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第12章 醛和酮 亲核加成 共轭加成 3
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第12章 醛和酮 亲核加成 共轭加成 3
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醛酮之间能发生聚合反应吗
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聚合反应发生的条件是必须要有双键（三键）等不饱和键,醛酮都有不饱和键,所以能够发生聚合反应.
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有机化学--醛和酮.ppt 62页
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有机化学--醛和酮
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10.3醛和酮的物理性质沸点：与分子量相近的醇、醚、烃相比，b.p：醇＞醛、酮＞醚＞烃。为什么？4.与金属有机试剂加成（P273）例2以苯及C3以下的醇为原料合成2-苯基-2-丙醇（）反应实例：3.下列化合物和HCN亲核加成反应速度顺序：10.3.2α-氢原子的活泼性醛、酮分子中的α-H原子受羰基的影响，酸性有所增强，α-H活性增加。反应机理4）交叉缩合时,只要一种醛或酮不含α-H或不宜自身缩合，则可得到收率好的单一产物。------合成上有意义(2)碱催化的卤代反应②都是选择性氧化剂：即对碳碳重键不作用。　　1945年在美国从事凯西纳-沃尔夫还原法的研究中取得突破性成果。国际上称之为黄鸣龙还原法。领导了用七步法合成可的松的研究，并协助工业部门投入了生产。领导研制了甲地孕酮等计划生育药物，为建立甾体药物工业作出了重大贡献。关于甾体合成和甾体反应的研究，1982年获国家自然科学奖二等奖。发表论文百余篇。10.4醛和酮的制法4同碳二卤化物水解由于芳烃侧链上的α-H原子容易发生卤代反应，所以这个方法主要用于芳香族的醛、酮制备亲核加成的场所(甲)酮-烯醇互变异构(乙)羟醛缩合反应(丙)卤化反应和卤仿反应受羰基的影响使α－H酸性增加,更活泼1、酮－烯醇互变异构6.5H2CO310Ph-OH15.74H2O15.9C2H5OH20CH3COCH325C2H234NH344C2H450C2H6pKa醛酮的α-氢酸性醛、酮有许多反应是通过碳负离子进行的。2、羟醛缩合反应在稀碱催化下，两分子含α-H的醛(酮)发生分子间的亲核加成反应，生成β-羟基醛，β-羟基醛在加热下很容易脱水，生成α，β-不饱和醛，这类反应称为羟醛缩合反应。ββααβα10%NaOH亲核加成关于羟醛缩合反应的几点说明：1）含α-H的醛、酮均可发生羟醛缩合反应，但酮比醛难进行。为什么?OCCH3(CH2)2CH3OCNaOH,H2O100℃OCH3二羰基化合物能发生分子内的缩合反应,生成环状化合物。3）交叉缩合-----两种不同含有α-H的醛或酮的缩合，在合成上无意义.因可得到四种羟醛缩合产物的混合物2)增长碳链的方法之一--------同种分子间反应,碳数成倍增加.10%OH-可采取下列措施：a.将无α－H的醛先与稀碱混合；b.再将有α－H的醛滴入，则产物有意义。(1)在酸性或中性条件下的反应酸催化可控制反应在一卤代阶段。引入卤原子的吸电子效应，使羰基氧原子上的电子云密度降低，再质子化形成烯醇要比未卤代时困难。机理:（了解）3、卤化反应和卤仿反应因为有卤仿生成，故称为卤仿反应。反应很难停留在一卤代阶段，这是由于α-H被卤素取代后，卤原子的吸电子诱导效应使还没有取代的α-氢更活泼，更容易被取代。机理:（了解）卤仿卤仿总反应:α-C上有甲基的仲醇也能被碘的氢氧化钠(NaOI)溶液氧化为相应羰基化合物，也可发生碘仿反应。当卤素是碘时，生成黄色结晶碘仿,称为碘仿反应。黄色结晶（碘仿）减少一个碳的羧酸⑴适用范围：凡含有结构,且直接与C或H相连的化合物方可发生此反应,二者缺一不可.OCH3-C-、CH3-C-OH例1COCH3CH3I2NaOHCH3CI3CONaOHCHI3+CH3COONa黄⑵用途:a.可用于鉴别.乙醛、甲基酮以及具有C(H)结构的醇。例3×例2×b.合成：比原料醛或酮少了一个碳原子的羧酸例4例5例6注意:卤仿反应与卤化反应的区别卤仿反应:一般在碱性条件下，必须含有3个α-H，才可发生卤化反应:一般在酸性或近中性条件下，只要含有α-H就可发生课后思考题:P29310-8用简单的化学方法区别2-己醇，2-己酮，3-己酮和己醛鉴别1：鉴别2：1、氧化反应醛羰基碳上连有氢原子，所以醛很容易被氧化为相应的羧酸。酮一般不被氧化，只有环酮可被强氧化剂氧化,在与α-C间断裂使用弱氧化剂，则醛能被氧化成酸,而酮不被氧化，这是实验室区别醛、酮的方法。常用的氧化剂有:10.4.3氧化和还原尼龙-66的原料（1）吐仑(Tollens)试剂（硝酸银的氨溶液）反应称为银镜反应。吐仑试剂可氧化脂肪醛，又可氧化芳香醛，但不可氧化酮。(2)菲林(Fehling)试剂（由硫酸铜与酒石酸钾钠的碱溶液等体积混合而成的蓝色溶液）菲林试剂只氧化脂肪醛，不氧化酮及芳香醛。?应用:①鉴别：H+OH(1)、还原成醇①催化加氢(低选择性)CH3CHCHCHOCH3CH2CH2CH2OHNiH2例：2、还原反应(可还原为醇或烃)下列基团都能被催化氢化:②用金属氢化物还原（NaBH4、LiAlH4等）金属氢化物做还原剂，具有一定的选择性。CH3CHCHCHONaBH4CH3CHCHCH2OHH+不同之处：①LiAlH4的还原性比NaBH4强。②LiAlH4遇水分解，需在乙醚等非质子溶剂中使用NaBH4不与水、质子溶
正在加载中，请稍后...已知醛或酮可与格氏试剂发生加成反应.所得产物经水解可得醇:若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3.可选用的醛或酮与格氏试剂是 题目和参考答案——精英家教网——
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已知醛或酮可与格氏试剂（R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：若用此种方法制取HOC（CH3）2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是(&&& )
D此题关键是抓住信息找出成键的可能位置作出合理判断：格氏试剂（R′MgX)与醛或酮加成时，带负电荷的R加到不饱和碳原子上，带正电荷的MgX加到氧原子上，经水解得到醇。要制取；断裂③键，可选酮和格氏试剂CH3CH2MgX；断裂①键或②键，可选酮和格氏试剂CH3MgX，故D正确。
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科目：高中化学
来源：不详
题型：填空题
在一支洁净的试管中加入少量AgNO3溶液，滴入稀氨水，直至生成的沉淀刚好消失，得无色透明溶液，此溶液称为___________________溶液，在溶液中滴几滴乙醛溶液，经水浴加热，可观察到___________，写出上述一系列反应的化学方程式__________________________。
科目：高中化学
来源：不详
题型：填空题
图中硬质试管A中放入干燥洁净的细铜丝，左方烧杯中放入温水，试管B中放入甲醇，右方试管C中放入冷水。向B中不断鼓入空气，使甲醇蒸发和空气通过加热到红热程度的铜丝。（1）为什么撤去A处酒精灯后铜丝仍然能保持红热？（2）反应后将试管C中的液体冷却，取出少量，倒入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热到沸腾可观察到什么现象？写出化学反应方程式。
科目：高中化学
来源：不详
题型：单选题
常温下甲醛是一种无色、有特殊刺激性气味的气体，易溶于水，是世界卫生组织（WHO）确定的致癌物和致畸形物之一。我国规定：居室空气中甲醛的最高容许浓度为0.08 mg/m3。某研究性学习小组设计用如下方法测定某居室空气中甲醛的含量（假设空气中无其他还原性气体）：（1）测定原理：KMnO4（H+）溶液为强氧化剂，可氧化甲醛和草酸。反应的离子方程式为：（2）测定装置：部分装置如右图所示（a、b为止水夹）。（3）实验步骤：①检查装置气密性（气密性良好）。②用__________（填仪器名称）准确移取25.00 mL 1.00×10-3 mol·L-1的高锰酸钾溶液（过量）于广口瓶中并滴入3滴6 mol·L-1 H2SO4溶液备用。③将2.00×10-3 mol·L-1的草酸标准溶液置于__________（填仪器名称）中备用。④打开a，关闭b，用注射器抽取100 mL新装修的室内空气。关闭a，打开b，再缓缓推动注射器，将气体全部推入酸性高锰酸钾溶液中，使其充分反应。再如此重复4次（共5次）。如果压送气体时速度过快，可能会产生什么不利后果？______________________________。⑤将广口瓶中的溶液转入锥形瓶中（润洗广口瓶2～3次，并将洗涤液全部转入锥形瓶）。如果没有润洗，所测甲醛的含量将__________（填“偏高”“偏低”或“无影响”）。⑥用草酸标准溶液滴定锥形瓶中的溶液，并记录滴定所消耗的草酸溶液体积。本实验是否需要指示剂？（如果需要，请写出指示剂的名称；如果不需要，试说明终点时的实验现象）______________________________。⑦再重复实验两次。（4）数据处理：分别于装修完工后的第1天、第7天、第30天（室内始终保持通风换气状况）对室内空气进行取样，通过实验测得以下三组数据（每次实验所取的KMnO4溶液均为25.00 mL）：装置后第n天草酸溶液/mL甲醛的浓度mg/m3123平均值115.8615.7215.6715.75&726.1726.3626.3826.30&3030.9030.6730.8130.79&设KMnO4溶液的物质的量浓度为c1 mol·L-1，KMnO4溶液的体积为V1 mL；草酸溶液的物质的量浓度为c2 mol·L-1，草酸溶液的平均体积为V2 mL。则：室内空气中甲醛浓度（mg/m3）的代数式为__________，第30天室内空气中甲醛浓度为__________（精确到小数点后两位），并判断此时主人__________（填“能”或“不能”）入住。
科目：高中化学
来源：不详
题型：填空题
（8分）醛可以跟亚硫酸氢钠饱和溶液发生加成反应，生成物是水溶性的α羟基磺酸钠：R—CHO+NaHSO3RCH（OH）—SO3Na反应是可逆的，在通常条件下有70%—90%向正方向转化。（1）若氯苯中混有杂质苯甲醛，欲将此杂质全部除去，可采用试剂是_______________，其分离方法_____________________________________________________________________。（2）若使CH3CH（OH）—SO3Na全部生成乙醛，可采用试剂是___________或_________，其分离方法是___________________________________________________________。
科目：高中化学
来源：不详
题型：单选题
下列有机物在适量的浓度时，不能用于杀菌、消毒的是（&&）A．苯酚溶液B．乙醇溶液C．乙酸溶液D．乙酸乙酯溶液
科目：高中化学
来源：不详
题型：单选题
由环己烷、乙醇、乙醚组成的混合物，经测定碳的质量分数为72%，则氧的质量分数为A．19.6%B．17.8%C．16%D．14.2%
科目：高中化学
来源：不详
题型：单选题
在10%稀碱催化下，醛与醛分子间能发生如图反应：苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是（　　）A．B．C．D．
科目：高中化学
来源：不详
题型：单选题
甲醛在一定条件下发生如下反应：2HCHO+NaOHHCOONa+CH3OH，在此反应中关于甲醛的下列叙述中正确的是（&&&）A．仅被氧化B．仅被还原C．既被氧化又被还原D．既未被氧化又未被还原
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