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二亚苄基山梨醇合成研究.pdf 53页
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硕士学位论文
二亚苄基山梨醇的合成研究
姓名：吴雪妹
申请学位级别：硕士
专业：化学工程
指导教师：李勇
浙江大学硕士学位论文(2005)
二亚苄基山梨醇是-+9聚烯烃树脂的成核剂。它是一种广泛应用的
精细化学品，应用在塑料、墨水、油墨和家居等化学工业中。在加入
二亚苄基山梨醇后，聚烯烃树脂的透明度和刚性有了很大的提高。
本论文包含如何制取粗二亚苄基山梨醇，由于粗产品含有副产物
一亚苄基山梨醇和三甄苄基山梨醇，还需要除去一亚苄基山梨醇和三
亚苄基山梨醇，以及从生成物中分离出固体产物，并干燥和精制产品。
在实验中，主要研究了苯甲醛和山梨醇原料比，反应时间，反应
温度三者对反应的影响，并且得出了反应体系的最佳条件。
研究发现，苯甲醛：山梨醇(摩尔比)=2：1；反应温度约75
反应时间为4．5小时左右的条件下，二亚苄基山梨醇(DBS)的收率
在80％以上，精制后的产品熔点在2006C左右。
二亚苄基山梨醇成核剂透明化聚烯烃树脂DBS
浙江大学硕士学位论文(2005)
sorbitolisknownasa
Dibenzylidene
resin．Itisafinechemicalused
widly,andapplied
andhousehold
chemicalsindustries．The and
transparencyrigidity
additionof
sorbit01．
polyolefinimprovedby
dibenzylidene
Thisarticlecontainsthe
preparationdibenzylidenesorbitol，
sorbitoland
stepremovingmonobenzylidenetribenzylidene
dibenzylidene containing
sorbitoland
sorbitolas
tribenzylidene
stepseparating
by—product，a
solidfromthe
thesolidand
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目录附：1 拼音shān lí chún2 英文参考sorbierite[朗道汉英字典]sorbitol[朗道汉英字典]glycitoi[湘雅医学专业词典]3 概述山梨醇是一种，为白色性粉末；无臭，味甜；有引湿性。其与。主要用于治疗及等。
4 山梨醇药典标准4.1 品名4.1.1 中文名山梨醇4.1.2 汉语拼音Shanlichun4.1.3 英文名Sorbitol4.2 结构式4.3 分子式与分子量C6H14O6&&&&& 182.174.4 来源（名称）、含量（效价）本品为D-。按品计算，含C6H14O6不得少于98.0%。4.5 性状本品为白色结晶性粉末；无臭，味甜；有引湿性。本品在水中易溶，在中微溶，在或中不溶。4.5.1 比旋度取本品约5g，精密称定，置50ml量瓶中，加6.4g与水适量，振摇使完全，并稀释至刻度（如不澄清，应滤过），依法测定（ E），比旋度为+4.0°至+7.0°。4.6 鉴别（1）取本品约50mg，加水3ml溶解后，加新制的10%酚溶液3ml，摇匀，加6ml，摇匀，即显粉红色。（2）本品的红外光图谱应与对照的图谱（《药品红外集》26图）一致。4.7 检查4.7.1 酸度取本品5.0g，加新沸放冷的水50ml溶解后，加指示液3滴与（0.02mol/L）0.30ml，应显淡红色。4.7.2 溶液的澄清度与颜色取本品3.0g，加水20ml溶解后，溶液应澄清无色。4.7.3 氯化物取本品1.4g，依法（ A），与标准溶液7.0ml制成的对照液，不得更浓（0.005%）。4.7.4 硫酸盐取本品2.0g，依法检查（2010年版药典二部附录Ⅷ B），与标准硫酸钾溶液2.0ml制成的对照液比较，不得更浓（0.01%）。4.7.5 还原糖取本品10.0g，置400ml烧杯中，加水35ml使溶解，加碱性酒石酸铜50ml，加盖皿，加热使在4～6分钟内沸腾，继续煮沸2分钟，立即加新沸放冷的水100ml，用105℃的垂熔玻璃坩埚滤过，用30ml分次容器与沉淀，再依次用乙醇与乙醚各10ml洗涤沉淀，于105℃干燥至恒重，所得氧化亚铜重量不得过67mg。
4.7.6 总糖取本品2.1g，置250ml磨口烧瓶中，加溶液（9→1000）约40ml，加热回流4小时，放冷，将盐酸溶液移入400ml烧杯中，用水10ml洗涤容器并入烧杯中，用24%氢氧化钠溶液中和，照还原糖项下自“加碱性酒石酸铜试液50ml”起依法操作，所得氧化亚铜重量不得过50mg。4.7.7 有关物质取本品约0.5g，置10ml量瓶中，加水溶解并稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液；精密量取2ml，置100ml量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液。分别取甘露醇对照品与山梨醇对照品各约0.5g，置10ml量瓶中，加水溶解并稀释至刻度，摇匀，作为适用性试验溶液。照（ D）试验，用交联的二基苯共聚物为填充剂的型交换柱（或效能相当的色谱柱）；以水为流动相；流速为每分钟0.5ml，柱温72～85℃，示差折光器。取系统适用性试验溶液20μl注入液相色谱仪，甘露醇峰与山梨醇峰的分离度应不小于2.0。取对照溶液20μl注入液相色谱仪，调节检测，使主成分色谱峰的峰高约为满量程的10%。再精密量取供试品溶液与对照溶液各20μl分别注入液相色谱仪，记录色谱图至主成分峰保留时间的3倍。供试品溶液的色谱图中如有杂质峰，单个杂质峰不得大于对照溶液主峰面积（2.0%），各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的1.5倍（3.0%）。4.7.8 干燥失重取本品，置五氧化二磷干燥器中，在60℃减压干燥至恒重，减失重量不得过1.0%（2010年版药典二部附录Ⅷ L）。4.7.9 炽灼残渣不得过0.1%（2010年版药典二部附录Ⅷ N）。4.7.10 重金属取本品2.0g，加盐（pH3.5）2ml与水适量，使溶解成25ml，依法检查（2010年版药典二部附录Ⅷ H第一法），含不得过百万分之十。4.7.11 砷盐取本品1.0g，加水10ml溶解后，加稀硫酸5ml与溴试液0.5ml，置水浴上加热20分钟，使稍过量的溴存在（必要时，可溴化钾溴试液），并随时补充的，放冷，加盐酸5ml与水适量使成28ml，依法检查（2010年版药典二部附录Ⅷ J第一法），应符合（0.0002%）。
4.8 含量测定取本品约0.2g，精密称定，置250ml量瓶中，加水使溶解并稀释至刻度，摇匀；精密量取10ml，置碘瓶中，精密加（钾）溶液[取硫酸溶液（1→20） 90ml与高碘酸钠（钾）溶液（2.3→1000） 110ml，混合制成]50ml，置水浴上加热15分钟，放冷，加试液10ml，密塞，放置5分钟，用滴定液（0.05 mol/L），至近终点时，加指示液1ml，继续滴定至蓝色消失，并将滴定的结果用校正。每1ml硫代硫酸钠滴定液（0.05mol/L）相当于0.9109 mg的C6H14O6。4.9 类别脱水药。4.10 贮藏，。4.11 制剂4.12 版本《》2010年版5 山梨醇说明书5.1 药品名称山梨醇5.2 英文名称Sorbitol5.3 山梨醇的别名；；山梨糖醇；D-Glucitol；Sorbit5.4 分类 & 物 & 降压药5.5 剂型：每瓶62.5g（250ml），25g（100ml）。5.6 山梨醇的药理作用该药为甘露醇的体。作用相似于甘露醇，但山梨醇进入后，较多部分转化为，所以其渗、利尿作用较甘露醇弱，大部分以原形经肾排出。因其较大，故可制成较高浓度的溶液应用。5.7 山梨醇的药代动力学注射后2h显效，口服或给药胃吸收极少。5.8 山梨醇的适应证适用于治疗脑水肿及青光眼。也可用于心肾正常的少尿。5.9 山梨醇的禁忌证同甘露醇5.10 注意事项对局部甘露醇更强，应避免漏管外。5.11 山梨醇的不良反应参见甘露醇。偶可引起。5.12 山梨醇的用法用量滴注，25%250～500ml于20～30min内输入；小儿每次1～2g/kg。为脑水肿，可每隔6～12h重复注射1次。
5.13 山梨醇与其它药物的相互作用甘露醇5.14 专家点评山梨醇为降低颅内压最常用、最有效。脱水效果迅速、可靠、小。常与甘露醇交替使用，而且安全可靠。6 山梨醇中毒山梨醇为渗透胜，其作用与甘露醇相似。主要用于治疗脑水肿及青光眼等。小鼠50口服为17.8g/kg，静注为9.48g/kg，大鼠LD50口服为26g/kg。25%溶液250～500ml，在20～30min内静滴完。6.1 临床表现同甘露醇，但不良反应较少。服用过量可出现胃肠道，如、、等。6.2 治疗山梨醇的治疗要点为：。7 参考资料 [1] 张彧主编.急性中毒[M].西安：第四军医大学出版社，. 山梨醇药品说明书其它版本相关文献浏览本页的人还关注了以下词条:
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山梨糖醇，别名山梨醇。英文名Sorbitol、D-Glucitol、Sorbol、D-Sorbitol。是C6H14O6，分子量为182.17。为白色吸湿性粉末或晶状粉末、片状或颗粒，无臭。依结晶条件不同，在88~102℃范围内变化，相对密度约1.49。易溶于水（1g 溶于约0.45mL水中），微溶于和。有清凉的甜味，甜度约为的一半，热值与蔗糖相近。食品工业中多为69~71%含量的山梨糖醇液。毒性试验显示，内服过量会引起和消化紊乱。
山梨糖醇分子式
山梨糖醇的分子式为C6H14O6。
山梨糖醇液是含67%~73% D-山梨糖醇的水溶液。
性状：D-山梨糖醇为无色针状结晶，或白色晶体粉末，无臭，有清凉甜味，易溶于水，难溶于有机溶剂，它耐酸，耐热性能好，与，蛋白质等不易起美拉德反应。D-山梨糖醇液为无色，透明稠状液体。依结晶条件不同，熔点在88~102℃范围内变化，相对密度约1.49。山梨糖醇液为清亮无色糖浆状液体，有甜味，对石蕊呈中性，可与水、甘油和丙二醇混溶
山梨糖醇呈甜性能：D-山梨糖醇有清凉的甜味，其甜度约为蔗糖的50%-70%。1g D-山梨糖醇在人体内产生16.7kJ热量。食用后在血液内不转化为，也不受影响。
D-山梨糖醇具有良好的保湿性能，可使食品保持一定的水分，防止干燥，还可防止糖，盐等析出结晶，能保持甜，酸，苦味强度的平衡，增强食品的风味，由于它是不挥发的，所以还有保持食品香气的功能。
山梨糖醇毒性：小老鼠经口LD50为23.2~25.7g/kg体重。ADI不作特殊规定，内服过量能引起腹泻和消化紊乱。
山梨糖醇制法：以食用葡萄糖为原料，在镍存在下，经加氢反应而得。
山梨糖醇质量指标：按我国食品添加剂D山梨糖醇液标准，它应符合下列质量指示，砷的指标，重金属的指标和镍的指标，还原糖的原指标等。
在日本D-山梨糖醇作为食品甜味剂，使用范围和限量如下，清凉饮料为百分之一到三，蛋白在百分之三左右，巧克力为百分之四左右。
山梨糖醇有吸湿，保水作用，在口香糖，生产中加入少许可起保持食品柔软，改进组织和减少硬化起砂的作用。用量为百分之八左右，在面包，糕点中用于保水目的，使用量为百分之二左右，用于甜食和食品中能防止在物流过程中变味，还能螯合金属离子，用于罐头饮料和中，可防止因金属离子而引食品混浊。
山梨糖醇化学性质
本品为50%或70%山梨醇水溶液,呈黏稠状透明液体,有旋光性,略有甜味,具有吸湿性,能溶解多种金属,高温下不稳定。能参与酐化、酯化、醚化、氧化、还原和异构化等反应,并能与多种金属形成络合物。
山梨糖醇药品特性
【适应症】 适用于治疗脑水肿及。也可用于心肾功能正常的水肿少尿。
【用量用法】 静注：1次25%溶液250～500ml，儿童每次量每千克体重1～2g，在20～30分钟内输入。为消除脑水肿，每隔6～12小时重复注射1次。
【注意事项】 同。
【规格】 注射液：每瓶62.5g（250ml）。
山梨糖醇食品特点
山梨糖醇可由还原而制取，在、、中广泛分布，含量约为1%~2%。其甜度与葡萄糖相当，但能给人以浓厚感。在体内被缓慢地吸收利用，且血糖值不增加。其还是比较好的保湿剂和界面活性剂。
它是在最早允许作为使用的糖醇之一，用于提高食品保湿性，或作为之用。可作，如常用于制造无糖。也用作及的保湿剂、赋形剂，并可用作代用品。
山梨糖醇合成方法
1.将配制好的53%葡萄糖水溶液加入高压釜，加入重量0.1%的镍催化剂。经置换空气后，在约3.5MPa、150℃、pH8.2-8.4条件下加氢，终点控制残糖在0.5%以下。沉淀5min后，将所得山梨糖醇溶液通过离子交换树脂精制即得。原料消耗定额：盐酸19kg/t、液碱36kg/t、固碱6kg/t、铝镍合金粉3kg/t、口服糖518kg/t、活性炭4kg/t。
2.采用淀粉糖化所得精制葡萄糖，中压连续或间歇加氢制得。
3.将53%的葡萄糖水溶液 （ 事先用碱液调ph=8.2～8.4）和质量0.1%的镍 ? 铝催化剂加入高压釜，排尽空气后进行反应，控制温度150℃，压力3.5MPa：
当葡萄糖含量达0.5%以下，反应即达终点。静置沉淀、过滤。滤液用强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂001×7及强碱性系铵Ⅰ型阴离子交换树脂201×7进行精制，去除镍、铁等杂质，即得成品D-山犁醇。
山梨糖醇主要用途
1.可用于生产维生素C的原料，山梨醇经发酵和化学合成可制得。也可用于工业表面活性剂的原料，用它生产斯盘和吐温类的表面活性剂。山梨醇具有保湿性能，可以代替甘油，应用于、和的生产中。以山梨醇和环氧丙烷为原料，可以生产具有一定阻燃性能的聚氨酯硬质泡沫塑料。在食品工业中，可用作甜味剂、保湿剂、螯合剂和组织改良剂。在医药工业中，山梨醇经过硝化生成的失水山梨醇酯是治疗冠心病的药物。、化妆品原料、有机合成原料、保湿剂、溶剂等。
2.营养性甜味剂、湿润剂、螯合剂和稳定剂。是一种具有保湿功能的特殊甜味剂。在人体内不转化为葡萄糖，不受胰岛素的控制，适合糖尿病人使用。可用于糕点，最大使用量5.0g/kg；在鱼糜及其制品中最大使用量0.5g/kg。还可作消泡剂，用于制糖工艺、酿造工艺和豆制品工艺，按生产需要适量使用。也可用于葡萄干保湿，酒类、清凉饮料的增稠、保香，以及糖果和口香糖。
3.合成树脂和塑料，分离分析低沸点类含氧化合物等。也用作气相色谱固定液、稠化剂、硬化剂、杀虫剂等。
4. 用作气相色谱固定液，用于低沸点含氧化合物、胺类化合物、氮或氧杂环化合物的分离分析。还用于有机合成。
5.用作牙膏、化妆品、烟草的调湿剂。是甘油的代用品，保湿性较甘油缓和，口味也较好。可以和其他保湿剂并用，以求得协同的效果。也用于医药工业作为制造维生素C的原料。
6.利尿脱水剂。用于治疗脑水肿及颅内压增高，治疗青光眼的眼内压增高，也用于心肾功能正常的水肿、少尿。
7.水产保水剂。
配比蔗糖2.1%+山梨醇3.15%+复合磷酸盐1.00%，均能有效降低干制鱼片水分活度，提高Ca-ATPase活性。
山梨糖醇应用
根据我国《食品添加剂使用卫生标准》（GB）中规定：山梨糖醇（液）可按生产需要用于雪糕、冰棍、糕点、饮料、饼干、面包、酱菜、糖果。实际生产中，山梨糖醇可作为营养型甜味剂、湿润剂、螯合剂和稳定剂使用。使用山梨糖醇的食品，可供糖尿病、肝病、胆囊炎患者食用。除用作甜味剂意外，山梨糖醇还具有保湿、螯合金属离子、改进组织（使蛋糕细腻、防止淀粉老化）的作用
山梨糖醇违规事件
在线拍卖公司EBay Inc(EBAY)日宣布，在意大利周末发生患者服用网购有毒山梨糖醇致死事件后，已在全球范围阻止在其网站上出售这种产品。而此前，国内也曾爆出味千就包装面过量使用添加剂的报道，当时味千回应称，2010年1月内地机构宣布在面制品允许添加山梨糖醇。
雀巢添加过量
2013年1月份的《进境不合格食品、化妆品信息》显示，一批因违规使用化学物质山梨糖醇而被销毁。
2013年3月出入境检验检疫局销毁了2.7吨雀巢巧克力棒。被销毁的雀巢巧克力棒含有过高的山梨糖醇，这是一种甜味剂，过量使用可能导致肠道问题。上海出入境检验检疫局宣传部工作人员表示，上海出入境检验检疫局确销毁过一批雀巢巧克力棒，但外媒报道的时间不对。该工作人员称，在国家质量监督检验检疫总局的官方网站公布了这一信息。“外媒的报道也是从总局网站上摘抄的，但不知为什么他们把时间说成了本周。”
经调查得知，被检出问题的产品具体是“雀巢奇巧榛子味牛奶巧克力脆谷棒”这款产品，产地意大利，不合格原因是违规使用化学物质山梨糖醇。信息显示，上海出入境检验检疫局总共查获2.7吨雀巢巧克力棒，已采取销毁方式处理。
在日本山梨糖醇作为食品甜味剂，使用范围和限量如下：清凉饮料为百分之一到三，蛋白在百分之三左右，巧克力为百分之四左右。
我国GB《食品添加剂使用标准》显示，山梨糖醇在用于巧克力和巧克力制品时的使用限量是：按生产需要限量使用。
山梨糖醇的最大使用量是40g/kg，但一般都不会达到那么高的值，所以一般情况就是分为可用和不可用，“违规使用”应该就是不可用。
那么既然按照《食品添加剂使用标准》的规定，山梨糖醇可以用于巧克力和巧克力制品，而巧克力棒属于糕点，因而推测可能是进口申报的时候报的不是糕点，而导致与我国质量标准不符。
．食品伙伴网[引用日期]
李凤林、黄聪亮、余蕾．食品添加剂：化学工业出版社，2008
．化化网[引用日期]
．中国知网．2013年[引用日期]
．新华网[引用日期]
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山梨醇的市场应用现状与发展趋势
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