第十八章杂环化合物；问题和习题解答；(曾昭琼主编，有机化学，2004第四版，下册P1；(井冈山大学化学化工学院，方小牛提供)；1、命名下列化合物：；解：；2、为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，；解：五元杂环的芳香性比较是：苯&噻吩&gt；由于杂原子的电负性不同，呋喃分子中氧原子的电负性；解：呋喃、噻吩和吡咯的环状结构，是闭合共扼体系，；5、比
杂环化合物
问题和习题解答
(曾昭琼主编，有机化学，2004 第四版，下册P125-129)
(井冈山大学化学化工学院，方小牛 提供)
1、 命名下列化合物：
2、 为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，而噻吩及吡咯则不能？试解释之。
解：五元杂环的芳香性比较是：苯 & 噻吩 & 吡咯 & 呋喃。
由于杂原子的电负性不同，呋喃分子中氧原子的电负性（3.5）较大，π电子共扼减弱，而显现出共扼二烯的性质，易发生双烯合成反应，而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小（分别为2.5和3），芳香性较强，是闭合共扼体系，难显现共扼二烯的性质，不能发生双烯合成反应。 3、 为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应，试解释之。
解：呋喃、噻吩和吡咯的环状结构，是闭合共扼体系，同时在杂原子的P轨道上有一对电子参加共扼，属富电子芳环，使整个环的π电子密度比苯大，因此，它们比苯容易进行亲电取代反应。 4、 吡咯可发生一系列与苯酚相似的反应，例如可与重氮盐偶合，试写出反应式。 解：
5、 比较吡咯与吡啶两种杂环。从酸碱性、环对氧化剂的稳定性、取代反应及受酸聚合性等角度加以讨
解：吡咯与吡啶性质有所不同，与环上电荷密度差异有关。它们与苯的相对密度比较如下：
吡咯和吡啶的性质比较：
是弱酸（Ka=10
弱碱（Kb=2.3×10-9）
，吡啶环上N原子的p电子对
醇强）。又是弱碱（Kb
比吡咯强，比一般叔未参与共扼，能接受一个质酸碱性
=2.5×10-14，比苯胺弱） 胺弱
比苯环易氧化，在空气
环对氧化剂
环上π电子密度不降者稳
中逐渐氧化变成褐色
比苯稳定，不易氧化
比苯难发生亲电取
比苯易发生亲电取代反
与环上电荷密度有关
（吡啶环上电荷密度低） 反应。
与环上电荷密度
受酸聚合 易聚合成树脂物
及稳定性有关
6、 写出斯克劳普合成喹啉的反应。如要合成6-甲氧基喹啉，需用哪些原料？
7、 写出下列反应的主要产物： 解：
8、 解决下列问题：
(1) 区别吡啶和喹啉；
除去混在苯中的少量噻吩； (3)
除去混在甲苯中的少量吡啶； (4)
除去混在吡啶中的六氢吡啶。 解：
（1）吡啶溶于水，喹啉在水中的溶解度很小(这是由于多了一个疏水性苯基的结果。 （2）噻吩溶于浓H2SO4，苯不溶。用分液漏斗振荡后分液。 （3）吡啶溶于水，甲苯不溶。
（4）苯磺酰氯与六氢吡啶生成酰胺，蒸出吡啶。或根据六氢吡啶的碱性比吡啶的碱性强得多，将混合物先溶于乙醚等有机溶剂，再向溶液中加入适量的酸，将六氢吡啶和酸生成的盐沉淀出来。 9、 合成下列化合物：
(2) 由苯胺、吡啶为原料合成磺胺吡啶
(3) 由合成
解： （1）
该题不能将两边反过来设计，因为吡啶环不能发生傅－克反应。 （2）
杂环化合物C5H4O2经氧化后生成羧酸C5H4O3，把此羧酸的钠盐与碱石灰作用，转变为C4H4O，
后者与钠不起反应，也不具有醛和酮的性质，原来的C5H4O2是什么？ 解：
用浓硫酸将喹啉在220～230°C时磺化，得喹啉磺酸（A），把（A）与碱共熔，得喹啉的羟基
衍生物（B）。（B）与应用斯克劳普法从邻氨基苯酚制得的喹啉衍生物完全相同，（A）和（B）是什么？磺化时苯环活泼还是吡啶环活泼？
解：磺化时苯环比吡啶环更活泼。A、B的结构如下：
α、β-吡啶二甲酸脱羧生成β-吡啶甲酸（烟酸）：
为什么脱羧在α-位？
解：脱羧是以偶离子的形式进行的，可表示如下：
脱羧时涉及到碳-碳键的异裂，吡啶环持有负电荷。碳-碳键断裂时(联想一下该决定速率步骤的过渡态)，负电荷处在α-位能被电负性大的氮所分散，负电荷处在β-位则不能被有效的分散。因此，脱羧发性在α-位。
13、毒品有哪几类，它的危害是什么？ 解：主要有三类：兴奋剂，幻觉剂和抑制剂。
兴奋剂：能增强人的精神体力和敏感性。但易导致人过度兴奋使心血管系统紊乱，甚至致癌。
幻觉剂：易使人产生自我陶醉和兴奋感经常使用会抑制人体的免疫系统，出现不安，忧虑，过敏和失眠等症状。
抑制剂：会抑制中枢神经，使人精神状态不稳定，消沉，引起胃肠不适，事业心和呕吐等反应。 因此，吸毒等于慢性自杀。
14、从定义、结构、性状和功用上简略描述生物碱。 解：生物碱：
（1） 定义：生物碱是一类存在于植物体内（偶亦在动物体发现）。对人和动物有强烈生理作用的含氮碱性有机化合物。
（2）结构：生物碱中大多数含有氮杂环而显碱性，但也有少量非杂环的生物碱，生物碱在植物体内常与有机酸（果酸、柠檬酸、草酸、琥珀酸、醋酸、丙酸、乳酸……），结合成盐而存在。也有和无机酸（磷酸、硫酸，盐酸）结合的。
（3）生物碱的性状：生物碱一般是无色固体结晶，有色的很少，液体的也很少，有苦味，分子中有手性碳原子，具有旋光性，能溶于氯仿、乙醇、醚等有机溶剂中，多半不溶或难溶于水，能与无机酸或有
三亿文库包含各类专业文献、各类资格考试、幼儿教育、小学教育、文学作品欣赏、行业资料、生活休闲娱乐、有机化学 曾昭琼 第四版 答案 第十八章69等内容。　
　有机化学第四版习题答案12-18章(曾昭琼主编)_理学_高等教育_教育专区 暂无评价|0人阅读|0次下载|举报文档 有机化学第四版习题答案12-18章(曾昭琼主编)_理学_... 　曾昭琼第四版有机化学下册习题答案_理学_高等教育_教育专区。答案) 第十二章 羧酸...(答案) 第十八章 1 .命名下列化合物: 杂环化合物 (答案) 解: (1) 4-... 　《有机化学》 (第四版,曾昭琼编)习题答案(龚跃法编) 第一章 第二章 习题解答 2-1 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (2)2-甲基-3,5,6-三乙基辛烷 (3)3... 　曾昭琼 有机化学第四版答案 第六章 对映异构 有用。。。有用。。。隐藏&& 学科网()-精品系列资料 上学科网,下精品资料! 第六章 对映异构 1. 说... 　曾昭琼 有机化学第四版答案 第八章 现代物理实验方法在化学中的应用 有用。。。有用。。。隐藏&& 学科网()-精品系列资料 上学科网,下精品资料! 第... 　有机化学第四版习题答案5-8章(曾昭琼主编)_工学_高等教育_教育专区。有机化学第四版习题答案5-8章(曾昭琼主编) 绝对正宗!今日推荐 68... 　有机化学第四版习题答案9-11章(曾昭琼主编)_工学_高等教育_教育专区。有机化学第四版习题答案9-11章(曾昭琼主编)文档贡献者 著前 贡献于 1... 　有机化学(第四版)第十八章... 有机化学(第四版)第十六章... 有机化学(...曾昭琼 有机化学第四版答案... 20页 8财富值 有机化学1 4页 免费 有机化学... 　有机化学第四版习题答案12-14章(曾昭琼主编)_工学_高等教育_教育专区。有机化学第四版习题答案12-14章(曾昭琼主编)今日推荐 50份文档 2014...君，已阅读到文档的结尾了呢~~
扫扫二维码，随身浏览文档
手机或平板扫扫即可继续访问
有机化学课后习题及答案 杂环化合物
举报该文档为侵权文档。
举报该文档含有违规或不良信息。
反馈该文档无法正常浏览。
举报该文档为重复文档。
推荐理由：
将文档分享至：
分享完整地址
文档地址：
粘贴到BBS或博客
flash地址：
支持嵌入FLASH地址的网站使用
html代码：
&embed src='/DocinViewer-4.swf' width='100%' height='600' type=application/x-shockwave-flash ALLOWFULLSCREEN='true' ALLOWSCRIPTACCESS='always'&&/embed&
450px*300px480px*400px650px*490px
支持嵌入HTML代码的网站使用
您的内容已经提交成功
您所提交的内容需要审核后才能发布，请您等待！
3秒自动关闭窗口您所在位置： &
&nbsp&&nbsp&nbsp&&nbsp
有机化学课件-第十一章杂环化合物及生物碱..ppt34页
本文档一共被下载：
次 ,您可全文免费在线阅读后下载本文档。
文档加载中...广告还剩秒
需要金币：300 &&
有机化学课件-第十一章杂环化合物及生物碱..ppt
你可能关注的文档：
··········
··········
杂环化合物及生物碱 一般把除碳以外的成环原子叫杂原子，常见的杂原子有氧、硫和氮： 这些化合物的性质与相应的脂肪族化合物相近。 按骨架分类:五元杂环、六元杂环;单杂环和稠杂环等。
命名――按英文音译。常见的杂环有：
命名1：带有取代基的杂环化合物，以杂环为母体，从杂原子开始顺着环编号；当环上含有两个或以上相同的杂原子时，应使杂原子所在位次的数字最小；环上有不同杂原子时，按O、S、N的次序编号：
含有两个或以上的相同杂原子的单杂环衍生物，编号从连有取代基（或氢原子）的那个杂原子开始，顺序定位，使另一个杂原子的位次保持最小： 命名3：根据相应的碳环来命名。把杂环看作相应碳环中的碳原子被杂原子取代而形成的化合物，命名时在相应的碳环名称前加上杂原子的名称： （1）五元杂环化合物――呋喃、噻吩、吡咯的结构
五个原子处于同一平面；有一个闭合的共轭体系。 芳香性强弱的次序
苯 噻吩 吡咯 呋喃
氮原子与碳原子处在同一平面。
吡啶的结构与苯相似，符合休克尔规则，具有芳香性 12.1.3杂环化合物的化学性质
（1）亲电取代反应
五员杂环属于富电子体系，亲电取代反应容易进行，一般在较缓和的条件下弱的亲电试剂就可以取代环上的氢原子。而六员杂环吡啶是缺电子体系，较难发生亲电取代反应，一般要在较强烈的条件下才能发生反应。 ①卤代反应
五员杂环化合物可以直接发生卤代反应，卤原子主要取代α位上的氢：
吡咯极易发生卤代，如在碱性介质中与碘作用，生成的不是一元产物而是四碘吡咯：
吡啶的卤代反应不但需要催化剂，而且要在较高的温度下才能进行：
②硝化反应。五员杂环的硝化反应一般不用硝酸作
正在加载中，请稍后...小木虫 --- 600万学术达人喜爱的学术科研平台
&&查看话题
芳香性比较 苯 噻吩 吡咯 呋喃 芳香性大小比较 如何排序的 原因谢谢
芳香性比较 苯 噻吩 吡咯 呋喃 芳香性大小比较 如何排序的 原因谢谢
不存在 金币都是身外物 补起:hand:
“不存在”是嘛意思哦？
不是说没金币了嘛 楼主送朵鲜花感谢你热心打这么多字:D
你考哪里？
哎 考哪里 楼主怕是要悲剧啦 报的是厦门:o 你呢
兰州，没事儿，加油！嘿嘿…好好看书，回归课本了，
恩 查漏补缺 尽最后一份力 加油 顶住
厉害.送花一朵
北京学而思教育科技有限公司 地址：北京市海淀区北三环甲18号中鼎大厦A座1层102室 电话：010-