2014年高考化学有机化学合成与推断试题汇编解析
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2014年高考化学有机化学合成与推断试题汇编解析
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2014年高考化学有机化学合成与推断试题汇编解析
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文 章来源莲山 课件 w ww.5 Y k J.Co m 2014年普通高等学校招生全国统一考试化学试题分类汇编专题十六 有机化学合成与推断1．（;上海单科化学卷，T13）催化加氢可生成3－甲基己烷的是&A．&&&&&&&&&&& &B．&&&& C．&&&&&&&&&&&&&&& &&D．&&&&&& && 【答案】C【解析】解题要根据有机物的加成特点解题。A、 完全加成的产物是 （3―甲基庚烷），A错误；B、 完全加成的产物是 （3―甲基戊烷），B错误；C、 完全加成的产物是 （3―甲基己烷），C正确；D、 完全加成的产物是 （2―甲基己烷），D错误。2．（;上海单科化学卷，T3）结构为…―CH=CH―CH=CH―CH=CH―CH=CH-…的高分子化合物用碘蒸气处理后，其导电能力大幅度提高。上述高分子化合物的单体是&A．乙炔&&&&&&&&&& &B．乙烯&&&&&&&&& &C．丙烯&&&&&&&&& &D．1，3-丁二烯&& 【答案】A【解析】根据高分子化合物的结构简式“…―CH=CH―CH=CH―CH=CH―CH=CH-…”可知，该物质属于加聚产物，链节是－CH＝CH－，因此单体是乙炔，答案选A。3．（;四川理综化学卷，T10）（16分）A是一种有机合成中间体，其结构简式为 。A的合成路线如下图，其中B～H分别代表一种有机物。&&请回答下列问题：（1）A中碳原子的杂化轨道类型有 ①& ；A的名称（系统命名）是&& ②&& ；第⑧步反应的类型是& ③&& 。（2）第①步反应的化学方程式是&&&&&& （3）C物质与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之式1：1反应，其产物经加聚得到 可作隐形眼镜的镜片材料I。I的结构简式是&&&&&&&&&&& （4）第⑥步反应的化学方程式是&&&&&&&&&&& （5）写出含有六元环，且一氯代物只有两种（不考虑立体异构）的A的同分异构体的结构简式：&&&&&&&&&&&&&&&&&& 。【答案】（1）①sp2、sp3&& ②3，4-二乙基-2，4-已二烯&&& ③消去反应&（2）CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O（3） （4）4CH3CH2MgBr+&& +2CH3OMgBr（5） 【解析】（1）A中含有碳碳单键和碳碳双键，碳原子的杂化轨道类型有sp2、sp3 ； 的系统命名法为：3，4-二乙基-2，4-已二烯 。由题意知：B为C2H5OH，C为乙二醇；D 为乙二酸，E为乙二酸二甲酯；G为 ，H为 故反应类型为消去反应。（2）第①步反应的化学方程式是CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O；（3）乙二醇与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之式1：1反应，生成 加聚得到 可作隐形眼镜的镜片材料I，结构为 （4）第⑥步反应的化学方程式4CH3CH2MgBr+&& +2CH3OMgBr（5）含有六元环，且一氯代物只有两种（不考虑立体异构）的A的同分异构体的结构简式：&
4、（;上海单科化学卷，T九）（本题共14分）M是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分，其结构为 （不考虑立体结构，其中R为& ），M的一种合成路线如下（部分反应试剂和条件省略）。
完成下列：46．写出反应类型：&&& 反应①_____________& 反应③_________________47．写出反应试剂和反应条件：反应②_________________& 反应④____________________48．写出结构简式：B_____________________& C_________________________49．写出一种满足下列条件A的同分异构体的结构简式（1）能与FeCl3溶液发生显色反应；（2）能发生银镜反应；（3）分子中有5种不同化学环境的氢原子_____________________________________________________________50．丁烷氯代可得到2-氯丁烷，设计一条从2－氯丁烷合成1，3－丁二烯的合成路线。
（合成路线常用的表示方式为：&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& ）__________________________________________________________________________
51．已知： 与& 的化学性质相似，从反应④可得出的结论是：____________&& 【答案】（本题共14分）&& 46．取代反应& 氧化反应&& 47．C2H5OH，浓硫酸，加热& （1）NaOH/H2O，加热& （2）盐酸；或盐酸，加热&&& 48． && 49． && 50．CH3CHClCH2CH3―――――――――→NaOH/C2H5OHΔCH3CH=CHCH3――――――→Br2/CCl4CH3CHBrCHBrCH3―――――――――→NaOH/C2H5OHΔCH2=CHCH=CH2&& 51．酰胺（肽键）水解比酯水解困难【解析】由流程可知，丁烷经氧化可生成丁酸酐，在氯化铝作用下生成 ，对比 和反应②的产物可知A应为 ，对比反应产物可知分子式为C13H16O3的物质的结构简式为 ，B与C发生取代反应生成肽键，由反应流程可知B应为 ，C为 。46．丁烷经氧化可生成丁酸酐，在氯化铝作用下生成 ，为加成反应，反应③的变化为羟基生成醛基，为氧化反应；47．反应②为酯化反应，在浓硫酸作用下与乙醇加热反应可生成，反应④为酯的水解反应（NaOH/H2O，加热），应在盐酸作用下加热反应生成；48．由以上分析可知，B应为 ，C为 。49．A为 ，①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③分子中有5种不同化学环境的氢原子，则可能对应的同分异构体的结构简式为 ；50．从2-氯丁烷合成1，3-丁二烯，应先在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成2-丁烯，然后发生加成反应生成1，2-二溴丁烷，进而发生消去反应生成1，3-丁二烯，反应的流程为CH3CHClCH2CH3―――――――――→NaOH/C2H5OHΔCH3CH=CHCH3――――――→Br2/CCl4CH3CHBrCHBrCH3―――――――――→NaOH/C2H5OHΔCH2=CHCH=CH2；51．D中含有肽键和酯基，反应④为酯的水解反应，说明酰胺（肽键）水解比酯水解困难。 5．（;山东理综化学卷，T34）（12分）【化学―有机化学基础】3 对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下： &+CO&& B&&& E已知：HCHO+CH3CHO CH2=CHCHO+H2O。（1）遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有_______种。B中含氧官能团的名称为_____________。（2）试剂C可选用下列中的_____________。a、溴水&&&&& b、银氨溶液&&& c、酸性KMnO4溶液&&& d、新制Cu（OH）2悬浊液（3）& 是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为__________________________________。（4）E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为______________________________。【答案】（12分）（1）3& 醛基& （2）b、d（3）&（配平不作要求）（4） &&& 【解析】由合成路线可知，甲苯发生取代反应生成对甲基苯甲醛，再与CH3CHO在碱性条件下反应生成B，B为 ，①中-CHO被弱氧化剂氧化为-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到D ，D与甲醇发生酯化反应生成E为 。（1）能遇FeCl3溶液显紫色的有机物是酚类，含有酚羟基，将醛基（―CHO）中的氧原子拆分成-OH连接在苯环上，将碳原子与甲基连接形成-CH=CH2,连接在苯环上，二者可以是邻位、间位和对位关系，故符合条件的同分异构体有3种。B中含氧官能团的名称是醛基。（2）运用新信息可以推出B的结构简式是 ，B转化为D需要将醛基氧化为羧基，但是碳碳双键易与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应，故只能选用银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液，故选b、d。（3）有机物中的酯基是酚酯基，1mol完全反应消耗2mol NaOH。反应方程式为：&（4）E中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，得到的高聚物的结构简式为： 6．(15 分) （;全国大纲版理综化学卷，T30）“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题：&（1）试剂a是&&&&&&&&&&& ，试剂b的结构简式为&&&&&&&&&&& ，b中官能团的名称是&&&&&&&&&&&&&& 。（2）③的反应类型是&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& 。（3）心得安的分子式为&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& 。 （4）试剂b可由丙烷经三步反应合成： && 反应1的试剂与条件为&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& ，& 反应2的化学方程式为&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& ，反应3的反应类型是&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& 。(其他合理答案也给分)（5）芳香化合物D是1－萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E( C2H4O2) 和芳香化合物F (C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为&&&&&&&&&&&&&&&&&& ；由F生成一硝化产物的化学方程式为&&&&&&&&&&&&&&& ，该产物的名称是&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& 。【答案】（15分）（1）NaOH（或Na2CO3）（1分） ClCH2CH=CH2（1分）氯原子、碳碳双键（2分）（2）氧化反应（1分）（3）C15H21O2N（1分）（4）Cl2 / 光照（1分） （1分） 取代反应（1分）（5） （2分）&（2分）2―硝基―1,4―苯二甲酸（或硝基对苯二甲酸）（2分）【解析】（1）反应①的转化关系为 ，可以看出是酚羟基发生了变化，所以加入的试剂a可以是NaOH，也可以是或Na2CO3；从转化关系& 可以看出，反应②属于取代反应，所以b的结构简式为ClCH2CH=CH2（含有的官能团是氯原子、碳碳双键）；（2）反应③是&& ，碳碳双键生成醚键，所以该反应属于氧化反应；（3）根据心得安的结构简式 ，可知其分子式是C15H21O2N；（4）由丙烷（CH3CH2CH3）三步合成ClCH2CH=CH2的流程图如下： CH3CH2CH3 CH3CHClCH3& CH2=CHCH3& ClCH2CH=CH2所以反应1的试剂是Cl2、反应条件是光照；反应2发生的化学方程式为&；反应3的反应类型属于取代反应；（5）1－萘酚的结构简式为 ，分子式为C10H8O，芳香化合物D分子中有两个官能团，能发生银镜反应，说明D函分子结构中含有醛基（―CHO），并且能被酸性KMnO4溶液氧化（D& E( C2H4O2) +芳香化合物F (C8H6O4)）。E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，说明二者均具有酸性（含有官能团―COOH），所以E的结构简式是CH3COOH，又因为F芳环上的一硝化产物只有一种，说明F上的羧基的位置是对称关系，所以F的结构简式为 （其中一个―COOH是醛基被氧化的到的，另一个是碳碳三键被氧化得到），则D的结构简式为 ；F的结构简式为 ，F发生硝化反应的反应方程式为 ，得到的产物是 （2―硝基―1, 4―苯二甲酸（或硝基对苯二甲酸））。7．（;全国理综I化学卷，T38）[化学――选修5：有机化学基础]（15分）席夫碱类化合物G在催化席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：&已知以下信息：① ②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的⑤ 回答下列问题：（1）由A生成B的化学方程式为&&&&&&&&&& ，反应类型为&&&&&&&&&&&&&&&&&&& （2）D的化学名称是&&&&&&&& ，由D生成E的化学方程式为：&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& （3）G的结构简式为&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& （4）F的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_______。（写出其中的一种的结构简式）。（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。&反应条件1所选择的试剂为____________；反应条件2所选择的试剂为________；I的结构简式为_____________。& 【答案】（1）C(CH3)2Cl―CH(CH3)2＋NaOHDDDD→乙醇△ C(CH3)2＝C(CH3)2＋NaCl＋H2O（2）乙苯，C2H5― ＋HNO3& C2H5― ―NO2＋H2O（3）C2H5― ―N＝C－OCH3CH3（4）19种， （5）浓硝酸、浓硫酸；Fe/稀盐酸； ―NH2。【解析】A是氯代烷烃，发生消去反应得到烯烃B，结合信息①②可知B是一种对称烯烃，且双键碳原子上没有氢原子，则B结构简式为：C(CH3)2＝C(CH3)2，生成的C是丙酮：CH3C‖OCH3；F分子式为C8H11N，结合信息③，D是乙苯；F的苯环上只有两种环境的氢原子，则乙基、氨基位于对位上：C2H5― ―NH2；F与丙酮C发生信息⑤的反应得到产品G：C2H5― ―N＝C－OCH3CH3。（1）A生成B是氯代烃的消去反应，C(CH3)2Cl―CH(CH3)2＋NaOHDDDD→乙醇△ C(CH3)2＝C(CH3)2＋NaCl＋H2O（2）D的名 称是乙苯，C2H5― ＋HNO3& C2H5― ―NO2＋H2O（3）G结构简式为：C2H5― ―N＝C－OCH3CH3（4）对乙基苯胺的同分异构体还有：邻乙基苯胺、间乙基苯胺、2,3―二甲基苯胺、2,4―二甲基苯胺、2,5―二甲基苯胺、2,6―二甲基苯胺、3,4―二甲基苯胺、3,5―二甲基苯胺共8种，把C2H6N作为一个取代基共有5种，分别作为一个甲基、一个甲氨基有3种，分别作为一个甲基、一个氨基甲基又有3种。所以共有：8＋5＋3＋3＝19种；核磁共振有4组峰表示有4种氢原子，且原子个数比为6U2U2U1的有： 或 或 ；（5）结合题中的信息⑤，采用逆推法：J用H2加成得到产品，J为 ―N＝C－OCH3CH3，则I为 ―NH2，H为： ―NO2，反应条件1是苯环上引入硝基，试剂为：浓硝酸、浓硫酸；反应条件2把硝基还原为氨基，试剂为：Fe、稀盐酸。8．（;全国理综II化学卷，T38）[化学―选修5：有机化学基础]（15分）立方烷 具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此和成立方烷及其衍生物呈为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I 的一种合成路线：&&& 回答下列问题：& （1）C的结构简式为_________，E的结构简式为__________。& （2）○3的反应类型为__________，○5的反应类型为__________。& （3）化合物A可由环戍烷经三步反应合成：&&&&&&&&&&&&&&&& &&& 反应1的试剂与条件为_________:反应2的化学方程式为__________；反应3可用的试剂为____________。 & （4）在1的合成路线中，互为同分异构体的化合物是__________（填化合物的代号）。& （5）1与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。& （6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种。【答案】[化学―选修5：有机化学基础]（15分）（1）&&&&&&& （2）取代反应&&& 消去反应（3）Cl2/光照&&&&&&& O2/Cu（4）G和H（5）1（6）3【解析】（1）C是由B（ ）在NaOH的醇溶液发生消去反应生成的，根据消去反应的规律，可知C的结构简式为 ；E是由D（ ）和Br2发生加成反应得到的，所以E的结构简式为 ；（2）根据流程路线可知：A（ ）生成B（ ）属于取代反应，B（ ）在NaOH的醇溶液发生消去反应生成C（ ），C（ ）与NBS在过氧化氢存在的条件下加热发生取代反应生成D（ ），D（ ）和Br2发生加成生成E（ ），所以反应③是取代反应；反应⑤是E（ ）生成F（ ），所以反应⑤属于消去反应；（3）根据合成路线 ，采取逆推法可知，生成环戊酮可以由环戊醇发生氧化反 应（Cu或Ag作催化剂，加热）而生成，环戊醇可以由一氯环戊烷在NaOH的水溶液中发生取代反应而生成，一氯环戊烷可以由环戊烷和Cl2发生取代反应（光照）而生成，即&&&&&& 故反应1的试剂与条件为Cl2/光照，反应2的化学方程式为 ，反应3可用的试剂是O2/Cu；（4）在1的合成路线中，G和H的分子式均为C9H6O2Br2，二者的结构式不相同，所以G和H互为同分异构体；（5）根据立方烷的结构简式 可知，立方烷空间对称，只有1种类型的H原子，所以立方烷的核磁共振氢谱中有1个峰；（6）由还原法可知，立方烷的二硝基代物和六硝基代物的种类相同，根据立方烷的结构简式 可知，立方烷的分子式是C8H8，立方烷的二硝基代物的结构由三种（相邻碳原子、同面对角线碳原子、立体对角线），六硝基立方烷的结构也有3种。9．（;江苏单科化学卷，T17）（15分）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：&请回答下列问题：（1）非诺洛芬中的含氧官能团为&&&&&&& 和&&&&&&&& （填名称）。（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为&&&&&&&&&&&&& 。（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是&&&&&&&&&&&&&& （填序号）。（4）B的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ 、能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。Ⅱ、分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：&&&&&&&&&&&&&& 。（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以 为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：&【答案】（15分）（1）醚键& 羰基& （2） （3）①③④（4） （5）&【解析】（1）根据非诺洛芬的结构简式 ，可知非诺洛芬的含氧官能团为醚键，羧基。（2）由& 变成 ，发生取代反应，加入反应的物质的化学式为C8H8O2，则X的结构简式为 （3）根据官能团之间的衍变关系，属于取代反应的是①③④（4）B的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，水解产物能与氯化铁发生显色反应，说明含有酚羟基，分子中含有2个苯环，有6种不同的H原子，则结构简式为 （5）合成流程图如下：&10、（14分）（;海南单科化学卷，T18-II）1，6― 己二酸（G）是合成尼龙的重要原料之一，可用六个碳原子的化合物氧化制备。下图为A通过氧化反应制备G的反应过程（可能的反应中间物质为B、C、D、E和F）。&回答了了问题：（1）化合物A中含碳87.8％，其余为氢，A的化学名称为________________。（2）B到C的反应类型为________________。（3）F的结构简式为________________。（4）在上述中间物质中，核磁共振氢谱出峰最大的是___________，最少的是____________（填化合物代号）。（5）由G合成尼龙的化学方程式为________________________________。（6）由A通过两步制备1,3―环己二烯的合成线路为________________________________。【答案】（14分）（1）环己烯&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& （2分）（2）加成反应&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& （1分）（3）&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& （2分）（4）DE& F&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& （2分，1分，共3分）（5） （2分）（6）&&&& （4分）【解析】（1）结合“化合物A中含碳87.8％，其余为氢”以及AB间的转化关系，可知A的结构简式为 （环己烯）；（2）根据BC的结构简式，可知B生成C的反应属于加成反应（与H2加成）；（4）上述物质中，BCG三种物质中只有3种不同类型的H原子，D、E有6种不同类型的H原子，F有2种不同类型的H原子，因此核磁共振氢谱中出现峰最多的是D、E，最好的是F；（5）由 可知该反应为缩聚反应，小分子物质是H2O，故方程式为 ；（6）由A（ ）通过两步制备1，3―环己二烯（ ），我们可以采取逆推法， 可以由 发生消去反应（NaOH醇溶液/加热）制得， 可以由 发生加成反应（与Br2/CCl4）制得，所以制备的路线是&11．（;安徽理综化学卷，T26）(16分)Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：&（1）A→B为加成反应，则B的结构简式是&&&&&&&&&&&&&&& ；B→C的反应类型是&&&&&&&&&& 。（2）H中含有的官能团名称是&&&&&&&&&&&&&&&&&&& ；F的名称(系统命名)是&&&&&&&&&&&&&&&& 。（3）E→F的化学方程式是&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& 。（4）TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基(CH3O－)。TMOB的结构简式是&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& 。（5）下列说法正确的是&&&&&&&&&&&&&&& 。&a．A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体b．D和F中均含有2个π键c．1 mol G完全燃烧生成7 mol H2Od．H能发生加成、取代反应【答案】（16分）（1）CH2=CH―C CH& 加成反应（2）碳碳双键，羰基，酯基& 2 丁炔酸乙酯（3） +CH3CH2OH& CH3C CCOOCH2CH3+H2O（4） （5）a、d【解析】（1）从流程图可以看出，A→B是两个乙炔的加成反应，生成B，然后再甲醇（CH3OH）发生加成反应生成C（ ），可知B的结构简式是CH2=CH―CH CH2；结合F（CH3C CCOOCH2CH3）是由E和CH3CH2OH发生酯化反应的到的，所以E的结构简式为CH3C CCOOH。&& （1）A→B是两个乙炔的加成反应，所以B的结构简式为CH2=CH―CH CH2，B→C是CH2=CH―CH CH2和甲醇的加成反应；（2）H的结构简式为 ，含有的官能团是碳碳双键，羰基，酯基；F的结构简式为CH3C CCOOCH2CH3，命名为2 丁炔酸乙酯（3）E→F的反应是E（CH3C CCOOH）和CH3CH2OH发生的酯化反应，所以反应方程式为： +CH3CH2OH& CH3C CCOOCH2CH3+H2O；（4）H的结构简式为 ，TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基(CH3O－) ，说明TMOB结构中含有苯环，存在甲氧基(CH3O－) ，又因为除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰，所以应该含有3个甲氧基(CH3O－)，且三个甲氧基等价，所以TMOB的结构简式为 。12．（;北京理综化学卷，T25）（17分）顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：&已知： （1）CH2=CH-CH=CH2的名称是_______;（2）反应I的反应类型是_______;a．加聚反应&&& b．缩聚反应（3）顺式聚合物P的结构式是（选填字母）_______; （4）A的相对分子质量为108。①反应II的化学方程式是_____________________②1molB完全转化为M所消耗的H2的质量是______g。（5）反应III的化学方程式是______________________________。（6）A的某些同分异构体在相同反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式__________。【答案】（1）1,3―丁二烯& （2）a& (3)b&& （4）①2 CH2=CH-CH=CH2+&&& ②6g（5） +HCHO&&& +H2O（6） 【解析】由转化关系：&&& 1,3―丁二烯（CH2=CH―CH=CH2）发生聚合反应I生成顺式聚合物P，则P为聚顺1,3―丁二烯；反应II是两个烯烃的反应，结合题目所给的信息，可知A的结构简式为 ； 发生反应生成B和C，根据B和H2加成生成 ，则说明B的结构简式为 ，则C的结构简式为HCHO，C（HCHO）和& 发生反应生成N（C13H8Cl4O2），反应的方程式为&+HCHO&&& +H2O，则N是 。（1）CH2=CH―CH=CH2的名称是1,3―丁二烯（CH2=CH―CH=CH2）；（2）反应I是1,3―丁二烯（CH2=CH―CH=CH2）的加聚反应（没有小分子物质生成）；（3）顺式P的结构简式应该是两个H原子位于碳碳双键的同侧，答案选b；（4）A的结构简式为 ，所以反应II的方程式为； +&&& ；1molB( )分子中含有3mol醛基（―CHO），所以能和3molH2发生加成反应，则消耗H2的质量是6g。（5）反应III的方程式为 +HCHO&&& +H2O；（6）根据 可知：烯烃中的碳碳双键被氧化成醛基（―CHO），则B是 ，C是甲醛（HCHO），所以 和HCHO也可以是 被氧化得到。13．（;福建理综化学卷，T32）【化学－有机化学基础】(13分)叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。&&& &&&&&& 甲&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& 乙&&&&&&&&&&&&&&&&&& 丙（1）甲中显酸性的官能团是&&&&&&&&&&&&&&& (填名称)。（2）下列关于乙的说法正确的是&&&&&&&&&&&&&&&&&& (填序号)。a．分子中碳原子与氮原子的个数比是7：5&&&&& b．属于芳香族化合物c．既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应&&&&&&&& d．属于苯酚的同系物（3）丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为&&&&&&&&&&&&&&&& 。a．含有&&&&&&& b．在稀硫酸中水解有乙酸生成（4）甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：&①步骤I的反应类型是&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& 。②步骤I和IV在合成甲过程中的目的是&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& 。③步骤IV反应的化学方程式为&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& 。 【答案】（13分）（1）羧基（2）a、c（3） （4）①取代反应& ②保护氨基&& ③ 【解析】（1）甲的结构简式为 ，显酸性的官能团为羧基；（2）根据乙的结构简式 ，分子中碳原子为7，N原子个数为5，a选项正确；不含苯环，b错误；含有氨基能与盐酸反应，含有氯素原子可以与氢氧化钠反应，c正确；不属于酚类，d错误。（3）丁 ，且在稀硫酸中水解有乙酸生成，则丁含有酯基，结构简式为 （4）由题给信息可知，反应I为取代反应，步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基；步骤IV反应的化学方程式为 14．（;广东理综化学卷，T30）（15分）不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。（1）下列化合物I的说法，正确的是______。A．遇FeCl3溶液可能显紫色B．可发生酯化反应和银镜反应C．能与溴发生取代和加成反应D．1mol化合物I最多能与2molNaOH反应（2）反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：
化合物II的分子式为____________，1mol化合物II能与_____molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得，但只有II能与Na反应产生H2，II的结构简式为________ （写1种）；由IV生成II的反应条件为_______。（4）聚合物 可用于制备涂料，其单体结构简式为_______________。利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为____________________________________________________。&& 【答案】（15分）（1）AC （2分）（2）C9H10 （1分） 4（1分）（3） 或 （2分） NaOH醇溶液，加热（2分）（4）CH2=CHCOOCH2CH3（2分）&&&&&& CH2=CH2+ H2O CH3CH2OH（2分）2CH2=CH2+2CH3CH2OH+2CO+O2 2CH2=CHCOOCH2CH3+2H2O（3分）&& 【解析】（1）化合物I的结构中含有酚羟基，从而能与FeCl3溶液反应。使溶液显显紫色，A正确；化合物I的结构中不含有醛基（―CHO），不能发生银镜反应，B错误；化合物I的结构中含有酚羟基（能和溴发生取代反应）和碳碳双键（能与溴发生加成反应），C正确；化合物I分子中含有2个酚羟基和1个酯基，所以1mol化合物I最多能与3molNaOH反应，D错误；（2）根据化合物II的结构简式 可知其分子式为C9H10；由于化合物II的结构中含有1个苯环和1个碳碳双键，所以1mol化合物II能与4molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物；&（3）化合物II分子结构中含有碳 碳双键，且可由化合物III和I V制得，化合物III能与金属Na发生反应，从而说明化合物III中含有羟基，化合物III通过发生分子内的消去反应制得化合物II，由于羟基的位置有2种，所以化合物的结构简式有2种，即 或者 ；化合物IV同样可以制取化合物II，且不与金属Na反应，说明化合物IV制取化合物II的方法应为卤代烃的消去反应，卤代烃的消去反应的条件是：在NaOH的醇溶液，加热的条件下制取；（4）由聚合物 的结构简式可知，该聚合物是由丙烯酸乙酯（ ）发生加聚反应得到的。15、（;上海单科化学卷，T七）（本题共12分）&氯气和氯乙烯都是非常重要的化工产品，年产量均在107 t左右。氯气的实验室制备和氯乙烯的工业生产都有多种不同方法。 &完成下列：38．实验室制取纯净的氯气，除了二氧化锰、浓盐酸和浓硫酸。还需要_________________、______________________（填写试剂或溶液名称）。39．实验室用2.00 mol/L盐酸和漂粉精[成分为Ca(ClO)2、CaCl2]反应生成氯气、氯化钙和水，若产生2.24 L（标准状况）氯气，发生反应的盐酸____________mL40．实验室通常用向上排空气法收集氯气。设计一个简单实验，验证所收集的氯气中是否含有空气。_______________________________________________________________41．工业上用电石－乙炔法生产氯乙烯的反应如下：&CaO＋3C& CaC2＋COCaC2＋2H2O→HC≡CH↑＋Ca(OH)2& &HC≡CH ＋HCl CH2＝CHCl&& 电石－乙炔法的优点是流程简单，产品纯度高，而且不依赖于石油资源。&& 电石－乙炔法的缺点是：__________________________、________________________。42．乙烷和氯气反应可制得ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl加热分解得到氯乙烯和氯化氢。&& 设计一种以乙烯和氯气为原料制取氯乙烯的方案（其他原料自选），用化学方程式表示（不 必注明反应条件）&& 要求：①反应产生的氯化氢必须用于氯乙烯的制备；②不产生其他度废液。&& 【答案】（本题共12分）&& 38．饱和氯化钠溶液、氢氧化钠溶液&& 39．100& 40．用试管收集氯气，收集满后将试管倒立在氢氧化钠溶液中，观察试管内有无残留气体。& 41．高耗能& 会污染环境& 42．CH2=CH2+Cl2→ClCH2CH2Cl& ClCH2CH2Cl→CH2=CHCl+HCl CH≡CH+ HCl→CH2=CHCl【解析】38．实验室用盐酸制备氯气，氯气中混有氯化氢，得到纯净的氯气，应用饱和氯化钠溶液除去HCl，再用浓硫酸干燥，最后用氢氧化钠溶液进行尾气吸收；39．反应的方程式为ClO―+Cl―+2H+=Cl2↑+H2O，n（Cl2）= =0.1mol，则需要n（HCl）=0.2mol，发生反应的盐酸的体积为V= =0.1L=100mL；40． 氯气可与氢氧化钠溶液反应，如含有空气，则与氢氧化钠反应后试管内有残留气体；41．工业在高温下生产电石，用电石生产乙炔，耗能大，由于乙炔与HCl的反应在氯化汞的作用下进行，污染环境；42．以乙烯和氯气为原料制取氯乙烯，可由乙烯和氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷发生消去反应生成氯乙烯，生成的氯化氢电解生成氢气和氯气，氢气和乙烯发生加成反应生成乙烷，乙烷和氯气发生取代反应生成1，2-二氯乙烷，涉及反应有CH2=CH2+Cl2→ClCH2CH2Cl 、ClCH2CH2Cl→CH2=CHCl+HCl 以及CH≡CH+ HCl→CH2=CHCl16．（;天津理综化学卷，T8）（18分）从薄荷油中得到一种烃A(C10H16)，叫α&非兰烃，与A相关反应如下：&
已知：&&&&&&&&&&&&&&&& DD→KMnO4/H＋△
&(1)H的分子式为____________。(2)B所含官能团的名称为____________。(3)含两个―COOCH3基团的C的同分异构体共有________种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为______________。(4)B→D，D→E的反应类型分别为______________、____________。(5)G为含六元环的化合物，写出其结构简式：______________。(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为___________。(7)写出E→F的化学反应方程式：_________________________。(8)A的结构简式为____________，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有________种(不考虑立体异构)。& 【答案】（18分）(1)C10H20(2)羰基、羧基(3)4　CH3OOCCCH3COOCH3CH3(4)加成反应(或还原反应)　取代反应(5) (6)聚丙烯酸钠(7)&& ＋2NaOHDD→C2H5OH△CH2===CHCOONa＋NaBr＋2H2O(8)& 　&& 3【解析】由AD→H的转化加氢，有机物分子的碳链骨架没有变化，可知A分子中含有一个六元环，结 合A的分子式C10H16可知还应含有两个不饱和度，再根据题中信息以及C的结构简式、B的分子式可推出A的结构简式为 ，则B的结构简式为& ，BD→D加氢，属于加成反应，则D为乳酸&&& ，由ED→F的条件“氢氧化钠的醇溶液加热”，应为卤代烃的消去，逆推可知DD→E发生取代反应，溴原子取代了乳酸分子中的羟基，则E、F的结构简式分别为& 和& 。(3)两个―COOCH3基团在端点，故可写出其满足条件的同分异构体有： 、&& 、&和 共四种，其中 具有较强的对称性，只有两种化学环境的氢原子。(8)A为共轭烯烃，与等物质的量的Br2发生加成反应，有两种1、2加成产物，一种1、4加成产物，共3种。17．（;浙江理综化学卷，T29）（15分）某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：&已知：& ⑴对于普 鲁卡因，下列说法正确的是________。& A．可与浓盐酸形成盐&&&&&&&&&&&&&& B．不与氢气发生加成反应& C．可发生水解反应&&&&&&&&&&&&&&&& D．能形成内盐⑵写出化合物B的结构简式________。⑶写出B→C反应所需的试剂________。⑷写出C＋D→E的化学反应方程式________。⑸写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。①分子中含有羧基& ②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子⑹通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与 X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线（无机试剂任选）。【答案】（15分）（1）A、C（2） （3）酸性高锰酸钾溶液& （4） （5） （6）CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，2CH3CH2Cl+NH3→HN(CH2CH3)2+2HCl【解析】（1）苯和乙烯化合生成物质A，A为乙苯，根据普鲁卡因存在对位结构可以确定物质B是 ，再根据酸性高锰酸钾溶液氧化侧链，可以得到物质C为 。（1）对于普鲁卡因含有氨基，则能与盐酸反应，A正确；含有酯基，可以发生水解反应，C正确；苯环能与氢气发生加成反应，则，B错误；只有一个官能团，无法形成内盐，D错误。（2）A与浓硝酸、浓硫酸反应生成硝基，故B 的结构简式为 ，根据侧链的变化，可以判断B→C反应所需的试剂是酸性高锰酸钾溶液。（4）反应C＋D→E是酯化反应，根据酯化反应的特点即可写出反应方程式。（5）B的同分异构体分子中含有羧基，且1H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，故两个侧链结构应为对位，根据分子式可以推断其结构。（6）以乙烯为原料制备HN(CH2CH3)2的合成路线为，先用乙烯和氯化氢加成生成氯乙烷，后和氨气发生取代反应。方程式为：CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，2CH3CH2Cl+NH3→HN(CH2CH3)2+2HCl18．（;重庆理综化学卷，T10）(14分)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件)&(1)(A)的类别是&&&&&&&&&&&&& ，能与Cl2反应生成A的烷烃是&&&&&&&&&&&&&&& 。B中的官能团是&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& 。(2)反应③的化学方程式为&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& (3)已知：B 苯甲醇+苯甲酸钾，则经反应路线①得到的副产物加水萃取、分液，能除去的副产物是&&& 　　　　　&& (4)已知： ＋&& ＋H2O，则经反应路线②得到一种副产物，其核磁共振氢谱有4种峰，各组吸收峰的面积之比为&&&&&&& (5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则L与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& 。(只写一种)【答案】（14分）（1）卤代烃，CH4或甲烷。―CHO或醛基。（2） ＋CH3COOH& ＋H2O（3）苯甲酸钾（4）1∶2∶4∶4（5） 或 【解析】（1）A的结构简式是CHCl3（三氯甲烷），属于卤代烃；三氯甲烷可以由甲烷和氯气发生取代反应制取；B的结构简式为 ，含有的官能团是醛基（-CHO）；（2）根据反应前后可知，该反应过程中发生了官能团的变化：从羟基到酯基，故发生了酯化反应，再根据二者结构简式的差别，可知另外一个反应物是乙酸（CH3COOH），故反应的方程式为； （3）苯甲酸钾易溶于水，水洗可以把苯甲酸钾除去；（4）根据题目中提供的信息可知，副产物的结构简式为 ，该分子为对称分子，含有4中不同类型的氢原子，且原子个数为1:2:4:4； 文 章来源莲山 课件 w ww.5 Y k J.Co m
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