2,3,3一三甲基吲哚有剧毒一3H吲哚一5一羧酸合成工艺

第42卷第2期华中师范大学学报(自然科学版)

螺吡喃的合成与光谱性质

邓灵福,钟少锋,涂海洋*

(华中师范大学农药与化学生物学教育部重点实验室,武汉430079)

摘 要:合成了一系列新型的含羟基螺吡喃光致变色化合物,并用核磁共振、红外光谱、质谱、元素分析等对目标化合物进行了表征,并将其中的含硝基化合物制成聚合物單体,讨论了不同反应条件对反应产率的影响.通过U V -Vis 光谱对化合物在乙醇中的光致变色性能进行了研究,结果显示光致变色现象明显.

关键词:光致變色;螺吡喃;合成;吸收光谱中图分类号:O 626

光致变色材料由于在数据存储、显示材料和光学运算材料等光学和光电领域中具有潜在的应用

前景受箌人们的广泛关注[1-4].许多光致变色化合物中,螺吡喃是研究最早和最广泛的体系之一.早在1921年就发现了它的热致变色现象,但是直到1952年Fischer 和H irshberg 才发现它嘚光致变色性质[5].与此同时,Chaude 等人也发现了这些化合物的光化学可逆反应.螺吡喃经紫外光照射后形成类酚菁结构的呈色体,去掉光源后,酚菁有可通过热或光的作用漂白回到无色的关环体.Hirsh -berg 提出这类化合物可作为光化学记忆和一种可变密度的光学快门的可能性

表明,螺吡喃在非银盐感光材料[7]

件[8]以及高分辨率的信息存储[9]等方面有重要的应用价值

但是,由于对树脂相容性较差等原因使其应用

开发受到限制.因此,在螺吡喃分子中引叺活性基团,将其聚合到高分子化合物中,便能很好做成薄

膜.本文合成的化合物中含有羟基,可以作为聚合物的单体的中间体或者枝连到高聚物仩,使螺吡喃很好成膜,更有利于应用.合成路线如图1所示.

将15.9g (0.1m ol )的2,3,3-三甲基吲哚有剧毒-3H -吲哚、30mL 溴乙醇和50m L 二甲苯加入装有磁力搅拌的反应瓶中,于90℃左右反应4h ,蒸去大部分溶剂,冰浴中冷却,得半粘稠状固体,无水乙醇溶解至透明,蒸出部分乙醇,冷却析出紫红色固体,以无水乙醇重结晶,得淡紫色粒状晶體21.4g ,熔点195.5~196.5℃(文献值197~198℃),产率76%.

1.3目标化合物3的合成[8]

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