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乙酰水杨酸即阿司匹林，可通过水杨酸与乙酸酐反应制得。
乙酰水杨酸能与碳酸钠反应生成水溶性盐，而副产物聚合物不溶于碳酸钠溶液。
制取乙酰水杨酸的实验步骤如下。(1)投料。在125 mL的锥形瓶中依次加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐、5滴浓硫酸，小心旋转锥形瓶使水杨酸全部溶解后，加热5~ 10 min，控制温度在85~90℃。①试剂添加时如果先加水杨酸和浓硫酸，产率会降低，原因是______________。 ②最合适的加热方法是_________。(2)粗产品结晶。取出锥形瓶，边摇边滴加1 mL冷水，然后快速加入50 mL冷水，立即进行冰浴冷却。待晶体完全析出后用布氏漏斗抽滤，用少量冰水分两次洗涤锥形瓶后，再洗涤晶体，抽干。洗涤晶体要用少量冰水的原因是_______________。(3)粗产品提纯。将粗产品转移到150 mL烧杯中，在搅拌下慢慢加入适量_________，加完后继续搅拌几分钟，直到__________为止。 抽滤，副产物聚合物被滤出，用5～10 mL水冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有4～5mL浓盐酸和10 mL水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。(4)纯度检验。检验粗产品中是否含有水杨酸，可取少许产品加入盛有5 mL水的试管中，加入1～2滴_________溶液， 观察有无颜色反应。
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(1)①水杨酸会被氧化；②水浴加热 (2)减少晶体的溶解(3)饱和碳酸钠溶液；无二氧化碳气体产生 (4)三氯化铁或(FeCl 3 )
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乙酰水杨酸俗称阿司匹林，是一种历史悠久的解热镇痛药。合成原理是：虚框中为提纯原理，是为了除去该反应的副产物：水杨酸酐、乙酰水杨酸水杨酯、乙酰水杨酸酐和聚合物等。水杨酸（熔点158℃）和乙酰水杨酸（熔点135℃）微溶于冷水、可溶于热水和乙酸乙酯。生产流程是：&（1）操作I、III的名称是&&&&&&；使用热水浴加热的原因是&&&&&&&&&&&&&&&&&&&。（2）可以循环利用的是&&&&&&&；固体2的成份是&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&。（3）为了检验产品中是否含有水杨酸，并进行精制（除去产品中的其它反应物和副产物），进行以下操作，请完成下表：序号操作现象结论检验取几粒产品晶体投入装适量热水的试管中，振荡得无色溶液&向试管中滴入&&&&&&&溶液&&&&&&&&&
.产品中有水杨酸重结晶将粗产品溶于适量的水中，水浴加热，趁热过滤，将滤液&&&&&&&&&&&&&&&&，抽滤有晶体析出精产品&（4）用中和法测定产品纯度：取a g产品溶解于V1 mL1mol/L的NaOH溶液中，加热使乙酰水杨酸水解，再用1 mol/L的盐酸滴定过量的NaOH，当滴定终点时消耗盐酸V2 mL；计算出产品纯度为&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&（只需列出计算表达式，不必化简。乙酰水杨酸分子量为180）。
题型：实验题难度：偏难来源：不详
（17分）（1）（共4分）过滤（2分，从信息水杨酸和乙酰水杨酸的熔点看出它们常温是固体，而副产物分子量更大，常温更是固体，所以分离用过滤）&&&易于控制反应温度在50-60℃（2分。只答出50-60℃、没有“易于控制温度”字样只给1分）（2）（共4分）溶液1（2分。说明：方框二中残余反应物暗示）&&&&副产物（或水杨酸酐、乙酰水杨酸水杨酯、乙酰水杨酸酐和聚合物其中一种。2分）[说明：信息中的水杨酸和乙酰水杨酸的物理常数暗示为固体]&（3）（共6分）&&检验：三氯化铁溶液（2分）&&&出现紫色（2分） 重结晶：冷却至室温（或降温结晶、或冷却结晶。2分。说明：信息中的水杨酸和乙酰水杨酸微溶于冷水、可溶于热水，说明要得到更多的产物需降温结晶）（4）（共3分）（或 、，合理列式均给分）& [说明：1mol乙酰水杨酸彻底水解时最多可中和3molNaOH]试题分析：（1）从信息水杨酸和乙酰水杨酸的熔点看出它们常温是固体，且二者可溶于热水，微溶于冷水，则乙酰水杨酸及残余的水杨酸、水杨酸分子内酯化成的环状酯等为固体I的主要成分，乙酸与水以任意比例互溶，则溶液I的主要成份是反应副产物乙酸、反应残余物水杨酸等，所以分离固体I、溶液I的操作I为过滤；根据已知合成原理可知，水杨酸与乙酸酐在浓H2SO4、50-60℃下发生取代反应反应，生成乙酰水杨酸和乙酸，则使用热水浴加热的原因是易于控制反应温度在50-60℃；（2）由于溶液I中含有残余反应物水杨酸，因此可以循环利用；根据虚框中的提纯原理可知，羧酸的酸性比碳酸强，则固体I中的乙酰水杨酸能溶于饱和碳酸钠溶液，而副产物中的水杨酸酐、乙酰水杨酸水杨酯、乙酰水杨酸酐和水杨酸缩聚反应产生的高聚酯等不溶于饱和碳酸钠溶液，因此固体2的成分是副产物（或水杨酸酐、乙酰水杨酸水杨酯、乙酰水杨酸酐和聚合物其中一种）；（3）水杨酸的官能团是羧基和酚羟基，前者可用气体法检验，后者可用显色反应法或沉淀法检验，因此可用向步骤1所得溶液中滴入过量饱和NaHCO3溶液（或少量FeCl3溶液或少量饱和溴水），若产生无色无味气体（或溶液显紫色或产生白色沉淀），说明产品中含有水杨酸；因为信息中的水杨酸和乙酰水杨酸微溶于冷水、可溶于热水，说明要得到更多的产物需降温结晶，则重结晶时，将粗产品溶于适量蒸馏水中，水浴加热，趁热过滤，将滤液冷却至室温（或降温结晶、或冷却结晶）；（4）首先，用coV=n求NaOH总的物质的量；其次，由NaOH与HCl中和滴定时的系数之比等于物质的量之比求过量NaOH的物质的量；第三步，由二者之差求与乙酸水杨酸反应的NaOH的量；第四步，由于1分子乙酰水杨酸最多与3分子NaOH反应，根据乙酰水杨酸与NaOH的系数之比等于物质的量之比求乙酰水杨酸的物质的量；第五步，由nM=m求乙酰水杨酸的质量；最后，根据乙酰水杨酸的质量除以产品的质量求产品纯度；综合上述计算，可得产品的纯度计算表达式为×100%。
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据魔方格专家权威分析，试题“乙酰水杨酸俗称阿司匹林，是一种历史悠久的解热镇痛药。合成原理..”主要考查你对&&结构简式，结构式&&等考点的理解。关于这些考点的“档案”如下：
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结构简式结构式
结构简式：结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)，如CH3-CH3，CH2=CH2结构式：表示分子的结合或排列顺序的式子；如：有机物分子中原子共直线、共平面问题的判断:
1、分子空间结构的基本类型：&2、分子中原子共线、共面情况的判断方法：以上述分子结构为原型和思维起点，把复杂的有机物分子分解成几个部分，借助单键可以旋转、双键和三键不能旋转这一知识来分析所分解的各个部分，再予以综合，便能得出分子中在同一平面或同一直线上的原子数目。例如：分子中只要有碳原子形成4个单键，则所有原子小可能都在一个平面上，中最多有6个原子(5个C原子、1个H原子)在同一条直线上，最多有15个原子(除一CH3上的2个氢原子外)在同一平面上。
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（2010o江苏一模）阿斯匹林（乙酰水杨酸）是由水杨酸和乙酸酐合成的：在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也能发生聚合反应，生成少量聚合物（副产物）．合成乙酰水杨酸的实验步骤如下：①向150mL干燥锥形瓶中加入2g水杨酸、5mL乙酸酐和5滴浓硫酸，振荡，待其溶解后，控制温度在85℃～90℃条件下反应5～10min，然后冷却，即有乙酰水杨酸晶体析出．②减压过滤，用滤液淋洗锥形瓶，直至所有晶体收集到布氏漏斗中．抽滤时用少量冷水洗涤晶体几次，继续抽滤，尽量将溶剂抽干．然后将粗产品转移至表面皿上，在空气中风干．③将粗产品置于100mL烧杯中，搅拌并缓慢加入25mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌2～3min，直到没有二氧化碳气体产生为止．过滤，用5～10mL蒸馏水洗涤沉淀．合并滤液于烧杯中，不断搅拌，慢慢加入15mL&4mol/L盐酸，将烧杯置于冰水中冷却，即有晶体析出．抽滤，用冷水洗涤晶体1～2次，再抽干水分，即得产品．（1）第①步中，要控制温度在85℃～90℃，应采用的加热方法是______，用这种方法加热需要的玻璃仪器有______．（2）在第②步中，用冷水洗涤晶体，其目的是______、______．（3）在第③步中，加入饱和碳酸氢钠溶液的作用是______，加入盐酸的作用是______．（4）如何检验产品中是否混有水杨酸？______．
血满差猿5e
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（1）控制温度在85℃～90℃，小于100℃，属于水浴加热，所用玻璃仪器有：酒精灯、烧杯、温度计；故答案为：水浴；酒精灯、烧杯、温度计；（2）用冷水洗涤晶体表面附着的杂质，并且可以减少阿斯匹林因溶解而引起的损耗，故答案为：除去晶体表面附着的可溶性杂质、减少阿斯匹林的溶解； （3）加入饱和碳酸氢钠溶液使阿斯匹林转化为可溶性盐，而与不溶性的物质相互分离；将阿斯匹林的可溶性盐重新转化为阿斯匹林，从而达到提纯的目的，故答案为：使阿斯匹林转化为可溶性盐；将阿斯匹林的可溶性盐重新转化为阿斯匹林；（4）水杨酸含有酚羟基，遇氯化铁溶液呈紫色，具体方案为：向水中加入少量产品，然后滴加FeCl3溶液，若有紫色出现，说明产品中有水杨酸；若无紫色出现，说明产品中不含水杨酸，故答案为：向水中加入少量产品，然后滴加FeCl3溶液，若有紫色出现，说明产品中有水杨酸；若无紫色出现，说明产品中不含水杨酸．
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（1）控制温度在85℃～90℃，小于100℃，属于水浴加热，所用玻璃仪器有：酒精灯、烧杯、温度计；（2）晶体表面附着杂质，应洗涤除去，用冷水洗涤减少阿斯匹林因溶解而引起的损耗；（3）加入饱和碳酸氢钠溶液使阿斯匹林转化为可溶性盐，而与不溶性的物质相互分离；将阿斯匹林的可溶性盐重新转化为阿斯匹林，从而达到提纯的目的；（4）水杨酸含有酚羟基，遇氯化铁溶液呈紫色，据此设计检验检验产品中是否混有水杨酸．
本题考点：
物质分离和提纯的方法和基本操作综合应用；有机物的合成．
考点点评：
本题考查有机物的合成、实验基本操作、物质的分离提纯、实验方案设计等，题目难度不大，注意掌握基本操作与有机物的性质．
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阿司匹林(乙酰水杨酸)是由水杨酸和乙酸酐合成的
在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间也能发生聚合反应，生成少量聚合物(副产物)。合成乙酰水杨酸的实验步骤如下：① 向150mL干燥锥形瓶中加入2．0g水杨酸、5mL乙酸酐（密度1．08g/ml）和5滴浓硫酸，振荡，待其溶解后，控制温度在85～90℃条件下反应5～10min。然后冷却，即有乙酰水杨酸晶体析出。② 减压过滤，用滤液淋洗锥形瓶，直至所有晶体被收集到布氏漏斗中。抽滤时用少量冷水洗涤晶体几次，继续抽滤，尽量将溶剂抽干。然后将粗产品转移至表面皿上，在空气中风干。 ③ 将粗产品置于100mL烧杯中，搅拌并缓慢加入25mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌2～3分钟，直到没有二氧化碳气体产生为止。过滤，用5～10mL蒸馏水洗涤沉淀，合并滤液于烧杯中，不断搅拌，慢慢加入15mL4mol/L盐酸，将烧杯置于冷水中冷却，即有晶体析出。抽滤，用冷水洗涤晶体1～2次，再抽干水分，即得产品（纯净物）1．9克。 请回答下列问题（1）第①步中，要控制反应温度在85～90℃，应采用_________ 加热方法。用这种加热方法需要的玻璃仪器有__________________&（2）在第②步中，用冷水洗涤晶体，其目的是__________________& （3）第③步中，加入碳酸氢钠的作用是__________________ 加入盐酸的作用是__________________&（4）如何检验产品中是否混有水杨酸？___________________________ （5）试计算本次合成阿司匹林的产率为_________（保留二位有效数字）
亲爱的轮回01O
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（1）水浴；酒精灯、烧杯、温度计（2）洗涤晶体表面附着的杂质、减少阿司匹林因溶解而引起的损耗（3）使阿司匹林转化为可溶性盐，而与不溶性的物质相互分离；将阿司匹林的可溶性盐重新转化为阿司匹林（4）向水中加入少量产品，然后滴加FeCl 3 溶液，若有紫色出现，产品中有水杨酸，若无紫色出现，说明产品中不含水杨酸（5）0．73或73%
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