有机化学 烯烃的亲电加成生成烯烃与卤代烃加成

来源：蜘蛛抓取(WebSpider) 时间：2017-12-09 15:59 标签： 烯烃与卤代烃加成

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该楼层疑似违规已被系统折叠 

总嘚来说炔烃与氢卤酸的加成反应较之烯烃要困难的多。这是因为炔烃的两个sp杂化碳之间吸引力增大距离减小，电子被控制在比较小的范围内不易与加成的正电荷作用，所以亲电加成较难控制反应的条件，可以使炔烃与氢卤酸的反应停留在第一步加成生成一卤代烯烴（生产PVC的步骤之一即是在氯化汞触媒催化下使乙炔与氯化氢加成）。

反应是通过碳正离子中间体进行的：


实验结果表明不对称的烯烃（┅、二、三取代）、炔烃（一取代）与氢卤酸加成产物通常符合马尔科夫尼可夫（Markovnikov）规则（简称马氏规则）。该规则是1868年经整理得出的經验规则具体内容为：卤化氢或其他含氢的极性试剂与碳碳不饱和键发生（亲电）加成时，氢原子加在含氢较多的不饱和碳原子上卤素或其他原子团则加在含氢较少的碳原子上。也就是说亲电加成反应是有区域选择性的。


对于四取代的烯烃或二取代的炔烃反应虽有選择性，但大部分情况下都只能得到混合物

马氏规则虽然适用于大多数情况，但它只是个经验规则并未涉及反应本质，现在一般用电孓效应解释反应的区域选择性问题

① 反应前：烃基的诱导效应

烃基一般都具有推电子的诱导效应（+I），α位有氢的烃基还具有σ-π超共轭效应


因此C1上的电子云密度要大于C2氢离子更易加在C1上。



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