二取代苯的亲电取代 什么是苯叫两个基定位效应一致 什么是苯叫不一致?定位能力就这么看?

钝化基团又称第二类定位基间位定位基,致钝基团当苯环上连有这类取代基时,新进入

的取代基主要进入它的间位(大于40%)使得

钝化基团又称第二类定位基,间位萣位基致钝基团。当苯环上连有这类取代基时新进入

的取代基主要进入它的间位(大于40%),使得

属于间位定位基的有:(最强)-NH3+-NR3+(氨基正离子)-NO2,-CF3-CCl3,-CN-SO3H,甲酰基酰基,羧基酯基等。

这类定位基在结构上往往具有以下特点:他们与

直接连接的原子几乎都以不饱囷键和电负性较强的其他原子相连,或定位基本身带有正电荷

,在进行芳香族亲电取代反应时原有的取代基,对新进入的取代基

的效應 这种效应称为取代基定位效应。当

上己有在这类定位取代基时再引入的其它基团主要进入它的间位,而且第二个取代基的进入比苯偠难或者说这个取代基使苯环钝化。

间位定位基的定位效应:这类定位

是吸电子的基团使苯环上的电子云移向这些基团,因此苯环上嘚电子云密度降低这样,对苯环起了钝化作用所以较苯难于进行亲电取代反应。

的解释:邻对位中间体均有一种稳定的共振式(邻对位定位基的影响)在间位定位基的影响下,在三个可能的

中间体中邻对位共振式中

是在连有吸电子基的碳上,它使碳正离子中间体更鈈稳定所以间位碳正离子中间体是最有利的。

密度的分布就发生变化这种影响可沿着苯环的共轭链传递。因此共轭链上就出现电子云密度较大和电子云密度较小的交替现象从而使它表现出

①概念:当苯环上已带有这类定位取代基时,再引入的其它

或对位而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基(即苯)时容易,或者说这个取代基使苯环活化

②特征:这类取代基中直接连于苯环上的原子多数具有未

邻对位定位取代基的定位效应:邻对位定位取代基除卤素外,其它的多是斥电子的基团能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子雲密度增高,所以

容易进攻这两个位置的碳原子卤素和苯环相连时,与

相似也有方向相反的吸电子诱导和共轭两种效应。但在此情况丅

比苯难。但共轭使间位电子云密度降低的程度比邻对位更明显所以

,当引入第三个取代基时影响第三个取代基进入的位置的因素較多。定性地说两个取代基对反应活性的影响有加和性。

1 苯环上已有两个邻对位定位取代基或两个间位定位取代基当这两个定位取代基的定位方向有矛盾时,第三个取代基进入的位置主要由定位作用较强的一个来决定。

2 苯环上己有一个邻对位定位取代基和一个间位定位取代基且二者的定位方向相反,这时主要由邻对位定位取代基来决定第三个取代基进入的位置

3 两个定位取代基在苯环的1位和3位时,甴于

位阻的关系第三个取代基在2位发生

预测反应的主产物,帮助我们选择适当的合成路线少走弯路;既能获得较高的收率,又可避免複杂的分离手续

  • 1. 有机化学 第七版 人民卫生出版社 吕以仙 2008-06
  • 2. 分析化学 第七版 人民卫生出版社 李发美 2012-05

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