经高锰酸钾氧化产物后得到下列产物,试写出原烯烃的结构式(第8题)

由本题所给的①、②两条信息,结合已学知识,回答下列问题.①是环戊烯的结构简式,可进一步简写为,环烯烃的化学性质跟烯烃相似.
②有机化合物中的烯键可以跟臭氧(O3)反应,再在锌粉存在下水解即将原有的烯键断裂,断裂处两端的碳原子各结合1个氧原子而生成醛基(-CHO)或酮基(),这两步反应合在一起,称为“烯键的臭氧分解”.例如:(1)写出异戊二烯臭氧分解的各种产物的结构简式______,它们的物质的量之比为______.(2)a mol某烃CnH2n-2(该分子中无-C≡C-)和结构),发生臭氧分解后,测得有机产物中含有羰基()b mol,则a和b的代数关系是:______或______.(3)写出由环己醇()和乙醇为有机原料,合成己二酸二乙酯的各步反应方程式______.(4)某烃A的化学式为C10H16,A经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物,其结构简式分别为HCHO和.A经催化加氢后得产物B,B的化学式为C10H20,分析数据表明,B分子内含有六元碳环.试写出A和B的结构简式A______,B______.(5)从香精油中分离到一种化合物[A](C10H16),1mol[A]在催化加氢时可吸收2mol氢气;1mol[A]经臭氧氧化反应再加锌粉水解可得到1mol丙酮[(CH3)2C=O]和1mol3,6-二羰基庚醛,则推测得[A]的结构式为 ______.(6)一定量的化学式均为C4H8的不饱和烃的混合气体,经臭氧分解后生成8.7g酮、0.45mol的醛(其中甲醛有0.21mol).试通过计算回答下列问题:(a)氧化后生成哪些物质?写出结构简式______.(b)混合气体中含哪几种烃(写结构简式)?其物质的量之比为多少?______,______. - 跟谁学
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跟谁学学生版:genshuixue_student精品好课等你领在线咨询下载客户端关注微信公众号&&&分类:由本题所给的①、②两条信息,结合已学知识,回答下列问题.①是环戊烯的结构简式,可进一步简写为,环烯烃的化学性质跟烯烃相似.
②有机化合物中的烯键可以跟臭氧(O3)反应,再在锌粉存在下水解即将原有的烯键断裂,断裂处两端的碳原子各结合1个氧原子而生成醛基(-CHO)或酮基(),这两步反应合在一起,称为“烯键的臭氧分解”.例如:(1)写出异戊二烯臭氧分解的各种产物的结构简式______,它们的物质的量之比为______.(2)a mol某烃CnH2n-2(该分子中无-C≡C-)和结构),发生臭氧分解后,测得有机产物中含有羰基()b mol,则a和b的代数关系是:______或______.(3)写出由环己醇()和乙醇为有机原料,合成己二酸二乙酯的各步反应方程式______.(4)某烃A的化学式为C10H16,A经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物,其结构简式分别为HCHO和.A经催化加氢后得产物B,B的化学式为C10H20,分析数据表明,B分子内含有六元碳环.试写出A和B的结构简式A______,B______.(5)从香精油中分离到一种化合物[A](C10H16),1mol[A]在催化加氢时可吸收2mol氢气;1mol[A]经臭氧氧化反应再加锌粉水解可得到1mol丙酮[(CH3)2C=O]和1mol3,6-二羰基庚醛,则推测得[A]的结构式为 ______.(6)一定量的化学式均为C4H8的不饱和烃的混合气体,经臭氧分解后生成8.7g酮、0.45mol的醛(其中甲醛有0.21mol).试通过计算回答下列问题:(a)氧化后生成哪些物质?写出结构简式______.(b)混合气体中含哪几种烃(写结构简式)?其物质的量之比为多少?______,______.由本题所给的①、②两条信息,结合已学知识,回答下列问题.①是环戊烯的结构简式,可进一步简写为,环烯烃的化学性质跟烯烃相似.
②有机化合物中的烯键可以跟臭氧(O3)反应,再在锌粉存在下水解即将原有的烯键断裂,断裂处两端的碳原子各结合1个氧原子而生成醛基(-CHO)或酮基(),这两步反应合在一起,称为“烯键的臭氧分解”.例如:(1)写出异戊二烯臭氧分解的各种产物的结构简式______,它们的物质的量之比为______.(2)a mol某烃CnH2n-2(该分子中无-C≡C-)和结构),发生臭氧分解后,测得有机产物中含有羰基()b mol,则a和b的代数关系是:______或______.(3)写出由环己醇()和乙醇为有机原料,合成己二酸二乙酯的各步反应方程式______.(4)某烃A的化学式为C10H16,A经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物,其结构简式分别为HCHO和.A经催化加氢后得产物B,B的化学式为C10H20,分析数据表明,B分子内含有六元碳环.试写出A和B的结构简式A______,B______.(5)从香精油中分离到一种化合物[A](C10H16),1mol[A]在催化加氢时可吸收2mol氢气;1mol[A]经臭氧氧化反应再加锌粉水解可得到1mol丙酮[(CH3)2C=O]和1mol3,6-二羰基庚醛,则推测得[A]的结构式为 ______.(6)一定量的化学式均为C4H8的不饱和烃的混合气体,经臭氧分解后生成8.7g酮、0.45mol的醛(其中甲醛有0.21mol).试通过计算回答下列问题:(a)氧化后生成哪些物质?写出结构简式______.(b)混合气体中含哪几种烃(写结构简式)?其物质的量之比为多少?______,______.科目:最佳答案(1)由反应信息②可知,异戊二烯臭氧分解方程式为CH2=C(CH3)CH=CH2O3Zn/H2O2HCHO+,由方程式可知HCHO与二者物质的量之比为2:1,故答案为:HCHO、,2:1;(2)烃CnH2n-2(该分子中无-C≡C-)和结构),若为链状二烯烃,分子含有2个C=C双键,由反应信息可知,1mol该烃氧化生成4mol,则b=4a;若为环烯烃,分子中含有1个C=C双键,故1mol该烃氧化生成2mol,则b=2a,故答案为:b=4a或b=2a;(3)发生消去反应所生产的环己烯,环己烯与臭氧(O3)反应,再在锌粉存在下水解生成OHCCH2CH2CH2CH2CHO,与新制氢氧化铜反应生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH,HOOCCH2CH2CH2CH2COOH与乙醇按1:2反应生成己二酸二乙酯,合成己二酸二乙酯的各步反应方程式为:①、②、③、④,故答案为:①、②、③、④;(4)A的分子式为C10H16,不饱和度为3,A与氢气加成生成B,B的化学式为C10H20,分子内含有六元碳环,故A中含有1个六元环、2个C=C双键,我们先将氧化后的产物复原,去掉后加上的氧,且将空下的双键位置编号,,,这样,若②和④先接成环,①和③再接为侧链,则能形成五圆环,不合题意,③④接成环;若②和③接成环,①和④再接为侧链,则能形成六圆环,符合题意,故A为,B为,故答案为:,;(5)A的分子式为C10H16,不饱和度为3,1mol[A]在催化加氢时可吸收2mol氢气,分子中含有2个C=C双键,故A的分子中还含有1个环,三元环、四元环不稳定,由结可知,分子中存在六元环,去掉后加上的氧,且将空下的双键位置编号,、,②④连接形成六元环,①③连接形成侧链,故A为,故答案为:;(6)(a)一定量的化学式均为C4H8的不饱和烃的混合气体,该烃属单烯烃,它可能的结构有CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3、(CH3)2C=CH2,经臭氧氧化分别发生反应CH3CH2CH=CH2O3Zn/H2OCH3CH2CHO+HCHO、CH3CH=CHCH3O3Zn/H2OCH3CHO、(CH3)2C=CH2O3Zn/H2O(CH3)2CO+HCHO,故经臭氧氧化分解后,所得产物CH3CH2CHO、CH3CHO、HCHO、(CH3)2CO,故答案为:CH3CH2CHO、CH3CHO、HCHO、(CH3)2CO;(b)由(a)的分析可知,混合气体中含(CH3)2C=CH2、CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3,丙酮的物质的量为8.7g58g/mol=0.15mol,结合方程式(CH3)2C=CH2O3Zn/H2O(CH3)2CO+HCHO可知(CH3)2C=CH2的物质的量为0.15mol,氧化生成的HCHO的物质的量为0.15mol,由方程式可知,CH3CH2CH=CH2生成的HCHO的物质的量为0.21mol-0.15mol=0.06mol,故CH3CH2CH=CH2的物质的量为0.06mol、CH3CH2CHO的物质的量为0.06mol,故乙醛的物质的量为0.45mol-0.21mol-0.06mol=0.18mol,由方程式可知CH3CH=CHCH3的物质的量为0.09mol,故、(CH3)2C=CH2、CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3、(CH3)2C=CH2的物质的量之比为0.15mol:0.06mol:0.09mol=5:2:3,故答案为:(CH3)2C=CH2、CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3,5:2:3.解析
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Technological Experiment of Manganese Removal
from Surface Water by Potassium Permanganate Oxidation
高锰酸钾氧化法地表水除锰工艺试验
Research on the Potassium Permanganate Oxidation of Baishi Reservoir's Slightly-polluted Water at Low Temperature
高锰酸钾氧化白石水库低温微污染水的试验研究
Results of experiment and technical practice indicated active carbon adsorption, sulphuric acid carbonization and potassium permanganate oxidation have some good effect on malodor pollutants. Active carbon of 100g can adsorb 36g of 3,3-dimethylatlyl alcohol phenol, while sulphuric acid of 100mL(98%) can remove 30g.
实验室和工业实践中表明,活性炭吸附、硫酸碳化和高锰酸钾氧化对此类恶臭物质的处理具有一定的效果,100g活性炭对异戊烯醇的最大吸附量可达到36g,100mL98%的硫酸可处理异戊烯醇30g;
The synthesis of ethyl benzoylformate via oxalylation of benzene and Potassium Permanganate oxidation of styrene were studied in this paper.
论文着重从草酸二乙酯和五氯化磷的反应产物与苯发生酰化反应的路线,高锰酸钾氧化苯乙烯的合成路线对合成目标产物苯甲酰甲酸乙酯进行了实验研究。
The active C pool and CPMI(C pool management index) of soils under different agricultural ecosystem were discussed using potassium permanganate oxidation in this paper.
用高锰酸钾氧化法讨论了土壤活性碳库和碳库管理指数(CPMI)。
The effect of acidity, temperature, concentration of Mn??2+? on the reaction rate of potassium permanganate oxidizing sodium oxalate was studied.
研究了酸度、温度、Mn2+浓度等因素对高锰酸钾氧化草酸钠反应过程的影响。
Resolution of the Kinetic Process of Potassium Permanganate Oxidizing Sodium Oxalate Based on Two-way Kinetic-spectra Data
根据动力学-光谱数据解析高锰酸钾氧化草酸钠的反应过程
From the pyrolytic products of potytrifluorochloroethylene a perhaloolefin, C_4Cl_2F_6 (b.p. 70°), was isolated. Oxidation of the olefin afforded a perhalopropionic acid [(C_2Cl_2F_3)COOH] which was degraded through the Curtius degradation to give fluorodichloroacetic acid.
从聚三氟氯乙烯热解产物中分得一烯烃,C_4Cl_2F_6.经高锰酸钾氧化得相应的羧酸(C_2Cl_2F_3-COOH).
Hg22+was oxidized HG2+by KMnO4 solution and determined Hg22+ and Hg2+. At last,counted Hg、Hg22+Hg2+ Content of the Sample by means of Sbutraction.
另一份用高锰酸钾氧化Hg22+为Hg2+,测定Hg22+、Hg2+含量,然后用差减法求出Hg、Hg22+和Hg2+的含量。
3,3′,5,5′-tetrabutyl-4,4′-diphenoquinone and 3,3′,5,5′-tetramethyl-4,4′-diphenoquinone were synthesized by the oxidation of KMnO_4 and substituted phenol, with the yield of 92.93% and 89.93%, respectively. The both composition was over 99% by HPLC.
本文以 2,6 二取代苯酚为原料,通过高锰酸钾氧化偶联合成了电子传输材料 3,3′,5,5′ 四特丁基 4,4′ 联苯醌和3,3′,5,5′ 四甲基 4,4′ 联苯醌,收率分别达92.93%和89.83%,经HPLC检测纯度 99%以上。
(1) Sodium-5,5′-azotetrazolate pentahydrate(SZT·5H_2O) was synthesized by oxidizing 5-AT with potassium permanganate in 15% aqueous sodium hydroxide in yield of 75.6%.
第一步反应,在氢氧化钠水溶液中5-AT被高锰酸钾氧化生成偶氮四唑钠盐五水化合物(SZT.5H2O),产率75.6%; 第二步反应,SZT.
The mechanism of corn starch oxidation by KMnO_4 is discussed. The activation energy is 73.83 kJ/mol,the utilization rate of KMnO_4 is 25%~30%.
讨论了高锰酸钾氧化玉米淀粉的机理,计算出其表观活化能为73.83 kJ/mol,高锰酸钾利用率在25%~30%之间。
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有机化学【徐寿昌主编】课后习题及答案(上) 投稿:程钝钞
有机化学 徐寿昌 第二章 烷烃 一、用系统命名法命名下列化合物:1.(CH3)2CHC(CH3)22.CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH(CH3)2 2,3,3,4-四甲基戊烷 2,4-二甲基-3-乙基己烷3,3-二甲基…
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非英语专业本科学生词汇教学探究作者:金鑫来源:《现代交际》2011年第02期[摘要]本文就大学英语课堂上词汇教学进行初步探讨,从不同的视角出发,阐述英语单词记忆的原则与技巧。并对词汇教学及有助于学生记忆单词的方法进行归类分析,以此引导教育工作者加强重…
有机化学 徐寿昌
第二章 烷烃
一、用系统命名法命名下列化合物:
1.(CH3)2CHC(CH3)2
CH3CH2CHCHCH2CH2CH3
CH3CH(CH3)2
2,3,3,4-四甲基戊烷
2,4-二甲基-3-乙基己烷
3,3-二甲基戊烷
2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷
2,5-二甲基庚烷
2-甲基-3-乙基己烷
2,4,4-三甲基戊烷
2-甲基-3-乙基庚烷
二、写出下列各化合物的结构式:
1.2,2,3,3-四甲基戊烷
2,2,3-二甲基庚烷
CH32CH2CH2CH3
2,2,4-三甲基戊烷
4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷
CH3CHCH22CH2CH3
5、 2-甲基-3-乙基己烷
6、三乙基甲烷
CH3CHCHCH2CH2CH3
CH3CH2CHCH2CH3
7、甲基乙基异丙基甲烷
8、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH3CHCH(CH3)2
CH3CH2CHC(CH3)3
三、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子
四、下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命名之。
五、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列:
①2,3-二甲基戊烷
③ 2-甲基庚烷 ④ 正戊烷
⑤ 2-甲基己烷
解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷
六、作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列出的键的旋转,并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
③,CH3CH2
七、用Newmann投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
对位交叉式构象
全重叠式构象
八、下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?
九、某烷烃相对分子质量为72,氯化时①只得一种一氯化产物,②得三种一氯化产物,③得四种一氯化产物,④只得两种二氯衍生物,分别这些烷烃的构造式。
解:设有n个碳原子: 12n+2n+2=72,n=5
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
86的烷烃有:
①两个一溴代产物
②三个一溴代产物 ③四个一溴代产物
④五个一溴代产物 解:分子量为86的烷烃分子式为C6
CH3CHCH2CH2CH3
十二、反应CH3CH3
CH 3CH2Cl的历程与甲烷氯化相似,
解:链引发:Cl2
链增长:CH3CH3 + ·CH3CH2·
链终止:2Cl·2
2CH 3CH2·
② 计算链增长一步△H值。
解:CH3CH3
+435Jk/mole
-431 Jk/mole △H1=+4 c
+243 Jk/mole
-349 Jk/mole
△H2=-106△H
-104 Jk/mole
十三、一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤:
Cl· + CH4
H·△H2 H·+Cl2
·Cl△H3 ①计算各步△H值:
△H1=+243 Jk/mole
△H2=435-349=+86 Jk/mole △ H3=243-431=-188Jk/mol
②为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小?
解:因为这个反应历程△H2=435-349=+86 Jk/mole而2.7节
+435Jk/mole
-431 Jk/mole △H1=+4 Jk/mole
易于进行。
十四、试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序:
CH 3CHCH2CH3
·CH2CH2CH2CH3
· ④CH3 C CH3
解:④>②>
第三章 烯烃
一、写出烯烃C6H12的所有同分异构体,命名之,并指出那些有顺反异构体。
解:CH2=CHCH2CH2CH2CH3
CH3CH=CHCH2CH2CH3有顺反异构
CH3CH2CH=CHCH2CH3
有顺反异构
CH2=CCH2CH2CH3
CH3C=CHCH2CH3
CH3CHCH=CHCH3
CH3CHCH2CH=CH2
CH2=CHCHCH2CH3
CH3CH=CCH2CH3
二、写出下列各基团或化合物的结构式:
CH2=CH- ② 丙烯基
③ 烯丙基 CH2=CHCH2-
CH3C=CH2HCH3
CCH3CH3CH2
CH2CH3CH(CH3)2CH2CH2CH3
三、命名下列化合物,如有顺反异构现象,写出顺反(或)Z-E名称:
CH3CH2 CH2
五、2,4-庚二烯有否顺反异构现象,如有,写出它们的所有顺反异构体,并以顺反和Z,E两种命名法命名之。
2CH3HCH2CH
六、3-甲基-2-戊烯分别在下列条件下发生反应,写出各反应式的主要产物:
CH3CH22CH3
CH3CHCCH2CH3
CCH2CH3ClCH3
CCH2CH3OHCH3CHCH2CH3
CH3CH=CCH2CH3
七、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别为:
及反应速度顺序是
CH3CHCH3CH3CHCH3<
CH3CH3CCH3
CH3CHCH3CH3CHCH3<
八、试以反应历程解释下列反应结果:
H2O(CH3)3CCHCH3
(CH3)2CCH(CH3)2
(CH3)3CCH=CH2
CH3OH2CH3C
九、试给出经臭氧化,锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构:
HCHOCH3CHO
CH3CH2CH=CH2CH3
CH3CH23CH3-CH3CH=CH-CH23
CH3CHO,CH3CH3
十、试以反应式表示以丙烯为原料,并选用必要的无机试剂制备下列化合物:
3CH=CH23CH=CH23CH=CH2CH=CH2
HBrCH3CH2CH2Br
CH2CHCH2ClClCH2-CHHOCl
ClCH2CH=CH2
Ca(OH)ClCH2CH=CH2
十一、某烯烃催化加氢得2-甲基丁烷,加氯化氢可得2-甲基-2-氯丁烷,如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛,写出给烯烃的结构式以及各步反应式:
CH3CH3C=CHCH3
CH3CH3C=CHCH3
CH3CH3C=CHCH3
3CH3CHCH2CH3
CH3CHCH2CH3
Zn/CH3COOH/H2O
十二、某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色,也可以溶于浓硫酸,经臭氧化,锌纷存在下水解只得一种产物丁酮,写出该烯烃可能的结构式。
解:该烯烃结构式为:
CH3CH22CH3
十三、某化合物经催化加氢能吸收一分子氢,与过量的高锰酸钾作用生成丙酸,写出该化合物的结构式。
解:该化合物的结构式为:
CH3CHCH=CHCH2CH3
十四、某化合物(A)分子式为C10H18,催化加氢得(B),(B)的分子式为C10H20,化合物(A)和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物,写出(A) 的结构式。
CH2CH2C=CHCH3
CH3CH2CH2CH=CCH3
十五、3-氯-1,2-二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药,试问用什么原料怎样合成?
ClCH2CH=CH2
BrClCH2CHCH2
作业63页:2.3.6.9.10.11.12.15
炔烃、二烯烃
二、用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。
(CH3)3CCHC
4.CH2=CHCH2CH2C
6.CH3CCC=CHCH2CH3
三、写出下列化合物的构造式。
(CH3)2CHCCCH(CH3)2
CH3CH2=CCH=CH2
四、写出1-丁炔与下列试剂作用的反应式。
CHCHCHCHCHCH
CCH2CH3CCH2CH3CCH2CH3CCH2CH3CCH2CH3
CH3CH2COOH
CH3CH2CH2CH3HBr
CCH2CH3CCH2CH3
Ag(NH3)2OH
五、完成下列反应式。
六、以反应式表示以丙炔为原料,并选用必要的无机试剂,合成下列化合物。
HgSO4,H2SO
432CH3COCH3CH
+2BrCH3CCH3
1.CH2=CHCH2.H2O2,NaOH
H2CH3CH2CH2OH
CH3CCHCH3CCHCH3C
CH3CH2CH2Br
CNaCH3CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CCCH2CH2CH3
七、完成下列反应式。
CH2=CH-CH=CH2
CH2=CHCHOCHO
CH2=CHCH=CH2
CH2=CHCH=CH2
CH2C=CHCH2]
八、指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。
CH2=CH=CH2
CH2=CHCH=CH
CH2=CCH=CH2
九、以反应式表示以乙炔为原料,并可选用必要无机试剂合成下列化合物。
CH3COCH2CH3
CH3CH2CHCH3
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH=CH2+HBr
CH3CH2CH2CH2Br
十、以四个碳原子以下烃为原料合成下列化合物。
CCH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2Br
HgSO,HSO,H2O
CH2=CHCH2Br
CCH2CH=CH2
HgSO,HSO,H2O
CH32CH=CH2
CH2=CHCH=CH2
CH2=CHCH=CH2
CH2=CHCNCN
十一、用化学方法区别下列各组化合物。
1.乙烷、乙烯、乙炔
2.CH3CH2CH2C三CH和CH3C三CCH3
解:分别加入硝酸银氨溶液,有炔银沉淀的位1-丁炔。
十二、试用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂志除去。
除去粗乙烷中少量的乙炔。
解:将混合物通入硝酸银的氨溶液,乙炔生成乙炔银而沉淀除去。
除去粗乙烯中的少量乙炔。
解:将混合物进行Lindlar催化加氢,则乙炔变为乙烯。
1. 1,3-丁二烯和溴化氢的1,2-加成和14-加成,那种速度快?为什么?
解:1,2-加成速度比1,4-加成速度快。因为1,2-加成生成的中间体稳定,说明活化能抵,反应速度快。
CH3CHCH=CH2
CH2=CHCH=CH
CH3CHCH=CH2
CH3CH=CHCH2Br
1,2-加成生成的中间体正碳离子为P-л共轭和有三个C-H键与其超共轭,而1,4-加成的中间体比其少三个C-H键超共轭。
2.为什么1,4-加成产物比1,2-加成产物稳定?
解:1,2-加成产物有一个C-H键与双键超共扼,而1,4-加成产物有五个C-H键与双键超共扼。与双键超共扼的C-H键越多,产物越稳定。
十四、1,3-丁二烯和氯化氢在醋酸中室温下加成,可以得到78%的CH3CH(Cl)CH=CH2和22%的CH3CH=CHCH2Cl的混合物,此混合物再经过长时间加热或和三氯化铁一起加热,则混合物的组成改变为前者仅占25%,后者占75%,解释原因。
解:低温反应,为动力学控制反应,由中间体的稳定性决定反应主要产物,为1,2-加成为主。
高温时反应为热力学控制反应,由产物的稳定性决定主要产物,1,4-加成产物比1,2-加成稳定。
十五、一个碳氢化合物,测得其相对分子质量为80,催化加氢时,10mg
样品可吸收8.40mL 氢气。原样品经臭氧化反应后分解,只得甲醛和乙醛。问这个烃是什么化合物?
解:10mg样品为0.125mmole
8.40mL 氢气为0.375mmole。可见化合物分子中有三个双键或一个双键,一个叁键。但是根据臭氧化反应产物,确定化合物分子式为:
CH2=CHCH=CHCH=CH2
分子式:C6H8
为1,3,5-己三烯。
作业:94页,2,4,5,6,7,8,9,10,11,14
命名下列化合物:
1,3,5-环庚三烯
5-甲基双环[2.2.2]
螺[2.5]-4-辛烯
写出下列化合物的结构式。
1,1-二甲基还庚烷
2.1,5-二甲基环戊烯
5.双环[4.4.0]癸烷
6.双环[3.2.1]辛烷 7.螺[4.5]-6-癸烯
写出分子式为C5H10的环烷烃的所有构造异构体和顺反异
构体的结构式,并命名之。
甲基环丁烷
1,1-二甲基
顺-1,2-二
反-1,2-
乙基环丙烷
甲基环丙烷
二甲基环丙烷
四、下列化合物是否有顺反异构体?若有,写出它们的立体结构式。
CH=C(CH3)2
ClCH=CHCH3
五、写出下列化合物最稳定构象的透视式。
CH(CH3)2CH3
六、完成下列反应式。
CH3CH2CH2CH3BrCH2CH2CHCH3
CH3CH2CHCH3
3COCH2CH2CH2CHOBr
七、1,3-丁二烯聚合时,除生成高分子聚合物之外,还得到一种二聚体。该二聚体能发生下列反应: ① ①催化加氢后生成乙基环己烷
② ②和溴作用可加四个溴原子
③ ③用适量的高锰酸钾氧化能生成β-羧基己二酸,根据以上事
实,推测该二聚体的结构,并写出各步反应式。
解:该二聚体的结构及各步反应式如下:
HOOCCCH2CHCH2CH2COOH
八、某烃(A)经臭氧化并在锌纷存在下水解只得一种产物2,5-己二酮,试写出该烃可能的结构式。
解:该烃为1,2-二甲基环丁烯。
CH3COCH2CH2COCH3
九、分子式为C4H6的三个异构体(A),(B),(C)能发生如下的反应:
① ①三个异构体都能与溴反应,对于等摩尔的样品而言,与(B)和(C)反应的溴是(A)的两倍。
② ②三者都能与氯化氢反应,而(B) 和(C)在汞盐催化下和氯化氢作用得到的是同一种产物。
③ ③(B)和(C)能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用,得到分子式为C4H8O的化合物。
④ ④(B)能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。
试推测化合物(A),(B),(C)的结构,并写出各步反应式。
C:CH3CCCH3
CH3CH2CCH3C
CH3CH2C(Br2)CHBr2CH3C(Br2)C(Br2)CH3
CH3CH2CCH3CCH3CH2CCH3C
CH3CH2C(Cl2)CH3CH3CH2C(Cl2)CH3
HgSO4,H2SO4
CH3CH2CCH3
作业:109页:1.2.3.5.6.7.9
写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。
写出下列化合物的结构式。
间二硝基苯
2,对溴硝基苯 3, 1,3,5-三乙苯4,对羟基苯甲酸
5,2,4,6-三硝基甲苯6,间碘苯酚 7,对氯苄氯8,3,5-二硝基苯磺酸
命名下列化合物。
对硝基乙苯
2,4-二硝基苯甲酸
对十二烷基苯磺酸钠 1-(4-甲苯基丙烯
用化学方法区别各组化合物。
解:环己烷
五、以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物(一种或几种)。
1,C6H5BrBr
2,C6H5NHCOCH3
3,C6H5C2H5
4,C6H5COOH
C6H4(OH)COOH
CH3C6H4COOH
m-C6H4(OCH3)2
8.m-C6H4(NO2)COOH-9.oC6H4(OH)Br
10,邻甲苯酚
11,对甲苯酚
12,间甲苯酚
完成下列反应式。
CH3CH2CH2Cl
AlClKMnO4,H2SO4
七、指出下列反应中的错误。
CH(CH3)2CH3CClCH3
CHKMnOC2H5
CH3CH2Cl,AlCl3
CH2CH3Cl,Fe
CHCH3COCH3
CH3CH2Cl,AlCl3
八、试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。
1,苯,甲苯,间二间苯,对二甲苯
九、试扼要写出下列合成步骤,所需要的脂肪族或无机试剂可任意选
2-溴苯甲酸;3-硝基-4-溴苯甲酸
HNO3,H2SO4
5,对二甲苯
4-苯二甲酸
十、以苯,甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。
CHCHCOCl,AlCl3
CH2CH2CH2COOH
AlClCOCCH2CH2COOH
十一、根据氧化得到的产物,试推测原料芳烃的结构。
KMnO24KMnO24
十二、三种三溴苯经硝化,分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物,是推测原来三溴苯的结构,并写出它们的硝化产物。
十三、某不饱和烃A的分子式为C9H8,它能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。化合物A催化加氢得到化合物B(C9H12)。将化合物B用酸性高锰酸钾氧化得到化合物C(C8H6O4)将化合物C加热得到化合物D(C8H4O3),若将化合物A和丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E,将E催化脱氢的2-甲基联苯,写出A,B,C,D,E的构造式及各步反应式:
C2H5KMnO,H+
CH2=CHCH=CH2
十四、指出下列几对结构中,那些是共振结构?
十五、苯甲醚进行硝化反应时,为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚?试从理论上解释之。
解:甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应,共轭效应大于诱导
效应,是供电基团,其邻、对位上电子云密度比间位上大,硝化反应是芳烃的亲电取代反应,电子云密度大的地方易于进行,所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。
从硝化反应的中间体的稳定性看,在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。
作业:140页,2,3,4,5,6,7,8,8,9,15 (完)
多环芳烃和非苯芳烃
写出下列化合物的构造式。
2、 β-萘胺
3、β-蒽醌磺酸
4、9-溴菲
5、三苯甲烷
命名下列化合物。
1,7-二甲基萘
推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。
回答下列问题:
1,环丁烯只在较低温度下才能生成,高于350
K即(如分子间发生双烯合成)转变为二聚体
什么?写出二苯环丁烯三种异构体的构造式。
解:环丁二烯π-电子为四个,具有反芳香性,很不稳定,电子云不离域。三种二苯基环丁二烯结构如下:
2,1,3,5,7-环辛四烯能使高锰酸钾水溶液迅速褪色,和溴的四氯化碳溶液作用得到C
(a),它具有什么样结构?
这两个共振结构式表示?
解:不可以,因为1,3,5,7-辛环四烯不具有离域键,不能用共振结构式表示。
(c),用金属钾和环辛四烯作用即得到一个稳定的化合物2K+C8H8(环辛四烯二负离子),这种盐的形成说明了什么?预期环辛四烯二负离子将具有怎样的结构?
解:环辛四烯二负离子具有芳香性,热力学稳定,其结构为:
写出萘与下列化合物反应所生成的主要产物的构造式和名
1,CrO3, CH3COOH
3, Na,C2H5OH
邻苯二甲酸酐
1,2-二氢萘
4,浓硫酸,800C
5,HNO3,H2SO4
α-萘磺酸
α-硝基萘
1-溴萘 7,H2,Pd-C加热,加压
8,浓硫酸,1650C
β-萘磺酸
用苯、甲苯、萘以及其它必要试剂合成下列化合物:
(C6H5)3CHCH3
有机化学 徐寿昌 第二章 烷烃 一、用系统命名法命名下列化合物:1.(CH3)2CHC(CH3)22.CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH(CH3)2 2,3,3,4-四甲基戊烷 2,4-二甲基-3-乙基己烷3,3-二甲基…
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