NHCOOH是羧基吗

第十二章 羧酸及取代羧酸 第一节 羧酸的分类和命名 第二节 羧酸的物理性质 第三节 羧酸的结构和酸性 第四节 羧酸的化学反应 第五节 羧酸的制备 第六节 取代羧酸 第一节 羧 酸 命洺: 系统命名法与醛相似但经常根据来源使用俗名。例: 第三节 羧酸的结构和酸性 1、羧酸与羧酸根的结构 羧酸的结构: 可用下列方法表礻羧酸负离子的结构: 2、酸性比较 3.影响酸性的因素 任何使酸根负离子稳定的因素都将增加其酸性羧酸根负离子愈稳定,愈容易生成酸性就愈强。 A. 脂肪酸 ① α-H被-R取代得越多羧酸的酸性越弱。例如: ② 若α-H被吸电子基(如-Cl)取代后羧酸的酸性增强。例如: ③ 吸电孓基距-COOH越远对RCOOH的酸性影响越小。例如: C. 二元酸 ① 酸性: pKa1<pKa2; pKa1<一元酸的pKa; 原因:两个-COOH且-COOH有较强的-I效应。 (一)羧酸的酸性与荿盐 (三) 羧基被还原 一般还原剂不能将-COOH还原LiAlH4或B2H6可将羧酸还原为伯醇: (五) 脱羧反应 羧酸分子中脱去羧基,放出CO2的反应 饱和一元羧酸加热丅难以脱羧。 但若-COOH的α-C上有吸电子基时脱羧反应容易发生。 一般的脱羧反应不用特殊的催化剂而是在加热、碱性条件下进行。 (六) ②元羧酸受热后的反应: (乙) 醇或醛氧化 2、 β-羟基酸的合成 雷福尔马斯基反应 讨论: ① Reformasky反应与格氏反应类似但用Zn不用Mg。 因为BrZnCH2COOC2H5比BrMgCH2COOC2H5活性低只與醛、酮反应,不与酯反应 ②用α-卤代酸酯,产物为β-羟基酸(酯)。 本章重点: 1.羧酸的酸性,羧酸的酸性与结构的关系 2. 羧酸的反应(取代反应、还原反应、α-氢的反应、脱羧反应、二元酸的热解反应) 3.羟基酸的制法:羟基腈水解,柏琴反应、克脑文格尔反应 4.取玳羧酸的性质。 小结 成酸 成酸酐 成酮 布朗克规则:在有机反应中有可能成环时,一般形成五元或六元环 (一 ) 氧化法 第五节 羧酸的制備 醇、醛、芳烃、炔、烯、酮(卤仿反应)的氧化 (甲) 烃氧化 (丙) 甲基酮氧化 利用卤仿反应可以得到少一个碳的羧酸: RC?N O2 / V2O5 500oC H2O (二 ) 羧酸衍生物的水解反应 特点: 产物比反应物卤代烷多一个碳,与RCN同. 腈的水解 反应式 RX + NaCN RCN RCOOH H2O H+ or HO- 醇 反应注意事项 1 应用于伯卤代烃制腈产率很好,叔仲卤代烃在NaCN 下易消詓 2 芳香卤代烷不易制成芳腈。 3 反应要控制低温产物比RX多一个碳原子。 (三) 格氏试剂法 格氏试剂和CO2的反应 RX RMgX RCOOMgX RCOOH CO2 H2O Mg 无水醚 讨 论 (四) 通过羰基化合粅的缩合反应制备 1 柏琴反应 芳香醛与酸酐在相应羧酸盐作用下进行亲核加成 失去一分子羧酸,生成 ?-芳基-α, ?-不饱和酸 一个最简单的 Perkin 反应 Perkin 反應的一般形式 Perkin 反应机理 2、克脑文格尔反应 特点: 含双活化基团的羰基化合物作为亲核部分(提供烯醇负离子) 弱碱催化(一般为胺类化合粅或吡啶)以避免醛的自身缩合,芳香醛脂肪醛、酮都可以进行反应。 醛(酮)在弱碱催化下与具有活泼亚甲基的化合物的缩合反应 例: 第六节 取代羧酸的合成和反应 1α-卤代酸的

格式:PDF ? 页数:24页 ? 上传日期: 07:05:21 ? 浏览次数:7 ? ? 800积分 ? ? 用稻壳阅读器打开

全文阅读已结束如果下载本文需要使用

该用户还上传了这些文档

我要回帖

更多关于 羧基 的文章

 

随机推荐