(2)普通烯烃的顺式和反式异构体的能量差为4.1；-1；-1；CH3；解：；CH3；CH3C；CH3；3CH；CH3；3CH；CH3；顺-4,4-二甲基-2-戊烯反-4,4-二甲基-；由于叔丁基的体积大，空间效应强，导致在顺-4,4；解：炔烃分子中的叁键碳采取sp杂化；由于sp杂化碳的电子云离核更近，使乙炔中的CH键；由于sp杂化碳的电负性更大，使CspH中
(2) 普通烯烃的顺式和反式异构体的能量差为4.18kJ?mol,但4,4-二甲基-2-戊烯顺式和反式的能量差为15.9 kJ?mol，为什么？
顺-4,4-二甲基-2-戊烯
反-4,4-二甲基-2-戊烯
由于叔丁基的体积大，空间效应强，导致在顺-4,4-二甲基-2-戊烯中，叔丁基与甲基处于双键同侧，空间障碍特别大，能量更高。 (3) 乙炔中的C了，为什么？
解：炔烃分子中的叁键碳采取sp杂化。与sp、sp杂化碳相比，sp杂化s成分更多，电子云离核更近，受核的束缚更强，电负性更大。
由于sp杂化碳的电子云离核更近，使乙炔中的CH键键能增大、键长缩短；
由于sp杂化碳的电负性更大，使CspH中的电子云更偏向碳原子一边，导致乙炔分子中氢原子更容易以H+的形式掉下来，酸性增强。
(4) 炔烃不但可以加一分子卤素，而且可以加两分子卤素，但却比烯烃加卤素困难，反应速率也小，为什么？
解：烯烃、炔烃与卤素的加成反应是亲电加成，不饱和键上的电子云密度越大，越有利于亲电加成。
由于炔烃中的叁键碳采取sp杂化，电负性较大。所以，炔烃与卤素加成时，比烯烃加卤素困难，反应速率也小于烯烃。
(5) 与亲电试剂Br2、Cl2、HCl的加成反应，烯烃比炔烃活泼。然而当炔烃用这些试剂处理时，反应却很容易停止在烯烃阶段，生成卤代烯烃，需要更强烈的条件才能进行第二步加成。这是否相互矛盾，为什么？
解：不矛盾。
烯烃与Br2、Cl2、HCl的加成反应都是亲电加成。由于双键碳的电负性小于叁键碳，导致双键上的π电子受核的束缚程度更小，流动性更大，更有利于亲电加成反应。所以，与亲电试剂Br2、Cl2、HCl的加成反应，烯烃比炔烃活泼
Cl、Br都是吸电子基，它们的引入，导致双键上电子云密度降低，不利于亲而
电加成反应的进行。所以，当炔烃用亲电试剂Br2、Cl2、HCl处理时，反应却很容易停止在烯烃阶段，生成卤代烯烃，需要更强烈的条件才能进行第二步加成
(6) 在硝酸钠的水溶液中，溴对乙烯的加成，不仅生成1,2-二溴乙烷，而且还产生硝酸-β-溴代乙酯(BrCH2CH2ONO2)，怎样解释这样的反应结果？试写出各步反应式。
解：溴与乙烯的加成是亲电加成反应，首先生成活性中间体――环状溴翁正离子。后者可与硝酸根负离子结合得到硝酸-β-溴代乙酯(BrCH2CH2ONO2)：
H键比相应乙烯、乙烷中的CH键键能增大、键长缩短，但酸性却增强
CH2BrCH2Br
(7) (CH3)3CCH=CH2在酸催化下加水，不仅生成产物(CH3)3CCHCH3 (A)，而且生成
(CH3)2CCH(CH3)2 (B),但不生成(CH3)3CCH2CH2OH (C)。 试解释为什么。
解：该实验现象与烯烃酸催化下的水合反应机理有关：
(CH3)3CCH=CH2
(CH3)3CCHCH3
(CH3)33(A)
(CH3)2CH3(B)
与(C)相关的C为(CH3)3CCH2
CH2 (1°C)，能量高，不稳定，因此产物(C)不易生成。
(8) 丙烯聚合反应，无论是酸催化还是自由基引发聚合，都是按头尾相接的方式，生成甲基交替排列的整齐聚合物，为什么？
解：以自由基聚合为例。若按头尾相接的方式，生成甲基交替排列的整齐聚合物，则与之相
关的自由基都是二级自由基：
二级自由基
二级自由基
CH2CHCH2CH3
二级自由基
头尾相接、甲基交替排列的整齐聚合物
反之，则会生成稳定性较差的一级自由基：
二级自由基
一级自由基
丙烯在酸催化下进行聚合反应，其活性中间体为碳正离子，其稳定性顺序同样为：
三级＞二级＞一级碳正离子。 (十八) 化合物(A)的分子式为C4H8，它能使溴溶液褪色，但不能使稀的高锰酸钾溶液褪色。1 mol (A)与1mol HBr作用生成(B)，(B)也可以从(A)的同分异构体(C)与HBr作用得到。(C)能使溴溶液褪色，也能使稀和酸性高锰酸钾溶液褪色。试推测(A)、(B)和(C)的构造式。并写出各步反应式。
CH3CH2CH=CH2
CH3CH=CHCH3 反应式略。
(十九) 分子式为C4H6的三个异构体(A)、(B)、(C)，可以发生如下的化学反应：
三个异构体都能与溴反应，但在常温下对等物质的量的试样，与(B)和(C)反应的溴量是(A)的2 倍；
三者都能HCl发生反应，而(B)和(C)在Hg催化下与HCl作用得到的是同一产物； (3)
(B) 和(C)能迅速地与含HgSO4的硫酸溶液作用，得到分子式为C4H8O的化合物； (4)
(B)能与硝酸银的溶液反应生成白色沉淀。
试写出化合物(A)、
(B)和(C)的构造式，并写出有关的反应式。 解：(A)
有关的反应式略。
(二十) 某化合物(A)的分子式为C7H14，经酸性高锰酸钾溶液氧化后生成两个化合物(B)和(C)。(A)经臭氧化而后还原水解也得相同产物(B)和(C)。试写出(A)的构造式。
(CH3)22CH3
(CH3)22CH3
(二十一) 卤代烃C5H11Br(A)与氢氧化钠的乙醇溶液作用，生成分子式为C5H10的化合物(B)。(B)用高锰酸钾的酸性水溶液氧化可得到一个酮(C)和一个羧酸(D)。而(B)与溴化氢作用得到的产物是(A)的异构体(E)。试写出(A)、(B)、(C)、(D)和(E)的构造式及各步反应式。 解：
各步反应式：
CH2CH3Br(E)
CH3CH3CH33
CH3+CH3COOH(C)(D)
(二十二) 化合物C7H15Br经强碱处理后，得到三种烯烃(C7H14)的混合物(A)、(B)和(C)。这三种烯烃经催化加氢后均生成2-甲基己烷。(A)与B2H6作用并经碱性过氧化氢处理后生成醇(D)。(B)和(C)经同样反应，得到(D)和另一异构醇(E)。写出(A)~(E)的结构式。再用什么方法可以确证你的推断？
解：C7H15Br的结构为：CH32CH2CH3
(A)~(E)的结构式：
CH32CH2CH3
CH22CH2CH3
CH32CH2CH3
CH32CHCH2CH3
将(A)、(B)、(C)分别经臭氧化-还原水解后，测定氧化产物的结构，也可推断(A)、(B)、(C)的结构：
CH32CH2CH3
O=CHCH2CH2CH3
CH2=O + CH32CH2CH3
(二十三) 有(A)和(B)两个化合物，它们互为构造异构体，都能使溴的四氯化碳溶液褪色。(A)与Ag(NH3)2NO3反应生成白色沉淀，用KMnO4溶液氧化生成丙酸(CH3CH2COOH)和二氧化碳；(B)不与Ag(NH3)2NO3反应，而用KMnO4溶液氧化只生成一种羧酸。试写出(A)和(B)的构造式及各步反应式。 解：(A)CH3CH2C各步反应式：
(B)CH3CCCH3
(A)CH3CH2CCH3CH2C
CH3CH2CBr2CHBr2
Ag(NH)NOCH3
CH3CH2COOH
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RCH2CH2X+&NaOH&——（醇）→RHC=CH2+&NaX&+&H2O&（X为氯、溴、碘）
也可由醇失水或由邻二卤代烷与锌反应制得。小分子烯烃主要来自裂解气。环烯烃在中存在较多，许多可用作。&烯类是有机合成中的重要基础原料，用于制聚烯烃和合成橡胶。
烯烃通式为：CnH2n（n≥2）
烯烃是含有“C=C”的不饱和链烃。
根据IUPAC命名规则，为了给烯烃主链命名。英文命名将中缀-ane-换为-ene-。例如CH3-CH3&是ethane。因此&CH2=CH2的名字是ethene。中文命名是直接将“烷”变为“烯”，例如CH3-CH3是乙烷，因此CH2=CH2的名字是乙烯。
在高级烯烃中，因为双键位置不同而导致的出现，我们运用下面的数字系统：
命名含有双键的最长碳链为主链，使得双键碳原子的数字尽可能最小。
用第一个双键碳原子指出双键的位置。
对照烷烃那样命名取代烯烃或支链。
首先是给标号，按顺序注明取代，双键和主链的名字。
CH3CH2CH2CH2CH==CH2
6&5&4&3&2&1
CH3CH2CHCH2CH==CH2
6&5&4&3&2&1
4-甲基-1-己烯
4-Methylhex-1-ene
CH3CH2CHCH2C==CH2
6&5&4&3&|2&1
2-乙基-4-甲基-1-己烯
2-Ethyl-4-methylhex-1-ene一般名称
尽管IUPAC命名系统有很高的通用性和精确性，但是一些烯烃的一般名称已经被广泛接受。&例如：
(CH3)2C=CH2
IUPAC&名称:&2-
一般名称:&
物理性质/烯烃
烯烃的物理性质可以与烷烃对比。物理状态决定于分子质量。标况或常温下，简单的烯烃中，、和是气体，含有5至18个碳原子的直链烯烃是液体，更高级的烯烃则是蜡状固体。标况或常温下，C2～C4烯烃为；C5～C18为易挥发液体；C19以上固体。在正构烯烃中，随着相对分子质量的增加，沸点升高。同碳数正构烯烃的沸点比带支链的烯烃沸点高。相同碳架的烯烃，双键由链端移向链中间，沸点，熔点都有所增加。
反式烯烃的沸点比顺式烯烃的沸点低，而熔点高，这是因反式异构体极性小，对称性好。与相应的相比，烯的沸点、折射率，水中溶解度，相对密度等都比烷的略小些。其密度比水小。
化学性质及反应/烯烃
烯烃的化学性质比较稳定，但比烷烃活泼。考虑到烯烃中的碳-碳双键比烷烃中的碳-碳单键强，所以大部分烯烃的反应都有双键的断开并形成两个新的单键。
烯烃的特征反应都发生在官能团C=C&和&C-H&上。催化加氢反应烯烃（CH2=CH2）+H2→（CH3—CH3）
烯烃与氢作用生成烷烃的反应称为加氢反应，又称氢化反应。
加氢反应的活化能很大，即使在加热条件下也难发生，而在的作用下反应能顺利进行，故称催化加氢。
在有机化学中，加氢反应又称还原反应。
这个反应有如下特点：
①．转化率接近100%，产物容易，（实验室中常用来合成小量的烷烃；烯烃能定量吸收氢，用这个反应测定分子中双键的数目）。
②．加氢反应的催化剂多数是过渡金属，常把这些催化剂粉浸渍在和颗粒上；不同催化剂，反应条件不一样，有的常压就能反应，有的需在压力下进行。工业上常用多孔的骨架镍（又称Raney镍）为催化剂。
③．加氢反应难易与烯烃的结构有关。一般情况下，上取代基多的烯烃不容易进行加成反应。
④．一般情况下，加氢反应产物以顺式产物为主，因此称顺式加氢。
⑤．催化剂的作用是改变反应途径，降低反应活化能。一般认为加氢反应是H2和烯烃同时吸附到催化剂表面上，催化剂促进H2的&σ键断裂，形成两个M-H&σ键，再与配位在金属表面的烯烃反应。
⑥．加氢反应在工业上有重要应用。石油加工得到的粗汽油常用加氢的方法除去烯烃，得到加氢汽油，提高油品的质量。又如，常将不饱和脂肪酸酯氢化制备人工黄油，提高食用价值。
⑦．加氢反应是放热反应，反应热称氢化焓，不同结构的烯烃氢化焓有差异。亲电加成反应
1.加卤素反应
烯烃容易与卤素发生反应，是制备邻二卤代烷的主要方法：
CH2=CH2+X2→CH2X-CH2X
①．这个反应在室温下就能迅速反应，实验室用它鉴别烯烃的存在（溴的溶液是红棕色，溴消耗后变成无色）。
②．不同的卤素反应活性规律：
氟反应激烈，不易控制；碘是可逆反应，平衡偏向烯烃边；常用的卤素是Cl2和Br2，且反应活性Cl2&Br2。
③．烯烃与溴反应得到的是反式加成产物，产物是外消旋体。
2.加质子酸反应
烯烃能与质子酸进行加成反应：
CH2=CH2+HX→CH3-CH2X
1．不对称烯烃加成规律
当烯烃是不对称烯烃（双键两碳被不对称取代）时，&酸的质子主要加到含氢较多的碳上，而负性离子加到含氢较少的碳原子上称为马尔科夫尼科夫经验规则，也称不对称烯烃加成规律。烯烃不对称性越大，不对称加成规律越明显。
2．烯烃的结构影响加成反应
烯烃加成反应的活性：
(CH3)2C=CH2&&&CH3CH=CH2&&&CH2=CH2
3．质子酸酸性的影响
酸性越强加成反应越快，卤化氢与烯烃加成反应的活性：
HI&&&HBr&&&HCl
酸是弱酸如H2O和ROH，则需要做催化剂。
烯烃与硫酸加成得硫酸氢酯，后者水解得到醇，这是一种间接合成醇的方法：
CH3CH=CH2+H2SO4→CH3-CH2-OSO3H
CH3-CH2-OSO3H+H2O—共热→CH3CH2OH&+&H2SO4
3.加次卤酸反应
烯烃与卤素的水溶液反应生成β-卤代醇：
CH2=CH2+HOX→CH3-CH2OX
卤素、质子酸，次卤酸等都是亲电试剂，烯烃的加成反应是亲电加成反应。反应能进行，是因为烯烃大π键的电子易流动，在环境（试剂）的影响下偏到双键的一个碳一边。如果是丙烯这样不对称烯烃，由于烷基的供电性，使π键电子不均匀分布，靠近甲基的碳上有微量正电荷，离甲基远的碳上带有微量的负电荷&，在外电场的存在下，进一步加剧正负电荷的分离，使亲电试剂很容易与烯烃发生亲电加成。
饱和烃中的碳原子不能与其他原子或原子团直接结合，只能发生取代反应。而不饱和烃中的碳原子能与其它原子或原子团直接结合，发生加成反应。自由基加成反应
当有过氧化物（如H2O2，R-O-O-R等）存在，氢溴酸与丙烯或其他不对称烯烃起加成反应时，反应取向是反马尔科夫尼科夫规则的。此反应不是亲电加成反应而是自由基加成反应。它经历了链引发、链传递、链终止阶段。
首先过氧化物如过氧化二苯甲酰，受热时分解成，或苯自由基，促进溴化氢分解为溴自由基，这是链引发阶段。
溴自由基与不对称烯烃加成后生成一个新的自由基，这个新自由基与另一分子HBr反应而生成一溴代烷和一个新的溴自由基，这是链传递阶段。
在这个链传递阶段中，溴自由基加成也有两个取向，以生成稳定自由基为主要取向，所以，生成的产物（Ⅱ）与亲电加成产物不同，即所谓反马氏规则。
只有烯烃与溴化氢在有过氧化物存在下或光照下才生成反马氏规则的产物。过氧化物的存在，对与HCl和HI的加成反应方式没有影响。
为什么其他卤化氢与不对称烯烃的加成在过氧化物存在下仍服从马氏规则呢？这是因为H-Cl键的解离能（431kJ/mol）比H-Br键（364kJ/mol）的大，产生自由基Cl·比较困难；而H-I键虽然解离能（297kJ/mol）小，较易产生I·，但是I·的活泼性差，难与烯烃迅速加成，却容易自相结合成（I2）。所以不对称烯烃与HCl和HI加成时都没有效应，得到的加成产物仍服从马氏规则。加聚反应
加聚反应（Addition&Polymerization）：即加成聚合反应，&烯类单体经加成而聚合起来的反应。加聚反应无副产物。
合成来源/烯烃
最常用的工业合成途径是石油的作用。
烯烃可以通过酒精的脱水合成。例如，脱水生成乙烯：
CH3CH2OH&+&H2SO4&→&CH3CH2OSO3H&+&H2O
CH3CH2OSO3H→&H2C=CH2&+&H2SO4
其他醇的消去反应都是Chugaev消去反应和Grico消去反应，产生烯烃。
高级α-烯烃的催化合成可以由乙烯和有机金属化合物三乙烯基铝在镍，钴和铂催化的情况下实现。
烯烃可以由羰基化合物通过一系列反应合成，比如乙醛和酮。
和一个烷基卤化物发生Wittig反应
和一个苯基砜发生Julia成烯反应（朱利亚烯烃合成）
和两个不同的酮发生Barton-Kellogg反应
结合一个酮，Bamford-Stevens反应或者Shapiro反应
烯烃可以由结合生成。
烯烃可以由炔烃的选择性还原合成。
烯烃可以由Diels-Alder反应或Ene反应重排制得。
烯烃可以由α-氯代砜通过Ramberg-B&cklund反应合成。
发展状况/烯烃
中国烯烃年产能预计达到5600万吨
12月3日，世界著名会计师事务所——发布了，2012年第四季度《中国煤制烯烃行业报告》。
《报告》预计，到“十二五”末，中国烯烃年产能可达5600万吨，甲醇制烯烃新项目的不确定性可能引起产能进一步扩大。综合考虑新增产能和需求增长放缓的情况，未来几年烯烃行业可能出现产能过剩。2015年之后，产能过剩可能加速。
煤制烯烃项目的营利水平受油价和价波动影响较大。按德勤财务模型，价格降到每桶80美元以下时，煤制烯烃项目可能亏损。
烯烃市场中长期难言乐观
中科院大连化物所副所长、DMTO首席科学家透露：已经对外许可了18套，合计年产能超过1000万吨。其中，60万吨/年甲醇制烯烃项目将于春节前后投产，陕煤化与三峡集团合作建设的67.9万吨/年DMTO-Ⅱ工业化示范项目，以及延长中煤靖边园区年产60万吨/年DMTO、60万吨/年聚丙烯、60万吨/年聚乙烯大型煤气油综合利用项目均将于2014年建成投产。算上已经形成的176万吨/年煤制烯烃产能，到2015年，我国甲醇制烯烃产能将达976万吨。加上天津等地建设的3套合计165万吨/年进口乙烷/丙烷制烯烃项目，届时国内非石油路线烯烃产能将达1141万吨。
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有机化学课件第三章 烯烃
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