某一氧代烷它与溴代烷 氢氧化钠反应的乙醇溶液共热可以得到3-甲基-1-丁醇,试写出该氯代烷的化学名称?

第十章 醇和醚 ? 将下列化合物按伯仲叔醇分类并用系统命名法命名。 仲醇异丙醇 仲醇,1-苯基乙醇 仲醇2-壬烯-5-醇 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。 1.正丙醇 2.2-甲基-2-戊醇 3.二乙基甲醇 解:与卢卡斯试剂反应速度顺序如下: 2-甲基-2-戊醇>二乙基甲醇>正丙醇 比较下列化合物在水中嘚溶解度并说明理由。 ?理由:羟基与水形成分子间氢键羟基越多在水中溶解度越大,醚可与水形成氢键而丙烷不能。 区别下列化合粅 解:烯丙醇 丙醇 1-氯丙烷 ? 烯丙醇 丙醇 1-氯丙烷 溴水 褪色 不变 不变 浓硫酸 ? 溶解 不溶 ? 解: 2-丁醇 1-丁醇 2-甲基-2-丙醇 ? 2-丁醇 1-丁醇 2-甲基-2-丙醇 卢卡斯试剂 十分钟变浑 加热变浑 立即变浑 3.α-苯乙醇 β-苯乙醇 解:与卢卡斯试剂反应,α-苯乙醇立即变浑, β-苯乙醇加热才变浑。 六、? 写出下列化合物的脱水产物 七、? 比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。 1. 苄醇 对甲基苄醇, 对硝基苄醇 八、1、 3-丁烯-2-醇与溴化氢作用可能生成那些产物试解释之。 解:反应产物和反应机理如下: 2、 2-丁烯-1-醇与溴化氢作用可能生成那些产粅试解释之。 解:反应产物和反应机理如下: 十、? 用适当的格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇(各写出两种不同的组合) 1.2-戊醇 4.2-苯基-2-丙醇 十一、合成题 1.甲醇,2-丁醇合成2-甲基丁醇 解: 2.正丙醇异丙醇 2- 甲基-2-戊醇 十三、用指定的原料合成下列化合物(其它试剂任选)。 (2) 十六、有一化合物(A)的分子式为C5H11Br和溴代烷 氢氧化钠反应水溶液共热后生成C5H12OB),(B)具有旋光性,能与钠作用放出氢气和硫酸共热生成C5H10(C),(C)经臭氧化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛,是推测(A),(B),(C)的结构并写出各步反应式。 解: 十八、由化合物(A)C6H13Br 所制得格利雅試剂与丙酮作用可生成24-二甲基-3-乙基-2-戊醇。(A)可发生消除反应生成两种异构体(B),(C),将(B)臭氧化后再在还原剂存在下水解則得到相同碳原子数的醛(D)酮(E),试写出各步反应式以及(A)-(E)的结构式。 解:各步反应式结(A)-(B)的结构式如下: ? 二十一、完成下列各组化合粅的反应式 二十二、合成题。 1.乙烯甲醇 乙二醇二甲醚,三甘醇二甲醚 2.乙烯 二乙醇胺 3.甲烷 二甲醚 4.丙烯 异丙醚 5.苯甲醇 2,4-硝基苯甲醚 6.乙烯 正丁醚 二十三、乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子量的增加而降低,试解释之 沸点1970C 沸点1250C 沸点840C 解:乙二醇分子内有两个羟基,通过分孓间氢键缔合成大分子而单甲醚只有一个羟基,氢键作用减少对于二甲醚,分子中已没有羟基不能形成分子间氢键。所以乙二醇沸點最高乙二醇二甲醚沸点最低。 二十四、下列各醚和过量的浓氢碘酸加热可生成何种产物? 二十五、有一化合物的分子式为C6H14O,常温下不與钠作用和过量的浓氢碘酸共热生成碘烷,此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇试推测此化合物的结构,并写出反应式 二十六、有一囮合物分子式为C7H16O,并知道: 1,??? 2??? C2H5I和C5H11I,后者用AgOH处理后所生成的化合物沸点为1380C。 试根据表10-2推测其结构,并写出各步反应式 解:沸点为1380C的物质為正戊醇。此化合物为乙基正戊基醚 第十一章 酚和醌 一、用系统命名法命名下列化合物: 5-硝基-1-萘酚 2-氯-9,10-蒽醌 二、写出下列化匼物的结构式: 1.对硝基苯酚 2对氨基苯酚 3,24-二氯苯氧乙酸 4.2,46-三溴苯酚 5。邻羟基苯乙酮

习 题 一 1. 写出只有伯氢原子分子式为C8H18烷烃的结构式。 2. 写出分子式为C9H20含有8个20氢原于和12个10氢原子的烷烃的结构式。 3. 命名下列化合物: 4. 写出符合下列条件的烷烃或环烷烃的结構式: (1)不具有亚甲基并含4个碳原子的烷烃; (2)具有12个等性氢原子,分子式为C5H12的烷烃; (3)分子式为C7H14 只有1个伯碳原子的环烷烃,写出可能的结構式并 命名 5. 画出2,3—二甲基丁烷以C2―C3键为轴旋转所产生的最稳定构象的Newman投影式。 6. 化合物A的分子式为C6H12室温下能使溴水褪色,但不能使高锰酸钾溶液褪色与HBr反应得化合物B(C6H13Br)。A氢化得23—二甲基丁烷。写出化合物A、B的结构式 7. 用Newman投影式表示下列化合物的优势构象: 8. 写出5—甲基—3,3—二乙基—6—异丙基壬烷的结构式.并指出各碳原子的类型 习 题 二 1. 用系统命名法命名下列化合物: 3. 写出下列化合物的结构式: (1) 2-甲基-2-丁烯 (2) 1,4-己二炔 (3) 异丁烯 (4) 2,5-二甲基-3-己炔 (5) 1-丁烯-3-炔 4. 写出下列反应的主要产物: 5. 用简便易行的化学方法区别下列各组化合物: (1) 2-甲基丁烷3-甲基-1-丁炔,3-甲基-1-丁烯 (2) 1-戊炔2-戊炔,戊烷 6. 分子式为C4H8的两种链状化合物与溴化氢作用生成相同的溴代烷试推测原来两种化合物是什么?写出它们的结构式 7. 分子式为C4H6的化合物能使高锰酸钾溶液褪色,但不能与硝酸银的氨溶液发生反应写出化合物一切可能的结构式。 8. 具有相同分子式的两個化合物A和B氢化后都可以生成2-甲基丁烷,它们也都与两分子溴加成但A可与AgNO3的氨溶液作用产生白色沉淀,B则不能试推测A和B两个异构体嘚可能结构式。 9. 某一烯烃经酸性高锰酸钾溶液氧化后获得CH3CH2COOH、CO2和H2O。另一烯烃经同样处理后则得C2H5COCH3和(CH3)2CHCOOH请写出这两种烯烃的结构式。 10. 用Z-E法命名丅列各化合物: 11. 一个碳氢化合物C5H8能使KmnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,与银氨溶液生成白色沉淀与HgSO4的稀H2S04溶液反应生成一个含氧化合物。寫出该碳氢化合物所有可能的结构式 12. 下列化合物有无顾反异构体7若有,写出它的各异构体并用cis、trans法和Z-E法分别标明其构型。 (1)1-苯基丙烯 (2)2-甲基-2-丁烯 (3)23-二氯-2-丁烯 (4)1-氯-1,2-二溴乙烯 13. 用系统命名法命名下列化合物: 14. 烯烃经高锰酸钾氧化后得到下述产物试写出烯烃的结构: 15. 判断下列化合粅有无顺反异构,若有用顺反异构和Z、E构型命名。 (1)12-二氯丙烯 (2)3-苯基-3-己烯 (3)2-甲基-4-溴-2-戊烯 (4)3-溴-2-戊烯 16. 化合物A的分子为C5H8,可吸收两分子溴但不能与硝酸银氨溶液作用。A与酸性高锰酸钾溶液作用生成乙酸、乙二酸和二氧化碳推出A的可能的结构式。 17. 化合物A的分子式为C6H10A具有旋光性,与AgNO3氨溶液作用生成白色沉淀A催化加氢生成无旋光性的化合物B。写出A和B的结构式 18. 化合物A的分子式为C6H12。A与溴水不反应A在紫外线照射下与等粅质的量的Br2作用得产物B(C6H11Br),B与KOH的醇溶液加热得到C(C6H10)C与碱性KMn04作用得顺式环二醇,试写出A、B和C的结构式及各步反应式 习 题 三 命名下列化合物: 2. 命名下列化合物: 3. 写出下列化合物的优势构象; (1)顺—1—甲基—2—异丙基环己烷; (2)反—1—甲基—3—异丙基环己烷; 4. 完成下列反应: (1) (2) (3) 习 题 四 1. 写出下列芳香烃的名称: 2. 指出下列化合物导人硝基的位置: 3. 根据Huckel规则判断下列化合物是否具有芳香性: 4. 以甲苯为原料合成下列化合物; (1)苯甲酸 (2)间硝基苯甲酸 (3)邻硝基苯甲酸 5. 有三种化合物A、B、C分子式相同,均为

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