bodipy荧光染料使用方法为什么要用bf2

来源：蜘蛛抓取(WebSpider) 时间：2017-10-15 06:07 标签： 荧光染料使用方法
Aza-BODIPY荧光染料的合成、表征及性能研究_图文_百度文库
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Aza-BODIPY荧光染料的合成、表征及性能研究
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BODIPY荧光染料的合成、光谱性能研究及在生物探针中的应用.pdf 64页
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大连理工大学硕士学位论文
生命科学的发展，就是人们对组成生物体的各种物质(如蛋白质，DNA，糖，及
微量的金属离子，阴离子，中性分子等)不断的深入研究和了解的过程，在这个过程当
中对某种物质的检测是研究的根本，要达到识别和检测这些物质的目的就需要有一种能
够被检测到的信号来反映这些物质的浓度和所处的状态。荧光化合物能够发出光信号，
而且对生物体无伤害作用，是完成这一任务的理想选择，所以荧光化合物的研究～直是
人们关注的焦点，它伴随着生命科学的发展发挥着越来越重要的作用。
BODIPY(氟化硼络合二毗咯甲川类)荧光染料由于其独特的光化学光物理性质引
起了人们的广泛关注，成为近十几年研究的热点。本论文选择BODIPY为母体，设计
合成了一系列新的荧光化合物，并且标识了化合物的结构，测定了其光化学光物理性
质，而且以所合成的荧光染料为体系构架设计了一个pH荧光探针和～个Zn2+荧光探
本论文采取了与传统合成BODIPY荧光染料不同的合成路线。传统的合成路线是
以醛为原料，与吡咯Ⅱ氢缩合再氧化脱氢，然后与三氟化硼络合得到目标化合物，氧化
过程会产生大量的副产物降低了产率，并且缩合后要经过一系列的后处理过程。本论文
用酰氯代替醛，无需氧化过程，提高了收率，且两步反应在同一个反应器里完成，简化
了合成工艺。本论文还讨论了酰氯上不同取代基对该反应活性的影响，并且对该反应的
机理进行了一些探讨。
染料母体光谱的研究：对所合成的化合物进行了紫外吸收光谱、荧光发射光谱和荧
光量子产率的测定，通过对光谱的研究探讨了不同的取代基对化合物荧光性质的影响。
在生物标识中的应用研究：以该化合物为母体设计了一个pH探针，该探针对环境
9．38—7．60范围内，荧光增强15倍。基于同样的体系，以
pH有很高的灵敏性，在pH
至2．2，有效地避开了人体内pH的影响，并且已经将该探针应用于活细胞中。
关键词：BODIPY：荧光染料；生物标识；锌粒子探针；pH探针
BODIPY荧光染料的合成、光谱陛能研究及在生物探针中的应用
Synthesis，spectralthe
propertiesapplication
biological
labelingseriousdipyrrometbenedyes
oflifescienceisa
andwider ofthematerials
development
processdeeper
andneutral
ion,anion molecular makeof
(suchprotein,DNA,Sogar,metal
detectionandidentification
organisms．In
ofthesematedals
Fluorescent
DOharmhuman can
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新型BODIPY类荧光染料的合成、性能及其应用的研究.pdf 134页
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大连理工大学博士学位论文
光染料得到了越来越多的关注，这得益于其自身优异的理化性能：较高的荧光量子产率
和摩尔消光系数；良好的光稳定性；不易受到溶剂极性和pH值的影响；染料的荧光光
谱峰宽较窄；最大吸收与发射在可见光下；易于进行化学修饰等。
本论文的一部分工作是选择有代表性的BODIPY荧光染料进行合成并培养单晶，通
过X．射线单晶衍射进行结构解析，试图从分子尺度上探讨BODIPY染料分子的排布情
况、空间堆积类型、氢键作用等微观性质，从而对设计新的具有特定应用性能的染料结
构提供借鉴。由此，本文设计合成了六个不同取代基的染料分子，通过对它们的单晶结
构分析发现：组成染料核心结构的三个氮杂环平面性很好，共轭程度较高，因此氮原子
上的正电荷能够有效地离域，不过多数情况下硼原子的共面性最差；8位无苯环取代的
染料空间障碍较小，更易产生分子间C—H—F氢键作用；8位是苯环取代的染料，其所
在的平面与BODIPY染料核心平面发生扭曲，且其二面角的大小和取代基团的位置与体
积有关，它影响了染料分子的荧光量子产率；3位苯乙烯基的引入大大增加了染料的共
轭程度，且共面性良好，光谱发生红移，适合于开发性能更好的长波长的BODIPY染料。
另外，由于BODIPY类染料良好的光理化性能，近年来在荧光探针、生物分子标记
与分析、药理分析及病理诊断等领域获得了大量应用，因此合成具有特定活性基团，如
氨基，羧基，羟基及特定识别基团的活性衍生物，是这类荧光染料进一步应用的前提。
而带有羧基活性基团的BODIPY染料衍生物通过活化后，广泛应用于蛋白质检测、DNA
测序、核酸分析等生化领域。本论文另一部分工作是巧妙地通过酸酐与吡咯或甲基吡咯
反应，开发出8位带有羧酸活性基团的染料衍生物。染料分子结构对称，自由羧基在酸
酐开环时自动生成，该法几步反应～锅完成，避免了不对称反应时原料的复杂合成，简
单高效。同时，光谱实验表明，该系列染料同样拥有良好的理化性能，染料核心结构上
甲基的存在提高了染料的荧光量子产率及摩尔消光系数；光稳定性实验表明，甲基的存
在不利于染料的光稳定性，8位带有脂肪链的染料分子的稳定性高于8位带有芳环的染
料；而染料h与2a在水中拥有很高的光稳定性，这是它们母体结构上的电荷密度、空
间阻碍及与单线态氧反应难易等因素共同作用的结果。
最后，通过对染料1a与2a的活化，高产率地得到可直接用于生化标记分析的活化
实验表明，此类染料非常适合蛋白质标记分析；通过SDS．PAGE分离及凝胶成像系统检
测，其标记的最低检测限可达2ng。这一工作对此类染料在生化分析及生命科学等领域
的更好应用提供了基础与借鉴。
新型BODIPY类荧光染料的合成、性能及应用研究
关键词：氟化硼络合二吡咯甲川(BoDIPY)荧光染料；单晶结构；光稳定性；量子产
率；生物标记
大连理工大学博士学位论文
Researchonthe
Synthesis，PropertiesApplication
BODIPYFluorescence
haveattracted
boron·dipyrromethene，BODIPYsBDPs)邪fluorescentdyes
attention,fortlley
presentmanyadvantageousspectral
extinction
coefficients(￡)，hi曲fluorescencequantumyield
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