当我们撕开塑料袋的时候，是撕开了化学键还是只是分开了两条或几条链？
【FengYutian的回答(26票)】:
先说结论：撕裂塑料袋，的确有键的断裂。绝大多数塑料制品都是。高分子材料根据单体类型，聚合度，链状等等性质，可以演变成种种高分子材料。他们的物理性质化学性质都不一样。
先澄清几个概念吧。
单体：都是由单体聚合而成。单体就是构成高分子基本结构的单元小分子，部分体现了高分子的表面性质，化学性质。
聚合度：每一个聚合成的高分子大概包含的单体分子数量。如果聚合成的高分子分子量大，聚合度就相应高。
平均分子量：高分子材料中，平均每一个聚合成的高分子的分子量，一定程度上影响高分子的物理性质。
链类型：直链类的高分子，多数分子之间通过分子间作用力结合在一起，并没有化学键。这类高分子大多具有柔软韧性等等物理性质。
交叉链高分子（cross link），通过光照射或者其他自由基生成手段，使得直链和直链之间形成化学键链接，这样形成的高分子通常具有网状结构，链之间不仅有分子间作用力，还有可能有化学键链接。通常硬度较大。
我在这里大致将塑料分为软塑料和硬塑料，以便讨论。
对于软塑料，在撕开的时候，边缘的高分子因为外力作用，分子形成重排来适应物理变化。
通常情况下，外力大多数用来克服分子间作用力，使高分子重排。因为高分子重排的过程，远比化学键断裂需要的能量小，所以高分子会自然重排来避免化学键断裂。但是仍然会有部分的化学键断裂。下面会提出证据。
对于硬塑料，绝大多数硬塑料是crosslink的高分子，所以在断裂的时候，通常会伴随高分子重排和化学键断裂。
有一种检测手段，叫做EPR（Electron paramagnetic resonance(EPR) or electron spin resonance(ESR) ），可以用来检测生成的自由基。
高分子材料大多是共价键，共价键断裂会生成一部分自由基，因为极少量生成，而且暴露在空气中，所以生成的自由基大多在被检测到之前就被氧化了。
对于硬塑料，含有crosslink的高分子，研究已经证实，在断裂边缘确实有自由基能够被ESR检测到。
对于软塑料，研究表明断裂处的高分子结构的确有变化，自由基生成之后会被氧化产生结构性的变化。可是因为没能直接检测到生成的自由基，所以没有直接的证据来证明。
知乎大牛多，谁能在手套箱里撕一块塑料然后去跑一个ESR就能给出硬邦邦的证据了。
想了这么多，说了这么多，然后并没有什么卵用。
【你秋爷的回答(989票)】:
这个问题好像很冷啊……
简单点来说，撕扯塑料袋的问题跟掰药片的根本差异在于分子大小不一样，药片的小分子近似球形呗，塑料袋的大分子的形状千奇百怪。所以，掰不掰得弯分子链就看您的手艺了。
首先，我个人认为，题主需要交代下您要撕什么塑料袋。仅以材料区分，塑料袋就有12种。并且，塑料袋彼此之间也有挺大的差异的，并不是每一种都好撕。
一般来说，塑料袋的分子是长碳链，这个长度在几十到几百吧（也有上十万数量级的，总之很长就是了！），具体看什么用途了。在这个回答中，以聚乙烯（Polyethylene）为对象。
（图片来源：（图片来源：）
以聚乙烯（PE）为例，它的分子链是上图这个样子滴。
链接是高密度聚乙烯（HDPE）的相关数据。
虽然上图的分子链像是锯齿一样排列整齐，并且又长又直颜值高，但实际上，PE链的柔性非常好。当这些长链分子被做成塑料袋的时候，由于C-C单键的旋转，并且长时间保持这么坚挺是很累的，自己就会把自己团成一个松散的，近似的球。在这个过程中间，彼此缠结，难免我中有你，你中有我（咦，好色情的样子……）。并且，分子运动的过程是持续的，他们总是在改变自己的形状，并且互相纠缠。也就是说，宏观上我们看到的塑料袋，微观上是由很多这样互相缠结的高分子链组成的。以上，是高分子的微观结构。
从分子结构上来说，高分子之所以有抵抗外界破坏力的原因在于内部的力的作用。主要的力有：化学键（一般来说都是共价键），分子间力（范德华力实在是难听）和氢键。以上，是手撕塑料袋，需要克服的备选目标。
好了，在此基础上，我保证在说人话的前提之下，尽量分析好这个问题。
同学，你在掰药片的时候，是“嘎嘣！”一声，药片就断了（非常直，掰不弯）。
但是高分子在受力的情况下（也就是你瞎扯的时候），并不是立刻发生断裂，首先产生的是形变，比如橡皮筋（拉一下就松吧，拉久了，就回不去了）。以下根据应力大小，以及作用时间长短，逐条说明。
在一定应力的范围内，并且作用时间不长，所产生的形变为弹性形变（Elasitc Deformation），可以恢复到本身的形状，比如，没事干掰肯德基（聚苯乙烯，PS）的勺子玩。作用时间长了，自然也会产生不可恢复的形变。这个过程在微观上，实际上是高分子链的形变运动，说的简单一地那，就是在力的作用下，球状的高分子被拉成长的椭球状。
（图片来源：（图片来源：）当应力超出一定的范围，塑料就会产生应力发白（Stress Whitening）的现象。就是应力集中处，试样的发白现象。比如，掰DQ的勺子（因为是肯德基的是白色的，根本看不到应力发白）。当持续用力，材料中就会出现的宏观可见的微裂纹（Craze），也叫银纹，由聚合物纤维以及周围的空隙组成。这个过程非常有意思，实际上在这样的情况下，由于外力的作用，高分子链的排列更规整，类似于晶体。
（图片来源：（图片来源：）塑料袋，在拉伸的过程中，首先发生的是形变，然后形变不能恢复，最后，“吧嗒”一下，被撕开。当你铁了心，和塑料袋死磕到底，在第一个阶段，塑料袋也被你拉变形了。然后，你即将成功的获得成就“撕开塑料袋”。聚合物断裂的微观过程，根据克服的力不同，可分为三种：
（图片来源：自己拍的，勿喷）（图片来源：自己拍的，勿喷）在第一种情况下，拉伸强度为：2*10^6kg/cm^2，塑料袋也很牛逼啊。
第二种情况下，分子间滑脱必须破坏，分子链之间所有的氢键和分子间力，是一个非常巨大的工程，拉伸强度，总之很大，约是化学键的好几倍。（太累了，不想换算了）
第三种情况下，分子垂直于受力方向排列。省略所有的假设和计算过程，拉伸强度在400到1200kg/cm^2，与实际实验结果同数量级。
在正常断裂的过程中，聚合物分子链的取向并不是非常好（就像一元硬币一样，马丹，我都在说些什么？），所以受力的第一步是决定取向，然后大部分的氢键，分子间力受到破坏，少部分，来不及改变取向的分子键发生断裂，个把纠缠在一起的分子链实在分不开，撕开了也正常。归根到底是理论是理论，实际是实际，你用多大力，就能破坏多强的力。
实际中，塑料袋的拉伸强度与材料，加工工艺（比如，单向拉伸还是双向拉伸之类的）都有关系。恭喜题主获得成就：手撕塑料袋。那么现在问题来了，手撕塑料袋（怎么看都觉得和手撕鸡是亲戚），应该放什么调料？
以上，大概就说这么多吧。对了，那怎么说来着？ 图片，侵删。
PS：恩，突然决定，签名要改成：手撕化学键了。
【LQRuan的回答(54票)】:
掰药片的例子在这里不对。 这是完全不同的两个例子。 极端一点，一个塑料袋如果经过交联 那就是一个分子， 扯开也就有断键的发生。 学过高分子就知道分子链在相互是混乱缠绕的，撕裂点不会只在分子团之间。拉伸中有分子团的脱离，留出空隙，但是也有避不开的缠绕分子团。这时候就不得不断键了。
举例：你用力扯开一团密密麻麻的线球的时候，肯定会有线断的。
更多知识可以看高分子基础课件了解。
之前在实验室忙，一直随便举个例子，不如高票那个详细。谢各位的赞。补充一些内容。
分子链在晶体和amorph非晶区的排布。
区域放大，就是这样密密麻麻结构的重复，叫lamella
更多的这种结构围着一个核心聚集起来，形成spheroid。
更多的spheroid相互接触，交织。
试问，这样的塑料形态，如何在撕开的时候不撕断分子链。 C-C键能不过是334KJ/mol, 除以NA常数6.02E23，断一根键才需要多少能量。
塑料的拉伸长度实验。
在拉伸过程中，不定向的非晶区分子链受力向两边伸长，链的转动自由度降低，排列趋于整齐，渐渐变得不透明。 所以肯定断键啦。
塑料注塑过程中，由于模具壁的阻力导致高分子球沿着壁拉伸成线。此时如果阻力依然有效，不免就会断键。
所有图来自我教授的课件。知乎上估计没其他人见过~~~
【知乎用户的回答(1票)】:
一定是有一些化学键断裂的。
即便是Tg以上、非缠结的高分子熔体， 拉的够快的话， 也会有一部分高分子链的化学键断了。 只是这个一部分，是非常少的一部分
【不动的大电视机的回答(12票)】:
更新，反对韩东燃回答。
为啥他有专栏而我没有?掀桌。
他的答案里刀切水理论上能做到，然而，你们你可以查询一下"刀切水"，一个水分子有多大，多厚的刀能伸进H-O键中间?切断塑料也不是由于刀能伸进键中间，而是局部应力集中"拉""断的
高分子材料的力降解。
因为这个问题有点复杂且并非我本专业问题，我将使用转载答案。
感谢化学吧吧友Mormed
常见的塑料一般由晶区或非晶区组成，中间有杂乱无章的分子链，常常会有分子链缠起来，叫做链缠结，若想分开这种材料，只有一种方法——切断共价键
有人说分子链总有个头吧，我把它从头扯出来好不好
请不要小瞧高分子间的范德华力。。。设想扯一团拉面状的高分子，共价键键能按350kJ/mol计，当两原子间相距0.15nm时便算做断键，则F=E/d=3.9*10^-9N/键，每根高分子链的截面积约为0.2nm^2，则拉伸强度为2*10^6kg/cm^2
围观群众：我们好像得到过这个数据！
那我们算算不断键要用的力：
分子间有氢键的聚合物，比如聚乙烯醇、聚酰胺每0.5nm链段的摩尔内聚能（你可以看做另一种“键能”啦）20kJ/mol，链长按100nm计，则总的摩尔内聚能为4000kJ/mol，聚丁二烯等没氢键的约为5kJ/mol，摩尔内聚能也有1000kJ/mol。
好像键能才300多哎，我就不算了。。。
慢着，上面的那个数据怎么解释？为什么我剪断塑料不需要那么大力？
废话！拉面状整齐的高分子还没出生呢！
最后做一下总结吧，材料断裂总是发生在最容易断裂的地方，所以用刀切水制氢气氧气还是不可能的，高分子因为其特殊的长链特点，会表现出一些跟小分子不同的性质，可以说要研究高分子就必须考虑其长链特点（原帖里并没有提及，这是最大的疏漏）。由上面的分析可以得知高分子在用刀切时确实有可能发生共价键断裂
【韩东燃的回答(175票)】:
对这个问题而言，两种情况都有——既有撕开了的化学键，也有分开了的两条或几条链。
下图展示了几个比较形象的高分子模型，从左到右高分子的交联程度依次增加，分别表示：
I、链状高分子结构 —— II、树枝状高分子结构 —— III、网状高分子结构
后两者自不必说，撕开的时候必然破坏分子机构。即便是最左边的链状高分子做成的产品，它被撕开以后肯定还是会扯断很多高分子链，因为材料中的高分子不可能都是同一走向的，有的方向的高分子必须被破坏。
关于塑料袋这个高分子模型，本答案下其他回答也都说得很好，我也不必多言。
————————
如果进一步讨论这个问题，我不认为有什么宏观的破坏性的物理反应在分子层面不包含化学键的断裂的，什么摩擦呀，摔裂呀，扯断呀，高温呀（也包括之前有人在知乎提问的掰开药片）都会有或多或少的化学反应发生。再往远处说一点，这世界上任何一种存在，石头也好，河流也好，里面无时无刻不在发生各种化学反应，你我此时正在打字用的鼠标、键盘、电脑，都在不断发生化学反应，因此它们会不断老化，越来越慢，直到彻底罢工。
其实发生点化学反应很正常，没什么大不了的。说点极端的，谁知道抽刀断水的时候，里面会不会有那么一个水分子首先电离了，然后其正离子和负离子分别被截断在刀的上下两面，或者这些离子与刀面金属发生了化学反应——毕竟有那么多水分子、那么多氢离子和氢氧根离子，水里有杂质，刀上有金属分子，也可能有杂质——发生几个化学反应又算什么呢？
像上图这种情况，本来是一家的氢离子和氢氧根离子基本上就说再见了。如果一刀切下去，某一侧有两个氢离子，正好被刀上的金属给还原了，于是还真就产生氢气了。但如果我们说刀把水切成氢气和氧气那可就太不靠谱了。不过无论如何，这么点小反应对体系整体的化学环境基本没有影响。很多情况下，有没有那么几根化学键的断裂并不是多数问题的关键。难道我们非要定义有几个以上的分子发生了化学反应就算有反应，几个以下的分子就算没反应？像上图这种情况，本来是一家的氢离子和氢氧根离子基本上就说再见了。如果一刀切下去，某一侧有两个氢离子，正好被刀上的金属给还原了，于是还真就产生氢气了。但如果我们说刀把水切成氢气和氧气那可就太不靠谱了。不过无论如何，这么点小反应对体系整体的化学环境基本没有影响。很多情况下，有没有那么几根化学键的断裂并不是多数问题的关键。难道我们非要定义有几个以上的分子发生了化学反应就算有反应，几个以下的分子就算没反应？
如果考试里问到这些问题，大家只需要这么回答就可以了——手撕塑料袋是化学变化，手掰药片是物理变化，抽刀断水是物理变化，打人一巴掌是物理化学各种变化。但是很多问题如果真要像我上面这样严格讨论和追究起来，就不是那么简单了。如果上面这些定义有助于我们简化问题和解决问题，那么它就是好的；如果这些定义在更深入地讨论问题时失效了，我们便可以在这种情境下修正或者是放弃这些定义。
But, why so serious?
——————————
最后，当我说“why so serious?”的时候，我的意思是说何必要像我这样想那么多呢？而不是相反。请不要误解了。
另外大家也不必怀疑本答案的正确性，如果我发现自己的回答有问题的话，我都会选择及时撤回。等我有时间的时候会再写一个更加详细的答案，来说明手撕化学键就是这么轻松。毕竟本回答这么少赞的重要原因就是我没能用这篇短文让大多数人理解我的意思。等下次吧。
【aidawong的回答(0票)】:
物理的来答，塑料是大分子网结构，当然可能扯断分子键，
抽刀断水 当然有离子交换了，这还用说
【cczhu的回答(3票)】:
没有分开任何化学键，只是分开了范德华力而已。。都是分子间的作用力。
【土匪圆的回答(8票)】:
尽量说人话。但所有绕过科学基本概念，不分情况讨论，一锅端下结论的答案都是耍流氓。
手撕塑料袋是一个拉伸高分子材料使其产生形变（deformation）直至断裂的过程。
首先，塑料有很多种：1. PET, 2. HDPE, 3. PVC, 4. LDPE, 5. PP, 6. PS, 7. others. 没错，标号就是我们平时见的那个三角框里的数字。最常用的应该是PP, PE.（全凭记忆写的，如果记错了，我再改。）
其次，说三个术语，amorphous, Tg, semicrystalline.
高分子分为amorphous polymer（无定型态，如PVC）和 semicrystalline polymer(半结晶态，由规整的晶区和不规整的无定型区组成，参见@匿名用户的第二张图。如PP， PE). Tg是高分子的amorphous部分自身的一个热学性质。Amorphous polymer 在Tg（玻璃化转变温度）以上链段就可以自由运动，手撕塑料袋如果在Tg以上，高分子就可以滑逸，不需要断键；Tg以下高分子链就被“冻”住了，就是脆性断裂。我猜可能会有键的断裂（只有能量达到，为什么一定不会呢），但也有可能拉伸产生的潜热使高分子材料局部超过Tg (局部高于环境温度，注意这个局部小到摸不到，但红外照相机能观测到温度变化)，那么还是不用断键。这要看拉伸的环境温度和速度。
至于我们常用的聚乙烯，聚丙烯（semicrystalline polymer）怎么形变呢？毕竟晶区是“硬”的（类比小分子NaCl晶体）。下面提供一种观点。
Nature，，226-229 （）倒数第二段写过：
其中，rupture of molecular chains就是断键，因为没有分子量的下降而被作者dismissed了。
然而，这篇nature paper只是一种观点。也算挖了一个坑——后来科研工作者在很长的时间里（至今）试图探测到local melting (局部熔融，nm级)。另外还有别的观点。也有说固态就可以完成拉伸，不用local melting；也有说即使晶区的高分子也是可以有大幅度远动的。但还没有做高分子拉伸的文献以断键为主要机理发表的（我没有说完全没有断键，只是说我读过的几百篇关于高分子拉伸的paper没有涉及断键）。但我想材料的裂开是可能断键的，上面有人说断裂处观测到了自由基。至于到底高分子材料在拉伸直至断裂过程具体经历了什么呢？到现在都没有定论。回归到你的问题，把这些主流的形变机理说成“分开了高分子链”。。。。也可以吧。但两条不可能，除非你的拉伸方向垂直于高分子的C轴，然而这不可能。
先谢谢有耐心看到这儿的。您估计要说，擦！不是吧？！国际空间站都造了！机器人都能帮人撸了！这么low的问题，没有定论？？？不好意思，这是真的。scifinder上用polymer stretch／polymer deformation作关键词能搜出很多这两年发的paper, 说明这个课题还在研究。
这么low的问题，怎么还在研究？高分子科学分为创造新的（合成新分子，组成新的混合物，开创新的加工方法等等）和对已有现象的解释（更科学的用语为characterization, 表征）。所有对于现象的解释，都是随着观测手段的提高而更加完善的（参考对宇宙的理解）。现在还没有手段能定位到体相高分子（polymer bulk）内部的某几条链段对其进行拉伸过程的即时观测，所以具体的高分子形变机理还在研究。（虽然即时观测实现了，中科大的National Synchrotron Radiation lab就发过好几篇即时观测的，但观测的是微米级的晶区，而不是埃米级的高分子链段）
总之，高分子跟高分子不一样。我们用的塑料分amorphous 和semicrstaylline, 所有的文献都是分开讨论的。其次，同样的高分子，你撕的速度和环境温度不一样，那么它的行为也不一样。所有对手撕塑料袋中高分子链的行为进行了结论性描述的答主，请提供实验数据／国际认可的期刊文献。研究相关，很好奇。
【难明白的回答(3票)】:
这个问题，我觉得要看是什么塑料袋。通俗地说，有的类似薯片包装袋，上留一个小豁口，顺着一撕，就开了。。还有一些类似购物袋，要使劲撕，先形变，然后破掉，撕口还不均匀。。
前一种多是物理变化，应力集中，塑料袋的分子键有方向性，化学键破坏很少。。而后一种，之所以难撕，是有化学变化，破坏了分子键连接。所以都有物理和化学变化，一个物理的多，一个化学的多。
----关注我的人肯定晕了。我才不会告诉你们，我还有一个化学的学士学位。
【echomay的回答(2票)】:
复习到这里直接搬运课本~
高聚物材料破坏的实质是大分子主链上化学键的断裂或是高分子链之间相互作用力的破坏。
断裂方式有化学键拉断、分子间滑脱、分子间扯离。
聚合物断裂的时候三种方式兼有之。
【小Qi的回答(10票)】:
学过一点高分子，主要还是不断键的
塑料袋很多种不错，但是生活常见、而且撕得动的塑料袋（超市购物袋、熟食包装袋），基本都是PE，也就是聚乙烯。
一般它的分子量是，无论是高压低密度聚乙烯（LDPE）还是低压高密度聚乙烯（HDPE）。这样的分子量大约是个重复单元，LDPE还有支链，对于高分子来说不算很大的分子。而且PE本身结晶性很好，局部还是会形成微晶的（这也是聚乙烯不算很透明的原因），更缩短了分子链端到端的实际长度。
PS：别跟我提UHMWPE，有拿他做塑料袋么？
PS2：不知道排名第一的为什么给了一个用于GPC分析的网页，Fluka的东西很贵不说，才1000的分子量，这是测分子链用的喂
楼上好多人说的，给我们感觉是
一团很乱的线，用力一捋，都变直了一团很乱的线，用力一捋，都变直了
好神奇有没有啊
其实聚乙烯根本不是缠绕起来解不开好么。
说白了，更多是像面条一样
看着是这样看着是这样
捞（拉）起来就是条理分明了捞（拉）起来就是条理分明了
本身塑料袋生产中就利用拉伸工艺。撕开塑料袋之前，袋子还会被拉长。这会让分子链产生取向。也就是大部分分子链排列都是同一方向，更不是处处交织在一起的。
链与链之间的作用力没那么大，很容易就脱开了。
当然有少数几根分子链倒霉被扯断，也是可能的。
另外大家不要以为化学键是很神奇的事情。
你们以为键是这样的，中间有根棍连着很难断开
这不过是这不过是易于观察的原子和成键的球棍模型
其实它是这样的
或者准确说是这样的或者准确说是这样的
对，就是对，就是一片空白
因为原子核和电子都是很小的。跟原子的体积相比几乎可忽略。而原子体积跟分子体积的关系，第二幅图才是接近真实的比例。（需要注意的是原子半径也仅仅是一个定义，如果我们真的把原子放大到宏观尺寸，那会是第三幅图的效果。。。）
键的本质就是电子云，表示电子出现概率。断键过程无外乎是电子密度分布改变的过程（当然该过程需要能量，但是以宏观来看，断几个键需要的能量不多）
也就是或多或少我们还是会撕开一些分子链。
断键并不是什么高深复杂的过程，对被扯断的分子链来说，就是多个自由基而已，自由基寿命很短，很容易就湮灭了。然后变成了两个稳定的短分子。相对于塑料袋庞大的分子数量来说不值一提。
对于其他热塑性塑料，情况类似，即便撕起来更费劲，但是断键也不是主要部分，主要还是分开了几乎全部的聚合物链。
对于交联的橡胶，可认为整块聚合物是一个大分子。确实撕开会断键。。。但是也要注意到，交联的部分（二硫键）相比聚合物链的键数量还是微不足道的。其实你还是分开聚合物链为主。
徒手断键现象在生活中也不是不能发生，比如你可以徒手掰碎一块硅，断开的都是共价键
【臧正的回答(2票)】:
占坑。等我强大到可以手撕化学键再来回答这个问题。
【韶陈的回答(8票)】:
手撕塑料袋是化学反应么难道
【白火石的回答(0票)】:
范德华力+氢键
【安忆梦的回答(9票)】:
上大学前，这个问题还可以试着答一下
上完大学，连答案都看不懂啊，有木有...
【一定去海边的回答(3票)】:
这问题跟手把细菌握死，刀把水分子斩断一样一样的
【慕凡的回答(4票)】:
既没有断开化学键，也没有分开几条链。这是一个宏观意义上的问题，不能单纯用微观分子学的知识去解释。如果一定要问究竟破坏了什么力才导致分开，是可以回答的，手撕是动能转化为内能，内能继续破坏分子间相互作用力就导致它们分开，但这些力量绝对不足以破坏你所说的化学键，而你说的那些链，原本就独立，只不过缠绕在一起，外力作用下分开罢了。不能将微观世界等同于宏观世界去看待和解释问题。
【张木头的回答(1票)】:
我只想说大三学3Q03polymer的时候，老师特地带了一堆塑料袋的碎片让每个人横着撕竖着撕来判断链链接方向。。。。但我并没有认真听课
爱生活的题主。。。。
【鼓捣鼓捣的回答(0票)】:
非高分子专业的来掺和下╮(￣▽￣)╭化学键有好多种呢，高分子高聚物里面作用大多是分子间作用力，就是范德挖尔斯键啦。刚进大学就听说高分子专业各种实验复杂。。动辄一天两天守着实验。就是因为分子间力小的缘故，反应进行缓慢。
所以我觉得那手撕塑料袋和手撕鬼子样，所破坏的化学键是一样滴～
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