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天然产物Aiphanol和EGCG的全合成及其Ramberg-Backlund反应在合成中的应用的研究.pdf 110页
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天然产物Aiphanol和EGCG的全合成及其Ramberg-Backlund反应在合成中的应用的研究.pdf
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--------------------------Page1------------------------------兰州大学博士学位论文天然产物Aiphanol和EGCG的全合成及Ramberg-Backlund反应在合成中的应用研究姓名：王小龙申请学位级别：博士专业：有机化学指导教师：潘鑫复;曹小平--------------------------Page2------------------------------摘要和共轭五烯类化合物，并对Bibenzyl类化合物进行了生理活性的研究，论文共分为四章：做了扼要概述，重点分类介绍了该反应在有机合成中的应用，同时对本组近年来在Ramberg—B{icklund反应方面的研究成果做了回顾．在第2章中详细介绍了具有新颖骨架结构的苯并二氧六环木脂素一天然产物Aiphallol的全合成研究．我们以氧化偶联为关键步骤构筑了二氧六环骨架，再断，再通过苯硫酚和AIBN的作用，将顺反异构体全部转化为反式构型等步骤成(一1．Aiphanol的不对称全合成也进行了探索．研究．合成策略是利用Sharpless不对称双羟化制备反应前体，然后通过分子内和分子间的Mitsunobu反应成键并同时实现构型转化引入手性中心来完成(～)-EGCG的骨架结构，避免了文献中通过保护一脱保护，氧化一还原的方法来构筑手性中心的冗长步骤．目前己成功得到了(一)．EGCG的关键中间体一手性黄烷醇片断，该合成策略可成为黄烷醇类化合物不对称合成的通用路线．产物和共轭五烯类化合物的合成．以该反应为关键步骤构筑二苯乙烯骨架，再通过催化加氢成功合成了一系列天然和非天然Bibenzyl类化合物，在其抗肿瘤活性研究中发现了一个活性显著的先导化合物．--------------------------Page3------------------------------AbstractThisthesisisconcernedwiththetotalstudiesontheofnaturalsynthesisproductswellastheofAiphanoland(一)-Epigallocatechin一3-gallate(EGCG)，asapplicationreactiontotheofderivativesandBibenzylRamberg—B{icklundsynthesisconjugatedactivitiesofthederivativesweredecapentaenes．Additionally,thebiologicalBibenzylevaluated．Itconsistsofthefourmainlyfollowingparts：ofthereactionwasFirst，thereviewed，indevelopmentRamberg—B{tcklundtheofthisreactionwerewhichthemechanismandmodificationintroducedimportantinclassifiedofreactionbriefly．Particularly,theRamberg-Biicklundapplicationwassummarized．InrecentachievementinorganicchemistryAddition，thesynthetictheutilizationofthisreactioninourresearchwasgrouppresented．Intotalofthenatural2，thesynthesischapterrepresentsproductAiphanol，whichanovelskeleton，wasinwasstilbenolignanpresenteddetail．(+)-Aiphanolsynthesizedformattheoxidativeasthevitalsuccessfullyreactiontothethroughcouplingkeystepofcarbon-carbondoublebond1,4一benzodioxaneintermediate，oxidativecleavagebyconstructionstilbeneunitreactionfollowedNal04／Os04(cat．)andbyWiRig-HomerconversionintheZ-isomertoE-isomerofAIBN．bythiophenolusingpresencetotalwasMeanwhile，thesynthesisof(一)-Aiphanolexplorated．Inthetotal3，aco
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生物碱Rubrolone糖苷的合成研究.pdf 98页
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--------------------------Page1------------------------------分类号：密级：公开研究生学位论文论文题目（中文）生物碱Rubrolone糖苷的合成研究论文题目（外文）SyntheticStudiesofRubroloneAglycon研究生姓名张雅林学科、专业化学药物化学生物学研究方向有机合成学位级别硕士导师姓名、职称翟宏斌教授论文工作起止年月2015年1月至2016年1月论文提交日期2016年6月论文答辩日期2016年6月学位授予日期校址：甘肃省兰州市--------------------------Page2------------------------------原创性声明本人郑重声明：本人所呈交的学位论文，是在导师的指导下独立进行研究所取得的成果。学位论文中凡引用他人已经发表或未发表的成果、数据、观点等，均已明确注明出处。除文中已经注明引用的内容外，不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的科研成果。对本文的研究成果做出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本声明的法律责任由本人承担。论文作者签名：日期：关于学位论文使用授权的声明本人在导师指导下所完成的论文及相关的职务作品，知识产权归属兰州大学。本人完全了解兰州大学有关保存、使用学位论文的规定，同意学校保存或向国家有关部门或机构送交论文的纸质版和电子版，允许论文被查阅和借阅；本人授权兰州大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用任何复制手段保存和汇编本学位论文。本人离校后发表、使用学位论文或与该论文直接相关的学术论文或成果时，第一署名单位仍然为兰州大学。本学位论文研究内容：□可以公开□不宜公开，已在学位办公室办理保密申请，解密后适用本授权书。（请在以上选项内选择其中一项打“√”）论文作者签名：导师签名：日期：日期：--------------------------Page3------------------------------TheMasterDegreeDissertationSyntheticstudiesofRubroloneaglyconByYalinZhangSupervisedbyHongbinZhaiTheCollegeofChemistryandChemicalEngineeringStateKeyLaboratoryofAppliedOrganicChemistryLanzhouUniversityLanzhou,Gansu730000,P.R.ChinaJune,2016--------------------------Page4------------------------------生物碱Rubrolone糖苷的合成研究中文摘要Rubrolone是1978年从放射菌Streptomycesechinoruber中分离出的一种红色生物碱，因其毒性较低，是一种潜在的食品着色剂。Rubrolone是由糖和糖苷部分组成，糖苷具有环庚三烯酮结构且为7/5/6并环，其独特的结构给合成工作带来了挑战。第二部分我们按照课题组前期探索路线，通过Suzuki偶联、重氮转移以及Buchner扩环反应尝试Rubrolone糖苷关键7/5/6并环骨架的构筑，幸运地是经X-ray单晶衍射证实其Buchner反应的产物为6/6/6并环结构。第三部分我们调整合成策略，分别尝试更换芳环取代基降低电子云密度，合成双活化的重氮以及Bamford-Stevens环丙烷串联反应来实现扩环反应，但是都没有成功。最终，我们合成α-溴代重氮的底物在Rh(mandelate)催化下进行24Buchner扩环反应，经初步鉴定得到了7/5/6并环的产物，这为我们后续工作的开展提供了帮助。关键词：Rubrolone糖苷，Suzuki偶联，重氮转移，Buchner扩环，α-溴代重氮I--------------------------Page5------------------------------SyntheticstudiesofRubroloneaglyconAbstractRubrolone,aredalkaloidisolatedfromStreptomycesechinoruberin1978,isnon-toxicforuseasfoodcolors.Itconsistsofsugarandaglyconwhichcontains7/5/6tricyclesystemwithacycloheptatrienonering.Thisuniquestructurebringsachallengeforus.Inthefirstpart,ourpreviousstudyendeav
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从天然氨基酸合成对映体纯的3--取代高牛磺酸.pdf 135页
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--------------------------Page1------------------------------北京化工大学硕士研究生学位论文题目从天然氨基酸合成对映体纯的3．取代高牛磺酸化学研究生郑勇鹏指导教师许家喜教授日期：二0一四年五月二十二日--------------------------Page2------------------------------ⅢⅢ舢圳圳圳Ⅲ咖圳圳删1邸北京化工大学学位论文原创性声明L『丫型9本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下，独立进行研究工作所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的作品成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律结果由本人承担。作者签名：堑蔓堕噍关于论文使用授权的说明学位论文作者完全了解北京化工大学有关保留和使用学位论文的规定，即：研究生在校攻读学位期间论文工作的知识产权单位属北京化工大学。学校有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘，允许学位论文被查阅和借阅：学校可以公布学位论文的全部或部分内容，可以允许采用影印、缩印或其它复制手段保存、汇编学位论文。口论文暂不公开(或保密)注释：本学位论文属于暂不公开(或保密)范围，在■L年解密后适用本授权书。口非暂不公开(或保密)论文注释：本学位论文不属于暂不公开(或保密)范围，适用本授权书。作者签名：新勇够日期：墨!!竺：苎：堡导师签名：日期：丝!!：生：丝--------------------------Page3------------------------------学位论文数据集中图分类号0622学科分类号150．20论文编号密级公开学位授予单位代码100lO学位授予单位名称北京化工大学作者姓名郑勇鹏学号20l1201059获学位专业名称化学获学位专业代码0703课题来源国家自然科学基金研究方向有机合成论文题目从天然氨基酸合成对映体纯的3．取代高牛磺酸关键词氨基酸，氨基烷基磺酸，3．取代高牛磺酸，对映体纯，合成论文答辩日期日水论文类型基础研究学位论文评阅及答辩委员会情况姓名职称工作单位学科专长指导教师许家喜教授北京化工大学有机化学评阅人l杜洪光教授北京化工大学有机化学评阅人2李平凡副教授北京化工大学有机化学评阅人3评阅人4评阅人5答辩委员会主席朱红教授北京化工大学有机化学答辩委员l韩克飞副教授北京化工大学有机化学答辩委员2孙芳副教授北京化工大学有机化学答辩委员3张立娟副教授北京化工大学有机化学答辩委员4李平凡副教授北京化工大学有机化学答辩委员5注：一．论文类型：1．基础研究2．应用研究3．开发研究4．其它二．中图分类号在《中国图书资料分类法》查询。13745．9)三．学科分类号在中华人民共和国国家标准(GB／T《学科分类与代码》中查询。四．论文编号由单位代码和年份及学号的后四位组成。--------------------------Page4------------------------------摘要从天然氨基酸合成对映体纯的3．取代高牛磺酸摘要高牛磺酸(3一氨基-1一丙磺酸)具有良好的生理活性和药用价值，被发现以来，人们对其合成进行了大量研究。无取代、单取代或多取代高牛磺酸的合成方法有很多报道，但是对映体纯的3．取代高牛磺酸的合成通法仍未见报道。因此，合成出具有特定构型的3．取代高牛磺酸具有重要意义。本文开发了以天然氨基酸为底物，合成Ⅳ-苄氧羰基保护的和游离的对映体纯的3．取代高牛磺酸。首先用氯甲酸苄酯保护氨基酸的氨基，反应生成多一个亚甲基的羧酸，通过硼氢化钠还原成相应的醇，接着与甲磺酰氯反应得到甲磺酸酯，随后硫代乙酸亲核取代，再使用过氧甲酸氧化制备Ⅳ-苄氧羰基．3．取代高牛磺酸，最后Pd／C催化氢解获得对映体纯的3．取代高牛磺酸。本文开发的方法顺利合成了一系列Ⅳ-保护和游离的对映体纯的3一取代高牛磺酸。该方法具有原料易得，成本低廉，条件温和，操作简便和反应效率良好至优秀等优点，可以有效合成对映体纯的3．取代高牛磺酸。关键词：氨基酸，氨基烷基磺酸，3．取代高牛磺酸，对映体纯，合成--------------------------Page5------------------------------Ⅱ--------------------------Page6------------------------------OFENANTIOPUREFREEANDSYNTHESIS3．SUBSTlTUTEDⅣ．-BENZYLoXYCARBONYLPROTECTEDHoMOTAURINESFRoMAMINoACIDSbeenacid，haswidelyHom
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天然产物Aiphanol和EGCG的全合成及其RambergBacklund反应在合成中的应用的研究.pdf 107页
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天然产物cnidiogenone类似物的合成研究.pdf 61页
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天然产物cnidiogenone类似物的合成研究
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--------------------------Page1------------------------------两南大学硕十学位论文摘要有机化学专业硕士研究生蔡光容指导教师何延红教授摘要本文进行了天然产物Conidiogenone的类似物6的合成研究。根据化合物6的结构特征，通过查阅大量的文献设计了两条合成路线。路线设计的基本思路是：通过2，3．二氰基对苯二酚氧化成相应的醌，然后与1．乙烯环己烯加成形成1,4．二酮的三环骨架8，化合物8再用醋酸-锌粉还原得到化合物11，化合物6中的甲基由中间体8的氰基转化而来。在路线l中我们采用了由甲基直接取代氰基自由基反应，因为中间体11的结构特征(两个小氰基酮在同一环上)在自由基反应中失去氰基后易形成更稳定的芳环34，所以路线l未能得到目标化合物。在路线2中我们选择了调整环上基团转化的顺序，先把4．羰基转化为甲基，然后对两氰基分别按不同的途径转化(见Scheme5)，该路线的合成工作做到羰基的保护一步。在类似物的合成研究过程中，我们还取得了如下成果：(1)通过对中间体8的合成，发展了一种四氧化三铅现场氧化酚成醌，并进一步催化醌参与反应属首次发现，而且在5％的三氟醋酸存在下催化效果最佳。并通过大量的例子证明其实用性。(2)发现了Q．氰基酮与原甲酸甲酯形成内酯的独特条件，即：吡啶做溶剂在吡啶盐催化下回流。其原因可能是在此条件下氰基水解成酰胺或者羧酸与邻位的缩酮反应成酯。详细的机理研究还在继续当中。关键词：--------------------------Page2------------------------------两南大学硕十学位论文AbstractoftheofSyntheticstudyanalogueconidiogenoneM．S．CandidateinChemistry：CaiMajoringOrganicGuangrongAdvisor：Prof．HeYanhongAbstractThisthesisfocusedontheof6ofconidiogenone．TwomainlysynthesisanalogueproposedareoftheroutesisaDiels-Alderreactionsyntheticpathwaysdescribed(Scheme4，5)．ThekeystepbetweentheoftoformPb3042,3·dicyanhydroquinone(1)and1-vinylcyclohex-1-ene(9)inpresencetheskeletonoftheenone8whichisanintermediate．Product11wastricyclicconjugatedimportantthereductionofcarbon—carbondoublebondof11isacommonintermediateinpreparedby8，andtworoutes．InRouteof12weretobeconvertedfrom1，twomethylgroupsdesignedsynchronouslywiththeketoneof11areductantandfailedtoobtain12．a·cyanoLiCH3．However,wecompoundbutaromatized1Wasnotabletocontinue．InRoutegotproduct34．Thus，Route2，themethylbeof6couldfromdifferent5、．Inthisgroupsdevelopedcyanosbypathwaysindividually(Schemehavetheofoneketoneoffurtheristhesis，well，andcompletedprotectiongroupsynthesiscurrentlythecourseunderofoftheofhaveinvestigation．Duringsyntheticstudyanalogueconidiogenone，weanewmethodandfoundanovelreactionwhichhasnotbesyntheticdevelopedreported．haveanefficientmethodforofreaction(1)Wedevelopedgeneralone-potderivativesanddienesundertheofinTHFwithsmallamountofTFA．Pb304hydroquinonesystemthisroleofisnotasalltheInprocedure，thePb304onlyefficient
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