江苏省三厂中学2012届高三化学二轮复习动车系列：专列七有机选择与有机推断合成.rar&&人教版
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江苏省海门市三厂中学2012届高三化学二轮复习动车系列 专列七&有机选择与有机推断合成 编著：江苏省海门市三厂中学&&陈&达 【高考回顾】 [《2012年江苏高考考试说明》样题第十二题、第十八题、第十九题] 12.香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。 [同11考纲，08江苏卷第11题] & 有关上述两种化合物的说法正确的是 A.常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应 B.丁香酚不能FeCl3溶液发生显色反应 C.1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应 D.香兰素分子中至少有12个原子共平面 【解析】该题以“一种重要香料―香兰素和其合成原料―丁香粉”为载体，考查学生对有机物的分子构型、官能团的性质、酚羟基的特殊性、有机物的应用等知识的理解和掌握程度。&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&【掌握理解；中等难度】 18.布f布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下： [同11考纲，08江苏卷第19题] & 请回答下列问题： ⑴A长期暴露在空气中会变质，其原因是&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&。 ⑵有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&。（填字母） &&&a.&&　　b.&　　c.&　　d.& ⑶在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是&&&&&&&&&&。（填字母） a.&&&&b.& &　&c.&&&&&&d.& ⑷F的结构简式&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&。 ⑸D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&。 【解析】该题以“消炎镇痛的药布f布洛芬的工业合成方法”为背景，考查学生对新信息的获取和分析以及应用有效信息，结合所学知识解决有机化学实际问题的综合能力。该题从官能团的性质，手性碳原子的判断，有机物的结构推断，同分异构体、α-氨基酸和肽键的概念，高聚物结构简式的书写等多个角度考查了学生对有机化学基础知识的理解和掌握程度。 【参考答案】 ⑴酚类化合物易被空气中的O2氧化 ⑵a ⑶ac ⑷& ⑸&&&&&&&&&&& 【掌握理解；中等难度】 19.阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&[同11考纲，10江苏卷第19题] & 线路一： 线路二： (1)E的结构简式为&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&。 (2)由C、D生成化合物F的反应类型是&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&。 (3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&。 (4)H属于α-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式： &&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&。 (5)已知：&，写出由C制备化合物&的合成路 线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下： & 【解析】该题以“抗精神分裂症药物阿立哌唑”为背景，从有机化合物结构简式的书写、反应类型的判断、同分异构体的推断、有机反应副产物的分析、目标化合物合成路线的设计等方面，考查学生对有机化学基础知识的理解、掌握程度，以及在新情景下运用有机化学知识解决实际问题的能力。 【参考答案】 (1)& (2)取代反应 (3)& (4)&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& (5)& &&&&&&&&& 【掌握理解；中等难度】 1.(09江苏.10)具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。 下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是： A.分子式为C20H16N2O5& B.不能与FeCl3&溶液发生显色反应 C.不能发生酯化反应 D.一定条件下，1mol该物质最多可与1molNaOH反应 2.(10江苏.9)阿魏酸在食品、医药等方面有若广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为 &下列说法正确的是 A.可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B.香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、&NaOH溶液反应 C.通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应 D.与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种 3.(11江苏.11)β―紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。 下列说法正确的是 & A.β―紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色 B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应 C.维生素A1易溶于NaOH溶液 D.β―紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体 4.(09江苏.19•14分)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下： & (1)写出D中两种含氧官能团的名称：&&&&&&&&&&&&&&&&&&&和&&&&&&&&&&&&&&&&&。 (2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&。 &①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体； &③水解后的产物才能与FeCl3&溶液发生显色反应。 (3)E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为&&&&&&&&&&&&&&&&。 (4)由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为&&&&&&&&&&&&。 (5)苯乙酸乙酯&是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。 提示：①R－Br＋Na→R－CN＋NaBr&；②合成过程中无机试剂任选；③合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH&&H2C＝CH2&&&&&&&&&&&&BrH2C－CH2Br 5.(11江苏.17•15分)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： & 回答下列问题： (1)在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&。 (2)C分子中有2个含氧官能团，分别为&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&和&&&&&&&&&&&&&&&&&&填官能团名称）。 (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&。 ①能与金属钠反应放出H2；②是萘（&）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。 (4)若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。 E的结构简式为&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&。 (5)已知：&，写出以苯酚和乙醇为原料制备&的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下： & CH2=CH2&&&&CH3CH2Br&&&&&&&&&&CH3CH2OH 【重点突破】 近年江苏高考有机部分主要考查：有机物的分子构型、典型官能团的性质及特征反应、醇酚酸羟基的特殊性、手性碳原子的判断、有机化合物结构简式的书写、反应类型的判断、限制条件的同分异构体的推断与书写、有机反应副产物的分析、目标化合物合成路线的设计、有机物的应用等知识的理解和掌握程度。所以我们要在下列这些方面实现突破。 1.重点掌握烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和主要性质。熟悉从烃到卤代烃到醇到醛到酸到酯的基本过程，熟悉常见的有机反应方程式与常见反应类型判断。 2.能正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式，能识别手性碳原子。 3.能熟练区分醇羟基、酚羟基、酸羟基的性质上的差异。 醇中的羟基连在脂肪烃基、环烷烃基或苯环的侧链上，由于这些原子团多是供电子基团，使得与之相连的羟基上氢氧原子间的电子云密度变大，氢氧共价键得到加强，氢原子很难电离出来。因此，在进行物质的分类时，我们把醇归入非电解质一类。 酚中的羟基直接连在苯环或其它芳香环的碳原子上，由于这些原子团是吸电子基团， 使得与之相连的羟基上氢氧原子间的电子云密度变小，氢氧共价键受到削弱，氢原子比醇羟基上的氢容易电离，因此酚类物质表现出一定的弱酸性。 羧酸中的羟基连在&&&&上，受到碳氧双键的影响，羟基氢原子比酚羟基上的氢原子容易电离，因此羧酸（当然是短链）的水溶液呈明显的酸性，比酚溶液的酸性要强得多。 &&&&Na&&&&NaOH&&&&Na2CO3&&&&NaHCO3 醇羟基&&&&√&&&&w&&&&w&&&&w 酚羟基&&&&√&&&&√&&&&√&&&&w 羧羟基&&&&√&&&&√&&&&√&&&&√ 相关对比： &&&&酸性强弱对比：CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3－ 结合H＋能力大小：CH3COO－＜HCO3－＜C6H5O－＜CO32－ 故：&&&&&&&&&&&&&C6H5OH＋Na2CO3→C6H5ONa＋NaHCO3 4.能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。 解答有机推断题时，要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。关注官能团种类的改变，搞清反应机理。 【比照训练】 1.M是一种治疗艾滋病的新药（结构简式见右图），已知M分子中 －NH－COO－基团与苯环在同一平面内，关于M的以下说法正确的是 A.M能发生缩聚反应 B.M的分子式为：C13H12O2NF4 C.该物质难溶于水 D.M分子内至少有13个碳原子在同一平面内 2.普罗帕酮为广谱高效抗心律失常药。下列说法正确的是 A.反应物X与中间体Y互为同分异构体 B.可用溴水或FeCl3溶液鉴别X和Y C.普罗帕酮分子中有2个手性碳原子 D.X、Y和普罗帕酮都能发生加成、水解、氧化、消去反应 3.咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如右图所示。关于咖啡鞣酸的下列说法正确的是 A.分子式为C16H20O9& B.可与FeCl3溶液发生显色反应，也可与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应，且1mol物质最多消耗4molBr2 C.1mol物质与足量的金属钠反应可消耗Na&6mol，完全水解时可消耗8molNaOH& D.与苯环直接相连的原子都在同一平面上 4.已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的 & A.由红光外谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键 B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D.若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3―O―CH3 5.除去下列物质中所含少量杂质，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的是 &&&&混合物 (括号内为杂质)&&&&试剂 （足量）&&&&分离方法 A&&&&苯（苯酚）&&&&浓溴水&&&&过滤 B&&&&乙烷（乙烯）&&&&酸性KMnO4溶液&&&&洗气 C&&&&乙酸乙酯（乙酸）&&&&饱和Na2CO3溶液&&&&分液 D&&&&乙酸（乙醛）&&&&新制Cu(OH)2&&&&过滤 6.下列三种有机物是某些药物中的有效成分： & 以下说法正确的是 A.三种有机物都属于芳香烃化合物 B.三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2种 C.将各1mol的三种物质分别与氢氧化钠溶液充分反应，阿司匹林消耗氢氧化钠最多 D.三种有机物都能与浓溴水发生反应 7.青蒿琥酯是斡疗疟疾的首选药，可由青蒿素两步合成得到。下列有关说法正确的是 & A.青蒿素遇湿润的淀粉碘化钾试纸立刻显蓝紫色，是因为分子结构中含有酯基 B.反应②原子利用率为100％ C.青蒿素分子中含有2个手性碳原子 D.青蒿琥酯能与碳酸氢钠溶液反应可生成青素琥酯钠盐 非选择题： 8.某有机物X的相对分子质量小于100，1mol有机物X完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，同时消耗标准状况下的O2112L。 (1)该有机物X的分子式为&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&。 a.C4H8&&&&&&&&&&&&&&&b.C2H4O&&&&&&&&&&&&&&c.C4H8O2&&&&&&&&&&&&&d.C10H20O20 (2)甲物质是X的同分异构体，分子中含有羰基和羟基，物质甲能发生如下图所示的转化： 已知：&&&&RCHO&＋&R’CHO ①B的名称是&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&。 ②A→D的反应类型为&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&，E→F的反应条件是&&&&&&&&&&&&&&&&&&。 ③写出F→G的化学方程式：&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&。 (3)物质乙也是X的同分异构体，1mol乙与足量的Na反应可生成1molH2，且乙不能使溴的CCl4溶液褪色，乙分子中的官能团连在相邻的碳原子上。乙的核磁共振氢谱图中有3个峰，面积比为2∶1∶1。 PBS是一种新型生物降解塑料，其结构简式为&。请设计合理方案以乙为原料（无机试剂自选）合成PBS（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。 提示：①可利用本题⑵中的信息。 &&&&&&②合成路线流程图示例如下： & 9.MMA既是一种高分子化合物（有机玻璃）的单体，又是制取甲基丙烯酸丙酯等的重要原料。现有三条制备高分子（MMA）的途径，其流程下如： (1)工业上将A和甲醇及过量硫酸一起，一步反应生成MMA，该反应的化学方程式为 &&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&。 (2)反应②是在500℃并有催化剂存在的条件下发生的，则其反应类型为：&&&&&&&&&&&&&。 (3)某物质既能发生银镜反应，又能发生水解反应，其分子中还有手性碳原子，并与 &&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&互为同分异构体，则其物质结构简式为：&&&&&&&&&&&&&&&&。 (4)物质D的核磁共振氢谱有两个峰，它与CO、CH3OH以物质的量之比1U1U1反应恰好生成MMA，则D的结构简式为&&&&&&&&&&&&&&&&&，该方法的优点是&&&&&&&&&&&&&&&&&&&。 (5)MMA和1-丙醇反应制取甲基丙烯酸丙酯的化学方程式为： &&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&。 (6)根据题中流程里提供的新信息，写出由(CH3)2C=CH2制备化合物 的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下： 10.有机物A（分子式C6H10O3）是合成某种隐形眼镜材料的单体，A可发生如下变化： 已知：Ⅰ．物质B是最简单的二元醇，可用作汽车发动机抗冻剂；物质D不能发生银镜反应，但能与NaHCO3溶液反应放出气体。 Ⅱ．& 回答下列问题： (1)隐形眼镜材料的结构简式为&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&； (2)写出物质B在铜催化下与O2反应的化学方程式&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&； (3)与C互为同分异构体，分子为链状的酯类物质共有&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&种； (4)请设计合理方案，用物质D制取乙二酸(其他无机原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件)。 例如：& 11.格氏试剂在有机合成方面用途广泛，可用卤代烃和镁在醚类溶剂中反应制得。 设R为烃基，已知RX&＋Mg&&&&&&&&&&&&R-MgX（格氏试剂） 阅读以下合成路线图，回答有关问题： (1)反应I的类型是&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&，反应II的条件是&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&。 (2)反应III的化学方程式为&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&。 (3)E的同分异构体中，含有苯环且能发生银镜反应的有机物共有&&&&&&&&&&&&种。 (4)有机物&是合成药物中的一种原料，实验室可用下列合成路线合成该有机物：其中Z的结构简式为&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&，用反应流程图表示以环己烯(&)为有机原料合成有机物N。 ☆☆☆高考前必须掌握的有机化学反应方程式☆☆☆ 一、熟悉常见基本有机反应及反应类型： & & 1.重点掌握下列系列反应及反应类型：淀粉→葡萄糖→酒精→CH2=CH2→BrCH2CH2Br→HOCH2CH2OH→OHCCHO→HOOCCOOH→乙二酸乙二酯 (C6H10O5)n＋nH2O&nC6H12O6&&&&&&&&&&&&&&&&C6H12O6&2CH3CH2OH＋2CO2↑ 淀粉&&&&&&&&&&&&&&葡萄糖&&&&&&&&&&葡萄糖 2.重点掌握以丙烯为原料制聚乳酸相关反应及反应类型： & 二、&&&&熟悉用丁二烯制HOOC―CH==CH―COOH的相关反应及反应类型： 1.H2C==CH―CH==CH2＋Br2&&CH2Br―CH==CH―CH2Br&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&加成反应 2.CH2Br―CH==CH―CH2Br＋2NaOH&&&CH2OH―CH==CH―CH2OH＋2NaBr&&&&&&&&&&取代反应 3.CH2OH―CH==CH―CH2OH＋HBr&CH2OH―CH2―CHBr―CH2OH&&&&&&&&&&&&&&&&加成反应 4.CH2OH―CH2―CHBr―CH2OH＋O2&&HOC―CH2―CHBr―CHO＋2H2O&&&&&&&&&&&&氧化反应 5.HOC―CH2―CHBr―CHO＋O2&&&HOOC―CH2―CHBr―COOH&&&&&&&&&&&&&&&&&&氧化反应 6.HOOC―CH2―CHBr―COOH＋3NaOH&NaOOC―CH==CH―COONa＋NaBr＋2H2O&&&消去反应 7.NaOOC―CH==CH―COONa＋2H＋&HOOC―CH==CH―COOH＋2Na＋ 三、&&&&熟悉用苯制取乙二酸对环已二醇酯的相关反应及反应类型： 1.&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&取代反应 2.&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&加成反应 3.&&&&&&&&&&&&&&消去反应 4.&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&加成反应 5.&&&&&&&&&&&&&&消去反应 6.&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&加成反应 7.&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&加成反应 8.&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&取代反应 9.&&&&&&&&&缩聚反应 江苏省海门市三厂中学2012届高三化学二轮复习动车系列 专列七&有机选择与有机推断合成 参考答案及评分标准 【高考回顾】 样题&&&&12 选项&&&&D 题号&&&&1&&&&2&&&&3 选项&&&&A&&&&BD&&&&A 5.(1)羧基、醚键 6.(1)A被空气中的O2氧化 (2)羟基&&&&醚键 (3)& (4)& (5)& 【比照训练】 题号&&&&1&&&&2&&&&3&&&&4&&&&5&&&&6&&&&7 选项&&&&C&&&&AB&&&&BD&&&&D&&&&C&&&&C&&&&BD 非选择题： 8.&(1)c (2)①乙醛&&②酯化反应（或取代反应）&&NaOH醇溶液、加热 ③n&&& (3)&& 9.(1)(CH3)2C(OH)CN&＋CH3OH＋H2SO4&→CH2＝C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4& [写“(NH4)2&SO4”不得分] (2)消去或氧化 (3)HCOOCH(CH3)CH2CH3 (4)CH≡CCH3&&&&&&&&&&原子利用率为100% (5)&&&&&&&&&&&&&&＋CH3CH2CH2OH→&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&＋&CH3OH (6) 10.&(1)&&&(2)&+O2&OHCCHO+2H2O&&(3)5 (4)&&&&&&& &&&& 【解析】有图中转化关系可知A是酯，A水解生成的B为一个最简单的二元醇，即B为乙二醇，而A中有3个氧，所以乙二醇只有1个羟基与C形成酯基，且C中只存在一个羧基。C能被臭氧氧化，则其分子中存在碳碳双键且C中有4个碳，而氧化后的D不能发生银镜反应，但能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，所以D中至少3个碳，则可得D为丙酮酸&，E为甲醛。从而可得C的结构为&,从而也可逆推出A为&，则该隐形眼镜材料的结构简式为&。与C互为同分异构体，分子为链状酯的有机物其分子中应有一个碳碳双键和一个酯基，则这样的分子有5种，甲酸酯有三种，乙酸酯有一种，丙烯酸酯一种。由D合成乙二酸时需进行缩短碳链的反应，即进行臭氧氧化反应，所以应先得到碳碳双键，所以D应先与H2加成，再发生消去，再用臭氧氧化得到乙醛酸，再氧化得到乙二酸。 11.(1)加成反应&&&&&&&&&&Cu或Ag，加热 (2)&&&&&&&＋H2O&& (3)4& (4)（Z的结构简式1分，合成流程3分，共4分）
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2009年高考化学试题分类汇编——有机化学
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高二有机化学（酸和酯）：某有机物A的分子式为C8H8O4,1molA可分别与3molNa、2molNaOH、1molNaHCO3恰好反应又知A为芳香族化合物,苯环上的一氯化物有4种,则A的结构简式可能是_____
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在高中阶段,羟基分三种：醇羟基、酚羟基、羧羟基.相应的有三种反应：所有羟基都可以与钠反应产生氢气,酚羟基、羧羟基可以与NaOH反应,而只有羧羟基可以与NaHCO3反应产生CO2.从题目看,该有机物分子式为C8H8O4,不饱和度有5°,超过4°,提示可能有苯环,正好题目也说到A属于芳香族化合物.且1molA可分别与3molNa、2molNaOH、1molNaHCO3恰好反应,说明有该有机物分子中有1个羧羟基、1个酚羟基、1个醇羟基.另外除了苯环,还应该有2个碳原子,且还有一个双键（羧基-COOH中的C=O键）.又知苯环上的一氯代物有4种,最后推知A应该是：HO-C6H4-CHOH-COOH.
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1molNaHCO3&有个-COOH,&2molNaOH,&同时有一个COOH&和Ar-OH（酚羟基），3molNa，同时有一个COOH&和Ar-OH（酚羟基）和一个醇羟基R-OH苯环上的一氯化物有4种.说明苯环上是二取代。临位和间位都可以，对位不行如图：
需要1mol NaHCO3，所以分子中有1个-COOH2mol NaOH ，除了上面的-COOH外还有1个酚羟基3molNa，除了上面的1个-COOH和1个酚羟基外，还有1个醇羟基这样就有3个官能团，而苯环上1氯取代还有4种，所以有2个官能团是在一起的，就是苯环上有2个侧链，因为有个是酚羟基，所以有个侧链就是酚羟基，则-COOH和醇羟基一定在同一侧链上。
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