【图文】有机化学同分异构体_百度文库
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有机化学同分异构体
&&同分异构体 同系物 同位素的区别和联系
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&&&浅谈有机化学中的同分异构现象及书写技巧
浅谈有机化学中的同分异构现象及书写技巧
同分异构是高中有机化学中的一个重要概念,在近几年化学高考的有机部分,每年必考,在可预见的未来,同分异构体的判断与书写仍将是高考的热点和重点.本文通过列举高中有机化学中的同分异构现象以及书写技巧,与同行交流,以期待更好的解决此类问题.
摘要： 同分异构是高中有机化学中的一个重要概念,在近几年化学高考的有机部分,每年必考,在可预见的未来,同分异构体的判断与书写仍将是高考的热点和重点.本文通过列举高中有机化学中的同分异构现象以及书写技巧,与同行交流,以期待更好的解决此类问题.&&
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＞＞＞同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的，下列有机物互为同分异..
同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的，下列有机物互为同分异构体的是（　　）①CH2=CHCH3②&&③CH3CH2CH3&&④HC≡CCH3&&⑤&⑥CH3CH=CHCH3．A．①和②B．①和③C．①和④D．⑤和④
题型：单选题难度：偏易来源：不详
①和②的分子式为C3H6，且结构不同；③CH3CH2CH3分子式为C3H8④HC≡CCH3分子式为C3H4&&⑤分子式为C4H10&⑥CH3CH=CHCH3分子式为C4H8，只有①和②属于同分异构体，故选A．
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据魔方格专家权威分析，试题“同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的，下列有机物互为同分异..”主要考查你对&&同分异构体&&等考点的理解。关于这些考点的“档案”如下：
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同分异构体
同分异构现象和同分异构体：
1．概念：化合物具有相同的分子式．但结构小同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 2．同分异构体的基本类型 (1)碳链异构：指的是分子中碳骨架不同而产生的同分异构现象。如所有的烷烃异构都属于碳链异构。 (2)位置异构：指的是分子中官能团位置不同而产生的同分异构现象。如l一丁烯与2一丁烯、l一丙醇与2一丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 (3)官能团异构：指的是有机物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体的现象。常见的官能团异构关系如下表所示：(4)顺反异构：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构；两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。如同分异构体的写法：
1．烷烃的同分异构体的写法烷烃只存在碳链异构，其书写技巧一般采用“减碳法”，可概括为“两注意，四句话”。 (1)两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出主链的中心对称线。 (2)四句话：主链由长到短、支链由整到散，位置由心到边，排布邻、间、对。例如，C6H14的同分异构体可按此法完整写出(为了简便，在所写结构式中删去了氢原子)： 2．烯烃的同分异构体的写法分子组成符合CnH2n的烃除烯烃外，还有环烷烃 (n≥3)，并且烯烃中双键的位置不同则结构不同，有的烯烃还存在顺反异构，所以烯烃的同分异构体比烷烃复杂得多。以C5H10为例说明同分异构体的写法：共有5种烯烃，其中(2)还存在顺反异构体，5种环烷烃，共计11种。 3．苯的同系物的同分异构体的写法由于苯环上的侧链位置不同，可以形成多种同分异构体。以C8H10为例写出其属于苯的同系物的同分异构体：
判断同分异构体数目的方法：
1．碳链异构和位置异构：先摘除官能团，书写最长碳链，移动官能团的位置；再逐渐减少碳数，移动官能团的位置。判断分子式为的醇的同分异构体数目：先摘除官能团剩余和可见有两种属于醇的同分异构体； 判断分子式为的属于醛的同分异构体数目：先摘除官能团剩余和可见有两种属于醛的同分异构体。 分子式符合的羧酸的同分异构体数目：先摘除剩余可 见有4种属于酸的同分异构体。 2．官能团衍变：先判断官能团的类别异构，再分别判断同种官能团的异构数目。例如分子式符合的同分异构体：符合羧酸和酯的通式，属于酸的2种(即摘除后剩余)，这样一个羧基又可以变为一个醛基和一个羟基，又可以衍变出含有两种不同含氧官能团(含有羟基和醛基)的异构体；属于酯的同分异构体：可以按羧酸和醇的碳数先分类，即酯由一个碳的酸(甲酸)和3个碳的醇(1一丙醇、2一丙醇)得到，酯由2个碳的酸(乙酸)和2个碳的醇(乙醇)得到，酯由3个碳数的酸(丙酸)和1个碳的醇(甲醇)得到，这样就会写出4种酯。 3．苯环上的位置变换：例如分子式符合的芳香酯的同分异构体： 4．判断取代产物种类(“一”取代产物：对称轴法； “多”取代产物：一定一动法；数学组合法)。 5．替代法：例如二氯苯有3种，则四氯苯也为3种(将H替代C1)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。 6．对称法(又称等效氢法)：等效氢法的判断可按下列三点进行： (1)同一碳原子上的氢原子是等效的； (2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； (3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。烃的一取代物的数目等于烃分子中等效氢的种数。
发现相似题
与“同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的，下列有机物互为同分异..”考查相似的试题有：
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同分异构体书写的一般思路及方法
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同分异构体书写的一般思路及方法
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同分异构体书写及判断的妙法
一. 书写同分异构体的一个基本策略 1. 判类别 ：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。 2 . 写碳链 ：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。一般采用“减链法”，可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，
一. 书写同分异构体的一个基本策略& 本文来自化学自习室！ 1.判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。& 本文来自化学自习室！ 2.写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。一般采用“减链法”，可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。即①写出最长碳链，②依次写出少一个碳原子的碳链，余下的碳原子作为取代基，找出中心对称线，先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端距离应比支链长，③多个碳作取代基时，先做一个，再做两个、多个，依然本着由整大到散的准则。& 本文来自化学自习室！ 3.移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各余碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次类推。& 本文来自化学自习室！ 4.氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。& 本文来自化学自习室！ 按“类别异构―碳链异构―官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。& 本文来自化学自习室！ 二．确定同分异构体的二个基本技巧& 本文来自化学自习室！ 1.转换技巧――适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。此类题目重在分析结构，找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系，不必写出异构体即得另一种异构体数。& 本文来自化学自习室！ 2.对称技巧―--适于已知有机物结构简式，确定取代产物的同分异构体种数，判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律。可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。 本文来自化学自习室！ ①同一碳原子上的氢原子是等效的。 本文来自化学自习室！ ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 本文来自化学自习室！ ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。& 本文来自化学自习室！ 三. 书写或判断同分异构体的基本方法& 本文来自化学自习室！ 1．有序分析法& 本文来自化学自习室！ 例题1& 主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有（ ）& & 本文来自化学自习室！ &A．2种&&& B．3种&&& C.4种&&& D.5种& 本文来自化学自习室！ 解析：根据烷烃同分异构体的书写方法可推断，主链上有4个碳原子的烷烃及其同分异构体数分别为：一个甲基(1种)；两个甲基(2种)；三个甲基(1种)；四个甲基(1种)。所以符合此条件的烷烃的碳原子数为6个。故含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃有： 本文来自化学自习室！ & 本文来自化学自习室！
本文来自化学自习室！ & 本文来自化学自习室！ && 本文来自化学自习室！ 共4种。故答案为C项。& 本文来自化学自习室！ 注意： 本文来自化学自习室！ (1)含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构―碳链异构―官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举，一定要充分利用“对称性”防漏剔增。 本文来自化学自习室！ (2)碳链异构可采用“减链法” ，此法可概括为“两注意、四句话”。两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出中心对称线。四句话：主链由长到短(短不过三)，支链由整到散，位置由心到边(但不到端)，排布由对到邻到间(对、间、邻…)。 本文来自化学自习室！ (3)苯的同系物的同分异构体的判断技巧主要把握以下两个方面。①烷基的类别与个数，即碳链异构。②烷基在苯环上的位次，即位置异构：如果是一个侧链，不存在位置异构；两个侧链存在邻、间、对三种位置异构；三个相同侧链存在连、偏、均三种位置异构。& 本文来自化学自习室！ 2．等效氢法& 本文来自化学自习室！ 例题2& 分子式是C8H10&苯的同系物在苯环上的一硝基取代物的同分异构体共有多少种？ 本文来自化学自习室！ 解析& 判断有机物发生取代反应后生成同分异构体数目，可采用“等效氢法”，即找出该有机物分子中有多少种“等效氢原子”，具体分析如下： 本文来自化学自习室！ ， 本文来自化学自习室！ 共计9种。又例如： 本文来自化学自习室！ && 本文来自化学自习室！
本文来自化学自习室！ &3．背景转换法（排列组合法）& 本文来自化学自习室！ 依据：烃分子中若有n个氢原子，其中m个氢原子被取代的产物数目与( n -m)个氢原子被同一原子或原子团取代的产物数目相等。&& 本文来自化学自习室！ 例题4 &&&已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与& m(m≠n)的关系是 本文来自化学自习室！ && A．m+n=6&&& B．m+n=4&&& C．m+ n= 8&&& D．无法确定 本文来自化学自习室！ 解析：解题过程要避免犯策略性的错误，相当多的同学按照常规思维方式思考：根据萘的结构利用等效H原子的方法判断知道，它的一溴代物有2种、二溴代物有10种、……六溴代物有10种、七溴代物有2种，再利用数学的不完全归纳法才发现同分异构体数目相等时的m与n的定量关系：1+7=8，2+6=8，……m+n=8,用了好长时间才确定答案为C。也有部分同学因为书写或判断同分异构体的复杂性，不到终点就放弃作答。 本文来自化学自习室！ 聪明的同学会见机行事，变“正面强攻”为“侧面出击”，迅速转换思维的角度和思考的方向。正确的思路是：从萘的分子式C10H8出发，从分子中取代a个H原子（C10H8-aBrn）与取代8-a个H原子（C10HnBr8-a）的同分异构体数目应该是相等的，因为对C10H8-aBra若观察的是个Br的位置，而对C10HnBr8-a则转化为观察a个H的位置关系了。 本文来自化学自习室！ 从数学角度思维可使用排列组合的方法：C8a=C88-a（因为Cmn=Cmm-n）。 本文来自化学自习室！ 解答本题的策略在于等价变通，例如CH2=CHCl与CCl2=CHCl& C5H11Cl与C5H12O的醇等的关系都是同分异构体数目相等。 本文来自化学自习室！ 解题思维策略对完成条件向结果转化和实现解题起着关键性的作用。策略性错误主要是指解题方向上的偏差，造成思维受阻或解题过程中走了弯路，费时费事，还不一定能够做对。& 本文来自化学自习室！ 4．烷基异构规律法& 本文来自化学自习室！ 例题5& 能和金属钠反应，分子组成为C4 H100的同分异构体有&&& (& ) 本文来自化学自习室！ &&& A．4种&&& B．5种&&& C．6种&&& D．7种 本文来自化学自习室！ 解析& 思维模式：烷& 烷基&烷的一元取代物 本文来自化学自习室！ C3H8 &(1种)&&& &－C3H7(2种)&&&&&&& &2种 本文来自化学自习室！ C4H10& (2种)&&& &－C4H9 (4种)&&&&&&& 4种 本文来自化学自习室！ C5H12& (3种)&&& &－C5H11(8种)&&&&&&& 8种 本文来自化学自习室！ 注意：烷基的种类数是对应的烷的所有同分异构体分子中的所有等效H原子的加和。当丁基与任何原子或原子团连接时都会因丁基的不同产生4种结构。因此，分子式为C4H9Cl的卤代烃、分子式为C4H10O的醇、分子式为C5H10O的醛、分子式为C5H10O2的羧酸及分子式为C10H14且只有一个侧链的芳香烃都有4种同分异构体。能与钠反应且分子式为C4H10O的有机物为丁醇，根据丁基异构规律可推知，符合条件的异构体有4种。故答案为A项。 本文来自化学自习室！ 例题6 &－C4H9丁基有4种异构体，①问饱和卤代烃C4H9X有多少种异构体；②醇C4H9OH有几种?③C5H10O2属于酯的同分异构体有几种 本文来自化学自习室！ &解析&& 可理解为-C4H9有几种异构体，所以①C4H9X相当于C4H9-X有4种异构体；②C4H9OH(属醇的结构)相当于C4H9-OH，同理推得有4种醇的异构体。 本文来自化学自习室！ 同样在苯的同系物范围内有四种异构体。C5H10O(属于醛的异构)相当与C4H9－CHO，也有4种同分异构体；同理，C5H10O2的羧酸，即是C4H9－COOH，因而属于酸的同分异构体有4种同分异构体 本文来自化学自习室！ ③C5H10O2属于酯类的同分异构体可以这样理解：类似与HCOOC4H9的有4种，CH3COOC3H7的有2（-C3H7有2种），C2H5COOC2H5的只有1种，C3H7COOCH3的有2种，共计有9种。& 本文来自化学自习室！ 5.二元取代物同分异构体的“定一变一，注意重复”法& 本文来自化学自习室！ 例题7&判断二氯蒽的同分异构体有几种? 本文来自化学自习室！ 解析:& 烃的二元取代物的判定的基本思路是:“定一变一，注意重复”。对于蒽结构中第一氯原子的位置可选在图中蒽结构式中对称轴的一侧表示：，这样可以得到三种一氯蒽： 本文来自化学自习室！
本文来自化学自习室！
本文来自化学自习室！ & 本文来自化学自习室！ & 本文来自化学自习室！ & 本文来自化学自习室！ 在此基础上再考虑二氯蒽的同分异构体，此时另一个氯原子的位置可以用序号表示，以计算同分异构体的种类数 本文来自化学自习室！ ，共计15种。 本文来自化学自习室！ & 本文来自化学自习室！ 6．特殊关系法& 本文来自化学自习室！ 例8某烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是(&&& )&& 本文来自化学自习室！ && & 本文来自化学自习室！ 解析:思维方式一--先按照书写的基本策略熟练列举出对应烷的同分异构体,再依据等效H原子的方法判断出起一元取代物的同分异构体数目;思维方式二-----逆向思考,若只有一种一元取代物,则对应的烷中只会有一种H原子,而烷的任何结构中都必含甲基,因此它的结构中H原子应该全部以甲基的形式存在,故烷的分子式中的H原子总数一定是3的整数倍.显然答案为C。& 本文来自化学自习室！ 7．不饱和度法& 本文来自化学自习室！ 例题9& A、B两种有机化合物，分子式都是C9H11O2N。 本文来自化学自习室！ &(1)化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基(-CH3)。化合物A的结构式是&&&&&&&&& 。 本文来自化学自习室！ (2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃硝化后的惟一产物(硝基连在苯环上)。化合物B的结构式是___________。 本文来自化学自习室！ 解析 不饱和度又称缺氢指数。有机物分子中与碳原子相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示。对于有机物CxHy0z，其Ω=。若含有氮原子，每有一个氮原子增加O．5个不饱和度；当Ω=1时，分子结构中含有一个C=O键或C=C键或单键构成的环；当Ω≥4时，分子结构中含有苯环的可能性极大。 本文来自化学自习室！ (1)由分子式可计算其Ω=+0.5=5,则A中有苯环，且A是天然蛋白质水解的产物(a一氨基酸)，分子中无甲基，据此可推知A的结构为 本文来自化学自习室！ & 本文来自化学自习室！ & 本文来自化学自习室！ & 本文来自化学自习室！ (2)B与A属类别异构，应为硝基芳烃，故符合条件的B的结构为 本文来自化学自习室！ & 本文来自化学自习室！ & 本文来自化学自习室！ & 本文来自化学自习室！ & 本文来自化学自习室！ 8．命名法 本文来自化学自习室！ 例题10& 一氯丁烯(C4H7C1)的同分异构体只有8种，某学生却写了如下10种： 本文来自化学自习室！
本文来自化学自习室！ && 本文来自化学自习室！
本文来自化学自习室！ && 本文来自化学自习室！ & 本文来自化学自习室！ &&& 本文来自化学自习室！
本文来自化学自习室！ & 本文来自化学自习室！
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本文来自化学自习室！ 其中，两两等同的式子是_________和_________，__________和________。 本文来自化学自习室！ 解析 &对给出的结构式用系统命名法命名，若分子式相同名称也相同，则属同一物质；若分子式相同名称不同，则两者互为同分异构体。 本文来自化学自习室！ 用系统命名法对给出的结构命名。A：1-氯-1-丁烯，B：2-氯-1-丁烯，C：3-氯-1-丁烯，D：4-氯-1-丁烯，E：1-氯-2-丁烯，F：2-氯-2-丁烯，G：2-氯-2-丁烯，H：1-氯-2-甲基-1-丙烯，I：3-氯-2-甲基-1-丙烯，J：3-氯-2-甲基-1-丙烯。其中F和G，I和J两组的分子式相同，名称也相同，故两两等同的式子是F和G，I和J。 本文来自化学自习室！ 9．公共边数法& 本文来自化学自习室！ 例题11& 在烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾及内燃机的尾气中，含有一种强致癌性物质苯并(a)芘，它是由五个苯环并合而成，它的分子结构简式如右图所示，与它互为同分异构体的有&&&&&( &&&) 本文来自化学自习室！
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本文来自化学自习室！ &&&&&&&&&&&& 本文来自化学自习室！
本文来自化学自习室！ & 本文来自化学自习室！ & 本文来自化学自习室！ A．①②& B．②④ &&C．③④& D．①④ 本文来自化学自习室！ 解析& 此法适用于判断稠环芳烃。判断方法为；对于苯环数目相同的稠环芳烃，若公共边数相同，苯环的排列顺序也相同，则属于同一物质；若公共边数相同，但苯环的排列顺序不同，则互为同分异构体；若公共边数不同，则既不是同一物质，也不是同分异构体。苯并(a)芘的公共边数为6，给出的4种稠环芳烃的公共边数分别为：①7条；②4条；③6条；④6条。故答案为C项。 本文来自化学自习室！ 10.二价基团插入法 本文来自化学自习室！ 此法适用于给出有机碎片，要求推断有机物结构的试题。方法是先把三价基团(中心基)与一价基团(端基)连接起来，然后根据对称性、互补性、有序性原则插入二价基团(桥梁基)，即可无重复、无遗漏地推出所有的同分异构体。 本文来自化学自习室！ &例题12&& 已知某链烃，分析数据表明：分子中有含有两个-CH3，三个－CH2－，一个- CH-和一个-Cl的可能的结构有&&&( &&&) 本文来自化学自习室！ &&& A．4&&& B．6种&&& C．7种&&& D．8种& 本文来自化学自习室！ 解析& 先把三价基团(一个次甲基)与一价基团两个甲基、一个氯原子)连接起来，然后插入二价基团，分析过程如下： 本文来自化学自习室！
本文来自化学自习室！ & 本文来自化学自习室！ &&&故答案为B项。 本文来自化学自习室！ 11.由加成产物确定不饱和有机物同分异构体数 本文来自化学自习室！ 例题13 &&&某有机物与H2按l：1物质的量比加成后生成的产物结构为： 本文来自化学自习室！
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本文来自化学自习室！ 则该有机物可能的结构有________种(已知羟基不连接在C=C键上)。 本文来自化学自习室！ 解析&&某有机物与H2按l：l物质的量比加成说明原来的有机物为烯烃，又由C的四价原则，双键位置的情况有3种，再考虑酮的存在情况。答案是4种。 本文来自化学自习室！ 该类题目的特点是：已知某不饱和有机物加成后产物结构，确定原不饱和有机物的同分异构体的种数。解此类题的关键是：抓住加成反应的特点即反应前后(不饱和键变成饱和键)碳链结构不变，确定不饱和键(双键、叁键)的可能位置(注意碳原子在共价化合物中的四价原则)，进而得到有机物的结构及种数。 本文来自化学自习室！
(责任编辑：化学自习室)
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