有机化合物中能形成碳氧碳碳三键的性质吗

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(2016年高考化学一轮复习知识梳理+题组训练)11.1 有机物的结构、分类和命名.doc 27页
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第1讲 有机物的结构、分类和命名
[考纲要求] 1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。2.知道有机化合物中碳的成键特征,能认识手性碳原子。3.认识常见有机化合物中的官能团,能用结构简式等方式正确表示简单有机化合物的结构。能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4.了解有机化合物存在同分异构现象(不包括立体异构),能根据给定条件推断有机化合物的同分异构体。
考点一 有机物的组成、成键特点及官能团
1.认识有机物
(1)概念:含有碳元素的化合物称为有机化合物,简称有机物。(但CO、CO2、碳酸及其盐、金属碳化物、金属氰化物等由于组成、性质与无机物相似,属于无机物)。绝大多数有机化合物都含有氢元素。C、H、O、N、S、P、卤素是有机物中的主要组成元素。
(2)性质特点(大多数有机物)
难溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂;多数为非电解质,不导电;多数熔、沸点较低;多数易燃、易分解,反应复杂等。
2.碳原子的成键特点
(1)碳原子的结构及成键特点
碳原子最外层有4个电子,不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子,碳原子易通过共价键与碳原子或其他非金属原子相结合。
(2)有机化合物中碳原子的结合方式
①碳原子间可形成稳定的单键、双键或三键。
②多个碳原子可相互结合形成碳链或碳环,碳链可以带有支链,碳链和碳环也可以相互结合。
③碳原子也可以与H、O、N、S等多种非金属原子形成共价键。
3.有机物的分类及官能团
(1)按组成元素分类:有机化合物可分为烃和烃的衍生物。
(2)按碳的骨架分类
(3)按官能团分类
①官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
②有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别 官能团 代表物名称、结构简式
(碳碳双键) 乙烯H2C===CH2
炔烃 —C≡C—(碳碳三键) 乙炔HC≡CH
卤代烃 —X(卤素原子) 溴乙烷C2H5Br
醇 —OH(羟基) 乙醇C2H5OH
苯酚C6H5OH
(醚键) 乙醚CH3CH2OCH2CH3
(醛基) 乙醛CH3CHO
(羰基) 丙酮CH3COCH3
(羧基) 乙酸CH3COOH
酯 酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
判断正误,正确的划“√”,错误的划“×”
(1)官能团相同的物质一定是同一类物质(×)
(2)含有羟基的物质只有醇或酚(×)
解析 无机物中的H2O、含氧酸都含有羟基,有机物的“羧基”、“糖类”中也都含有羟基。
(3)含有醛基的有机物一定属于醛类(×)
解析 有机物的甲酸、甲酸某酯以及某些糖(如葡萄糖)中均含有醛基,它们均不属于醛类物质。
(4)、—COOH的名称分别为笨、酸基(×)
(5)醛基的结构简式为“—COH”(×)
(6)含有苯环的有机物属于芳香烃(×)
(7)CO2、CO、NaHCO3中都含有碳元素,它们都属于有机物(×)
题组一 正确表示有机物
1.某期刊封面上的一个分子球棍模型图如图所示,图中“棍”代表单键、双键或三键,不同颜色的球代表不同元素的原子。该模型图可代表一种(  )
A.氨基酸 B.卤代羧酸
C.醇钠 D.酯
解析 观察本题模型可见:有四种不同颜色的球,也就是有四种元素,其中有一个绿球有四个键,推测绿球代表碳原子。白球均在末端,都只与一个球相连,推测白球为氢原子。红球既可单连绿球,也可一端连绿球(碳原子)一端连白球(氢原子),可推断为氧原子。蓝球只能形成三个价键,可知为氮原子。因此该模型代表甘氨酸(氨基乙酸)。
2.下列有关化学用语能确定为丙烯的是(  )
A. B.C3H6
C. D.CH2===CH3—CH
解析 A项也可能是其他有机化合物(如CF2===CF—CF3)的球棍模型;B项也可能是环丙烷()的分子式;丙烯的电子式为,结构简式为CH2===CH—CH3,所以答案选D。
题组二 官能团的识别
3.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂,以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是(  )
(提示:CO是羰基)
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
解析 从图示可以分析,该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。A选项正确。
4.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如图所示。该物质中含有的官能团有____________________________________
正在加载中,请稍后...[发明专利]通过碳-碳三键形成构筑聚合物的聚合方法在审
申请/专利权人:
公开/公告号:CNA
发明/设计人:;
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【说明书】:
技术领域本发明属于聚合物制备技术,特别涉及一种通过碳-碳三键形成构筑聚合物的聚合方法。背景技术从小分子单体制备聚合物是单体之间形成新的化学键的过程。迄今为止,聚合过程中形成的化学键主要以单键或双键为主。例如,烯烃的加成聚合是形成了新的碳-碳单键;酸醇的缩合聚合是形成了新的碳氧单键。通过化学反应在单体间不断形成碳-碳三键,进而形成聚合物,这样的方法很少见报道。目前,通过在单体之间形成碳-碳三键的策略制备聚合物的主要方法是炔烃易位聚合(alkyne metathesis polymerization),主要包括环炔烃的开环易位聚合(ring-opening alkyne metathesis polymerization,ROAMP)和非环二炔烃的易位聚合(acyclic diyne metathesis polymerization,ADIMP),如式1所示。用于炔烃易位聚合的催化剂主要有两大类。一种是六羰基钼/苯酚衍生物的混合体系,另一种是含钼或钨的卡拜化合物。式1炔烃易位聚合合成含碳-碳三键的聚合物Schrock和Bazan最早采用(tBuO)3W≡C-tBu催化环炔烃的开环易位聚合(Macromolecules ,9)。Tamm采用含烷氧基和唑啉-2-亚氨基配体的烷基卡拜钨化合物催化环辛炔的开环易位聚合,获得窄分布高分子量的聚环辛炔(Macromol.Symp.,23)。Bazan采用W2(OCMe2CF3)6催化四硅环辛-3,7-二炔的头-尾链接的开环易位聚合(Macromolecules 7)。(tBuO)3W≡CtBu可以催化二脱氢二苯并[a,e]环辛四烯(J.Am.Chem.Soc.78)及其衍生物(Angew Chem Int Ed Engl 7)的开环易位聚合。Nuckolls等人制备了结构稳定的烷基卡拜钼化合物的二聚体([EtC≡Mo(thba)]2,thba=三(2-羟基苄基)胺),可用醇原位活化后催化二脱氢二苯并[a,e]环辛四烯的开环易位聚合(Angew.Chem.Int.Ed.1)。Mullen首先报道了(tBuO)3W≡C-tBu催化2,5-二己基-1,4-二丙炔基苯的易位聚合(Angew.Chem.),得到了高产率、无结构缺陷的聚(亚芳基亚乙炔基)(PAE),聚合度可达到近100个重复单元,使得ADIMET成为合成PAE的重要方法。在120-150℃采用Mo(CO)6/苯酚衍生物催化二丙炔基芳烃的易位聚合可以制备一系列PAE(J.Am.Chem.Soc.3,Macromolecules 4,J.Organomet.Chem.),聚(亚芴基亚乙炔基)(Macromolecules 1),聚(亚咔唑基亚乙炔基)(Macromolecules 7)及相关共聚合物(mun.2000,1,mun.,J.Am.Chem.Soc.35)。ADIMET的主要优点是适用单体较广泛,可以制备高分子量的可溶PAE。即使分子量很大,聚合物的溶解性也很好,其原因是聚合物可能具有支化结构。该方法存在的缺点是催化剂对官能团的兼容性不好,聚合温度比较高。炔烃易位聚合是以炔为单体,通过两个三键之间的“断裂-交换”形成新三键的方式来构筑聚合物的主链,严格地讲并没有增加三键的数目。本发明着眼于提供一种在温和的反应条件下,通过在不含三键官能团的单体之间形成碳-碳三键的方式,制备主链含碳-碳三键的聚合物的新方法。发明内容本发明要解决的技术问题是,克服现有技术中的不足,提供通过碳-碳三键形成构筑聚合物的新方法。该方法能在温和的反应条件下,采用不含炔基的单体,制备得到含碳-碳三键的聚合物。为解决上述技术问题,本发明的解决方案是:提供一种通过碳-碳三键形成构筑聚合物的聚合方法,包括以下步骤:(1)将铜和作为单体的双三溴化合物加入反应瓶中,进行脱氧处理;(2)将多元胺加入预先脱氧的干燥溶剂中,进行脱氧处理后,移入反应瓶中;控制溶剂的加入量使双三溴化合物的最终摩尔浓度为0.01~0.1M,双三溴化合物∶铜∶多元胺的摩尔比为1∶3~7∶3~7;(3)在搅拌条件下进行聚合反应,反应温度为30~70℃,反应时间为2~12小时;反应结束后,经分离和纯化除去未反应的铜及铜的配合物,得到含碳-碳三键的聚合物。本发明中,所述溶剂是四氢呋喃或2-甲基四氢呋喃;或者是四氢呋喃与二氯甲烷组成的混合溶剂,其体积比为1~10∶1。本发明中,所述双三溴化合物的分子结构式是下述的任意一种:上述各结构式中,R1为-CF3;R2为-tert-C4H9。本发明中,所述铜为铜粉、铜丝或铜片。本发明中,所述多元胺为N,N,N’,N”,N”-五甲基二乙基三胺、1,1,4,7,10,10-六甲基三乙基四胺,或三[(2-吡啶基)甲基]胺中的任意一种。本发明中,所述含碳-碳三键的聚合物的分子结构式为:上述各结构式中,R1为-CF3;R2为-tert-C4H9。本发明中,步骤(1)中所述脱氧处理是指:在氮气气氛下进行冷冻-真空-熔融-充气处理,至少循环进行置换3次。本发明中,步骤(3)中所述分离和纯化是指:在反应结束后,以沉淀剂将产物通过沉淀出来,将得到的沉淀物真空干燥除去溶剂得到聚合物。本发明中,所述沉淀剂是甲醇。本发明的实现原理:本发明提出以含双三溴官能团的化合物为单体,在铜/多元胺作用下,在单体之间不断偶合形成碳-碳三键,最终可以得到聚合物,如式2所示。式2以碳-碳三键形成构建聚合物的方法与现有技术相比,本发明的有益效果是:1、通过碳-碳三键形成制备聚合物具有重要的研究意义。目前该类方法很少有报道。本发明的合成条件温和,双三溴化合物合成方便,结构可变,是一种方便、高效的合成主链含碳-碳三键的聚合物的新方法;2、共轭聚合物是具有光电功能的聚合物,可用于光电转换和信号传输,目前主要是采用形成碳-碳单键的方法制备的。本发明为合成聚(亚芳基亚乙炔基)类共轭聚合物提供了一条新途径。尤其能在一种较温和的条件下,采用不含炔基的单体,聚合得到主链共轭的具有光电功能的聚合物。附图说明图1为实施例5得到的聚合物的1H-核磁谱图。图2为实施例5得到的聚合物的13C-核磁谱图。图3为实施例14得到的聚合物的1H-核磁谱图。图4为实施例14得到的聚合物的13C-核磁谱图。具体实施方式下面结合附图与具体实施方式对本发明作进一步详细描述:下面的实施例可以使本专业的专业技术人员更全面地理解本发明,但不以任何方式限制本发明。在下述实施例中,所有的聚合反应均是在无氧无水的反应条件下进行的。(1)双三溴化合物(单体)的制备所有的双三溴化合物(单体)均可采用现有的普通合成方法制备得到,如采用N-溴代琥珀酰亚胺或溴进行溴化,用于实施例中的双三溴化合物的分子结构如下和表一所示。表一 不同双三溴化合物(单体)及简称
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重新安装浏览器,或使用别的浏览器碳碳三键和羟基能连在同一个碳上吗?即-C≡C-OH
如果你是学高中课本上的有机化学,那么答案是不可以,原因在于羟基连在不饱和碳上形成的化合物不稳定,其中羟基中氢氧键断裂,三键中有一键断裂,重新分配化学键,成为同分异构,化转变成一个含有碳氧双键和碳碳双键的饱和碳结构。
如果你学的是大学的高等有机化学,那么答案是可以,因为虽然在常态下不稳定,但特殊情况下可以存在,就高等化学的观点来看,初等化学特别是有机部分,很多是错的。
综上如下:如果普通的问你,你就说不行,如果在信息题目中给你,那么可以接受。
其他答案(共2个回答)
5有机物系统命名法 根据IUPAC命名法及...
三硝基甲苯(TNT),由甲苯经三段硝化制得。一段硝化中甲苯被硝化成一硝基甲苯(MNT),二段硝化中MNT被硝化成二硝基甲苯(DNT)。DNT是重要的炸药。一、二...
能反应,酚羟基的氢原子较易电离出来(与水相比是较易的,但比大部分酸的酸性弱),使溶液显很弱的酸性,而氢氧化铜显一定的碱性,可以发生类似酸碱中和的反应。
氨酚羟考酮片(泰勒宁)为白色圆形片剂,一面中间有划痕,一面有“512”标记药理毒理主要成分羟考酮是一种与吗啡作用类似的半合成的麻醉类镇痛成分,为作用于中枢神经系...
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那些有机物可以发生加成反应?
那些有机物可以发生加成反应?
据说三聚氰胺中碳氮双键也能发生加成反应,到底有机物满足什么样的条件就可以发生加成呢?希望哪位高手可以给我归纳一下能发生加成反应的有机物,如醛、酮什么的
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说白了就是含有不饱和的键,双键,3键都行,特定条件下苯环也是可以的。
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