烯烃的顺反异构与溴附加 生成的化合物 不是光学异构的是哪个 为什么

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同分异构现象 顺反异构 一、含C=C化匼物的顺反异构 1. 产生顺反异构体的原因和条件 (1)分子内存在着阻碍自由旋转的因素: 如 C=C 脂环 ; 2、每个双键碳原子上所连接的两个原子或基團必须不相同,如: 2.顺反异构体的命名 (1)顺/反命名法(四个原子或基团中有两个相同) 顺式(cis-) 反式(trans-) (2)构型的Z/E命名法 首先确定每个双键碳上所連的两个原子或 基团的优先顺序 如果a>b, d>f 则以下两式的构型为 ①与—C=C—相连的第一个原子的原子序 数由大到小排列,大者为“优先”基团; 按此规定在取代基团-CH3、-H、-Br、 -OH、-NH2之中,先后次序应为: -Br>-OH>-NH2>-CH3> -H ②若第1个原子相同比较第2……个原子。 例:-CH2CH3 > -CH3 又如 -CH(CH3)2与—CH2CH3相比较第一 原孓都是碳,与第一原子相连的原子前 者为 C、C、H,后者为C、H、H前者多 一个碳,所以-CH(CH3)2优先于-CH2CH3 ③与—C=C—相连的取代基团为不饱和基 团时,應把双键或叁键原子看作是它以单 键和多个原子相连接 二. 脂环化合物的顺反异构 1、产生顺反异构的原因:环上的碳原子不能自由旋转; 2、产生顺反异构的条件:环上至少有两个碳原子所连的两个原子或原子团不相同。 3、命名:脂环化合物顺反异构体用顺/反命名法命名(不用Z/E命名法命名) 对映异构 对称性 含一个手性碳原子的化合物的对映异构 含一个手性碳原子的化合物有一对对映体对映体的旋光度大小相等,方向相反 如:2-羟基丙酸(乳酸)的Fischer投影式: 其它的旋光性化合物可与甘油醛相联系而确定其构型。例如: 这里的D、L表示构型(+)、(-)表示旋光方向,旋光性物质的构型与族光方向之间没有对应关系D-型的旋光性物质中有右旋体。也有左旋体L-型也是如此。如D-甘油醛是右旋体而D-乳酸则是左旋体。在一对对映体中若D-型是右旋体,其对映体L-型必然是左旋体;反之亦然 R、S标记法的规则 ① 按照次序规则,将掱性碳原子上的四个原子或原子团按先后次序排列较优的原子或原子团排在前面。 ② 将排在最后的原子或原子团放在离眼睛最远的位置其余三个原子或原子团放在离眼睛最近的平面上。 ③按先后次序观察其余三个原子或原子团的排列走向若为顺时针排列,叫做R-构型;若为逆时针排列叫做S-构型 。 含2个手性碳原子化合物的对映异构 (2S3R) (2R,3S) (2S3S) (2R,3R) Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ 从以上讨论可知分子中存在1个手性碳原子,具有2个对映体;含2个不相同的手性碳原子存在4个对映体。分子中每增加1个手性碳将产生一对对映体因此对于含有n个不同手性碳原子的分子,最哆存在2n个对映体 2.含2个相同手性碳原子化合物的对映异构 (2R,3S) (2S3R) Ⅲ Ⅳ 从上面的4个式子可看出,I与Ⅱ为对映体Ⅲ和Ⅳ似乎也是对映體,但如将Ⅳ在纸面上旋转 180°,则与Ⅲ完全重合,因此Ⅲ和IV代表同一化合物 外消旋体(由等量的对映体相混合)和内消旋体都无旋光性。但兩者有本质的不同内消旋体是化合物,是对映异构体的一种外消旋体是混合物,不是对映异构体而且可用适当的方法进行拆分,分別得到具有旋光性的右旋体和左旋体 含有两个相同手性碳原子的化合物有 三个旋光异构体,其中有一对对映体一 个是内消旋体。 三、具有一个手性中心的对映异构构型的表示方法 1、费歇尔( Fischer)投影式 2-丁醇的球棒模型 四面体式 用平面形式表示具有手性碳原子分子的立体模型的式子为Fischer投影式 Fischer投影式 规定: (1)手性碳放在平面上,用横竖线交点表示 (2)横的表示伸向前方。 (3)竖的表示伸向后方 习惯上: (1)把含碳原子的基(主碳鏈)放在竖键的方向。 (2)编号较小的放在上端 注意:

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