大学有机化学试题及答案_中华文本库
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简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性 KMnO4 溶液褪色的是
A、 B、C2H2 C、 D、 CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3 的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷
4．手性分子是指在分子结构
中，当 a、b、x、y 为彼此互不相同的原子或原子团时，
称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不 属于手性碳原子的是
CH 3 CH NH 2
CH2 OH CHOH
D、甘油醛 CHO
5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 B、(CH3CH2)2CHCH3 D、(CH3)3CCH2CH3
6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5 四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液 具有酸性的有 A、3 种 7． 下列说法错误的是 A、C2H6 和 C4H10 一定是同系物 C、C3H6 不只表示一种物质 B、C2H4 和 C4H8 一定都能使溴水退色 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 B、4 种 C、5 种 D、6 种 （ ） （ ）
8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应， 其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型 是 （ ） B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ （ ）
A、①②③④
9． 乙醛和新制的 Cu OH） 反应的实验中， （ 关键的操作是 2 A、Cu（OH）2 要过量 C、CuSO4 要过量 B、NaOH 溶液要过量 D、使溶液 pH 值小于 7
10 ． PHB 塑 料 是 一 种 可 在 微 生 物 作 用 下 降 解 的 环 保 型 塑 料 ， 其 结 构 简 式 为 ：
C2H5 O O CH C
n。 下面有关 PHB 说法不正确的是
A、PHB 是一种聚酯 B、PHB 的单体是 CH3CH2CH(OH)COOH C、PHB 的降解产物可能有 CO2 和 H2O D、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应， 且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 A、葡萄糖 B、麦芽糖 C、蔗糖 D、淀粉
12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯 天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素 （EGC）的结构如下图所示。关于 EGC 的下列叙述中正确的是 （ A、分子中所有的原子共面 B、1molEGC 与 4molNaOH 恰好完全反应 C、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D、遇 FeCl3 溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： ） O
丙的结构简式不可
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大学有机化学命名
（二）有机化合物的命名有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的异 构体，若没有一个完整的命名（ nomenclature）方法来区分各个化 合物，在文献中会造成极大的混乱，因此认真学习每一类化合物的 命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通 命名法和国际纯粹与应用化学联合会（International Union of
Pure and Applied Chemistry）命名法, 后者简称IUPAC命名法。目一、链烷烃的命名 三、烯烃和炔烃的命名 五、烃衍生物的系统命名 七、有机金属化合物的命名 九、糖的命名录二、环烷烃的命名 四、芳香烃的命名 六、烃衍生物的普通命名 八、杂环化合物的命名 十、氨基酸和多肽的命名一、链烷烃的命名 1 系统命名法（1）直链链烷烃的命名（2）支链链烷烃的命名（i） 碳原子的级 （ii） 烷基的名称（iii） 顺序规则（iv） 名称的基本格式 （v） 命名原则和命名步骤2普通命名法3 衍生物命名法 4 俗名1. 系统命名法 （1）直链烷烃的命名 直链烷烃（n?alkanes）的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为 1~10时，依次用天干――甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸――表示 。碳原子数超过10时，用数字表示。例如：六个碳的直链烷称为己烷。十四个 碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane，词尾用ane。表1列出了 一些正烷烃的中英文名称：表 1 正烷烃的名称构 造 式 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)13CH3 CH3(CH2)14CH3 CH3(CH2)15CH3 中 文 名 甲 烷 乙 烷 丙 烷 （正） 丁 烷 （正） 戊 烷 （正） 己 烷 （正） 庚 烷 （正） 辛 烷 （正） 壬 烷 （正） 癸 烷 （正） 十一烷 （正） 十二烷 （正） 十三烷 （正） 十四烷 （正） 十五烷 （正） 十六烷 （正） 十七烷 英 文 名 methane ethane propane n-butane n-pentane n-hexane n-heptane n-octane n-nonane n-decane n-undecane n-dodecane n-tridecane n-tetradecane n-pentadecane n-hexadecane n-heptadecane构造式CH3(CH2)16CH3 （正） CH3(CH2)17CH3 （正） CH3(CH2)18CH3 （正） CH3(CH2)19CH3 （正） CH3(CH2)20CH3 （正） CH3(CH2)28CH3 （正） CH3(CH2)29CH3 （正） CH3(CH2)30CH3 （正） CH3(CH2)38CH3 （正） CH3(CH2)48CH3 （正） CH3(CH2)58CH3 （正） CH3(CH2)68CH3 （正） CH3(CH2)78CH3 （正） CH3(CH2)88CH3 （正） CH3(CH2)98CH3 （正） CH3(CH2)132CH3 （正）中文名十八烷 十九烷 二十烷 二十一烷 二十二烷 三十烷 三十一烷 三十二烷 四十烷 五十烷 六十烷 七十烷 八十烷 九十烷 一百烷 一百三十四烷英文名n-octadecane n-nonadecane n-icosane n-henicosane n-docosane n-triacontane n-hentriacontane n-dotriacontane n-tetracontane n-pentacontane n-hexacontane n-heptacontane n-octacontane n-nonacontane n-hectane n-tetratriacontanehectane以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。烷 烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出。表 中的正（n?）表示直链烷烃，正（n?）可以省略。（2）支链烷烃的命名有分支的烷烃称为支链烷烃（branched?chain alkanes）。 （i）碳原子的级 下面化合物中含有四种不同碳原子：CH3(i)CH3CH3H C(i) (iv)(i)(i)C(iii) (ii) (i)CCH3CH3H H① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用 1?C 表示（或称伯碳， primary carbon），1?C上的氢称为一级氢，用1?H表示。 ② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用 2?C 表示（或称仲碳， secondary carbon），2?C上的氢称为二级氢，用2?H表示。 ③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用 3?C 表示（或称叔碳， tertiary carbon），3?C上的氢称为三级氢，用3?H表示。 ④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子，用4?C表示（或称季碳，quaternary carbon）（ii）烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl，即将 烷烃的词尾?ane改为?yl。烷基可以用普通命名法命名，也可以用系统命名 法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。表2 一些常见烷基的名称烷烃 相应的烷基 普通命名法 中文名称 （英文名称） IUPAC命名法 中文名称 （英文名称） 甲基（methyl， 缩写Me）甲烷 CH4乙烷 CH3CH3 丙烷 CH3CH2CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH3CHCH31 2甲基 （methyl，缩写Me）乙基 （ethyl，缩写Et）（正）丙基 （n?propyl，缩写n?Pr）乙基（ethyl， 缩写Et）丙基（propyl， 缩写Pr）1?甲基乙基 （1?methylethyl）异丙基 （isopropyl，缩写 i?Pr）甲烷、乙烷分子中只有一种氢，只能产生一种甲基和一种乙基。丙烷 分子中有两种不同的氢，可以产生两种丙基。续 表2CH3CH2CH2CH2（正）丁烷 CH3(CH2)2CH3（正）丁基 （n?butyl，缩写n?Bu） 二级丁基或仲丁基 （sec?butyl，缩写s?Bu） 异丁基 （isobutyl，缩写i?Bu） 三级丁基或叔丁基 （tert?butyl，缩写t?Bu）丁基 （butyl，缩写Bu） 1?甲（基）丙基 （1?methylpropyl） 2?甲基丙基 （2?methylpropyl）1,1?二甲基乙基 （1,1?dimethylethyl）CH3CH2CHCH3123CH3CHCH2321异丁烷CH32 1CH3CHCH3 CH3CH3CCH3 CH3丁烷有两种异构体，每种异构体分子中都有两种不同的氢原子， 所以能产生四种丁基。续 表2戊烷有三种异构体，一共可产生八种戊基。CH3CH2CH2CH2CH2（正）戊基（n?pentyl 或 n?amyl）－戊基（n?pentyl） 1?甲基丁基 （1?methylbutyl） 1?乙基丙基 （1?ethylpropyl）（正）戊烷CH3(CH2)3CH3CH3CH2CH2CHCH34321－CH3CH2CHCH2CH3321续 表2CH3CHCH2CH2 CH3－4321异戊基（iso?pentyl）3?甲基丁基 （3?methylbutyl）1,2?二甲基丙基 （1,2?dimethylpropyl）CH3CHCHCH3321异戊烷CH3CHCH2CH3 CH3CH3CH3CCH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH31 2 3 41 23三级戊基或叔戊基 （tert?pentyl）1,1?二甲基丙基 （1,1?dimethylpropyl）－2?甲基丁基 （2?methybutyl）续 表2新戊烷CH3 CH3CCH3 CH3CH3 CH3CCH2 CH3新戊基（neopentyl）2,2?二甲基丙基 （2,2?dimethylpropyl）*1 括号中的正字可以省略； *2 在英文命名时，正用n?，异用iso?或i?，新用neo，二级用词头sec?（或s?）， 三级用词头tert?（或t?）表示，后面有一短横线。命名时，用什么方法来区分碳原子数相同但结构不同的烷基？普通命 名法通过词头来区分它们。词头正（n）表示该烷基是一条直链。异（iso） 表示链的端基有(CH3)2CH?结构，而链的其它部位无支链。新表示链的端基 有(CH3)3CCH2?的结构，而链的其它部位无支链。此外还可以用二级、三级 等词头来表明失去氢原子的碳为二级碳和三级碳。显然烷基的普通命名只 适用于简单的烷基。烷基的系统命名法适用于各种情况，它的命名方法是：将失去 氢原子的碳定位为1，从它出发，选一个最长的链为烷基的主链，从 1位碳开始，依次编号，不在主链上的基团均作为主链的取代基处理。 写名称时，将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面。例 如：下面的烷基从1号碳出发，有三个编号的方向，选碳原子数最多 的方向编号，该碳链为烷基的主链，称为丁基（butyl），在该主链 的1位碳上有两个取代基：甲基、乙基。所以该烷基的名称为1?甲基 ?1?乙基丁基。CH3CH2CH2C CH2CH3432CH31（iii）顺序规则 有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序，这个规则称 为顺序规则（cahn?lngold?prelog sequence），其主要内容如下： ① 将单原子取代基按原子序数（atomic number）大小排列，原子序数大的顺 序在前，原子序数小的顺序在后，有机化合物中常见的元素顺序如下： I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞D＞H 在同位素（isotope）中质量高的顺序在前。 ② 如果两个多原子基团的第一个原子相同，则比较与它相连的其它原子，比较 时按原子序数排列，先比较最大的，仍相同，再顺序比较居中的、最小的。如 ?CH2Cl与?CHF2，第一个均为碳原子，再按顺序比较与碳相连的其它原子，在 ?CH2Cl中为?C(Cl, H, H)，在?CHF2中为?C(F, F, H)，Cl比F在前，故?CH2Cl 在前。如果有些基团仍相同，则沿取代链逐次相比。③ 含有双键或叁键的基团，可认为连有两个或三个相同的原子，例如下列 基团排列顺序为：C CH&C(CH3)3&CH CH2 &CH(CH3)2&CH2CH3&CH3(C) (C) C C H (C) (C)CH3 C CH3 CH3(C) (C) C C H H HCH3 C CH3 HH C CH3 HH C H H此外如苯基、醛基、氰基等的排序如下：H H C O (O) (C)(N) (C) C N C N (N) (C)C HC CH (C) (C)C O④ 若参与比较顺序的原子的键不到4个，则可以补充适量的原子序数为零的 假想原子，假想原子的排序放在最后。例如：CH3CH2NHCH3中，N上只有 三个基团，则它的第四个基团为一个原子序数为0的假想原子，四个基团的 排序为：CH3CH2?＞CH3?＞H?＞假想原子。（iv）名称的基本格式 有机化合物系统命名的基本格式如下所示：构型R, S; D, L; Z, E; 顺 反+取代基取代基位置号 + 个数 + 名称 （有多个取代基时，中文按顺 序规则确定次序，小的在前； 英文按英文字母顺序排列）+母体官能团位置 号 + 名称 （没有官能 团时不涉及 位置号）例如：下面化合物的系统名称：H CH3 CH2 C CH3 H C 甲基 己烷 母体 名称 取代基 位置号 取代基 个数 取代基 名称 CH3 CH2 CH3(3R, 4S) ?3, 4???二构型（v）命名原则和命名步骤 命名时，首先要确定主链。命名烷烃时，确定主链的原则是：首先考 虑链的长短，长的优先。若有两条或多条等长的最长链时，则根据侧链的 数目来确定主链，多的优先。若仍无法分出哪条链为主链，则依次考虑下 面的原则，侧链位次小的优先，各侧链碳原子数多的优先，侧分支少的优 先。主链确定后，要根据最低系列原则（lowest series principle）对主链进 行编号。最低系列原则的内容是：使取代基的号码尽可能小，若有多个取 代基，逐个比较，直至比出高低为止。最后，根据有机化合物名称的基本 格式写出全名。实例一：CH3CHCH2CHCHCH3 CH3 H3C CH31 62 53 44 35 26 12, 4, 5 2, 3, 5 *选六碳链为主链。主链有两种编号方向，第一行编号，取代基的位号为2 ， 4 ， 5 ，第二行编号，取代基的位号为 2 ， 3 ， 5 （位号用阿拉伯数字 1 ， 2 ， 3…表示）。根据最低系列原则，用第二行编号。该化合物的中文名称为2，3， 5? 三甲基己烷。英文名称为 2,3,5?trimethylhexane 。在名称中， 2 ， 3 ， 5 分别 为三个甲基的位号。“三”是甲基的数目。（在中文名称中，取代基个数用 中文数字一、二、三 …… 来表示。在英文名称中，一、二、三、四、五、六 数字相应用词头mono、di、tri、tetra、penta、hexa表示。）实例二：CH3CH2CH2CH CH CH CHCH3 CH3 6CH2 CH3 CH37 CH2 8 CH31 82 73 64 55 46 37 28 14, 5, 6, 7 2, 3, 4, 5*本化合物有两根 8碳的最长链，因此通过比较侧链数来确定主链。横向长链有 四个侧链，弯曲的长链只有二个侧链，多的优先，所以选横向长链为主链。主链有 两种编号方向，第一行取代基的位号是4，5，6，7，第二行取代基的位号是2，3， 4，5，根据最低系列原则，选第二行编号。该化合物的中文名称是2，3，5?三甲基 ?4?丙基辛烷。英文名称是2，3，5?trimethyl?4?n?propyloctane。注意本化合物中 有两种取代基。当一个化合物中有两种或两种以上的取代基时，中文按顺序规则确 定次序，顺序规则中小的基团放在前面。所以甲基放在丙基的前面。英文命名按英 文字母的顺序排列。 methyl 中的 m 在英文字母顺序中比 propyl 中的 p 靠前，所以 methyl 放在 propyl的前面。注意在比较英文字母顺序时， iso （异）、 neo（新）要 参与比较，而i?（异）、n?（正）、sec（二级）、tert（三级）、cis（顺）、trans （反）、di（二个）、tri（三个），tetra（四个）等不参与比较。实例三：1 7 2 6 3 5 4 4 5 3 6 2 7 1 3, 4, 6 2, 4, 5*CH3CH2 CH CH CH2 CH CH3 4 5 6 7 H3C 3CH2 CH3 2CH CH3 1CH3本化合物有两根七碳的最长链，侧链数均为三个，所以根据侧链 的位次来决定主链。横向长链的侧链位次为2，4，5，弯曲长链的侧链 位次为2，4，6，小的优先，所以横向长链为主链。根据最低系列原则， 取主链的第二行编号。本化合物的中文名称为 2， 5?二甲基 ?4?异丁基 庚烷或2,5?二甲基?4?（2?甲丙基）庚烷。括号中的“2”是取代烷基上 的 编 号 。 英 文 名 称 是 4?isobutyl?2,5?dimethylheptane 或 2,5?dimethyl?4?(2?methylpropyl)heptane。实例四CH313 1 12 2 11 10 4 3CH39 8 7 6 5 6 7 8CH35 4 9 10CH2CH33 2 1 11 12 13CH3CH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CH3 CH2CHCH2CHCH2CH38 9CH31011CH31213本化合物有两个等长的最长链，侧链数均为5，侧链位次均为3, 5，7，9， 11。而侧链的碳原子数由小到大排列时，一个主链为1，1，1，2，8，另一个 主链为1，1，1，1，9。逐项比较，根据多的优先的原则确定主链。本化合物 的中文名称为3，5，9?三甲基?11?乙基?7?（2,4?二甲基己基）十三烷。英文 名称为7?(2,4?dimethylhexyl)?3?ethyl?5,9,11?trimethyltridecane。实例五CH3 CH2 CH25CH3CH2CH2CH1 2 311 110 29 34 8CHCH2CH2CH2CH2CH2CH36 7 8 9 10 117 56 65 74 83 92 101 11CH3CH2CH2CHCHCH34CH3本化合物有两根等长的最长链，两根长链均有两个侧链，侧链位次均为 4,5，侧链的碳原子数均为3,7。最后根据侧分支少的优先的原则来确定主链。 化合物的 中文 名称是 4? 丙基 ? 5?(1? 异丙 基 丁基 ) 十 一烷 。其英文名称是 5?(isopropyl butyl)?4?propylundecane。2. 普通命名法 普通命名法对直链烷烃的命名与系统命名相同。命名有支链的烷烃时，用正 表 示 无 分 支 ， 用 异 表 示 端 基 有 (CH3)2CH? 结 构 ， 用 新 表 示 端 基 有 (CH3)3CCH2? 结构，这与烷基的普通命名法相同。例如戊烷的三个同分异构 体的普通命名如下：(正)戊烷异戊烷新戊烷普通命名法中，工业上常用的异辛烷是一个特例，不符合上述规定。系统命名: 2,2,4?三甲基戊烷 普通命名: 异辛烷用正、异、新可以区别烷烃中具有五个碳原子 以下的同分异构体，但命名多于五个碳原子的 烷烃时就有困难了。如六个碳原子的化合物有 五个同分异构体，除用正、异、新表示其中的 三个化合物外，尚有两个无法加以区别，故此 命名法只适用于简单的化合物。3. 衍生物命名法 烷烃的衍生物命名法以甲烷为母体，其它部分则作为甲烷的取代基来命名。 例 如:CH3 CH3CH C CH2CH2CH3CH3 CH3 二甲基, 正丙基, 异丙基甲烷在衍生物命名法中，为了方便，一般总是选连有烷基最多的碳原子作为 甲烷的碳原子。4. 俗名通常是根据来源来命名。例如甲烷产生于池沼里腐烂 的植物，所以称为沼气（marsh gas）。二、环烷烃的命名1 R,S构型的确定 2 环状化合物顺反构型的确定3 单环烷烃的命名4 桥环烷烃的命名 5 螺环烷烃的命名1. R，S 构型的确定 人的左、右手互为镜影但不能重叠，手的这种性质称为手性（chirality ）。当 一个碳原子与四个不同的基团相连时，可以产生两种不同的立体结构，这两种不同 的立体结构互为镜影但不能重叠，即具有手性，因此与四个不同基团相连的碳原子 称为手性碳原子（chral carbon atom）。为了区别因手性碳而引起的两种不同的立 体结构，称其中一种立体结构的手性碳为R构型，而另一种立体结构的手性碳为S构 型。并规定用如下的方法来确定手性碳的构型：将与手性碳原子相连的四个基团按 顺序规则排列大小，将最小的基团放在离眼睛最远的地方，其它三个基团按由大到 小的方向旋转，旋转方向是顺时针的，手性碳为R构型（拉丁文rectus的字首）；旋 转方向是逆时针的，手性碳为S构型（拉丁文sinister的字首）。H4CHO C CH2OH OH1 32看的方向例如：COOH H3C32COOH H HO12CH OH1CCH33(S)?(+)?乳酸 逆时针方向旋转(R)?(?)?乳酸 顺时针方向旋转2. 环状化合物顺反构型的确定 由于成环碳原子的单键不能自由旋转，因此当环上带有两个或多个基团时， 就会产生两个或多个立体异构体。一个异构体的两个取代基团在环的同侧称为 顺式构型（cis configuration）。另一个异构体的两个取代基在环的异侧，称为 反式构型（trans configuration）。例如：CH3 H3C (反)?1,4?二甲基环己烷 H3C CH3(顺)?1,4?二甲基环己烷3. 单环烷烃的命名 只有一个环的环烷烃称为单环烷烃（ monocyclic alkane）。环上没有 取代基的环烷烃命名时只须在相应的烷烃前加环，英文名称只须在相应的 英文名称前加cyclo。例如：环丙烷 cyclopropane环丁烷 cyclobutane环戊烷 cyclopentane环己烷 cyclohexane环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况。环上的取代基比较复杂时， 应将链作为母体，将环作为取代基，按链烷烃的命名原则和命名方法来 命名。例如：5CH3CH2CHCH2CHCH33 2 164CH3 中文名称: 2?甲基?4?环己基己烷 英文名称: 4?cyclohexyl?2?methylhexane而当环上的取代基比较简单时，通常将环作为母体来命名。例如：CH2CH3中文名称: 乙基环己烷 英文名称: ethylcyclohexane当环上有两个或多个取代基时，要对母体环进行编号，编号仍遵守最低系 列原则。例如：6 5 41CH3中文名称：1，4-二甲基-2-乙基环己烷2 3CH2CH3英文名称：2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexaneH3C但由于环没有端基，有时会出现有几种编号方式都符合最低系列原则 的情况。例如：CH32 3 1 6 5 4 6 5CH31 2 3 4 4 5CH33 2 1CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH36CH2CH3(i)(ii)(iii)上面列出了同一个化合物的三种编号方式，它们都符合最低系列原则。 也即应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先。在这种情况下，中文命名 时，应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小。所以应取（i）的编号，化合 物的名称是1,3?二甲基?5?乙基环己烷。英文命名时，按英文字母顺序，让字 母排在前面的基团位次尽可能小。所以应取（ iii ）的编号，化合物的名称是 l?ethyl?3,5?dimethylcyclohexane。当环上带有两个或两个以上取代基时，如分子有反轴对称性，构型用顺反 表示，分子没有反轴对称性，构型用R，S表示。例如：H3C CH3 H CH3 H3C HHHH3CHHCH3顺?1,2?二甲基环丙烷 cis?1,2?dimethylcyclopropane(1S,2S)?1,2?二甲基环丙烷 (1S,2S)?1,2?dimethylcyclopropane(1R,2R)?1,2?二甲基环丙烷 (1R,2R)?1,2?dimethylcyclopropane5 64Et1Cl3 45Et36 Cl 1 2Me2BrMeBr(1S,3S)?1?甲基?1? 乙基?3?氯?3?溴环己烷(1S,3S)?1?bromo?1?chloro?3? ethyl?3?methylcyclohexane环上带有三个或更多基团时，若用顺、反表示构型，要选用一个参照基团， 通常选用1位的基团为参照基团，用r?1表示，放在名称的最前面。例如：CH2CH3 CH3中文名称: r?1, 反?1,3?二甲基?顺?5?乙基环己烷 英文名称: r?1,ethyl- cis?3- trans???dimethylcyclohexaneCH34 桥环烷烃的命名 桥环烷烃（bridged hydrocarbon）是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃，共 用的碳原子称为桥头碳（bridgehead carbon），两个桥头碳之间可以是碳链，也可 以是一个键，称为桥。将桥环烃变为链形化合物时，要断裂碳链，如需断两次的桥 环烃称为二环（bicyclo），断三次的称三环（tricyclo）等等，然后将桥头碳之间的 碳原子数（不包括桥头碳）由多到少顺序列在方括弧内，数字之间在右下角用圆点 隔开，最后写上包括桥头碳在内的桥环烃碳原子总数的烷烃的名称。如桥环烃上有 取代基，则列在整个名称的前面，桥环烃的编号是从第一个桥头碳开始，从最长的 桥编到第二个桥头碳，再沿次长的桥回到第一个桥头碳，再按桥渐短的次序将其余 的桥编号，如编号可以选择，则使取代基的位号尽可能最小：8 7 6 5 1 2 3 5 6 4 7 1 2 6 3 5 1 2 7 4 34二环[1.1.0]丁烷 bicyclo[1.1.0]butane二环[3.2.1]辛烷 bicyclo[3.2.1]octane2,7,7?三甲基二环[2.2.1]庚烷 2,7,7?trimethylbicyclo[2.2.1] heptane三环[2.2.1.02,6]庚烷 tricyclo[2.2.1.02,6]heptane如上式三环烃中，在 2,6位中间无碳原子，因此用零表示，在零的右上角标 明位号，位号中间用逗号隔开。对于一些结构复杂的桥环烷烃，常用俗名。立方烷 cubane金刚烷 amadantane5 螺环烷烃的命名 螺环烷烃（spirocyclic hydrocarbon）是指单环之间共用一个碳原子的多环烃， 共用的碳原子称为螺原子（spiro atom）。螺环的编号是从螺原子上的小环开始 顺序编号，由第一个环顺序编到第二个环，命名时先写词头螺，再在方括弧内 按编号顺序写出除螺原子外的环碳原子数，数字之间用圆点隔开，最后写出包 括螺原子在内的碳原子数的烷烃名称，如有取代基，在编号时应使取代基位号 最小，取代基位号及名称列在整个名称的最前面：1 2 5 3 4 6 7 2 8 1 3 7 10 9H3C4 5 6螺[4.5]癸烷 spiro[4.5]decane螺[5.5]十一烷 spiro[5.5]undecane4?甲基螺[2.4]庚烷 4?methylspiro[2.4]heptane螺[5.5]十一烷分子对称，可合并命名，称为螺[二环己烷]（spirobicyclohexane）。三、烯烃和炔烃的命名1 烯基、亚基和炔基（1）烯基 （2）亚基 （3）炔基2 烯烃和炔烃的系统命名（1）单烯烃和单炔烃的系统命名 （2）多烯烃和多炔烃的系统命名 （3）烯炔的系统命名3 烯烃和炔烃的其它命名（1）烯烃的普通命名法 （2）烯烃的俗名 （3）炔烃的衍生物命名1. 烯基、亚基和炔基 （1）烯基烯烃去掉一个氢原子，称为某烯基（ ?enyl）。烯基的编号从带有自由价（ free valence）的碳原子开始，烯基的英文名称用词尾“enyl”代替基的词尾“yl”。下面 是三个烯基的普通命名法和IUPAC命名法。CH3 CH2 普通命名法: IUPAC命名法: CH CH3CH CH CH2 CHCH2 烯丙基 allyl 2?丙烯基 2?propenyl CH2 C 乙烯基 vinyl 乙烯基 ethenyl 丙烯基 propenyl 1?丙烯基 1?propenyl 异丙烯基 isopropenyl 1?甲基乙烯基 1?methylethenyl（2） 亚基 有两个自由价的基称为亚基（?ylidene或?ylene）。有两种类型。R2C= 型亚基英 文命名用词尾“ylidene”代替基的词尾“yl”。例如：H2C 亚甲基 methylidene(CH2)n (n ? 1, 2, 3...)CH3CH 亚乙基 ethylidene(CH3)2C 亚异丙基 isopropylidene型亚基英文用词尾“ ylene” 代替基的词尾“ yl” 。中文命 名要在名称前标上两个自由价原子的相对位置。例如：CH2 亚甲基 methyleneCH2CH2 1,2?亚乙基 ethyleneCH2CH2CH2 1,3?亚丙基 trimethylene以上两种亚基的名称在普通命名法和IUPAC命名中均适用。（3） 炔基 炔烃去掉一个氢原子即得炔基，词尾用ynyl代替相应烷基的词尾yl，如：HC C 乙炔基 ethynylH3CC C 1?丙炔基 1?propynyl 丙炔基(普通命名法)HC CCH2 2?丙炔基 2?propynyl 炔丙基(普通命名法)2 烯烃和炔烃的系统命名（1）单烯烃和单炔烃的系统命名 单烯烃的系统命名可按下列步骤进行： （i）先找出含双键的最长碳链，把它作为主链，并按主链中所含碳原子数把 该化合物命名为某烯。如主链含有四个碳原子，即叫做丁烯。十个碳以上用汉 字数字，再加上碳字，如十二碳烯。（ ii）从主链靠近双键的一端开始，依次将主链的碳原子编号，使双键的碳 原子编号较小。（iii）把双键碳原子的最小编号写在烯的名称的前面。取代基所在碳原子的 编号写在取代基之前，取代基也写在某烯之前。（ iv）若分子中两个双键碳原子均与不同的基团相连，这时会产生两个立体异 构体，可以采用Z、E构型来标示这两个立体异构体。即按顺序规则，两个双键 碳原子上的两个顺序在前的原子（或基团）同在双键一侧的为Z构型（Z configuration ）（德文， Zusammen ，在一起的意思），在两侧的为 E 构型（ E configuration）（德文，Entgegen，相反的意思）。大 小H3C HCCCH3 H大 小大 小H3C HH C C CH3小 大(Z)?2?丁烯(E)?2?丁烯在采用Z、E标示双键构型以前，曾采用顺、反来标示双键的构型，规定连在两 个双键碳原子上的相同或相似的基团处于双键同侧称为顺，处在双键异侧称为 反。由于该法在判断相似基团时会出现一些混淆，现在大都采用Z、E构型标示。 （v）按名称格式写出全名。英文命名时将某烷的词尾ane改为ene，即为某烯的 名称。分析两个实例： 分子中只有一个官能团：碳碳双键。选含碳碳双键的最长链为主链。由 于双键处于链的中间，因此无论从左向右编号还是从右向左编号，双键 的位置号均为 4 。在无法根据官能团的位置号来确定编号方向时，应让 取代基的位号尽可能小，所以采用自右向左的编号方式。本化合物的碳 3是手性碳，其构型为 S，分子中的碳碳双键为 Z构型。因此本化合物的 中 文 名 称 是 (3S,4Z)?3? 甲 基 ? 4? 辛 烯 。 英 文 名 称 是 (3S,4Z)?3?methyl?4?octene。ene是烯烃名称的词尾。H CH3 8 7 6 H3CH2CH2C C CH CH 5 4 3 2 3 2 1 C C H HCH2CH3 4 5 6 2 1CH3 CH3该化合物的双键在环中，所以母体是环己烯。编号时，首先要使官能团的 位号尽可能小，所以环中，主官能团的位号为 1。其次，要使取代基的位置号 也尽可能小，因此，本题按逆时针方向编号。分子中的碳 3为手性碳，但因结 构式中未明确标明构型，所以命名时不涉及。本化合物的中文名称是 3?(2?甲 基丙基)环己烯或3?异丁基环烯。其英文名称为3?(2?methylpropyl)cyclohexene 或3?isobutyl cyclohexene。下面是几个命名的实例：(CH3)2CH HC CC(CH3)3 HH3C HC CCH2CH2CH3Cl C C BrH ClCH2CCH2CH3 H3C H(Z)?或顺?2,2,5?三甲基?3?己烯 (Z)?或cis?2,2,5?trimethyl?3?hexene(5R,2E)?5?甲基?3?丙基?2?庚烯 (5R,2E)?5?methyl?3?propyl?2?heptene(Z)?或反?1,2?二氯?1?溴乙烯 (Z)?或trans?1?bromo?1,2? dichloroethyleneCH3 CH3CH2CH CH2 1?丁烯 1?butene CH3CH CHCH3 2?丁烯 2?butene CH3CCH CH2 CH2CH3 3, 3?二甲基?1?戊烯 3, 3?dimethyl?1?pentene CHCH2CH3 CH3 3?(二级丁基)环戊烯 3?(sec-butyl)cyclopentene从上面的命名中可以看到，顺、反与Z、E在命名时并不完全一致，即 顺型不一定是Z构型，反型也不一定是E构型。单炔烃的系统命名方法与单烯烃相同，但不存在确定Z、E构型的问题。 炔的英文名称是将相应烷烃中的词尾ane改为yne。Cl CH3 CH CH 乙炔 ethyne CH3CH2C CCH3 CH3CHCHCH2C CCH3 5?甲基?6?氯?2?庚炔 6?chloro?5?methyl?2?heptyne 2?戊炔 2?pentyne(2) 多烯烃或多炔烃的系统命名 多烯烃的系统命名按下列步骤进行。 （i）取含双键最多的最长碳链作为主链，称为某几稀，这是该化合物的母体 名称。主链碳原子的编号，从离双键较近的一端开始，双键的位置由小到大 排列，写在母体名称前，并用一短线相连。（ii）取代基的位置由与它连接的主链上的碳原子的位次确定，写在取代基的 名称前，用一短线与取代基的名称相连。（ iii）写名称时，取代基在前，母体在后，如果是顺、反异构体，则要在整 个名称前标明双键的Z、E构型。 二烯烃的英文名称以adiene为词尾，代替相应烷烃的词尾ane。例如：CH2 CH2 CH2C CHCH3 CH C CH3 CH CH CH2 CH21, 2?丁二烯(1, 2?butadiene) 1, 3?丁二烯(1, 3?butadiene) 2-甲基?1, 3?丁二烯 (2-methyl?1, 3?butadiene)CH3CH276H 1 C C CH3 E 3 2 H C C Z CH3 H5 4(2Z,4E)?3?甲基?2,4?庚二烯 [(2Z,4E)?3?methyl?2,4?heptadiene]多炔烃的系统命名方法与多烯烃相同。二炔烃的英文名称以adiyne为词尾， 代替相应烃的词尾ane。CH C CH C CH CH33?甲基?1,4?戊二炔 (3?methyl?1,4?pentadiyne)(3) 烯炔的系统命名 若分子中同时含有双键与叁键，可用烯炔作词尾，英文名称用 enyne代 替烷中的 ane，给双键、叁键以尽可能低的编号，如果位号有选择时， 使双键位号比叁键小，书写时先烯后炔：CH3CH CHC CH 3?戊烯?1?炔 3?penten?1?yneHC CCH2CH CH2 1?戊烯?4?炔 1?penten?4?yneH3C H (S)?7?甲基环辛烯?3?炔 (S)?7?methylcycloocten?3?yne一烯一炔（ enyne ）二烯一炔（ dienyne ）、三烯一炔（ trienyne ）、 一烯二炔（ enediyne ）、二烯（ diene ）、二炔（ diyne ）的英文名称则用 括号中的词尾代替相应烷烃中的ane，但烷烃名称很多是由词头与词尾ane 组合而成，如 buta （四）， penta （五）， hexa （六）， hepta （七）， octa（八），nona（九），deca（十）等与ane加在一起，就有两个a连在 一起，故删去一个a。在下列名称中，nona的a仍保留，其它化合物的命名 也类似。CH CCH2CH CHCH2CH2CH CH2 4,8?壬二烯?1?炔 4,8?nonadien?1?yne3 烯烃和炔烃的其它命名法 (1) 烯烃的普通命名法烯烃的普通命名法和烷烃的普通命名法类似，用正、异等词头来区别不同的 碳架。该法只适用于简单烯烃。例如：CH3 CH2 CH2 CH3CH CH2 丙烯 propylene CH3C CH2 异丁烯 isobutylene 乙烯 ethylene英文命名时将烷中的词尾ane改成ylene就可。(2) 烯烃的俗名 某些复杂的天然产物，含有多个共轭双键（conjugated double bond）， 如胡卜素及维生素A等，这些化合物一般都用俗名命名。如：H3C CH3CH3CH3 CH2OH维生素A(3) 炔烃的衍生物命名 简单的炔烃可作为乙炔（acetylene）的衍生物来命名。例如：HC CH 乙炔 acetylene(俗名)CH3CH2C CH 乙基乙炔 ethylacetyleneCH3C CCH3 二甲基乙炔 dimethylacetylene四、芳香烃的命名1 含苯基的单环芳烃的命名 2 多环芳烃的命名3 非苯芳烃的命名1 含苯基的单环芳烃的命名 最简单的此类单环芳烃是苯（benzene）。其它的这类单环芳烃可以看作是苯 的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两 种，一种是将苯作为母体。烃基作为取代基，称为××苯。另一种是将苯作为取 代基，称为苯基（phenyl），它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简 写成ph?，苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）××。例如：CH3 甲苯 (methylbenzene)CHCH3 CH3 CH CH2 苯乙烯 (phenyl ethylene) C CH 苯乙炔 (phenyl acetylene)异丙苯 (isopropylbenzene)(苯为母体)(苯为取代基)苯的二元烃基取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的相对 位置的不同而引起的，命名时用邻或o（ortho）表示两个取代基处于邻位，用间 或m（meta）表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上，用对或p （para）表示两个取代基团处于对角位置，邻、间、对也可用 1,2?、1,3?、1,4? 表示。例如：CH36 5 4 3 1 2 6 5 4 3 1CH3223 4CH3H3C1 6 5CH3CH3邻二甲苯(o?二甲苯) 1, 2?二甲苯 o?dimethylbenzene间二甲苯(m?二甲苯) 1, 3?二甲苯 m?dimethylbenzene对二甲苯(p?二甲苯) 1, 4?二甲苯 p?dimethylbenzeneCH3 CH2CH3CH3 H3C CH2CH2CH3 CHCH3 CH3邻甲基乙苯 o?methylethylbenzene间甲基丙苯 m?methylpropylbenzene对甲基异丙苯 p?methylisopropylbenzene若苯环上有三个相同的取代基，常用“连”（英文用“ vicinal” ，简写 “ vic” ） 为 词 头 ， 表 示 三 个 基 团 处 在 1,2,3 位 。 用 “ 偏 ” （ 英 文 用 “unsymmetrical”，简写“unsym”）为词头，表示三个基团处在 1,2,4位。用 “均”（英文用“ symmetrical” ，简写“ syn” ）为词头，表示三个基团处在 1,3,5位。例如：CH3 CH3 CH3 1, 2, 3?三甲苯 (连三甲苯) 1, 2, 3? trimethylbenzene 或vic H3CCH3 CH3 H3CCH3CH3 1, 3, 5?三甲苯 (均三甲苯) 1, 3, 5? trimethylbenzene 或sym1, 2, 4?三甲苯 (偏三甲苯) 1, 2, 4? trimethylbenzene 或unsym当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原则。而 当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时，与单环烷烃的情况一样，中 文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小，英文命名时，应按英文字 母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。例如：CH2CH2CH36 5 4 3 1 2CH3 CH3CH2 CH2CH3 中文名称 1?甲基?3,5?二乙基苯 英文名称 1,3?diethyl?5?methylbenzeneCH2CH3H3C 中文名称 4?甲基?2?乙基?1?丙基苯 英文名称 2?ethyl?4?methyl?1?propylbenzene除苯外，下面六个芳香烃的俗名也可作为母体化合物的名称。而其它芳烃 化合物可看作它们的衍生物。CH3CH3 CH3H3CCHCH3CH3CH3 CH CH2H3C 甲苯 toluene o?二甲苯 o?xylene 枯烯(异丙苯) cumeneCH3H3CCHCH3 苯乙烯 styrene荚 mesitylene花烃 cymene例如：H3C 母体CH3 C CH3 CH3 取代基对三级丁基甲苯 p?tert?butyltoluene2 多环芳烃的命名分子中含有多个苯环的烃称为多环芳烃（polycyclic arenes）。主要有多苯代 脂烃（multi-phenyl alicyclic hydrocarbons）、联苯（biphenyl）和稠合多环芳烃 （fused polycyclic arenes）。 （1） 多苯代脂烃的命名 链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃。命名时， 一般是将苯基作为取代基，链烃作为母体。例如：CH CH2 CH2CH2二苯甲烷 diphenylmethane三苯甲烷 triphenylmethane1,2?二苯基乙烷 1,2?diphenylethane（2）联苯型化合物的命名 两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物。例如：3 4 5 6 2 1 1' 6' 5' 2' 3' 4' 4 5 6 3 2 1 1' 6' 5' 2' 3' 4' 1'' 6'' 5'' 2'' 3'' 4''二联苯(简称联苯) biphenyl三联苯 p?terphenyl联苯类化合物的编号总是从苯环和单键的直接连接处开始，第二个苯环上的 号码分别加上（‘）符号，第三个苯环上的号码分别加上“' '”符号，其它依 次类推。苯环上如有取代基，编号的方向应使取代基位置尽可能小，命名时 以联苯为母体。例如：H3C4' 5' 6'3'2' 1' 123CH343'2' 1' 123CH2CH34H3C4' 5' 6' 6 5653,3'?二甲基联苯 3,3'?dimethylbiphenyl4'?甲基?3?乙基联苯 3?ethyl?4'?methylbiphenyl（3）稠环芳烃的命名两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。最简单最重要的稠 环芳烃是萘、蒽、菲。8 7 6 51 2 3 4 7 6891 2 3 7 6 5 8910 1 2 4 35104萘 naphthalene蒽 anthracene菲 phenanthrene萘、蒽、菲的编号都是固定的，如上所示。萘分子的1,4,5,8位是等同的位置，称为α位，2,3,6,7位也是等同的 位置，称为β位。蒽分子的1,4,5,8位等同，也称为α位，2,3,6,7位等同 ，也称为β位，9,10位等同，称为γ位。菲有五对等同的位置，它们分 别是：1,8，2,7，3,6，4,5和9,10。取代稠环芳烃的名称格式与有机化 合物名称的基本格式一致。例如：CH2CH3 CH3CH32?甲基萘(或??甲基萘) 2?methylnaphthalene9?乙基蒽 9-ethylanthracene9?甲基菲 9-methylphenanthrene3 非苯芳烃 分子中没有苯环而又具有芳香性的环烃称为非苯芳烃。单环非苯芳烃 的结构一般符合Huckel规则。即它们都是含有4n+2个 π电子的单环平面共 轭多烯。例如：环丙烯正离子环戊二烯负离子环庚三烯正离子[18]轮烯常见的单环非苯芳烃化合物可按前面讲过的一般原则来命名。轮烯 （Annulenes）是一类单双键交替出现的环状烃类化合物。命名时将成环 的碳原子数放在方括号内，括号后面写上轮烯即可。也可以不写括号,用 一短线将数字和轮烯相连。例如上面第四个化合物可称为[18] 轮烯。轮烯 也可以根据碳氢的数目来命名。 [18] 轮烯含有十八个碳，九个双键，所 以也可以称为环十八碳九烯。五、烃衍生物的系统命名1 常见官能团的词头、词尾名称 2 单官能团化合物的系统命名 3 含多个相同官能团化合物的系统命名 4 含多种官能团化合物的系统命名 5 环氧化合物和冠醚的命名烃分子中的氢被官能团取代后的化合物称为烃的衍生物。下面介绍烃衍生物 的系统命名： 1 常见官能团的词头、词尾名称 在有机化合物的命名中，官能团有时作为取代基，有时作为母体官能团。前 者要用词头名称表示，后者要用词尾名称表示。表3 列出了一些常见官能团的词 头、词尾名称。表3 常见官能团的词头、词尾名称2单官能团化合物的系统命名只含有一个官能团的化合物称为单官能团化合物。单官能团化合物的系统命名 有两种情况。一种情况是将官能团作为取代基，仍以烷烃为母体，按烷烃的命 名 原 则 来 命 名 。 当 官 能 团 是 卤 素 （ halogen ） 、 硝 基 （ nitro ） 、 亚 硝 基 （nitroso）时，采用这种方法来命名。例如：H3C Br H Br CH3CH2C H H3C CH2 H CCH2CH3CH2CH2CCH2CH3(S)?3?甲基?1?溴戊烷 (S)?1?bromo?3?methylpentaneNO2 CH3(3S,5R)?3?甲基?5?溴庚烷 (3R,5S)?3?bromo?5?methylheptaneONCH2Cl(1S,3R)?1?甲基?3?硝基环己烷 (1S,3R)?1?methyl?3?nitrocyclohexane反?1?氯甲基?4?亚硝基环己烷 trans?1?chloromethyl?4?nitrosocyclohexane若官能团是醚键，也可以采用这种方式来命名。取较长的烃基作为母体，把余下的碳数较少的烷氧（RO?）作取代基， 如有不饱和烃基存在时，选不饱和程度较大的烃基作为母体：例如(CH3)2CHOCH2CH2CH3 1?(1?甲乙氧基)丙烷 1?(1?methylethoxy)propaneCH3OCH2CH2OCH3 1,2?二甲氧基乙烷 1,2?dimethoxyethaneO 环戊氧基苯 cyclopentyloxybenzene烷氧基的英文名称在相应烷基名称后面加词尾“氧基”即“oxy”，低于 5个碳的烷氧基的英文名称将烷基中英文词尾“yl”省略。另一种情况是将含官能团的最长链作为母体化合物的主链，根据主 链的碳原子数称为某 A （ A= 醇、醛、酮、酸、酰卤、酰胺、腈等）。从 靠近官能团的一端开始，依次给主链碳原子编号。在写出全名时，把官 能团所在的碳原子的号数写在某之前，并在某A与数字之间画一短线，支 链的位置和名称写在某 A的前面，并分别用短线隔开。英文命名是用各类 化合物的特征词尾代替烷烃词尾ane中的e。胺的英文名称为相应基的名称 加上amine。醚的英文名称为相应基的名称加上ether。各类化合物的特征 词尾见表4。表4 各类化合物英文名称词尾变化丙烷propane丙酰氯propanoyl chlorid propanoic anhydride丙醇 丙醛propanol propanal丙酸酐丙酰胺propanamide丙酮propanone丙酸酯propanate丙腈propanonitrile丙胺propylaminedipropyl ether丙酸propanoic acid丙醚分析一个实例：H CH3O CH3CH2CCH2CCH36 5 4 3 2 1该化合物的分子中只有一个官能团：酮羰基。所以选含羰基 的最长链为主链。主链编号时，要让羰基的位置号尽可能小，所 以从右向左编。碳4为手性碳，按顺序规则确定其构型为 R。最后 按有机化合物名称的基本格式：“ ( 构型 )?取代基的位置号 ?取代 基名称?官能团的位置号?母体名称”写出全名。该化合物的中文 名 称 是 (4R)?4? 甲 基 ? 2? 己 酮 。 英 文 名 称 是 (4R)?4?methyl?2?hexanone。hexanone中的one是酮的特征词尾。下面列出了若干官能团化合物的命名实例。OH CHO O 5,5?二甲基?2?己醇 5,5?dimethyl?2?hexanol 3?甲基?2?乙基戊醛 2?ethyl?3?methylpentanal 环己酮 cyclohexanone CH2COCH2CH3 1?环己基?2?丁酮 1?cyclohexyl?2?butanoneCH2CH2COOH 3?苯基丙酸 3?phenylpropanoic acid 苯丙酸 benzenepropanoic acidO O Ph NHCH3 2,N?二甲基丙酰胺 2,N?dimethylpropanamide (酰胺氮上的N?取代基，用词头命名)O Br 丁酰溴 butanoyl bromideO OO乙酸酐 acetic anhydrideOCN 3?甲基戊腈 3?methylpentanenitrile (CN中的碳原子要计算在某腈之内)乙酸苄酯 benzyl acetate当一个环与一个带末端官能团的链相连，而此链中又无杂原子和重键 时，在 IUPAC 系统命名中可用连接命名法，即将两者的名称连接起来 为此化合物的名称。如下面的环己甲醇是把 cyclohexane 与 methanol 连 接 起 来 ， 作 为 它 的 英 文 名 称 。 又 如 环 己 烷 羧 酸 是 将 cyclohexane 和 carboxylic acid连接起来作为英文名称。CH2OH 环己甲醇 cyclohexanemethanolCOOH 环己烷羧酸 cyclohexanecarboxylic acid酸酐可以看做两分子羧酸失去一分子水后的生成物，两分子羧酸是相同的， 为单酐，命名时在羧酸名称后加“酐”字，并把羧酸的“酸”字去掉；如两 分子羧酸是不同的，为混酐，命名时把简单的酸放在前面，复杂的酸放在后 面，再加“酐”字并把“酸”字去掉；二元酸分子内失水形成环状酸酐，命 名时在二元酸的名称后加“酐”字并去掉“酸”字： 酸酐的英文名称是在羧酸的基本名称（去掉 acid）后面隔开加 anhydride ，混 酐中羧酸名称按英文字母顺序先后列出。例如：O O O 乙酸酐 acetic anhydride O O O 乙丙酐 acetic propanoic anhydride O O O 丁二酸酐 butanedioic anhydride酯可看作羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物，命名时把羧酸名称放在前面， 烃基名称放在后面，再加一个“酯”字。分子内的羟基和羧基失水，形成内酯 （Lactones），用“内酯”两字代替“酸”字，并标明羟基的位次。酯的英文 名称是将羧酸的词尾“ic acid”改为“ate”，然后将烃基名称放在它前面，并隔 开。内酯的 IUPAC命名是将碳数相同的烷烃名称去掉字尾“ e”，加上“ olide”。 例如： H3C OO Ph O O乙酸苯甲酯 benzyl acetate3?甲基?4?丁内酯 3?methyl?4?butanolide但需注意，羧酸盐与酯的英文名称类似，只要把金属元素的名称，写在羧酸的 名称前面，即为有机盐的名称。例如：CH3COO? Na+ 乙酸钠 sodium acetate3 含多个相同官能团化合物的系统命名 分子中含有两个或多个相同官能团时，命名应选官能团最多的长链为主链，然后 根据主链的碳原子数称为某 n醇（或某 n醛、某n酮、某 n酸等）， n是主链上官能团 的数目，用中文数字表达。例如七碳链的二元醇称为庚二醇。英文命名时，用 di表 示二，tri表示三，di、tri插在特征词尾前。例如二醇（?diol）、三醇（?triol），二 醛（?dial）、二酮（?dione）、三酮（?trione）、二酸（?dioic acid）、二酰 （ dioyl）、二酰胺（diamide ）、二腈（dinitrile）等。编号时要使主链上所有官能团 的位置号尽可能小。最后按名称格式写出全名。分析两个例子OH1 2 3CH3CHCH2CHCHCH2CH3 CH2CH2CH2CH35 6 7 84OH567该化合物的八碳链上有一个羟基，七碳链上有两个羟基，应选含羟基多的 七碳链为主链。为了使主链上官能团的位置号尽可能小，编号应从左至右。主 链的4位上有一个取代基――正丁基。所以该化合物的中文名称是4?丁基?2,5?庚 二醇。英文名称是4?butyl?2,5?heptanediol。命名时，为了便于发音，保留烷烃 名称词尾中的e。HOCH2CH2CHCH2CH2CH2CH2OH2 3 4 1 CH2OH 5 61234567该化合物中的七碳链和六碳链均有两个羟基，所以应选长的七碳链 为主链。由于从左至右和从右至左两种编号中，主官能团的位置号相同， 所以要让取代基 ―― 羟甲基（ hydroxymethyl ）位置号尽可能小。本化 合 物 的 中 文 名 称 是 3? 羟 甲 基 ? 1,7? 庚 二 醇 。 英 文 名 称 是 3?hydroxymethyl?1,7?heptanediol。下面再举几个实例O HOOC COOH Cl Cl O 乙二酰二氯 ethanedioyl dichloride戊二酸 pentanedioic acidO CHO OHCOO丁二醛 butanedial3?甲基?2,4,6?庚三酮 3?methyl?2,4,6?heptanetrioneO H2N NH2 C2H5O O 丁二酰胺 butanediamideOO OC2H5 NCCN丙二酸二乙酯 diethyl propanedioate己二腈 hexanedinitrile如果羧基直接连在脂环和芳环上，或一个碳链上有三个以上的羧基，也可 以 在 烃 的 名 称 后 直 接 加 上 羧 酸 （ carboxylic acid ） 、 二 羧 酸 （ dicarboxylic acid）、三羧酸（tricarboxylic acid）。醛有时也这样命名。例如：HOOCCOOHHOOCCOOH COOHOHC CHOCHO反?1,4?环己烷二羧酸 trans?1,4?cyclohexanedicarboxylic acid1,2,3?丙三羧酸 1,2,3?propanetricarboxylic acid丙烷?1,2,3?三醛 propane?1,2,3?tricarboxaldehyde4 含多种官能团化合物的系统命名当分子中含有多种官能团时，首先要确定一个主官能团，确定主官 能团的方法是查看教材中表 2?6，表中排在前面的官能团总是主官能团 。然后，选含有主官能团及尽可能含较多官能团的最长碳链为主链。主 链编号的原则是要让主官能团的位次尽可能小。命名时，根据主官能团 确定母体的名称，其它官能团作为取代基用词头表示，分子中如涉及立 体结构要在名称最前面表明其构型。然后根据名称的基本格式写出名称 。分析几个实例：CH2CH2CH2OCH3 CH3 CH3CH21 2456C3OH上述分子中含有羟基和醚基两种官能团。在表2?6中，羟基排在醚基 的前面，所以羟基是主官能团，应选含羟基的最长链为主链。该主链有 两个编号的方向，从左向右编，与羟基相连的碳位号较小，所以编号由 左至右。该化合物的 3 号碳为手性碳，其构型为 S。该化合物的中文名称 为 ： (S)?3? 甲 基 ? 6? 甲 氧 基 ? 3? 己 醇 。 英 文 名 称 为 ： (S)?6?methyoxy?3?methyl?3?hexanol。CH2CH2OH HOOCCH21 245C34CHO H上述分子中有三个官能团：羧基、醛基和羟基。羧基（?COOH） 排在表 2?6 的最前面， 所以羧基是主官能团， 羟基（ ? OH ）、醛基 （?CHO）为取代基。含有羧基的最长链是五碳链，为主链。羧基的编 号为1。主链中的3号碳是手性碳，其构型是S。所以本化合物的中文名 称 是 (S)?3? 甲 酰 基 ? 5? 羟 基 戊 酸 。 英 文 名 称 是 (S)?3?formyl?5?hydroxypentanoic acid。O CH3CH2CCH2CHO5 4 3 2 1上述分子中有两个官能团，醛基是主官能团。醛的编号总是从醛 基开始。酮羰基的氧与链中的3位碳相连，用3?氧代表示，英文的氧代 用 oxo 表 示 。 本 化 合 物 的 中 文 名 称 是 3? 氧 代 戊 醛 。 英 文 的 名 称 是 3?oxopentanal。1HO23OCH3OH上述分子中有两个羟基一个醚键，母体化合物应为醇。醚的甲氧基 作为取代基。该化合物的中文名称是 3?甲氧基?1,2?丙二醇。英文名称 是 3?methoxy?1,2?propanediol 。在这类多羟基化合物中， n? 甲氧基也 可 以 写 成 n?O? 甲 基 ， 所 以 此 化 合 物 也 可 称 为 l?O? 甲 基 丙 三 醇 （l?O?methyl?1,2,3?propanetriol）。下面再举几个实例：O OHC C C CHO 丁炔二醛 butynedialOO CHO3?烯丙基?2,4?戊二酮 3?allyl?2,4?pentanedione2?氧代环己烷甲醛 2?oxocyclohexanecarboxaldehydeCHO HO 3?(3,3?二甲基环己基)丙醛 3?(3,3?dimethylcyclohexyl)propanalCl COOHBrCOOH5?羟基?3?氯戊酸 4?乙基?6?溴?4?己烯酸 3?chloro?5?hydroxypentanoic acid 6?bromo?4?ethyl?4?hexenoic acidCOOH HOOC COCl NHCOCH3 4?(氯甲酰)苯甲酸 4??chlorocarbonyl?benzoic acid 4?乙酰胺基?1?萘羧酸 4?(acetamino)?1?naphthalene carboxylic acidO NMe2 N,N,3?三甲基戊酰胺 N,N,3?trimethylpentamideCN COOH 2?氰基丁酸 2?cyanobutanoic acid5 环氧化合物和冠醚的命名 （1）环氧化合物的命名 当一个氧原子和碳链上两个相邻的或非相邻的碳原子相连接而形成环 形体系时，称为环氧化合物。命名时用环氧（epoxy）作词头，写在母体烃 名之前。最简单的环氧化合物是环氧乙烷。除环氧乙烷外，其它环氧化合 物命名时还需用数字标明环氧的位置，并用一短线与环氧相连。例如O 环氧乙烷 epoxyethaneO 1,2-环氧丙烷 1,2-epoxypropaneO 2,3?环氧丁烷 2,3?epoxybutaneO 4?甲基?4,5?环氧?1?戊烯 4,5-epoxy?4?methyl?1?pentene五元和六元的环氧化合物习惯于按杂环体系来命名。例如 1,4?环氧丁烷更习 惯于称为四氢呋喃，因为它可以看作是杂环化合物呋喃加上四个氢原子后形成的。O 呋喃 furanO 四氢呋喃 tetrahydrofuran(THF)有的环氧化合物也可以按杂环的系统命名法来命名。例如：2 1 3O6 5O4上面的化合物可以看作是环己烷的 1,4 位两个碳原子被氧顶替了，所以 称为 1,4? 二氧杂环己烷。在杂环化合物（ heterocyclic compounds ）的命名 中，氧杂（oxa）等于f，氮杂（azo）等于吖，硫杂（thia）等于噻。因此 上面的化合物也叫做二f烷。（2） 冠醚的命名 含有多个氧的大环醚，因其结构很像王冠，称为冠醚（crown ether）。命名时 用“冠”表示冠醚，在“冠”字前面写出环中的总原子数（碳和氧），并用一 短线隔开，在“冠”字后表示环中的氧原子数，也用一短线隔开，就得全名：O O O O 18?冠?6 18?crown?6 (18?C?6) O 或 O O O O O O O O O 二苯并?18?冠?6 dibenzo-18?crown?6 O O OOO OO OO O O O O12?冠?4 12?crown?415?冠?5 15?crown?5六、烃衍生物的普通命名法1 卤代烷的普通命名法2 醇的普通命名法 3 醚的普通命名法 4 醛和酮的普通命名法 5 羧酸的普通命名法 6 羧酸衍生物的普通命名法 7 胺的普通命名法一些简单有机化合物常用普通命名法命名。下面略作介绍。 1 卤代烷的普通命名法 卤代烷的普通命名法用相应的烷为母体，称为卤（代）某烷，或看作是烷 基的卤化物。例如：Cl 正氯丁烷 正丁基氯 n?butyl chlorideBr F 异氟丁烷 异丁基氟 isobutyl fluoride 二级溴丁烷 二级丁基溴 sec?butyl bromideI三级碘丁烷 三级丁基碘 tert?butyl iodide英文名称是在基团名称之后，加上氟化物（fluoride）、氯化物（chloride）、 溴化物（bromide）或碘化物（iodide）。 有些多卤代烷给以特别的名称，如CHCl3称氯仿（chloroform），CHI3称碘 仿（iodoform）。2 醇的普通命名法 醇的普通命名法按烷基的普通名称命名，即在烷基后面加一个醇字，英文 加alcohol：CH3CH2OH 乙醇 ethyl alcoholOH 正丙醇 n?propyl alcoholOH 异丙醇 isopropyl alcoholOH 正丁醇 n?butyl alcoholOHOH二级丁醇(仲丁醇) sec?butyl alcohol三级丁醇(叔丁醇) tert?butyl alcohol3 醚的普通命名法 简单醚的普通命名法是在相同的烃基名称前写上“二”字，然后写上 醚，习惯上“二”字也可以省略不写；混合醚的普通命名法是按顺序规则 将两个烃基分别列出，然后写上醚字，下列名称中括号中的基字可以省略 ：CH3OCH3 二甲(基)醚 或 甲醚 dimethyl etherCH3OCH2CH3 甲(基)乙(基)醚 ethyl methyl etherCH2 CHCH2OC CH 烯丙(基)乙炔(基)醚 allyl ethynyl ether英文名称醚为ether，混合醚中烃基列出顺序按烃基中第一个字母的顺序排列。4 醛和酮的普通命名法 醛的普通命名法是按氧化后所生成的羧酸的普通名称来命名，将相 应的“酸”改成“醛”字，碳链可以从醛基相邻碳原子开始，用α，β， γ…编号。酮的普通命法按羰基所连接的两个烃基的名称来命名，按顺序 规则，简单在前，复杂在后，然后加“甲酮”，下面括号中的“基”字 或“甲”字可以省去，但对于比较复杂的基团的“基”字，则不能省去 。酮的羰基与苯环连接时，则称为酰基苯。O CHO 甲(基)乙(基)(甲)酮 ethyl methyl ketone 丙烯醛 acrylaldehyde Br? ??CHO??溴丁醛 ??bromobutyraldehydeO Cl 乙酰苯(习惯称苯乙酮) acetophenoneO Cl??氯乙基 ??氯乙基酮 ??chloroethyl ??chloroethyl ketone英文名称醛将相应羧酸中基本词尾“ic acid”去掉，然后加 aldehyde，酮用ketone（C=O）做母体，两个烃基按第一个字母的字 母顺序排列，先后列出，在书写时均隔开。酮与苯基相连时，称为 酰（基）苯，将羧酸词尾“ic acid”去掉（成为酰基的名称）后加 “?ophenone”。5 羧酸的普通命名法 羧酸的普通命名法是选含有羧基的最长的碳链为主链，取代基的位置从 羧基邻接的碳原子开始，用希腊字表示，依次为α，β，γ，δ，ε等，最末端碳 原子可用ω表示，然后按命名的基本格式写出名称。? ? ??COOH? ??COOH??甲基戊酸(??甲基缬草酸) ??methylvaleric acid??环己基丁酸(??环己基酪酸) ??cyclohexylbutyric acid最常见的酸，也可由它的来源来命名。如甲酸最初是由蚂蚁蒸馏得到的， 称为蚁酸。乙酸最初由食用的醋中得到，称为醋酸。软脂酸、硬脂酸、油酸 （oleic acid）等是由油脂水解得到的，是根据它们的性状分别加以命名的。表5 列出了一些常见酸的普通名称。表5 一些常见羧酸的普通名称化合物 HCOOH 普通名称 蚁酸（formic acid） 醋酸（acetic acid） 初油酸 （porpionic acid） 酪酸（butyric acid） 缬草酸（valeric acid） 软脂酸（palmitic acid） 硬脂酸（stearic acid） 化合物 HOOCCOOH 普通名称 草酸（oxalic acid）CH3COOHCH3CH2COOH CH3(CH2)2COOH CH3(CH2)3COOHHOOCCH2COOH丙二酸（malonic acid）琥珀酸（succinic acid） 胶酸（glutaric acid） 肥酸（adipic acid)马来酸（maleic acid 或缩苹果酸HOOC(CH2)2COOHHOOC(CH2)3COOHHOOC(CH2)4COOHHOOC HHOOC HCOOH HH COOHCH3(CH2)14COOHCH3(CH2)16COOH富马酸（fumaric acid）6 羧酸衍生物的普通命名法 将羧酸普通名称的词尾作相应的变化即可得到羧酸衍生物的普通名称。词尾 的变化规律以乙酸为例予以说明（见划线部分）。O CH3COH 乙酸 acetic acidO CH3CCl 乙酰氯 acetyl chlorideO O CH3COCCH3 乙酸酐 acetic anhydrideO CH3COCH2CH3 乙酸乙酯 ethyl acetateO CH3CNH2 乙酰胺 acetamide内酯的英文命名将“olactone”代替“ic acid”，脂肪酸与多元醇形成的酯， 也有将醇的名称放在后面来称呼的。7 胺的普通命名法 胺的普通命名法可将胺基作为母体官能团，把它所含烃基的名称和数目写在 前面，按简单到复杂先后列出，后面加上胺字。例如：CH3 CH3NH2 NH2 N CH2CH3 甲胺methylamine 苯胺aniline(俗名) 甲(基)乙(基)环丙胺 cyclopropylethylmethylamine英文名称是把amine写在烃基名称后面，烃基按字母顺序依次列出。七 有机金属化合物的命名卤代烃可以和许多金属元素作用，生成金属与碳直接相连的一类化合物，称 为有机金属化合物（organometallic compound）。用R?M表示，M为金属。有机 金属化合物可以按下面三种模式命名 （1） 在金属名称之前，加相应的有机基团CH3Li 甲基锂 （有机锂试剂）CH3Cu 甲基铜(CH3CH2)2Hg 二乙基汞(CH3CH2)4Pb 四乙基铅MethyllithiummethylcopperDiethylmercuryTetraethyllead（2） 看作硼烷（borane）、硅烷（silane）或锡烷（stannane）等的衍生物(CH3)4Si 四甲基硅烷 Tetramethylsilane (CH3)3SnCH2CH3 三甲基乙基锡烷 Ethyltrimethylstannane（3） 金属除与有机基团相连外，还有无机原子，可看作带有机基团的无机盐 CH3MgI CH3CH2HgCl CH3CH2AlCl2碘化甲基镁（格氏试剂） methylmagnesium iodide氯化乙基汞二氯化乙基铝ethylmercuric chlorideethylalumium dichloride八 杂环化合物的命名1 杂环母核的命名 2 杂环母核的编号1 杂环母核的命名 杂环化合物的命名比较复杂，国际上大多采用习惯名称，我国一般采用两种 方法。一种方法是外文名称的音译，并在同音的汉字旁加上口字旁，口表示是 环状化合物。下面是五元和六元杂环母核的英文名称和中文的音译名。3 ?4 53 ?4 53 ?4343434N34N34N3O12 ?S12 ?呋喃 (furan)噻吩 (thiophene)2 ? 5 2 5 2 5 2 N2 5 N2 5 N2 5 N1 O S N1 O S N1 H 1 1 1 1 H H 吡咯 异f唑 异噻唑 吡唑 f唑 噻唑 咪唑 (pyrrole) (isoxazole) (isothiazole) (pyrazole) (oxazole) (thiazole) (imidazole)4 5 6 3 ? 5 64 3 5 64N N13 25 6N N143 2N12 ?N1N2吡啶 (pyridine)哒嗪 (pyridazine)嘧啶 (pyrimidine)吡嗪 (pyrazine)4 53 5 243 5 243 6 254 3 6 754 36 7O16 7S16 7N1 H7 8N 12N28 1苯并呋喃 (benzofuran)苯并噻吩 (benzothiophene)吲哚 (indole)喹啉 (quinoline)异喹啉 (isoquinoline)6 1 N 257N8N34N 9 H嘌呤 (purine)另一种方法是 IUPAC的置换命名法，该方法是将杂环母核看作是相应碳环母 核中的一个碳原子或多个碳原子被杂原子取代而成，命名时只须在碳环母体名称 前加上某杂。例如：碳环母核环戊二烯（也称茂）中一个或二个碳原子被杂原子 取代后的化合物名称如下：4 3 4 5 3 4 5 3O 氧杂茂N H 氮杂茂4 5S 硫杂茂N3 O1 2 5 45O1N2S1N21,2?氧氮杂茂1,2?硫氮杂茂N2 N1 H 1,2?二氮杂茂N3 S1 2 54N3 N1 H21,3?氧氮杂茂1,3?硫氮杂茂1,3?二氮杂茂当环中有多种杂原子时，杂原子按O、S、Se、Te、N、P、As、Sb、Bi、Si、 Ge、Sn、Pb、B、Hg的次序排列。 在上述两种命名法中，由于音译命名法与外文直接联系，对阅读文献比较方 便，故使用较为普遍。2 杂环母核的编号 杂环母核的编号有许多细则，比较复杂，下面仅介绍几条与本章内容有 关的比较常用、比较简单的原则。 （1）杂环母核编号时，通常将杂原子定为1号，杂原子旁边的碳原子可 以按数字依次排序，也可以依次编为?、?、? 等。例如：? ? 4? 5 3 ? 4O12 ?? 5? 63 ?N12 ?（ 2）环上有两种或多种杂原子时，杂原子按价数先小后大，相同价数的 杂原子，按杂原子原子序数先后列出，小的在前，大的在后。例如：氧、 硫、氮的排序为：氧→硫→氮原子序数小原子序数大O2价SN3价（ 3）核上有两个或多个杂原子，同时还有取代基时，首先要使杂原子编 号尽可能小，然后再按最低系列原则考虑取代基的编号。例如下面的化合 物应命名为4,5-二甲基嘧啶。Me Me5 6 4N N13 2（4）苯并杂环的稠杂环化合物，编号方式与稠环芳烃相同，但编号一般从 杂环开始，然后再编苯环。例如：5 6 7 8 1 4 3 2 6 7 8 5 4 3 6 7 8 1 5 4 3N12N2 异喹啉萘 稠环芳烃喹啉 稠杂环（5）少数稠杂环化合物有另外的编号顺序。例如：6 1 2 7N N35N84N9 H嘌呤九、糖的命名 单糖可以分为醛糖（ aldose）和酮糖（ ketose）两大类，含有醛基 的单糖称为醛糖，含有酮基的单糖称为酮糖。然后再根据分子中碳原子 数目分别称为丙醛糖，丙酮糖、丁醛糖、丁酮糖……等。例如：HOCHO OH 丙醛糖O HO 丙酮糖 OH HOOH CHO OH 丁醛糖 HOO OH OH 丁酮糖单糖的链型结构常用 Fischer 投影式来表示。下面以 D-(+)- 葡萄糖为例 来予以说明。用费歇尔投影式表示时规定：糖中的羰基必须位于投影式的上端，碳原 子的编号从靠近羰基的一端开始。如上面的式（i）；为了书写方便，也 可以将手性碳上的氢省去，如式（ii）；更方便的方法是将手性碳上的羟 基、氢及碳氢键均省去，如式（ iii ）。若将（ iii ）中的醛基用△表示， 羟甲基用○表示，则得到式（ iv），这是最简单的写法。上面所述的四 种表示方法中，（iii）式是应用最广的。单 糖 可 以 分 为 D 型 系 列 和 L 型 系 列。 两 个 系 列 的 划 分 是 以甘油醛 (glyceric aldehyde)的结构作为比较标准，并根据Fischer投影式中最下面的一个不对称 碳原子的构型决定的。若该手性碳原子的构型与D-甘油醛的结构相同，则属 于D系列。若与L-甘油醛的结构相同，则属于L系列。例如：CHO CHO CH2OH D?(+)?甘油醛 CH2OH D?(?)?赤藓糖 CHO CH2OH L?(?)?甘油醛CHOCH2OH L?(?)?赤藓糖单糖可以按系统命名法来命名，但由于单糖分子中常有多个手性碳原子，立 体异构体很多，为方便起见，普遍以它的来源来命名。糖的旋光方向是由实 验测知的，右旋为“+”，左旋为“－”。例如：CHO H OH CH2OH (2R)?(+)?2,3? 二羟基丙醛 D?(+)?甘油醛CHO H OH H OH H OH CH2OH (2R,3R,4R)?(?)? 2,3,4,5?四羟基戊醛 D?(?)?核糖CHO O HO H H OH H OH CH2OH (3S,4R,5R)?(?)? 3,4,5,6?四羟基己?2?酮 D?(?)?果糖 D?(?)?fructose系统命名法 普通命名法下面列出了3~6个碳原子的D型系列的醛型单糖及其普通名称。下面是葡萄糖的环型结构和名称：6 CH OH 2 OH OH OH OH OH OH OH OH HO 5 4 H OH 2 O HO 1 OH 6 CH2OH 5 4 H OH 2 OH OH O 1CH2OHCH2OHH 3H 3OH??D?吡喃葡萄糖??D?吡喃葡萄糖??D?呋喃葡萄糖??D?呋喃葡萄糖下面是D-果糖的呋喃型结构和名称：下面是四个双糖的结构和名称：十 氨基酸和多肽的命名1 氨基酸的命名 羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被氨基取代后生成的化合物称为氨 基酸。根据氨基和羧基的相对位置，氨基酸可以分为?-氨基酸、?-氨基酸、?-氨 基酸等。根据氨基酸分子中羧基与氨基的相对数目，氨基酸可以分为中性氨基 酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸。组成蛋白质的氨基酸主要是?-氨基酸，可用通 式RCH(NH2)COOH表示。从通式不难看出，除R = H外，?-氨基酸中的?碳原 子都是手性碳原子。?-氨基酸中的手性碳原子可以用 R、S构型法标记，但与糖 一样，更习惯用 D、 L构型法标记。 D或 L也是以甘油醛为标准来确定的，将 ?氨基酸用 Fischer 投影式表示，羧基写在竖线的上方， R基写在竖线的下方，氨 基和氢写在横线的两侧，若氨基的位置与 L-甘油醛中羟基的位置一致，就定义 是L-氨基酸，与D-甘油醛中羟基的位置一致，就定义为D-氨基酸。天然的氨基 酸多数是L-构型的。CHO HO H CH3 L?甘油醛 CHO H OH CH3 D?甘油醛COOH H2N H R L?氨基酸COOH H NH2 R D?氨基酸氨基酸可以按 IUPAC 命名原则来命名，但为了方便，氨 基酸的名称一般都用俗名，此外，每个氨基酸还都有一个缩 写符号，作为这个氨基酸的代号。下表列出了各种氨基酸的 结构、名称、缩写符号以及它们的物理性质。NH2CH2COOH CH3CH(NH2)COOH (CH3)2CHCH(NH2)COOH (CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH C2H5CH(CH3)CH(NH2)COOH甘氨酸 丙氨酸 结氨酸 亮氨酸 异亮氨酸 苯丙氨酸 半胱氨酸 苏氨酸glycine alanine valine leucine isoleucine phenylalanine cysteine threonineGly Ala Val Leu Ile Phe Cys Thr中 性 氨 基 酸C6H5CH2CH(NH2)COOH HSCH2CH(NH2)COOH CH3CH(OH)CH(NH2)COOH H2NCOCH2CH(NH2)COOH H3CS(CH2)2CH(NH2)COOH HOCH2CH(NH2)COOHN H HO COOH谷酰胺天冬酰胺 蛋氨酸 丝氨酸 脯氨酸 酪氨酸 色氨酸glutamineasparagine methionine serine proline tyrosine tryptophanGlnAsn Met Ser Pro Tyr TryCH2CH(NH2)COOH CH2CH(NH2)COOH N H酸性氨基酸HOOCCH2CH(NH2)COOH HOOC(CH2)2CH(NH2)COOH天冬氨酸 谷氨酸aspartic acid glutamic acidAsp Glu碱性氨基酸H2N(CH2)4CH(NH2)COOH H2NCNH(CH2)3CH(NH2)COOHNH赖氨酸lysineLys精氨酸arginineArgN NHCH2CH(NH2)COOH组氨酸histidineHis2 多肽的命名 一个氨基酸的羧基与另一分子氨基酸的氨基通过失水反应，形成一个酰氨键 ，新生成的化合物称为肽（ peptide ），肽分子中的酰氨键叫做肽键（ peptide bond）。二分子氨基酸失水形成的肽叫二肽，多个氨基酸失水形成的肽叫多肽 （polypeptide）。例如下面是两个甘氨酸失水形成一个二肽（dipeptide），肽也 是以两性离子的形式存在的。在多肽化合物中，通常把保留羧基的一端称为C端，保留氨基的一端称为N端， 书写时，习惯将C端写在右边，N端写在左边。命名多肽化合物，令C端的氨基酸 为母体，肽链中的其它氨基酸看作是酰基取代基，放在母体前。酰基的排列顺序 是从 N端开始，依次往下，母体名称和各酰基名称之间用一短线分开。例如下面 是一个三肽:
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