茶叶科学）：324~330；JournalofTeaScience投稿平台：；高效液相色谱法同时检测黑茶中；16种多环芳烃化合物；胡琳玲1，刘遵莹1，刘秋玲1，丰金玉1，秦昱1，；1.湖南农业大学园艺园林学院茶学系，湖南长沙41；2.湖南农业大学国家植物功能成分工程技术研究中心；1,2*；摘要：利用高效液相色谱法建立了同时检测黑茶中16；关
茶叶科学 ）：324~330 Journal of Tea Science
投稿平台：ki.net 高效液相色谱法同时检测黑茶中 16种多环芳烃化合物 胡琳玲1，刘遵莹1，刘秋玲1，丰金玉1，秦昱1，肖文军1. 湖南农业大学园艺园林学院茶学系，湖南 长沙 410128； 2. 湖南农业大学国家植物功能成分工程技术研究中心，湖南 长沙 410128 1,2* 摘要：利用高效液相色谱法建立了同时检测黑茶中16种多环芳烃化合物的方法。茶叶经丙酮和二氯甲烷超声提取、硅胶柱层析、正己烷和二氯甲烷混合洗脱。采用C18色谱柱，以甲醇和超纯水作流动相梯度洗脱，流速0.6 mL?min-1、柱温30℃、紫外检测波长274 nm，16种多环芳烃分离效果显著，相关系数均≥0.996，最低检出限为0.1~1.0 μg?L-1，线性范围为1.0~200.00 μg?L-1，样品加标回收率为81.9%~116.5%，相对标准偏差值均≤2%。该方法具有快速、灵敏、准确、成本低的特点，同时也降低了对实验仪器的要求，可用于同时检测分析黑茶中16种多环芳烃化合物。 关键词：黑茶；多环芳烃；高效液相色谱；线性关系；加标回收 中图分类号：TS272.5+4；O657.7+2
文献标识码：A
文章编号：X（-07
Simultaneous Determination of 16 Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Dark Tea by HPLC HU Linling1, LIU Zunying1, LIU Qiuling1, FENG Jinyu1, QIN Yu1, XIAO Wenjun1,2* 1. Department of Tea Science, College of Horticure and Landscape, Hunan Agricultural University, Changsha 410128, C
2. National Research Center of Engineering Technology for Utilization of Botanical Functional Ingredients,
Hunan Agricultural University, Changsha 410128, China Abstract: A high performance liquid chromatography method that can rapidly detect 16 polycyclic aromatic hydrocarbons in dark tea was established. PAHs were ultrasonic extracted by acetone and methylene dichloride from tea, and purified by silica gel column and eluted with n-hexane. The results showed that the method was satisfactory when the C18 column(4.6 mm×250 mm, 5 μm) was used for HPLC, methyl alcohol and ultrapure water was used for mobile phase, the flow rate was set at 0.6 mL?min-1, the column temperature was set at 30℃, the UV detection wavelength was set at 274 nm, 16 polycyclic aromatic hydrocarbons can be well separated, the correlation coefficient of 16 PAHs was more than 0.996, detection limit was 0.1-1.0 μg?L-1, the detection linearity range was 1.0-200.00 μg?L-1, the recovery of sample with standard was 81.9%-116.5%, the relative standard deviation was less than 2%. The method was characterized by speedily, sensitive, accuracy and low cost, it reduces the requirement for experimental instrument, and can be used for the detection of 16 polycyclic aromatic hydrocarbon in dark tea. Keywords: dark tea, PAHs, HPLC, the linear relationship, recovery
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修订日期：
基金项目：国家D十二五‖支撑计划资助项目（2011BAD10B00、2012BAD33B11） 作者简介：胡琳玲（1988― ），女，四川广安人，硕士研究生，主要从事茶叶加工与生物化学研究。*通讯作者： 4期
胡琳玲，等：高效液相色谱法同时检测黑茶中16种多环芳烃化合物
325 多环芳烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons，PAHs）是分子中含有两个或两个以上苯环或环戊二烯稠合而成的具有致癌、致畸以及能够诱导有机体突变的环境有机污染物[1-3]。多环芳烃进入环境后，在大气、土壤、水体、植物系统中发生迁移、积累与转化[4]。PAHs稳定性强，通过大气沉降、污水灌溉、油田开采等污染土壤，被植物吸收积累，经食物链危害人类健康。PAHs有显著的致畸、致癌、致突变作用，被美国环保署列为优先控制污染物[5]。 黑茶作为我国六大茶类之一，在我国茶叶经济中占有重要地位。茶树能够通过叶表面、根茎吸收多环芳烃类物质，而且在茶叶加工过程中，茶叶可能会自主合成或吸附环境中的PAHs进而影响茶叶品质，同时，制茶过程也能显著影响茶叶中PAHs的含量[6]。传统黑茶加工过程中，使用松柴明火，分层累加湿坯，时间长达3 h或更久，焙中心温度高达120~125℃，干茶吸附松烟，易形成PAHs而影响品质[7]。研究发现，EGCG可以降低PAHs对试验细胞造成的伤害[8]；何炜等[9]发现茶叶中的儿茶素在菲和芘的作用下显著上升，在茶树耐性和抗逆境生理中起了重要作用。因此，建立快速、准确分析黑茶中的多环芳烃化合物含量的方法十分必要。 目前，PAHs分析方法主要有气相色谱（GC）、气相色谱-质谱联用（GC-MS）和高效液相色谱（HPLC）、纸层析荧光光度法、薄层色谱法（TLC）、低温恒能量同步荧光法等[10-16]，其中最常用的是HPLC方法。林道辉[6]建立了分析茶叶中PAHs含量的方法，但该方法需要使用PAHs专用色谱柱，而且在检测不同多环芳烃化合物时，需要切换检测波长，对检测系统的要求比较高，费时费力，适用性不理想。本研究采用普通的C18色谱柱，以紫外检测器替代荧光检测器，以甲醇为流动相替代乙腈为流动相，建立了在单一波长下同时检测黑茶中16种多环芳烃化合物的方法，为黑茶中多环芳烃类化合物的含量分析提供了一种 适用、廉价、快速而准确的分析方法。 1 材料与方法 1.1 材料 茶鲜叶采自湖南农业大学长安教学实习基地，黑茶初制加工工艺参照文献[17-18]。 1.2 仪器 LC―10AT VP Plus高效液相色谱系统（日本岛津公司）；色谱柱为ECOSIL HPLC COLUMN（C18，4.6 mm×250 mm，5 μm）；Barnstead D3750三重纯水蒸馏器；KQ5200DE型数控超声波清洗器（昆山市超声仪器有限公司）；旋转蒸发仪（郑州长城科工贸有限公司）；ROTINA35R台式高速冷冻离心机；101―3AB型电热鼓风干燥箱（天津市泰斯特仪器有限公司）；FA2104S电子精密天平。 1.3 试剂 16种PAHs混合对照品购自美国Sigma-Aldrich公司，质量浓度如下：苊烯（ANY）为2 000 mg?L-1，萘（NAP）、苊（ANA）为1 000 mg?L-1，芴（FLU）、荧蒽（FLT）、苯并(b)荧蒽（BbF）、苯并(ghi)p（DBA）、二苯并(a,h)蒽（BPE）为200 mg?L-1，菲（PHE）、蒽（ANT）、芘（PYR）、苯并(α)蒽（BaA）、屈（CHR）、苯并(k)荧蒽（BkF）、苯并(α)芘（BaP）、茚并(1,2,3-cd)蒽（IPY）为100 mg?L-1。 甲醇、正己烷、二氯甲烷均为色谱纯，丙酮、二氯甲烷、层析硅胶均为分析纯。 1.4 样品处理 1.4.1 对照品溶液配制 以甲醇为稀释溶剂，配制总质量浓度为580 μg?L-1的多环芳烃标准溶液，并置于棕色容量瓶中低温保存。 1.4.2 样品提取与纯化 预处理柱：采用1 cm×20 cm具砂芯筛板色层析柱，将2 g层析硅胶（100~200目）置于15 mL丙酮与二氯甲烷混合液中超声浸泡326
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34卷 15 min，湿法装柱[19]。 黑茶样品的前处理方法参见宋玉芳等[19]人的方法，将自制黑茶用研钵研成粉末备用。定峰面积，计算相对标准偏差（RSD）值。 1.6.3 稳定性实验 取按照1.4.2制备好的黑茶样品溶液分别称取1.00 g黑茶粉置于10 mL离心管中，加入4 mL丙酮和4 mL二氯甲烷，于40℃条件下超声提取1 h，3500 r?min-1离心15 min，取上清液。重复两次，合并上清液，旋转浓缩至干，用体积比1U1的丙酮和二氯甲烷2 mL溶解，取1 mL过2 g硅胶柱，用30 mL体积比为1U1的正己烷和二氯甲烷的混合液淋洗收集洗脱液。洗脱液旋转蒸发浓缩，用甲醇定容到3 mL，0.45 μL有机滤膜过膜，装入进样瓶中待HPLC分析。 1.5 色谱条件确定 1.5.1 检测波长的确定 将上述配制好的标准溶液，在HPLC中进行全波长扫描，确定最优吸收波长。 1.5.2 流动相组分的确定 根据文献[6]，更换流动相为甲醇和水，确定甲醇和水做流动相的可行性。 1.5.3 柱温的确定 根据文献[6]，在一系列的柱温条件下，采用标准溶液进样分析，确定最优柱温。 1.5.4 流动相流速的确定 根据文献[6]，试验分别在0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1.0 mL?min-1流速下进样分析，确定最优流动相流速。 1.5.5 流动相洗脱程序测定 在流动相、柱温、流速等因素确定的条件下，多次调整流动相浓度，确定流动相洗脱程序。 1.6 方法学考察 1.6.1 标准曲线制作 将配制好的PAHs混合对照品溶液过膜，采用1.5中色谱条件分别进样10、15、20、25、30、35、40 μL，绘制标准曲线。 1.6.2 精密度实验 将配制好的PAHs混合对照品溶液过膜，按上述色谱条件连续进样10次，进样量20 μL，测 在制备后的1、2、3、4、5、6 d进样，测定峰面积，计算相对标准偏差（RSD）值。 1.6.4 重复性实验 取同一份黑茶样品按以上处理方法制备样品溶液6份，在优化后的色谱条件下进样20 μL，测定峰面积，计算相对标准偏差（RSD）值。 1.6.5 加标回收实验 取1 g黑茶样品，加入1 mL混合对照品溶液，按照1.4.2制备加标样溶液，加标液过有机滤膜，HPLC分析，分别测定黑茶样品及加标样品含量，重复2次，取平均值，计算加标回收率。 1.7 黑茶样品中16种PAHs含量分析 按照1.4.2制备黑茶样品溶液，进样20 μL，连续进样3次，测定峰面积，计算黑茶样品中各多环芳烃物质含量。 2 结果与分析 2.1 色谱条件的确定 2.1.1 检测波长的确定 16种PAHs的混合对照品溶液进样20 μL，在HPLC中进行全波长扫描，同时观察不同波长下16种PAHs的出峰情况，通过比对，确定当检测波长为274 nm时，16种PAHs都有吸收且分离效果显著。 2.1.2 柱温的确定 实验发现，柱温变化对色谱峰的分离以及目标物质的出峰时间都有一定影响。当柱温低于27℃时，16种PAHs的出峰时间均延长了3~4 min，且有拖尾现象；当柱温高于35℃时，PAHs的出峰时间缩短了1~2 min，但蒽和芘不能被检测出来，因此选择30℃作为检测柱温。 2.1.3 流动相的确定 根据文献[6]，更改其流动相乙腈和水为甲醇和水，通过实验，确定使用相对便宜的甲4期
胡琳玲，等：高效液相色谱法同时检测黑茶中16种多环芳烃化合物
327 醇和水做流动相，16种多环芳烃也能得到很好的分离。 2.1.4 流动相流速的确定 流速越大，样品出峰时间越短，但是16种PAHs不能完全分离，且色谱峰峰面积较小；当流速为0.5 mL?min-1时，在设定的保留时间内，16种PAHs出峰不完全。为得到好的分离效果且达到节省时间的目的，最后选择了0.6 mL?min-1作为检测的流速。 2.1.5 流动相洗脱程序的确定 为了获得满意的分离度，在流动相、柱温、流速等因素确定的条件下，经多次试验进行优化后，确定梯度洗脱程序如表1，标样检测图谱如图1所示。 2.2 方法学考察 2.2.1 标准曲线制作及检出限 以进样量为X轴横坐标，峰面积为Y轴纵坐标，绘制标准曲线，得到16种多环芳烃标准溶液的线性回归方程，如表2所示。结果表明，该色谱条件下，16种多环芳烃均得到理想的分离效果。 2.2.2 精密度实验 16种PAHs的相对标准偏差（RSD）如表3所示。从表3可以看出，16种PAHs的RSD为1.1%~2.0%，均小于10%，说明检测结果具有良好的精密度。
The height of chromatogram peak 名称 Name NAP ANA ANY FLU PHE ANT FLT PYR 时间 Time/min 0 3 5 19 35 表1 梯度洗脱程序 Table 1 Gradient elution procedure 流动相A（纯水） Mobile phase A/% 50 25 15 0 0 流动相B（甲醇） Mobile phase B/% 50 75 85 100 100
表3 16种PAHs的精密度 Table 3 Accuracy of 16 PAHs % 相对标准偏差 RSD 2.00 1.99 2.00 1.70 1.79 2.00 1.80 2.00
IPY 相对标准偏差 RSD 1.94 1.91 1.56 1.74 2.00 1.48 1.18 2.08
2.2.3 稳定性实验 稳定性实验结果表明，16种多环芳烃的总的RSD值为2.12%，小于10%，说明该方法稳定性好。 2.2.4 重复性实验 重复性实验结果表明，16种多环芳烃的总的RSD值为1.37%，小于10%，说明该方法的重复性较好。
峰高/mAU 50
35 时间 Time/min
图1 16种PAHs混合标准品色谱图 Fig. 1 HPLC chromatogram of standard solution
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表2 16种多环芳烃线性关系表 Table 2 The linear relationship of 16 PAHs 多环芳烃 PAHs NAP ANA ANy FLU PHE ANT FLT PYR BaA CHR BbF BkF BaP DBA BPE IPY 保留时间/min Retention time 5.225 8.519 14.549 18.341 19.379 19.892 21.271 21.742 23.583 24.312 25.743 28.013 28.940 29.615 31.559 32.372 回归方程（以峰面积定量） Regression equation y=4.039 6x＋53.272 0 y=24.506x＋2.321 1 y=1.625 7x＋4.104 3 y=35.155x－0.016 6 y=546.960x＋0.932 4 y=45.045x－0.033 7 y=35.699x＋0.171 0 y=49.370x－0.040 6 y=29.585x＋0.263 4 y=20.820x－0.018 5 y=32.835x＋0.112 1 y=48.380x－0.032 1 y=18.510x－0.010 0 y=26.264x＋0.057 3 y=6.1234x＋0.076 3 y=29.508x－0.014 8 相关系数R2 Correlation coefficient 0.999 0 0.999 7 0.999 0 0.999 3 0.999 1 0.999 5 0.999 1 0.997 3 0.998 3 0.999 2 0.999 5 0.999 6 0.999 3 0.999 3 0.999 1 0.999 3 检出限/μg?L-1 Detection limit 0.5 0.5 1.0 0.5 0.1 0.8 0.1 1.0 0.1 1.0 0.1 0.8 0.6 0.1 0.1 0.5
2.2.5 加标回收实验 加标回收实验结果如表4。从表中可以看出，在此色谱条件下，16种多环芳烃的加标回收率为81.9%~116.5%，达到色谱分析要求，说明此方法检测结果可靠。
表4 加标回收率的分析结果 Table 4 Analysis result of recovery of standards addition 多环芳烃 PAHs NAP ANA ANY FLU PHE ANT FLT PYR BaA CHR BbF BkF BaP DBA BPE IPY 样品量/μg Sample 0.072 0 0.046 0 0.057 0 ― 0.011 0 0.047 0 ― 0.011 0 0.002 8 0.007 6 0.029 0 0.019 0 ― ― ― 0.012 0 加标量/μg Added standards 0.10 0.10 0.20 0.02 0.01 0.01 0.02 0.01 0.01 0.01 0.02 0.01 0.01 0.02 0.02 0.01 加标检出量/μg Added determination results after the addition of standards 0.180 0 0.163 0 0.244 0 0.020 0 0.021 2 0.057 1 0.203 0 0.020 2 0.013 0 0.016 5 0.049 9 0.029 2 0.009 5 0.016 4 0.021 7 0.020 7 加标回收率/% Standard recovery rate 107.8 116.5 93.1 98.8 105.2 98.5 101.3 86.40 102.2 88.9 105.7 102.3 95.2 81.9 108.4 89.4 2.3 黑茶样品中PAHs含量检测 按照1.4.2章节中的方法制备黑茶样品溶液，在最优色谱条件下，进样20 μL，连续进样3次，测定峰面积，计算黑茶样品中各多环芳烃物质含量，结果如图2、表5所示。从表 注：“―”表示未检出。加标回收率=(加标检出量－样品量)/加标量×100%。 Note: The means of D―‖ is not be detected. Standard recovery rate=( Added determination results after the addition of standards C amount of Sample)/amount of standards×100%.
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3秒自动关闭窗口苯并（a）芘残留检测之二——高效液相色谱法-资料文献-新闻中心-国家标准物质网
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苯并（a）芘残留检测之二——高效液相色谱法
【关键词】 样品
【内容摘要】原理
样品经脂肪抽提，或皂化，提取液经有机溶液萃取，再经柱层析净化、浓缩。浓缩液注入HPLC仪，经色谱柱分离，分离的组分依次进入荧光检测器(或紫外检测器波长287 nm)，并将各组分浓度转换为相应信号，由记录仪记录响应信号，经微处理机处理自动打印出苯并(a)芘含量。高效液相色谱法
样品经脂肪抽提，或皂化，提取液经有机溶液萃取，再经柱层析净化、浓缩。浓缩液注入HPLC仪，经色谱柱分离，分离的组分依次进入荧光检测器(或紫外检测器波长287nm)，并将各组分浓度转换为相应信号，由记录仪记录响应信号，经微处理机处理自动打印出苯并(a)芘含量。
②环己烷。
④异丙醇。
⑤浓HzS04。
⑦无水Na2S04。
⑧硅胶(100~200目)：120℃烘烤4h，加水10％，振荡1h。
⑨SephadexLH一20(25~1Q0目)(使用前24h用异丙醇平衡)。
⑩(CH)、苯并(j)荧蒽[B(j)F]、苯并(K)荧蒽[B(K)F]、苯(e)芘[B(e)P3、苯并(a)芘[B(a)P]、7，12-二甲基苯并(a)蒽[DMB(a)A]、二苯并(ah)蒽[B(ah)A]、茚并(1，2，3-cd)芘[I(1，2，3-cd)P]标准品(国际肿瘤研究中心)。
⑪贮存液：准确称取CH0.0036g、B(j)F0.0010g、B(K)F0.0011g、DMB(a)A0.0013g、DB(ah)A0.0016g、I(1，2，3一cd)P0.0013g，分别置于10mL容量瓶中，用苯溶解并定容至刻度。
⑫应用液(0.1ug·mL-1)。
4.仪器工作条件
①紫外检测器(波长287nm)。
②流动相[甲醇+水(75+25)]。
③柱温30℃。
④流速1.5mL／min。
⑤十八烷基硅烷(ODS)反相柱。
⑥进样量100／~L。
5.检测步骤
准确称取100g样品于圆底烧瓶中，加2tool·L-1NaOH的甲醇水溶液(9+1)200mL，加热回流3h，移入分液漏斗中，用环己烷200mL洗瓶并入皂化液于分液漏斗中，振摇，静置，分层，水层放入另一分液漏斗中，用环己烷100mL分2次提取，合并环己烷，加甲醇水溶液(1+1)提取，弃甲醇水层，再用水200mL，分2次提取，弃水层，环己烷移人旋转蒸发仪蒸发瓶中，浓缩至40mL，移入分液漏斗中，用少量环己烷洗瓶并人浓缩液于分液漏斗中，加稀H。S04(6+4)50mI，，分2次提取，去H2S04液，水洗环己烷至中性。将环己烷通过40-60目玻砂漏斗，加硅胶6g，用环己烷10mL湿润，上面加少量无水NazSO2过滤于旋转蒸发仪的蒸发瓶中，浓缩到2mI.。将浓缩液移至SephadexI。H一2010g柱内，用异丙醇洗脱，弃去前50mL，收集50~150mL分段洗脱液于旋转蒸发仪蒸发瓶中，蒸发至干，残渣用甲醇0.5mL溶解，移入2mL刻度试管中，甲醇定容至1mL，取100~L注入HPLC仪(同时做空白试验)。
6.标准曲线制备
用PAH化合物标准溶液系列100gI。分别注入HPLC仪，以PAH含量(ng)为横坐标、峰面积为纵坐标，绘制标准曲线。
CH：y=2.6，r=0.9998。
B(j)F：y=7.6，r=0.9998。
B(K)F：y=3.8，r=0.9987。
B(e)P：y=1.0636z一0.4810，r=0.9997。
B(a)P：y=1.3918z一1.3007，r=0.9997。
DMB(a)A：y=1-1，r=0.9972。
I(1，2，3一cd)P：y=2.1，r=0.9978。
X = S×1000 / [m×(V2/V1)]
X——食品中PAH含量，ug·kg-1
S——样液峰面积查标准曲线对应量，ug；
m——样品质量，g；
V1——样品浓缩体积，mL；
V&2——进样体积，mL。
本法也可用荧光检测器，激发波长365~384nm、发射波长400~446nm；流动相可用乙腈+水(70+30)；色谱柱可采NucleasilC184.6mm×200mm。
【来源/作者】国家标准物质网；【更新日期】 9:48:07
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