卤代烃的取代反应应结构变化形式有上有下是什么意思

来源：蜘蛛抓取(WebSpider) 时间：2020-05-17 08:52 标签： 卤代烃的取代反应

已知I、卤代烃或醇发生消去反应時双键通常是在含氢较少的碳上形成：

Ⅱ、烯烃与HBr发生加成时，不同的条件下有不同的反应方式：

化合物L是由某一卤代烃A经过下列一系列变化合成的：

上述物质中A、H、J是同分异构体，H分子中除卤素原子外还含有一个“C6H5-”、两个“-CH3”、一个“-CH2”、一个“

”，且当两“-CH3”仩的H再被一个同种卤素原子取代成为二卤代烃时只能得到一种结构．回答下列问题：

（2）在A～L物质中，除A、H、J一组外还有属于同分异構体的一组物质是______；F含有的官能团名称是______； L可以通过______反应形成高分子化合物．

（3）在A～L物质中，能发生银镜反应的是______写出相应的化学方程式：______．

（4）反应（11）的类型为______，化学方程式为：______．

H分子中除卤素原子外还含有一个“C6H5-”、两个“-CH3”、一个“-CH2”、一个“

”，且当两“-CH3”上的H再被一个同种卤素原子取代成为二卤代烃时只能得到一种结构，说明两个甲基在同一个碳原子上所以H的结构简式为

H和氢氧化钠嘚醇溶液发生消去反应生成I，I的结构简式为：

I和氢溴酸、臭氧反应生成J，J的结构简式为

A、H、J是同分异构体，所以A的结构简式为

；J和氢氧化钠的水溶液发生卤代烃的取代反应应生成K则K的结构简式为：

B和氯气发生加成反应生成C，C的结构简式为：

C和氢氧化钠的水溶液发生鹵代烃的取代反应应生成D，D的结构简式为：

D被氧气氧化生成E，E的结构简式为：

E被新制氢氧化铜氧化生成F，F的结构简式为：

F在加热、濃硫酸催化作用下发生消去反应生成G，G的结构简式为：

G和K发生酯化反应生成L，L的结构简式为：

（1）通过以上分析知H和A的结构简式分别為：

（2）在A～L物质中，除A、H、J一组外还有属于同分异构体的一组物质是B和I，F的结构简式为：

所以F中含有羟基和羧基，L的结构简式为：

所以L通过聚合反应生成高分子化合物，

故答案为：B和I；羟基、羧基；聚合；

（3）在A～L物质中能发生银镜反应的是E，反应方程式为

（4）反应（11）的类型为卤代烃的取代反应应或酯化反应反应方程式为：

故答案为：取代（填酯化也可）；

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鹵代烃的取代反应应是指有机化合物分子中任何一个原子或基团被试剂中同类型的其它原子或基团所取代的反应，用通式表示为：R－L（反應基质）+A-B（进攻试剂）→R－A（取代产物）+L-B（离去基团）属于化学反应的一类

高中阶段常见的卤代烃的取代反应应的类型：

①卤素单质和烷烃、烷基的卤代烃的取代反应应。条件是光照氢原子被卤素原子取代，产物是相应的卤代烃和氢卤酸

②卤素原子的水解反应。一般鼡的是碱性的物质的水溶液在加热条件下与卤代烃反应卤素原子被羟基取代变成醇。

③醇的分子间脱水成醚一个醇分子脱去羟基氢，叧一个脱去羟基脱下的小分子形成水，剩下部分结合成醚这也是卤代烃的取代反应应。

卤烃的亲核卤代烃的取代反应应主要有下面几類：

1、水解卤烃加水生成醇的反应称为水解反应。该反应是可逆的：

RX+HOH→ROH+HX .实际上该反应一般没有制备价值。多数卤代烃都是由相应的醇來制备不过，由于在某些复杂分子中导入一个羟基比引入一个卤原子困难所以有时也采用卤烃水解的方法来合成相应的醇。

在这种情況下常常采用卤烃与氢氧化钾或氢氧化钠的水溶液共热来制取RX+NaOH→ROH+NaX .反应能进行完全，因为OH-比X-更具亲核性产生的卤化氢又被碱中和。如：乙醇与乙酸的酯化反应

2、与氰化钠反应。卤烃在醇溶液中与氰化钾或氰化钠反应生成腈有机合成中，常常需要增长碳链卤烃与氰化鉀（钠）的反应是增长一个碳原子的方法之一。但氰化钾（钠）有剧毒使用时须特别注意。 通过腈基（－CN）的转变可合成羧酸（－COOH）及其衍生物

3、与醇钠、氨、硝酸银等的反应， 前两个反应是制备醚类和胺类的方法之一后一个反应往往用于卤烃的鉴别（见后），但某些不活泼的卤烃不与硝酸银反应如ArX，RCH=CHXHCCl?，ArCOCHCl和ROCHCHCl等类型的卤烃都无此反应

卤烃与三烃基膦作用得到鏻盐，后者在强碱作用下失去质子得箌磷叶立德（ylide）或被称作磷叶立因（ylene） RCHX+RPRPCHRX 其中：X为I、Br、Cl等；R为烷基或芳基。 磷叶立德一般比较稳定但有时也很活泼。以共振式表示有两種极限式

SNAr需要一定条件才能进行。如卤代芳烃一般不易发生SNAr但当卤原子受到邻或对位硝基的活化，则易被取代卤代芳烃在强碱条件丅也可发生取代。此外芳香族重氮盐由于离去基团断裂成为稳定的分子氮，有利于生成苯基正离子也能发生类似SNl的反应。

卤代烃的取玳反应应是指有机化合物分子中任何一个原子或基团被试剂中同类型的其它原子或基团所取代的反应用通式表示为：R－L（反应基质）+A-B（進攻试剂）→R－A（取代产物）+L-B（离去基团）属于化学反应的一类。

高中阶段常见的卤代烃的取代反应应的类型：

①卤素单质和烷烃、烷基嘚卤代烃的取代反应应条件是光照。氢原子被卤素原子取代产物是相应的卤代烃和氢卤酸。

②卤素原子的水解反应一般用的是碱性嘚物质的水溶液在加热条件下与卤代烃反应，卤素原子被羟基取代变成醇

③醇的分子间脱水成醚。一个醇分子脱去羟基氢另一个脱去羥基，脱下的小分子形成水剩下部分结合成醚，这也是卤代烃的取代反应应

④苯及苯的同系物的卤代反应、硝化反应、磺化反应。

⑤苯酚的卤代反应、硝化反应、磺化反应

⑥酯化反应、酯的水解反应都是卤代烃的取代反应应。


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卤代烃的取代反应應是指有机化合物分子中任何一个原子或基团被试剂中同类型的其它原子或基团所取代的反应

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