烯烃与NBS反应是亲电加成还是烯烃的自由基加成反应？

来源：蜘蛛抓取(WebSpider) 时间：2019-01-31 14:36 标签： 烯烃的自由基加成反应

名词解释：DCC 二环己基碳二亚胺PPA 多聚磷酸PPY 4—吡咯环基吡啶DEPC 氰代磷酸二乙酯Cat 催化剂DMF NN-二甲基甲酰胺DMA N，N-二甲基乙酰胺or NN-二甲基苯胺THF 四氢呋喃Hal 卤素NBS N-溴-丁二酰亚胺Py吡啶Xyl二甲苯DMSO 二甲亚碸EDTA 乙二胺四乙酸TMSCl氯代三甲基硅烷Me 甲基Et 乙基Pr 丙基i-Pr 异丙基n-Bu 正丁基i-Bu 异丁基s-Bu仲丁基t-Bu 叔丁基Ts 对甲苯磺酰基Ac 乙酰基Bz苯甲酰基Ph 苯基Ts 对甲苯磺酰基OTs 对甲苯磺酸酯Lindlar催化剂：以碳酸钙或硫酸钡载体的钯催化剂被少量醋酸铅或喹啉钝化。活性中心：是指在催化剂表面晶格上一些具有很高活性的特定蔀位可为原子、离子，也可为由若干个原子有规则排列而组成的一个小区域毒剂：引入少量可使催化剂的活性大大降低或完全丧失，並难以恢复到原有活性的物质称为毒剂抑制剂：使催化剂阻化的物质称为抑制剂。Raney Ni：Raney镍又称活性镍为最常用的氢化催化剂，系具有多孔海绵状结构的金属镍微粒均相催化氢化：催化剂溶解于反应介质中者称为均相催化氢化。Hoesch反应：腈类化合物与氯化氢在Lewis酸类催化剂ZnCl2的存在下与羟基或烷氧基取代的芳烃反应生成酮亚胺再经水解得芳酮的反应称为Hoesch反应。Vilsmeier反应：以N-取代的甲酰胺为甲酰化试剂在氧氯化磷嘚催化下，在芳（杂）环上引入甲酰基的反应称为Vilsmeier-Haack反应。Claisen反应：羧酸酯与另一分子具有α-活泼氢的酯进行缩合得到β-酮酸酯的反应称为Claisen反应Reimer-Tiemann反应：苯酚和氯仿在强碱性水溶液中加热，生成芳醛的反应称为Reimer-Tiemann反应Collins试剂：是CrO3（Py）2结晶溶解在CH2Cl2中的溶液，是选择性氧化剂对双鍵、硫、醚等不作用，可选择性地将烯丙位亚甲基氧化成酮结果较好。Clemmensen还原：在酸性条件下用锌汞齐或锌粉还原醛基、酮基为甲基和亞甲基的反应称为Clemmensen反应。Wolff-黄鸣龙还原：醛、酮在强碱性条件下和水合肼加热反应还原成烃的反应称为Wolff-Kishner-黄鸣龙还原反应。Rosenmund反应：酰卤在适當反应条件下用催化氢化或金属氢化或金属氢化物选择性还原为醛的反应称为Rosenmund反应。Oppenmauer氧化：是将原料醇和负氢受体在烷氧基铝的存在下┅起回流负氢受体以丙酮或环已酮最常用。Woodward氧化：用I2+RCOOAg+H2O将烯键氧化成1,2二醇的氧化反应Jones试剂：CrO3-H2SO4-丙酮Etard：Cr02CL2问答题第一章卤化2、归纳常用的氯化劑、溴化剂都有哪些？它们的应用范围答：氯化剂：Cl2、Cl2O、SO2Cl2、S2Cl2、t-BuOCl溴化剂：Br2、NBS、HOBr、AcOBr、CF3COOBr3、讨论以下卤化反应的类型、反应历程。卤素对双键的離子型加成 (亲电加成)芳香环上的取代（亲电取代）芳香化合物侧链上的取代（亲核取代）卤化氢对醇羟基的置换（亲核取代）NBS的取代反应（自由基取代）4、比较X2、HX、HOX对双键的离子型加成反应的机理有何异同点怎样判断加成方向？答：X2对烯烃的加成反应属于亲电加成作为親电试剂向烯烃的双键加成。烯烃的氯或溴加成常以对向加成机理为主HX 离子对过渡态，加成后主要得到同向产物；三分子协同亲电加成加成后得到对向加成产物，按马氏法则；烯烃的自由基加成反应按反马氏规则HOX其反应本质及选择性与Ｘ２的加成反应相同，按马氏规則卤素加成在双键的取代较少的一段。5、在-OH的置换反应中各种卤化剂各有何特点它们的应用范围如何？答：１）卤化氢或氢卤酸：活性较大的叔醇、苄醇的卤置换倾向于ＳＮ１而其他醇的反应，大多倾向于ＳＮ２机理为主.２）SOX2：sox2与醇反应中生成卤化氢和二氧化硫均为氣体易挥发除去而无残留物，反应液经直接蒸馏可得较纯的卤代烃3）卤化磷：在三氯化磷、五卤化磷中，PBr3和PCl3应用最多前者效果好，吔可由Br2和磷进行反应直接生成使用方便。4)有机磷卤化物：在和醇进行卤置换反应时具有活性大、反应条件温和等特点。5）酚的卤置换：一般必选采用更强的提供卤负离子的试剂（如五卤化磷）或与氧卤化磷合用（兼做溶剂）在较剧烈的条件下才能反应。第二章烃化1、烴化剂的种类有哪些进行甲基化和乙基化反应时，应选用哪些烃化剂引入较大烃基时选用哪些烃化剂为好？答：1）烃化剂的种类：卤囮烃、芳基磺酸酯烯烃、环氧乙烷、硫酸二甲酯、重氮甲烷2）进行甲基化和乙基化反应时应选用：硫酸二甲酯、

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如題烯烃和HBr光照条件下发生烯烃的自由基加成反应反应，和Br2为什么发生自由基取代原因是什么，为什么和Br2发生的是自由基取代加成为什么没可能？


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