您所在位置： &
&nbsp&&nbsp&nbsp&&nbsp
吲哚-3-甲醛的合成方法比较研究.pdf 3页
本文档一共被下载：
次 ,您可全文免费在线阅读后下载本文档。
下载提示
1.本站不保证该用户上传的文档完整性，不预览、不比对内容而直接下载产生的反悔问题本站不予受理。
2.该文档所得收入(下载+内容+预览三)归上传者、原创者。
3.登录后可充值，立即自动返金币，充值渠道很便利
需要金币：90 &&
你可能关注的文档：
··········
··········
第38卷 第5期
化 工 技 术 与 开 发
Vo1．38 No．5
Technology& Development of Chemical Industry May．2009
吲哚一3一甲醛的合成方法比较研究
陈素琴 ，黄向红2
(1．温州大学化学与材料工程学院，浙江温州 ．浙江树人大学生物与环境工程学院，浙江杭州 310015)
摘 要：以吲哚、三氯氧磷和DMF为原料合成吲哚一3．甲醛，分析了影响反应的诸因素。方法2合成的反应收
率为96．4％，而方法1合成的收率仅29．0％。得到的产品经 HNMR 13CNMR、MS和IR检测，证实结构。在不同
条件下进行反应，采用方法2比方法1的反应收率高，形成晶体且色泽好。滴加三氯氧磷后，提高反应温度、缩短
反应时间对提高反应的收率有利；极性溶剂对反应有利，非极性溶剂对反应不利；反应停止后，迅速降低反应体系
内温度，对抑制副反应有利，提高了处理效果，得到更多的产品。
关键词：吲哚；合成；影响因素
中图分类号：o 625
文献标识码-A
文章编号：(05．03
吲哚一3一甲醛是一种重要的医药和有机中间体，
方程式(Scheme 1)，以吲哚、DMF为原料在氮气保
可以合成许多具有生理活性和药理活性的化合物。
护以及三氯氧磷的催化下酰化合成3一吲哚甲醛，经
刘仲齐等【I J用吲哚一3一甲醛合成吲哚乙酸，作为植物
柱层析、红外、核磁和质谱分析，确定产品结构，收率
生长剂调节小麦等作物的生长。刘捷等L2]通过
为96．4％。并探讨了反应温度、反应时间、溶剂和
Wittig反应、Wittig—Homer反应和相转移Wittig反
后处理的反应效果的影响。
应合成29个新的3一(取代苯基乙烯基)吲哚化合物，
利用几种药理模式进行抗肿瘤和免疫活性选择，结
果表明，5个化合物对HCT-8，KB和Be17402细胞
株有效，1个化合物具有较高的增强免疫活性。徐
美华等【3J研究了以吲哚．3一甲醛合成的药物吲哚美
辛抗肿瘤的作用机理。陈祥等l4】采用KMnO4氧化
1 实验部分
3一吲哚甲醛制得叼I哚一3一甲酸。陈桃红等[5]以吲哚一
3一甲醛为原料合成了4个新的甲氧羰基吲哚一3一甲醛
1．1 试剂与仪器
苯醇化合物，可用于合成医药和农药。
吲哚、二氯甲烷、DMF、三氯氧磷。旋转蒸发仪
葛裕华、吴亚明、薛忠俊以2一甲基一3．硝基苯胺
ZF一98，无水无氧装置(自制)，核磁共振仪Bruker
为原料，经重氮化反应先合成2一溴一6一硝基甲苯，2． 300，红外光谱仪Necolet 360，质谱仪Agilent 5975。
溴一6一硝基甲苯再与N，N一二甲基甲酰胺二甲基缩醛
1．2 吲哚一3一甲醛的合成
合成4一溴吲哚，4一溴吲哚与N，N一二甲基甲酰胺和三
方法 1：氮气保护下，2．34 g(0．02 too1)吲哚和
氯氧磷反应得4一溴吲哚．3一甲醛 6，他们还设计了以
新蒸无水二氯甲烷2．5 mL和新蒸DMF2．3 mL于
对甲苯腈为
正在加载中，请稍后... 上传我的文档
 下载
 收藏
粉丝量：14
该文档贡献者很忙，什么也没留下。
 下载此文档
N-烃基-5-芳基吲哚-3-甲醛的合成和光谱性质
下载积分：2990
内容提示：N-烃基-5-芳基吲哚-3-甲醛的合成和光谱性质
文档格式：PDF|
浏览次数：1|
上传日期： 17:08:52|
文档星级：
全文阅读已结束，如果下载本文需要使用
 2990 积分
下载此文档
该用户还上传了这些文档
N-烃基-5-芳基吲哚-3-甲醛的合成和光谱性质
关注微信公众号[发明专利]一种7-硝基吲哚-3-甲酸叔丁酯的化学合成方法在审
申请/专利权人：
公开/公告号：CNA
发明/设计人：;;;;;;;
公开/公告日：
主分类号：
搜索关键词：
该专利技术资料仅供研究查看技术是否侵权等信息，商用须获得专利权人授权。该专利全部权利属于南通大学，未经南通大学许可，擅自商用是侵权行为。如果您想购买此专利、获得商业授权和技术合作，请联系【】
【说明书】：
技术领域本发明涉及一种7-硝基吲哚-3-甲酸叔丁酯的化学合成方法。背景技术吲哚及其衍生物是一类十分重要的杂环化合物。作为一种优选结构,吲哚类化合物广泛存在于很多有生物活性的天然产物和药物分子中。由于其重要的应用价值,吲哚类化合物的合成及其应用一直是有机化学研究的一个热点。在医药方面可以合成解热镇痛剂、兴奋药、降压药、血管扩张药、抗阻胺药等。许多天然药物中均有吲哚结构，如中成药六神丸中的蟾酥就含有5-羟基吲哚衍生物，许多生物碱中含有吲哚环系，常用降压药物利血平就是吲哚的重要衍生物等。7-硝基吲哚-3-甲酸叔丁酯作为一种重要的吲哚衍生物，尤其在心血管和抗癌药物中有着大量需求，因此对该化合物的合成研究具有重要现实意义。发明内容本发明的目的是提供一种7-硝基吲哚-3-甲酸叔丁酯化学合成方法。本发明的技术方案如下：一种7-硝基吲哚-3-甲酸叔丁酯的化学合成方法，其特征在于，以7-硝基吲哚为原料，经三步反应简便合成了7-硝基吲哚-3-甲酸叔丁酯，其合成路线如下：所述的化学合成方法为：（A）将7-硝基吲哚和三氯氧磷，加入到N,N-二甲基甲酰胺溶剂中，在一定的反应温度下，反应得到7-硝基吲哚-3-甲醛；（B）将7-硝基吲哚-3-甲醛溶解在四氢呋喃有机溶剂中，加入高锰酸钾的水溶液，氧化得到7-硝基吲哚-3-甲酸；（C）将7-硝基吲哚-3-甲酸溶解在叔丁醇中，加入氯化亚砜，进行酯化反应得产物7-硝基吲哚-3-甲酸叔丁酯。进一步的，在步骤A中，反应温度为20-80℃。进一步的，在步骤B中，氧化反应温度为30-70℃。进一步的，在步骤C中，反应温度为40-85℃。本发明的有益效果在于：本发明的化学合成方法，以7-硝基吲哚为原料，经三步反应合成了7-硝基吲哚-3-甲酸叔丁酯，提高了收率，为该化合物的合成提供了一种高效合成的方法。具体实施方式为了加深对本发明的了解，下面将结合实施例对本发明作进一步详述，下列实施例仅用于解释本发明，并不构成对本发明保护范围的限定。实施例17-硝基吲哚-3-甲醛的合成：在三口瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺150mL和三氯氧磷50mL，将7-硝基吲哚50.0g溶解在150mLN,N-二甲基甲酰胺中，缓慢加入到反应瓶中。滴加完毕后，加热到60℃反应，反应结束后，将其倒入800mL冰水中，用稀氢氧化钠调pH为10，过滤析出的固体，干燥得7-硝基吲哚-3-甲醛53.4g（91.1%）。7-硝基吲哚-3-甲酸的合成：在三口瓶中加入四氢呋喃200mL和7-硝基吲哚-3-甲醛50.0g，在300mL水中溶解高锰酸钾83.0g和氢氧化钠15.0g，将水溶液缓慢低价到反应瓶中。滴加完毕后，加热到50℃氧化。反应结束后，将固体滤除，滤液蒸出四氢呋喃，水相用乙酸乙酯洗涤，用2M盐酸调pH为2，控制体系温度不超过10℃。过滤析出的固体，干燥得7-硝基吲哚-3-甲酸36.7g（86.6%）。7-硝基吲哚-3-甲酸叔丁酯的合成：在三口瓶中加入150mL叔丁醇和7-硝基吲哚-3-甲酸35.0g，滴加氯化亚砜40mL，滴加完毕后，加热至回流反应。反应结束后，蒸出叔丁醇，加入二氯甲烷300mL和水200mL，用碳酸氢钠调pH为8，分液，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩得7-硝基吲哚-3-甲酸叔丁酯50.8g（89.2%）。实施例27-硝基吲哚-3-甲醛的合成：在三口瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺150mL和三氯氧磷50mL，将7-硝基吲哚50.0g溶解在150mLN,N-二甲基甲酰胺中，缓慢加入到反应瓶中。滴加完毕后，加热到70℃反应，反应结束后，将其倒入800mL冰水中，用稀氢氧化钠调pH为10，过滤析出的固体，干燥得7-硝基吲哚-3-甲醛51.7g（88.2%）。7-硝基吲哚-3-甲酸的合成：在三口瓶中加入四氢呋喃200mL和7-硝基吲哚-3-甲醛50.0g，在300mL水中溶解高锰酸钾83.0g和氢氧化钠15.0g，将水溶液缓慢低价到反应瓶中。滴加完毕后，加热到60℃氧化。反应结束后，将固体滤除，滤液蒸出四氢呋喃，水相用乙酸乙酯洗涤，用2M盐酸调pH为2，控制体系温度不超过10℃。过滤析出的固体，干燥得7-硝基吲哚-3-甲酸36.2g（85.4%）。7-硝基吲哚-3-甲酸叔丁酯的合成：在三口瓶中加入150mL叔丁醇和7-硝基吲哚-3-甲酸35.0g，滴加氯化亚砜50mL，滴加完毕后，加热至60℃反应。反应结束后，蒸出叔丁醇，加入二氯甲烷300mL和水200mL，用碳酸氢钠调pH为8，分液，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩得7-硝基吲哚-3-甲酸叔丁酯47.9g（84.1%）。实施例37-硝基吲哚-3-甲醛的合成：在三口瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺150mL和三氯氧磷50mL，将7-硝基吲哚50.0g溶解在150mLN,N-二甲基甲酰胺中，缓慢加入到反应瓶中。滴加完毕后，加热到50℃反应，反应结束后，将其倒入800mL冰水中，用稀氢氧化钠调pH为10，过滤析出的固体，干燥得7-硝基吲哚-3-甲醛50.3g（85.8%）。7-硝基吲哚-3-甲酸的合成：在三口瓶中加入四氢呋喃200mL和7-硝基吲哚-3-甲醛50.0g，在300mL水中溶解高锰酸钾83.0g和氢氧化钠15.0g，将水溶液缓慢低价到反应瓶中。滴加完毕后，加热到40℃氧化。反应结束后，将固体滤除，滤液蒸出四氢呋喃，水相用乙酸乙酯洗涤，用2M盐酸调pH为2，控制体系温度不超过10℃。过滤析出的固体，干燥得7-硝基吲哚-3-甲酸35.2g（83.1%）。7-硝基吲哚-3-甲酸叔丁酯的合成：在三口瓶中加入150mL叔丁醇和7-硝基吲哚-3-甲酸35.0g，滴加氯化亚砜40mL，滴加完毕后，加热至70℃反应。反应结束后，蒸出叔丁醇，加入二氯甲烷300mL和水200mL，用碳酸氢钠调pH为8，分液，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩得7-硝基吲哚-3-甲酸叔丁酯49.7g（87.3%）。
专利文献下载
1、专利原文基于中国国家知识产权局专利说明书；
2、支持发明专利 、实用新型专利、外观设计专利（升级中）；
3、专利数据每周两次同步更新，支持Adobe PDF格式；
4、内容包括专利技术的结构示意图、流程工艺图或技术构造图；
5、已全新升级为极速版,下载速度显著提升！欢迎使用！
该文献正飞奔而来，请耐心等候...20
友情链接：交换友情链接需要网站权重大于3，网站收录10W以上，如符合条件，请联系QQ：。
行业网站：相关推荐：
400-周一至周五 9:00-18:00
服务热线：400-投诉建议：022-
扫一扫，微信关注高智网
高智&让创新无法想象2000万件&专利数据