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Sonogashira 反应研究的最新进展
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ISSN CN 11-1892/O6CODEN WHXUEU
852-858 &&&&doi:
10.3866/PKU.WHXB
理论与计算化学
铁催化芳基格氏试剂的联芳交叉偶联的反应机理
, 沈晓燕 上海大学理学院化学系, 上海200444
Full text:
利用密度泛函理论(DFT)计算研究了[Fe(MgBr)2]催化的邻氯苯乙稀与溴代苯基镁反应生成联芳化合物的交叉偶联反应的机理. 研究了两个机理. 机理A包括三个基本步骤: (I) 氧化[Fe(MgBr)2]生成[Ar-Fe(MgBr)],(II) 加成产生[Ar-(phenyl)-Fe(MgBr)2], (III) 还原消除回到[Fe(MgBr)2]. 机理B不形成[Ar-Fe(MgBr)]. 在第一步,溴代苯基镁在[Cl-Mg-Br]离解形成[Ar-Fe(MgBr)]之前直接进攻氧化加成后的中间体. 考虑溶剂效应后, 机理B优于机理A. 无论机理A还是机理B, 整个催化循环过程的决速步骤都是[Ar-(phenyl)-Fe(MgBr)2]的还原消除再生催化剂[Fe(MgBr)2]的步骤, 使用导体极化连续模型(CPCM)方法计算其在四氢呋喃溶剂中的吉布斯自由能(&DGsol)是82.98 kJ&mol-1.
网出版日期
通讯作者: 任清华 Email: qinghua.ren@
基金资助: 上海大学高性能计算平台&自强4000&与上海市高等教育内涵建设&085&工程&材料基因工程&项目(B.58-B111-12-101, B.58-B111-12-103)资助
任清华, 沈晓燕. 铁催化芳基格氏试剂的联芳交叉偶联的反应机理[J]. 物理化学学报, 2015,31(5): 852-858.
REN Qing-Hua, SHEN Xiao-Yan. Reaction Mechanism for the Iron-Catalyzed Biaryl Cross-Coupling of Aryl Grignard Reagents[J]. Acta Phys. -Chim. Sin., 2015, 31(5): 852-858.
&& doi: 10.3866/PKU.WHXB
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(1) Negishi, E. Accounts Chem. Res. 1982, 15, 340. doi:
(2) Yang, Y.; Oldenhuis, N. J.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Edit. 2013, 125, 643. doi:
(3) Blangetti, M.; Rosso, H.; Prandi, C.; Deagostino, A.; Venturello, P. Molecules 2013, 18, 1188. doi:
(4) Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 19, 866. doi:
(5) Heck, R. F.; Nolley, J. P. J. Org. Chem. 1972, 37, 2320. doi:
(6) Cabri, W.; Candiani, I. Accounts Chem. Res. 1995, 28, 2. doi:
(7) Milstein, D.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3636. doi:
(8) Yabe, Y.; Maegawa, T.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Tetrahedron 2010, 66, 8654. doi:
(9) Tamao, K.; Sumitani, K.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374. doi:
(10) Yang, L. M.; Huang, L. F.; Luh, T. Y. Org. Lett. 2004, 6, 1461. doi:
(11) Vechorkin, O.; Proust, V.; Hu, X. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9756. doi:
(12) Torssell, K. B. Natural Product Chemistry: a Mechanistic and Biosynthetic Approach to Secondary Metabolism; JohnWiley & Sons: New Jersey, 1983; p 401.
(13) Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359. doi:
(14) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457. doi:
(15) Bringmann, G.; Mortimer, A. J. P.; Keller, P. A.; Gresser, M. J.; Garner, J.; Breuning, M. Angew. Chem. Int. Edit. 2005, 44, 5384.
(16) Kirsch, P.; Bremer, M. Angew. Chem. Int. Edit. 2000, 39, 4216.
(17) Bauer, E. B. Curr. Org. Chem. 2008, 12, 1341. doi:
(18) Bolm, C.; Legros, J.; Paih, J. L.; Zani, L. Chem. Rev. 2004, 104, 6217. doi:
(19) Czaplik, W. M.; Mayer, M.; Cvengros, J.; vonWangelin, A. J. ChemSusChem 2009, 2, 396. doi:
(20) Sherry, B. D.; Furstner, A. Accounts Chem. Res. 2008, 41, 1500. doi:
(21) Furstner, A.; Leitner, A. Angew. Chem. Int. Edit. 2002, 41, 609.
(22) Furstner, A.; Leitner, A.; Mendez, M.; Krause, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13856. doi:
(23) Correa, A.; Mancheno, O. G.; Bolm, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1108. doi:
(24) Furstner, A.; Martin, R. Chem. Lett. 2005, 34, 624. doi:
(25) Furstner, A.; Martin, R.; Krause, H.; Seidel, G.; Goddard, R.; Lehmann, C.W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8773. doi:
(26) Noda, D.; Sunada, Y.; Hatakeyama, T.; Nakamura, M.; Nagashima, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6078. doi:
(27) Scheiper, B.; Bonnekessel, M.; Krause, H.; Furstner, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 3943. doi:
(28) Molander, G. A.; Rahn, B. J.; Shubert, D. C. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5449. doi:
(29) Quintin, J.; Franck, X.; Hocquemiller, R.; Figadere, B. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3547. doi:
(30) Hocek, M.; Dvorakova, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 5773. doi:
(31) Hatakeyama, T.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9844. doi:
(32) Hatakeyama, T.; Hashimoto, S.; Ishizuka, K.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11949. doi:
(33) Mayer, M.; Welther, A.; vonWangelin, A. J. ChemCatChem 2011, 3, 1567. doi:
(34) Clayton, H. S.; Moss, J. R.; Dry, M. E. J. Organomet. Chem. 2003, 688, 181. doi:
(35) Knolker, H. J. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 151. doi:
(36) Gulak, S.; vonWangelin, A. J. Angew. Chem. Int. Edit. 2012, 51, 1357. doi:
(37) Smith, R. S.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1976, 41, 502. doi:
(38) Bogdanovic, B.; Schwickardi, M. Angew. Chem. Int. Edit. 2000, 39, 4610.
(39) Kleimark, J.; Hedstrom A.; Larsson P. F.; Johansson, C.; Norrby, P. ChemCatChem 2009, 1, 152. doi:
(40) Ren, Q.; Guan, S.; Jiang, F.; Fang, J. J. Phys. Chem. A 2013, 117, 756. doi:
(41) Czaplik, W. M.; Mayer, M.; vonWangelin, A. J. ChemCatChem 2011, 3, 135. doi:
(42) Mo, Z.; Zhang, Q.; Deng, L. Organometallics 2012, 31, 6518. doi:
(43) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098. doi:
(44) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648. doi:
(45) Hertwig, R. H.; Koch, W. Chem. Phys. Lett. 1997, 268, 345. doi:
(46) Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785. doi:
(47) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623. doi:
(48) Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200. doi:
(49) Frisch, M. J.; Trucks, G.W.; Schlegel, H. B.; et al. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian Inc.; Wallingford, CT, 2004.
(50) Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650. doi:
(51) McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639. doi:
(52) Andrae, D.; Haussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta. 1990, 77, 123. doi:
(53) Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669. doi:
(54) Castejon, H.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2139. doi:
(55) Perng, B. C.; Newton, M. D.; Raineri, F. O.; Friedman, H. L. J. Chem. Phys. 1996, 104, 7153 and 7177.
(56) Najafi, M.; Zahedi, M.; Klein, E. Comput. Theor. Chem. 2011, 978, 16. doi:
(57) Schubert, G.; Papai, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14847. doi:
(58) Belelli, P. G.; Damiani, D. E.; Castellani, N. J. Chem. Phys. Lett. 2005, 401, 515. doi:
(59) Feng, J.; Ren, Q. H. Acta. Phys. -Chim. Sin. 2014, 30, 821. [蒋峰, 任清华. 物理化学学报, 2014, 30, 821.]
(60) Nova, A.; Ujaque, G.; Maseras, F.; Liedos, A.; Espinet, P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14571. doi:您所在位置： &
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水相中苯并噻唑合成邻氨基芳硫醚的研究
of2-amine-?substituted
Studysynthesis
sulfideswithbenzothiazole
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学科、专业
生物丝．兰
合肥工业大学
本论文经答辩委员会全体委员审查，确认符合合肥工
业大学硕士学位论文质量要求。
答辩委员会签名： 31作单位、职称
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