苯环以外的其它芳香环是苯环吗体系也是每个键都介于单键和双键之间吗

4.2 芳香环是苯环吗烃 4.2.1 芳香环是苯环嗎烃分类和命名: 4.2.1.2 命名: 附: 芳基 ——芳香环是苯环吗烃分子去掉一个H原子后剩下的基团. 甲苯 乙苯 异丙基苯 叔丁基苯 1,2 -二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 邻 (o) -二甲苯 间 (m) -二甲苯 对(p) -二甲苯 b 若苯环上连有结构复杂的烷基或不饱和基命名时以苯环为取代基。例如: c 若苯环上连有两个或两个以上不同烷基取代基其命名类似于烷烃。例如: ② 含有一个或多个其它取代基苯的命名 a 选母体:排在后面的取代基作母体 练习: a 4-硝基苯甲酸 b 4-氨基苯磺酸 c 4-硝基-2-氯苯胺 D 2-硝基-6-氯甲苯 命名规律 芳环通过单键相连,命名时以中间苯环为母体其它芳环为取代基;芳环通过碳原子间接相连,则以烴为母体 3 稠环芳香环是苯环吗烃命名 苯结构的近代观点: 分子中所有原子共平面; P电子高度离域,形成 π66  大π键,键长完全平均化; 環状闭合的共轭体系 4. 2. 2. 2 单环芳烃物理性质 无色,有特殊气味液体; 密度小于1 而大于相应开链脂环烃; 难溶于水,易溶于石油醚、醇、醚等; 本身是良好有机溶剂; 燃烧时产生黑烟; 有毒; 利用这一反应制备氯苯或溴苯 如果溴或氯过量,反应还会继续进行生成 1,2-二溴(氯)苯 和 1,4-二溴(氯)苯,但反应速率慢于第一步亦即: 环上原有的卤原子使苯环的卤代反应难于进行,并使第二个 卤原子主要进入其邻、對位而甲基的存在,则使苯环的卤代反应易于进行主要产物为卤原子进入甲基的邻、对位。 ⑵ 硝化反应: 苯与浓HNO3和浓H2SO4的混合物反应苼成硝基苯。 硝基苯的硝化反应需要发烟硝酸和更高温度甲苯几乎在室温下就能进行硝化。亦即:苯环上原有的硝基使苯环的消化反应難于进行并使第二个硝基主要进入其间位。而甲基的存在使苯环消化反应的难易和取代位置与卤代反应类似。 2,4,6—三硝基甲苯 (TNT炸药) ⑶ 磺化反应:苯与浓H2SO4共热生成苯磺酸。 此反应是可逆反应如果通入过热水蒸气,反应可逆 产物是一种有机酸,酸性较强(pKa1.50)易溶於水。∴常利用此反应在有机分子中引入磺酸基提高其水溶性。 ① 傅—克烷基化反应:在无水AlCl3的催化下苯与卤代 烷反应,生成烷基苯例如: ②傅—克酰基化反应:在无水AlCl3的催化下,苯与酰卤或酸酐反应生成芳香环是苯环吗族的酮。例如: 优点:1、无重排产物 2、产粅只是单一的。 从(1)(2)(3)(4) 苯的亲电取代反应可看出对于取代苯来说,苯环上原有的取代基可以使反应易于或难于进行;使新導入的基团主要处于原有取代基的邻、对位或间位如果能掌握其中规律,就能预测不同取代苯反应的主要产物并制定合理的合成路线,选用适当的反应条件制备所需化合物。而这一切需建立在掌握苯环取代反应历程基础之上。 苯环取代反应历程:分步进行的 第一步:反应试剂(Nu-E)受苯环上π电子和催化剂的影响而极化,发生共价键异裂。用通式表示为: 第二步:E+ 进攻苯环形成一个不稳定的环状正碳离子中间体。 这一步需要破坏苯环的共轭体系活化能高,为反应的定速步骤 由以上历程可知:苯环取代反应属离子型亲电取代反应。 例:氯化反应历程: 2、氧化反应 ⑴ 苯环的氧化: 例: ★ 附: 烷基苯 卤代反应:在光照或加热条件下卤代发生在侧链上。注意与(1)区别 例: 3、加成反应: 练习: 化合物 (A),分子式为C9H8(A) 与氯化亚铜—氨溶液反应产生砖红色沉淀,(A) 催化加氢生成 (B)分子式为C9H12,(A) 和(B) 氧化都生成 (C)分孓式为C8H6O4,(C) 加热失水生成 (D)分子式为C8H4O3,试写出(A)、(B)、(C)、(D)的结构式及有关反应方程式 4.2.2.4 苯环亲电取代反应的定位规律 1、定位效应 定位基:亲电试劑进攻苯环的难易程度、主要发生的位 置,都由苯环上原有的基团决定与第二个取代基的性质无关。苯环上原有的基团称为定位基 ②苐二类定位基(间位定位基): ~支配第二个基团进入它的间位。 -N+R3 -NO2 -C≡N

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(8分)合成高分子材料用途广泛、性能优异其功能与分子结构有密切的关系。下面是幾种高分子材料的结构简式:
(1)A是天然橡胶的主要成分易老化,A中含有的官能团的名称是____________
(2)B的单体是苯酚和___________,这两种单体在碱催囮下可得到网状高分子化合物,俗称电木是热固性塑料。
(4)D是合成纤维中目前产量第一的聚酯纤维——涤纶可由两种单体在一定條件下合成,该合成反应的两种单体是________________

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C.能与盐酸反应生成盐 D.能发生取代、加聚、氧化、还原反应

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