】乙醇分子中不同的化学键如图 1 所示，指出下列反应所断裂的键 A.和金属钠反应键 断裂 B.在 Ag 催化下和 O2反应键 ） B.乙醇能与水以任意比混溶 D.乙醇在铜催化下可被氧化 （ ） 断裂 【例题】能证明乙醇分子中有一个羟基的是（ A.乙醇完全燃烧生成二氧化碳和水 C.0.1mol 乙醇与足量钠反应只生成 0.1g 氢气 【例题】关于乙醇结构方面的说法中正确的是 B．乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性 C．乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼A．乙醇结构中有－OH，所以乙醇溶解于水，可以电离出 OH－而显碱性【练习】 1．下列物质不能从溴水中萃取溴的是( A．乙醇 为 ag 的是( A．盐酸 ) B．硝酸 C．一氧化碳 ) D．乙醇 B．苯 C．四氯化碳 ) D．戊烷2. 质量为 ag 的铜丝，在空气中灼烧变黑，趁热放入下列物质中，铜丝变红，质量仍3. 一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，生成 CO、CO2、H2O 的总质量为 27.6 g， 其中水的质量为 10.8 g，则 CO 的质量为( A．1.4 g B．2.2 g C．4.4 g D．在 2.2 g～4.4 g 之间 4. 下图所示为某化学兴趣小组设计的乙醇氧化的实验装置 (图中加热仪器、铁架台、 铁夹等均未画出)。请你与同学合作组装实验装置完成实验，并回答下列问题。4龙文教育扬州训导部中小学 1 对 1 课外辅导专家图中 A 试管中盛的无色液体为无水乙醇(沸点为 78.5℃)，B 处放置的为绕成螺旋状的 细铜丝或银丝，C 处放置的为无水 CuSO4 粉末，D 干燥管中盛放的为碱石灰，F 试管中盛的 为新制的碱性 Cu(OH)2 悬浊液(与含有―CHO 的物质作用生成砖红色沉淀)。 (1)在上述装置中，实验时需要加热的仪器按加热的先后顺序排列为 ________(填仪器 或某部位的代号)。 E 处是一种纯净物，其发生反应的化学方程式为_______________________。 (2)为使 A 中乙醇平稳气化成乙醇蒸气，常采用的方法是___________________， D 装置的作用是_____________________________。 (3)能证明乙醇反应后产物的实验现象是___________________________。 (4)图中 G 处导管倾斜的作用是______________________________。 (5)本实验中若不加热 E 处，其他操作不变，则发现 C 处无明显变化，而 F 处现象与(3) 相同。推断 B 处发生反应的化学方程________________________________。 二、乙酸 1．分子结构 分子式：C2H4O2， 结构式： ，结构简式：CH3COOH，可以看成是由 甲基和羧基结合而成，官能团为―COOH。 乙酸中的―COOH 叫羧基，乙酸的化学性质主要有羧基决定。 2. 物理性质 乙酸俗称醋，是有强烈刺激性气味的无色液体，纯净的乙酸在温度低于16.6 ℃时凝结 成冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为无水乙酸或冰醋酸，乙酸易溶于水和乙醇。食醋 中一般含3-5%。 【思考】为什么乙酸的沸点较高？ 3. 化学性质 (1)乙酸的酸性 乙酸在水中可以电离： 乙酸具有酸的通性： ①使酸碱指示剂变色。 ②与活泼金属(如 Mg)反应：2CH3COOH＋MgD→(CH3COO)2Mg＋H2↑ ③与碱性氧化物(如 CaO)反应：2CH3COOH＋CaOD→(CH3COO)2Ca＋H2O ④与碱(如 NaOH)反应：CH3COOH＋NaOH CH3COONa＋H2O ⑤与盐(如 Na2CO3)反应：^^^^^^^^^^^^^??????????5 龙文教育扬州训导部，乙酸是弱酸但酸性比碳酸强。中小学 1 对 1 课外辅导专家[2] 酯化反应 乙酸和乙醇发生酯化反应的化学方程式为 CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O【例题】将一定质量的铜片在酒精灯火焰上加热后，分别插入①醋酸；②甲醇；③石 灰水溶液中，取出洗涤、干燥称量，质量变化正确的是（ A.①变轻 C.①变轻 质的是（ ） B.乙醇中含有少量乙酸 D.乙酸乙酯中含有少量乙酸 ） D.水 B.氢氧化钠溶液 C.苯 ②变重 ②不变 ③不变 ③不变 B.①变轻 D.①变重 ） ③变重 ③变重 ②不变 ②不变【例题】下列物质中含有少量的杂质，能用饱和碳酸钠溶液并借助于分液漏斗除去杂 A.苯中含有少量甲苯 C.溴苯中含有少量苯 A.饱和碳酸钠溶液【例题】能用于除去乙酸乙酯中乙酸和乙醇杂质的试剂是（【思考】如何鉴别乙醇及乙酸？【思考】如何分离乙醇及乙酸？三、乙酸乙酯【结构】酸和醇起反应生成的一类有机化合物。其结构式可用 －R′代表烃基)表示。，(－R，酯的官能团是 【物理性质】酯类大多数难溶于水，密度比水小，低级酯具有一定的芳香气味。6龙文教育扬州训导部中小学 1 对 1 课外辅导专家【命名】根据生产该酯所用的酸和醇进行命名，如乙酸乙酯。 【化学性质】 [1] 酸性条件下的水解 乙酸乙酯在稀 H2SO4 催化作用下发生反应的化学方程式为[2] 碱性条件下的水解(不可逆反应) 乙酸乙酯在 NaOH 催化作用下反应的化学方程式为【注】酸性条件下，酯的水解不完全；碱性条件下，酯的水解趋于完全。 【主要用途】常用作溶剂，也可以用作制备饮料和糖果的香料。 【乙酸乙酯的制备】 [装置] [步骤] (1)在一支大试管里注入 3 mL 乙醇，然后边振荡试 管边慢慢加入 2 mL 浓硫酸和 2 mL 乙酸。 (2)用小火加热试管里的混合物，把产生的蒸气经导 管通到 3 mL 饱和 Na2CO3 溶液中(导管口在液面上方约 2～3 mm 处)，注意观察盛 Na2CO3 溶液的试管内的变化；待有透明的油状液体浮在液面上时， 取下盛有 Na2CO3 溶液的试管，并停止加热。振荡盛有 Na2CO3 溶液的试管，静置，待溶液分层。 [现象] Na2CO3 溶液表面有油状物出现，闻到芳香的气味。 [需要注意的问题] (1)试剂的加入顺序为先加乙醇和乙酸，再加浓硫酸，不能先加浓硫酸。 (2)浓硫酸在此实验中起催化和吸水的作用。 (3)要小心加热，以防乙酸和乙醇大量挥发，液体剧烈沸腾。 (4)输导乙酸乙酯蒸气的导气管不能插入饱和 Na2CO3 溶液中，防止倒吸。 (5)用饱和 Na2CO3 溶液吸收乙酸乙酯蒸气， 优点主要是： ①乙醇易溶于水， 乙酸易与 Na2CO3 反应生成易溶于水的 CH3COONa，这样便于闻酯的香味；②乙酸乙酯在浓的无机盐溶液中， 溶解度会降低，便于乙酸乙酯分层析出。 (6)若要将制得的乙酸乙酯分离出来，可用分液漏斗进行分液，得到的上层油状液体即 为乙酸乙酯。 [提高产率的措施] (1)用浓硫酸吸水，使平衡向正反应方向移动。7 龙文教育扬州训导部如图中小学 1 对 1 课外辅导专家(2)加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动。 (3)可适当增加乙醇的量，并采用冷凝回流装置。 【例题】参考乙酸乙酯的制备装置，回答下列问题： （1） 加入药品的顺序及原因？ （2） 浓硫酸的作用？ （3） 饱和 Na2CO3 溶液的作用？ （4） 碎瓷片的作用？ （5） 直角长导管的作用？ （6） 导管末端不能插入液面以下的原因？ （7） 请从速率和平衡的角度分析上述可逆反应。哪些因素能加快该反应的速率？哪 些因素能促进该反应向生成酯的方向进行？ [思考] 酯化反应脱水方式的证明： （1）乙酸乙酯的脱水方式，可通过同位素标记的方法得以证实： CH3COOH + H18O―CH2CH3 → （2）若将18浓硫酸 △CH3CO18OCH2CH3 + H2O （M=88）O 原子标记在羧酸分子的羟基上（CH3CO18OH） ，所得到的乙酸乙酯的结构将如何？______________________________。 （3）实验测知：用 CH3CO18OH 和 CH3CH2OH 反应所得到的乙酸乙酯的平均分子量为 89。这是为什么？_____________________。所得到的乙酸乙酯的结构可能是 __ _________，它们的物质的量之比为___________，质量比为___________。 （4）乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生酯化反应（反应 A） ，其逆反应是水 解反应（反应 B） 。反应可能经历了生成中间体（I）这一步。 ___和1 如果将反应按加成、消去、取代反应分类，则 A―F 6 各反应中（将字母代号填入下 ○ 列空格中） ，属于取代反应的是_____；属于加成反应的是_____；属于消去反应的是_____。 如果使原料 C2H5OH，用 18O 标记，则生成物乙酸乙酯中是否有 18O？如果使原料8龙文教育扬州训导部中小学 1 对 1 课外辅导专家O CH3 C OHO中羰基（C）或羟基（―OH）中的氧原子用 18O 标记，则生成物 H2O 中氧原子是否有 18O？试简述你作此判断的理由。____________________________________。 【练习】1． 1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下， 通过酯化反应制得乙酸丁酯， 反应温度为 115～125℃， 反应装置如右图。下列对该实验的描述错误的是 ( ) A．能用水浴加热 B．长玻璃管起冷凝回流作用 C．提纯乙酸丁酯需要经过水、饱和碳酸钠溶液洗涤 D．加入过量乙酸可以提高 1-丁醇的转化率 2. 已知 A 是一种相对分子质量为 28 的气态烃，现以 A 为主要原料合成一种具有果香 味的物质 E，其合成路线如下图所示。回答下列问题。（1）写出 A 的结构简式 （2）B、D 分子中的官能团名称分别是。 、 。 。（3）物质 B 可以直接被氧化为 D，需要加入的试剂是 （4）写出下列反应的化学方程式和反应类型： ④ ，反应类型：。3. 酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、 粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采 用如下反应： CH3COOH＋C2H5OH 请根据要求回答下列问题： （1）欲提高乙酸的转化率，可采取的措施有9浓硫酸 △CH3COOC2H5＋H2O、等。龙文教育扬州训导部中小学 1 对 1 课外辅导专家（2） 若用右图所示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为 、 （3）此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成 、 等。 等问题。（4）目前对该反应的催化剂进行了新的探索，初步表明质子酸离子液体可用作此反应 的催化剂，且能重复使用。实验数据如下表所示（乙酸和乙醇以等物质的量混合） ： 同一反应时间 反应温度/℃ 转化率 （%） 选择性 （%） 反应时间/h 40 60 80 120 77.8 92.3 92.6 94.5 100 100 100 98.7 2 3 4 6 同一反应温度 转化率 （%） 选择性（%） 80.2 87.8 92.3 93.0 100 100 100 100选择性 100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水 ①根据表中数据，下列 A.120℃，4h B.80℃，2h （填字母）为该反应的最佳条件。 C.60℃，4h D.40℃，3h② 当反应温度达到 120℃时，反应选择性降低的原因可能为10龙文教育扬州训导部中小学 1 对 1 课外辅导专家（六）总结学生对于本次课的评价： ○ 特别满意 ○ 满意 ○ 一般 ○ 差 学生签字： 教师评定： 1、 学生上次作业评价： ○ 非常好 ○好 ○ 一般 ○ 一般 ○ 需要优化 ○ 需要优化2、 学生本次上课情况评价：○非常 好 ○好教师签字：教导主任签字： ___________龙文教育教务处11龙文教育扬州训导部豆丁微信公众号
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