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单项选择题爆炸类型中，乙炔铜的爆炸属于(
)。A．气相爆炸 B．液相爆炸C．固相爆炸 D．混合型爆炸
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第3章 不饱和烃ｔ诤烯烃和炔烃.pdf 118页
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第3章 不饱和烃ｔ诤烯烃和炔烃
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--------------------------Page1------------------------------第三章第三章不饱和烃不饱和烃::烯烃和炔烃烯烃和炔烃?烯烃烯烃/炔烃的结构炔烃的结构、、同分异构和命名同分异构和命名;?烯烃烯烃/炔烃炔烃的化学性质的化学性质;;?烯烃亲电加成反应的历程和马氏规则;??乙烯氢和烯丙氢的含义和反应特点乙烯氢和烯丙氢的含义和反应特点;?掌握烯烃的自由基加成反应。?烯烃的系统命名法;?烯烃的亲电加成反应和马氏规则烯烃的亲电加成反应和马氏规则、、氧化反应氧化反应。。1--------------------------Page2------------------------------3.1烯烃和炔烃的结构3.1.13.1.1碳碳双键的组成碳碳双键的组成含有碳碳双键的不饱和烃叫做烯烃含有碳碳双键的不饱和烃叫做烯烃，，单烯烃分子中只有一个双键；碳碳双键叫做烯键,是烯烃的官能团。单烯烃的通式是单烯烃的通式是CCHH；；n2n最简单的烯烃是乙烯最简单的烯烃是乙烯：：HHCCCCHH2--------------------------Page3------------------------------一一))乙烯的结构乙烯的结构°HH0.108nm117°CCHH0.133nm物理方法证明物理方法证明::1.所有碳原子和氢原子共平面;2.键角接键角接近120°;3.双键键长0.133nm比单键键长0.154nm短;4.双键键能611kJ/mol小于单键键能两倍347×2=694kJ/molkJ/kJ/moll3--------------------------Page4------------------------------2二)碳原子的SP杂化C激发2p2p2p2p2s2s2sp杂化22spsp2-sp2σ键C=C{{2p2p-2p2pππ键键电负性电负性：：CCspsp2&CCspsp34--------------------------Page5------------------------------二)双键的结构π键不同于键不同于σ键键,π键具有以下特点键具有以下特点：：1.π键无轴对称,不能自由旋转;2.π键键能比键键能比σ键能小键能小;611－347＝264kJ/molC=C键能C-C键能破坏π键的能量3.π电子云具有流动性;π电子云位于成键原子的上下两层,原子核HH对π电子云的束缚能力弱,因此,π键易被试CC剂进攻发生反应,π键比σ键更活泼。HH5--------------------------Page6------------------------------3.1.2碳碳三键的组成炔烃的结构炔烃的结构乙炔是最简单的炔烃,为线型分子。0.120nm0.106nmHCCH炔烃的官能团是碳碳三键,碳原子是sp杂化,两个sp轨道在同一条直线上。6--------------------------Page7------------------------------碳碳三键的特点碳碳三键的特点：：①①炔烃的亲电加成活性不如烯烃炔烃的亲电加成活性不如烯烃。。原因：两个碳原子之间电子云密度大;C-C键长短,使π键的重叠程度大;两个两个ππ键形成的圆柱型电子云不易极化键形成的圆柱型电子云不易极化。。②碳碳三键上的氢((炔-H))有一定的酸性。原因：电负性Csp&Csp2&Csp3,使C-H键极性增强。7--------------------------Page8------------------------------3.2烯烃和炔烃的同分异构烯烃和炔烃的同分异构33.22.11烯烃烯烃构造异构碳架异构位置异构位置异构：：官能团官能团((重键重键))位置位置立体异构：构型异构：顺反异构33.2.2炔烃炔烃构造异构无立体异构无立体异构8--------------------------Page9------------------------------3.2.1烯烃1、构造异构(如:CH)48碳链异构碳链异构：：CHCHCHCHCHCCH32232CHCH33官能团异构官能团异构：：CHCHCHCHCHCHCHCHCH33322含有相同数目碳原子的含有相同数目碳原子的烯烃和环烷烃是同分异构体烯烃和环烷烃是同分异构体官能团位置异构官能团位置异构：：CHCHCHCHCHCHCHCH322339--------------------------Page10------------------------------2、构型异构:顺反异构体构型异构:构造式相同,原子的空间排列方式不同。烯
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有机化学四章 炔烃 二烯烃课件.ppt 77页
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第四章炔烃二烯烃C、注意区别NH3(l)+Na与NaNH2：前者是强还原剂，后者是强碱；前者是混合物，后者是纯净物。2、与重金属离子Ag+、Cu+作用乙炔或末端炔烃，与重金属离子Ag+、Cu+作用生成不溶于水的沉淀：注意：A、该反应用于乙炔、末端炔烃的定性检验。生成炔银、炔铜的反应很灵敏，现象明显，可用来鉴定乙炔和端基炔烃。C、干燥的炔银或炔铜受热或震动时易发生爆炸生成金属和碳，因此实验完毕必须加硝酸、盐酸处理金属炔化物。B、用于乙炔、末端炔烃的分离。因为生成的金属炔化物遇到硝酸、盐酸可以分解生成原来的炔烃。Ag-C≡C-Ag2Ag+2C+364KJ/molAg-C≡C-Ag+2HClH-C≡C-H+2AgCl§4-4炔烃的制备、乙炔的制备1、碳化钙水解制备乙炔：特点：得到乙炔的纯度99%，但耗电量大。其主要杂质为H2S、H3P，可用饱和硫酸铜溶液除去。2、甲烷裂解特点：高温(1500度)、停留时间短（0.01秒）.二、其它炔烃的制备1、邻二卤代物脱卤化氢：条件为强碱2、偕二卤代物脱卤化氢：条件为强碱3、炔化物法4、四卤代物脱卤素§4-5二烯烃一、二烯烃的分类和命名1、分类：二烯烃是指在分子中有两个碳碳双键的不饱和烃。开链二烯烃的通式为CnH2n-2。按照分子中两个碳碳双键的相对位置，将二烯烃分为三类：A、累积二烯烃：两个双键连在同一个碳原子上。例如，丙二烯。-C=C=C-B、共轭二烯烃：两个双键被一个单键隔开。例如，1,3-丁二烯。-C=CH-CH=CH-C、孤立二烯烃：两个双键被两个或两个以上单键隔开。-C=CH(CH2)nCH=C-n≥1孤立二烯烃的性质和单烯烃相似，累积二烯烃的数量少且实际应用的也不多。共轭二烯烃有不同于孤立二烯烃的一些特性，在理论和实际应用上都很重要。2、命名二烯烃的命名与单烯烃的命名相似，双键的位次用阿拉伯数字表明。并在烯字前加“二”字。2-甲基-1,3-丁二烯2-甲基-1,3-戊二烯二烯烃有顺反异构，其命名更为复杂。在二烯烃名称前面分别用Z、E标明每一个双键的构型，用阿拉伯数字表明双键位次。例如2,4-己二烯有三种不同的顺反异构体(2Z,4Z)-2,4-己二烯(2E,4Z)-2,4-己二烯(2E,4E)-2,4-己二烯二、共轭二烯的结构1、实验测定结果：从键长的变化看，1,3-丁二烯中双键和单键键长趋于平均化。用现代物理方法测定，1,3-丁二烯分子结构有如下特征：分子中4个碳原子、6个H原子都处于同一平面。A、1,3-丁二烯分子中碳原子都以SP2杂化轨道相互重叠或与氢的轨道重叠，形成3个C-Cσ键和6个C-Hσ键，所有的原子都在同一平面上，键角都接近于120。B、每个碳原子上未参与杂化的轨道均垂直于上述平面，四个轨道的对称轴互相平行侧面重叠，形成了包含四个碳原子的四电子共轭体系。其结果是：不仅C1与C2之间、C3与C4之间形成π键，而且C2与C3之间也具有部分双键的性质，构成了一个离域的π键。象1,3–丁二烯分子中，四个π电子不是分别固定在两个双键碳原子之间，而是扩展到四个碳原子之间的这种现象，称为电子的离域。电子的离域体现了分子内原子间相互影响的电子效应，称为共轭效应。(1)键长的平均化，表现在C—C单键的缩短。(2)体系能量降低，表现在氢化热上这个能量上的差值通称为离域能或共轭能，它是由于π电子的离域引起的，是共轭效应的表现，其离域能越大，体系能量越低，化合物则越稳定。三、共轭二烯的化学性质共轭二烯烃具有烯烃的通性，但由于是共轭体系，故又具有共轭二烯烃的特有性质。(3)共轭体系在外电场的影响下，将发生正、负电荷交替传递的现象，并可沿碳链一直传递下去，它不因碳链的增长而减弱。1、加成反应：共轭二烯中有两个双键，它既可以与1分子试剂加成，也可以与2分子试剂加成；它既可以1,2-加成,又可以1,4-加成。所用的试剂有H2、HX、X2等。注意：A、共轭二烯烃进行加成时，既可1，2加成，也可1，4加成。(1)为什么共轭二烯烃会有两种加成方式？烯丙型碳正离子1,4–加成产物1,2–加成产物(2)在第一步反应中H+为什么不进攻带有部分负电荷的C3呢？烯丙型碳正离子烯丙型碳正离子＞p,π-共轭σ,p-超共轭注意：B、不对称共轭二烯烃进行加成时，要注意加成的部位。C、共轭二烯烃的亲电加成究竟是以1,2-加成为主还是以1,4-加成为主，与其结构和反应条件有关。总的说来，有如下规律：极性溶剂或较高温度有利于1，4-加成；非极性溶剂或较低温度，有利于1，2-加成。A.为什么低温有利于1,2-加成，而高温有利于1,4-加成?低温时生成产物的比例取决于反应所需的活化能，反应所需的活化能越小，则越容易克服能垒，反应速度越快，即低温时反应是受动力学控制或速度控制的，故低温时以1,2–加成为主。1,4-加成反应的活化能较高，但
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