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　　总结　为什么碳原子数相同，烷烃的熔沸点低于烯烃
　　为什么碳原子数相同，烷烃的熔沸点低于烯烃
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C2H6&&&&&&& C2H4&&&烷烃，即饱和烃（saturated group)，又称石蜡烃，是只有碳碳单键和碳氢键的链烃，是最简单的一类有机化合物。烷烃分子里的碳原子之间以单键结合成链状(直链或含支链)外，其余化合价全部为氢原子所饱和。烷烃分子中，氢原子的数目达到最大值。烷烃的通式为CnH2n+2。分子中每个碳原子都是sp3杂化。烷烃主要来源于石油、天然气和沼气。天然气和沼气的主要成分是烷烃中的甲烷；石油则主要为多种烷烃、环烷烃和芳香烃的混合物。烷烃的作用主要是做燃料。天然气和沼气（主要成分为甲烷）是近来广泛使用的清洁能源。石油分馏得到的各种馏分适用于各种发动机。 二、烷烃的物理性质 1、物质状态：在室温和一个大气压下，C1－C4的烷烃是气体，C5－C16的烷烃是液体，C17以上的烷烃是固体。 2、沸点：烷烃的沸点随分子量的增加而有规律地升高。在同数碳原子的烷烃异构体中，直链异构体的沸点最高，支链愈多，沸点愈低。 3、熔点：烷烃的熔点基本上也是随分子量的增加而升高。但含偶数碳原子的烷烃分子的熔点要比含奇数碳原子的烷烃的熔点高。 4、溶解度：根据"相似相溶"的经验规律，烷烃不溶于水..
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薪资：4-7万导读：第二章烷烃一.目的要求1.了解烷烃的通式、同系列和同分异构等基本知识。2.掌握烷烃的系统命名法和普通命名法。3.掌握烷烃碳原子的杂化状态及分子结构特点。4.熟悉烷烃构象的概念及构象的写法。5.掌握烷烃的卤代反应及自由基反应的机理。二.本章内容小结1.烷烃的结构：（1）烷烃――碳原子完全被氢原子所饱和的烃，通式为：CnH2n+2（2）同系列――结构相似，而在组 第二章
烷烃 一.目的要求 1. 了解烷烃的通式、同系列和同分异构等基本知识。 2. 掌握烷烃的系统命名法和普通命名法。 3. 掌握烷烃碳原子的杂化状态及分子结构特点。 4. 熟悉烷烃构象的概念及构象的写法。 5. 掌握烷烃的卤代反应及自由基反应的机理。 二.本章内容小结 1.烷烃的结构： （1）烷烃――碳原子完全被氢原子所饱和的烃，通式为：CnH2n+2 （2）同系列――结构相似，而在组成上相差-CH2-的整数倍的一系列化合物。 同系物――同系列中的各个化合物叫做同系物。 同系物化学性质相似，物理性质随分子量增加而有规律地变化。 （3）碳架异构――分子式相同，分子中碳原子的连接顺序不同而产生的异构体。 （4）构象――由于围绕C-Cσ单键旋转而产生的分子中各原子或原子团在空间的不同排列方式。同一分子的不同构象称为构象异构体。分子的构象可以用透视式或纽曼投影式表示。 （5）在各种不同结构的碳链中，由于碳原子所处的地位不同可以分为伯（一级1°）、仲（二级2°）、叔（三级3°）和季（四级4°）四种类型，与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别称为伯、仲、叔氢原子。 2.烷烃的命名： 烷烃的命名法常用普通命名法和系统命名法两种方法。 （1）普通命名法――亦称为习惯命名法，适用于简单化合物。对直链烷烃，叫正某(甲.乙.丙.丁.戊.己.庚.辛.壬.癸.十一.十二)烷；对有支链的烷烃，可以看作直链烷烃的烷基衍生物。 （2）系统命名法 a. 直链烷烃：与普通命名法相似，省略“正”字。 b. 有支链时：取最长碳链为主链，对主链上的碳原子标号。从距离取代基最近的一端开始编号，用阿拉伯数字表示位次。 c. 多支链时：和并相同的取代基。用汉字一.二.三…表示取代基的个数，用阿拉伯数字1，2，3…表示取代基的位次，按官能团大小次序(小的在前,大的在后)命名。 d. 其它情况 i. 含多个长度相同的碳链时，选取代基最多的链为主链； ii. 在保证从距离取代基最近一端开始编号的前提下，尽量使取代基的位次和最小。 3.烷烃的物理化学性质： （1）烷烃的物理性质 a. 沸点：烷烃的沸点随分子量的升高而升高；正构者沸点高。支链越多，沸点越低。 b. 熔点：烷烃的熔点基本上随分子量的增加而增加；但偶数碳原子烷烃的熔点高于相邻奇数碳原子的烷烃。 c. 相对密度：随分子量的增加，烷烃的相对密度也增加，最后接近于0.8。 d. 溶解度：不溶于水，易溶于有机溶剂。 e. 折射率：折射率反映了分子中电子被光极化的程度，折射率越大，表示分子被极化程度越大。正构烷烃中，随着碳链长度增加，折射率增大。 （2）烷烃的化学性质 烷烃的化学性质比较稳定，室温下烷烃不和强酸.强碱.强还原剂.强氧化剂等发生反应。 5
但在一定条件下，例如高温.高压.光照或有催化剂存在时，烷烃可发生氧化.异构化.裂化.取代等化学反应。
（3）烷烃的自由基取代机理 a. 机理为： hv链引发X22XX+ RHR+ HXRX +XRRRXX2链终止链增长R+ X2RX+ R+ XR+ X b. 自由基的稳定性为：苄基自由基≥烯丙基自由基≥叔烷基自由基>仲烷基自由基>伯烷基自由基>甲基自由基 c. 氢原子被取代相应活性为：叔氢>仲氢>伯氢 d. 卤原子的反应活性为：I > Br > Cl > F 三.例题解析 【例题1】用系统命名法命名下列化合物 CH2CH3(CH2)3CH3 1. CH3CHCHCH2CH(CH3)2CH2CH2CH32. CH3(CH2)2CHCH(CH2)4CH3
5. CH(CH3)23.
4-甲基-3，5-二乙基辛烷 CH36. (CH3)3CCCH2CH3CH3
2, 5-二甲基-4-乙基辛烷 CH3CH2CH2CHCH2CH3CH(CH3)2 4-异丙基-5-丁基癸烷 CH2CH3(CH3)2CHCHCH2CH(CH3)2
2-甲基-3-二乙基辛烷 2, 5-二甲基-3-乙基己烷 2,2,3,3-四甲基戊烷 【例题2】回答下列问题 1. 请写出2, 2-二甲基丁烷的一氯代产物 (CH3)3CCH2CH2Cl, (CH3)3CCHClCH3, ClCH2C(CH3)2CH2CH3
2. 写出1,2-二溴乙烷Newman投影式的优势构象 Br HHBrHH 【例题3】 将下列烷烃按照沸点由高到低的顺序排列 A.己烷 B.辛烷 C.3-甲基庚烷 D.正戊烷 E.2，3-二甲基戊烷 F.2-甲基己烷 G.四甲基丁烷 解：烷烃为非极性分子，其沸点主要决定于分子量的大小和相同分子量时，分子中支链的多少。据此，沸点排列如下：B?C?G?F?E?A?D 【例题4】用反应式写出下列合成的所有步骤： 1. 从1-氯-2-甲基丙烷合成异丁烷
CH3CH3CH3CHCH2ClZn/HClLiAlH4CH3CHCH3 6
2. 从2-氯-2-甲基丁烷合成2-氘-2-甲基丁烷
CHCH3CH3Mg3D2OCH3CH3CH2C-DCH3 CH3CH2CCl乙醚CH3CH2CMgClCH3【例题5】 某烷烃的相对分子质量为114，在光照的条件下与氯气反应，仅生成一种氯化物，试推断其结构。 解：烷烃的通式为CnH2n+2，则12n+2n+2=114，解得n=8，故烷烃的分子式为：C8H18。又由题意，只生成一种一氯代产物，说明烷烃中的十八个氢原子都是等性的，所以其结构式为：(CH3)3CC(CH3)3。 【例题6】 甲烷的自由基氯代反应历程，为什么是间接取代，而不是直接取代？ 即：Cl2hv2Cl, CH4+Cl+ClHClCH3Cl2CH3Cl+Cl 而不是：CH4CH3Cl+H 解：甲基游离基要比氢游离基稳定得多，因而生成活性中间体甲基游离基比生成氢游离基需要的活化能低，反应易于进行。同时从反应的能量上进行分析也可以得出同样的结论。 CH4+ClCH3+HClH=-4.18KJ/mol CH4+Cl CH3Cl+HH=87.9KJ/mol
习题A 一.用系统命名法命名下列化合物 1. (CH3)2CHCHCH2CH2CH(CH2CH3)22. CH33. CH2CH3 CH3CH2CHCH(CH2CH2CH3)2 4. CH2CH35. CH36. CH3CH2CHCHCH(CH3)2CH3CH2CHCCH2C(CH3)3CH3CH2CH2CH3二.写出下列化合物的结构式
1. 2,4-二甲基-4-乙基庚烷 2. 3-甲基-3-乙基戊烷 3. 2-甲基丁烷 4. 2,2,3-三甲基丁烷 5. 4-异丙基-5-丁基癸烷 6. 2,2,4-三甲基戊烷 三.选择题和判断题 1.下列自由基稳定性大小排列顺序正确的是（
） a.CH3CH2CHCH3b. (CH3CH2)3Cc. CH3d. CH3CH2CH2 A. b> a.> d.> c.
B. b.> a.> c.> d.
C. c.> d.> a.> b.
D. c.> b.> a.> d. 2.分子中有3个-CH3的C7H16其可能的结构有（
D. 6种 3.下列物质中属于有同分异构体的是（
） ①CH3CH2CH2CH2CH3②(CH3)2CHCH2CH2CH3 CH3CH3CH3③CH3CH2CH2CHCH3④CH3CH2CHCH3⑤CH3CH2CHCH2CH3 A.①和④
C.②④和⑤
D.③和④ 4.烷烃分子中，?键之间的夹角一般最接近于（
） A.109.5°
D.90° 5.光照下烷烃卤代反应的机理是通过（
）中间体进行。 A.碳正离子
C.碳负离子
D.协同反应,无中间体 CHBr236. hv生成的一元取代物是 CHCH3CH33A. CH2BrB. BrC. BrD. Br 7.下列烷烃中属于同分异构体的是（
），属同种物质的是（
），属同系物的是（a. CH3CH2CH2CH2CH3 b. CH3CH2CH2CH3 c. (CH3)2CHCH2CH2CH3
CH3CH2CHCH2CH3CH3CHCH2CH2CH3d. CH3e . CH3
8.将下列烷烃中沸点最高的是（
），沸点最低的是（
）。 A. 新戊烷
9.乙烷具有不同构象的原因是(
)。 A.碳原子为sp3杂化
B.碳碳单键可以自由旋转 C.该分子具有Newman投影式
D.只有碳和氢两种元素组成 10.下列化合物含有伯.仲.叔氢的是(
） A.2 , 2 , 4 , 4-四甲基戊烷
B.2 , 3 , 4C三甲基戊烷
C.2 , 2 , 4-三甲基戊烷
D正庚烷 11．下列哪些不是自由基反应的特征？ A．酸碱对反应有明显的催化作用
B. 光，热，过氧化物能使反应加速 C．氧，氧化氮，酚对反应有明显的抑制作用
D. 溶剂极性变化对反应影响很小 12．2,3-二甲基戊烷(I)，正庚烷(II)和2-甲基己烷(III)三类烃类化合物的沸点次序： A. I>II>III
B. II>I>III
C. II>III>I
D. III>II>I 13. 石油醚是实验室中常用的有机试剂，它的主要成分是什么？ A．一定沸程的烷烃混合物
B. 一定沸程的芳烃混合物 C．醚类混合物
D. 烷烃和醚的混合物 14．自由基反应中化学键发生（） A．异裂
D. 既不是异裂也不是均裂 15．引起烷烃构象异构的原因是（） A．分子中的双键旋转受阻
B. 分子中的单双键共轭 C．分子中有双键
D. 分子中的两个碳原子围绕C-C单键作相对旋转 16．ClCH2CH2Br中最稳定的构象是（） A． 顺交叉式
B. 部分重叠式
C. 全重叠式
D. 反式交叉 17．异己烷进行氯化，其一氯代物有几种？（） A. 2种
D. 5种 18．在下列哪种条件下能发生甲烷氯代反应：（） A
甲烷与氯气在室温下混合
B. 先将氯气用光照射再迅速与甲烷混合 C．酸催化下甲烷与氯气室温下混合
D. 碱催化下甲烷与氯气室温下混合 19．下列化合物沸点最低的是：（） A．正己烷
B. 3-甲基戊烷
C. 2,3-二甲基丁烷
D. 2,2-二甲基丁烷 20．将甲烷先用光照射，再在黑暗中与氯气混合，不能发生氯代反应。其原因是（） A. 未加入催化剂
B. 未增加压力
C. 加入氯气量不足
D. 反应体系中没有氯游离基
四.问答题 1.写出庚烷的各种异构体，并用IUPAC法命名。 2.指出(CH3)2CHCH2CH2C(CH3)3化合物中各碳原子属于哪一类型（伯、仲、叔.、季碳）。 3.分别指出下各组列化合物的异构类型。 A.碳链异构
B.位置异构
C.官能团异构
D.顺反异构 ①(CH3)2CHCH2Cl与(CH3)3CCl互为 ②CH3CH2CH2CHO与CH3COCH2CH3互为 ③CH3OCH3与CH3CH2OH互为 H3CCH3HH3CHHCH3④H互为 4.将下列化合物按沸点由至低的顺序排列（不要查表）： a.3, 3-二甲基戊烷
c.2-甲基庚烷
e. 2-甲基已烷 5.判断下列各对化合物是构造异构.构象异构.还是完全相同的化合物。
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