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/etc/nginx/nginx.conf.第二章：氢键，吡啶和水络合物的介绍；氢键与沸点关系图；在极性溶剂中，如果溶质分子与溶剂分子之间可以形成；三、粘度；分子间有氢键的液体，一般粘度较大；四、密度；液体分子间若形成氢键，有可能发生缔合现象，例如液；2.1.5氢键的特点；一、饱和性和方向性；由于H的体积小,1个H只能形成一个氢键.由于H的；二、氢键的强度；-7-；第二章：氢键，吡啶和水络合物的介绍；
第二章：氢键，吡啶和水络合物的介绍
氢键与沸点关系图
在极性溶剂中，如果溶质分子与溶剂分子之间可以形成氢键，则溶质的溶解度增大。HF和NH3在水中的溶解度比较大，就是这个缘故。
分子间有氢键的液体，一般粘度较大。例如甘油、磷酸、浓硫酸等多羟基化合物，由于分子间可形成众多的氢键，这些物质通常为粘稠状液体。
液体分子间若形成氢键，有可能发生缔合现象，例如液态HF，在通常条件下，除了正常简HF分子外，还有通过氢键联系在一起的复杂分子(HF)n。 nHF(HF)n 。其中n可以是2，3，4?。这种由若干个简单分子联成复杂分子而又不会改变原物质化学性质的现象，称为分子缔合。分子缔合的结果会影响液体的密度。
2.1.5氢键的特点
一、饱和性和方向性
由于 H 的体积小, 1个H 只能形成一个氢键.由于 H 的两侧电负性极大的原子的负电排斥, 使两个原子在 H 两侧呈直线排列。除非其它外力有较大影响时, 才可能改变方向。
二、氢键的强度
第二章：氢键，吡啶和水络合物的介绍
氢键的强度介于化学键和范得瓦尔斯力之间, 和电负性有关。
吡啶，有机化合物，是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。可以把它看成做苯分子中的一个（CH）被N取代的化合物，故又称氮苯，无色或微黄色液体，有恶臭。吡啶及其同系物存在于骨焦油、煤焦油、煤气、页岩油、石油中。吡啶在工业上可用作变性剂、助染剂，以及合成一系列产品（包括药品、消毒剂、染料等）的原料。
吡啶的结构与苯的很相似，近代物理方法测得，吡啶分子中的碳碳键长为139pm，介于C-N单键 （147pm）和C=N双键（128pm）之间，而且其碳碳键与碳氮键的键长数值也相近，键角约为120°，这说明吡啶环上键的平均化程度较高，但没有苯完全。
吡啶环上的碳原子和氮原子均以sp2杂化轨道相互重叠形成ζ键，构成一个平面六元环。每个原子上有一个p轨道垂直于环平面，每个p轨道中有一个电子，这些p轨道侧面重叠的形成一个大π键，π电子数目为6，符合4n+2规则，与苯环类似。因此，吡啶具有一定的芳香性。氮原子上还有一个sp2杂化轨道没有参与成键，被一对孤对电子所占据，是吡啶具有碱性。吡啶环上的氮原子的电负性较大，对环上电子云密度分布有很大影响，使π电子云向着氮原子上偏移，在氮原子周围电子云密度高，而环的其他部分电子云密度降低，尤其是邻、对位上降低显著。所以吡啶的芳香性比苯差。
在吡啶分子中，氮原子的作用类似于硝基苯的硝基，使其邻、对位上的电子云密度比苯环降低，间位则与苯环相近，这样，环上碳原子的电子云密度远远少于苯，因此类似吡啶这类的芳杂环又被称为“缺π”杂环。这类杂环表现在化学性质上是亲电取代反应变难，亲核取代反应，氧化反应变难，还原反应变易。
2.2.1外观与性状：
无色或微黄色液体，有恶臭。
熔点(℃)： -41.6
沸点(℃)： 115.3
第二章：氢键，吡啶和水络合物的介绍
折射率：1.5067（25°C）
相对密度：0.9827
相对蒸气密度（空气=1）：2.73
饱和蒸气压（kPa）：1.33/13.2°C
引燃温度(℃)： 482
闪点(℃)： 17
爆炸上限%(V/V)： 12.4
爆炸下限%(V/V)： 1.7
偶极距：吡啶为极性分子，其分子极性比其饱和的化合物――哌啶大。这是因为在哌啶环中，氮原子吡啶只有吸电子的诱导效应（-I），而在吡啶环中，氮原子既有吸电子的诱导效应，且又有吸电子的共轭效应（-C）。
溶解性： 溶于水、醇、醚等多数有机溶剂。吡啶与水能以任何比例互溶，同时又能溶解大多数极性及非极性的有机化合物，甚至可以溶解某些无机盐类。所以吡啶是一个有广泛应用价值的溶剂。吡啶分子具有高水溶性的原因除了分子具有较大的极性外，还因为吡啶氮原子上的未共用电子对可以与水形成氢键。吡啶结构中的烃基使它与有机分子有相当的亲和力，所以可以溶解极性或非极性的有机化合物。而氮原子上的未共用电子对能与一些金属离子如Ag、Ni、Cu等形成配合物，而致使它可以溶解无机盐类。 与水形成共沸混合物，沸点92～93℃。
2.2.2光谱性质：
（1）吡啶的红外光谱（IR）：芳杂环化合物的红外光谱与苯系化合物类似，在cm-1处有C―H伸缩振动，在cm-1有芳环的伸缩振动（骨架谱带），在900～700cm-1处还有芳氢的面外弯曲振动。
（2）吡啶的核磁共振氢谱（HNMR）：吡啶的氢核化学位移与苯环氢（δ7.27）相比处于低场，化学位移大于7.27，其中与杂原子相邻碳上的氢的吸收峰更偏于低场。当杂环上连有供电子基团时，化学位移向高场移动，取代基为吸电性时，则化学位移向低场移动。
（3）吡啶的紫外吸收光谱（UV）：吡啶有两条紫外光谱吸收带，一条在240～260nm（ε=2000），相应于π→π*跃迁（与苯相近）。另一 - 9 -
第二章：氢键，吡啶和水络合物的介绍
条在270nm的区域，相应于n→π*跃迁（ε=450）。
2.2.3化学性质
吡啶及其衍生物比苯稳定，其反应性与硝基苯类似。典型的芳香族亲电取代反应发生在3、5位上，但反应性比苯低，一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。吡啶是一个弱的三级胺，在乙醇溶液内能与多种酸(如苦味酸或高氯酸等)形成不溶于水的盐。工业上使用的吡啶，约含1%的2-甲基吡啶，因此可以利用成盐性质的差别，把它和它的同系物分离。吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。吡啶比苯容易还原，如在金属钠和乙醇的作用下还原成六氢吡啶(或称哌啶)。吡啶与过氧化氢反应，易被氧化成N-氧化吡啶。
一、碱性和成盐
吡啶氮原子上的未共用电子对可接受质子而显碱性。吡啶的pKa为
5.19，比氨（pKa9.24）和脂肪胺(pKa10～11)都弱。原因是吡啶中氮原子上的未共用电子对处于sp2杂化轨道中，其s轨道成分较sp3杂化轨道多，离原子核近，电子受核的束缚较强，给出电子的倾向较小，因而与质子结合较难，碱性较弱。但吡啶与芳胺（如苯胺，pKa4.6）相比，碱性稍强一些。
吡啶与强酸可以形成稳定的盐，某些结晶型盐可以用于分离、鉴定及精制工作中。吡啶的碱性在许多化学反应中用于催化剂脱酸剂，由于吡啶在水中和有机溶剂中的良好溶解性，所以它的催化作用常常是一些无机碱无法达到的。
吡啶不但可与强酸成盐，还可以与路易斯酸成盐。 此外，吡啶还具有叔胺的某些性质，可与卤代烃反应生成季铵盐，也可与酰卤反应成盐。
二、亲电取代反应
吡啶是“缺π”杂环，环上电子云密度比苯的低，因此其亲电取代反应的活性也比苯低，与硝基苯相当。由于环上氮原子的钝化作用，使亲电取代反应的条件比较苛刻，且产率较低，取代基主要进入3（β）位。
与苯相比，吡啶环的亲电取代反应变难，而且取代基主要进入3（β）位，可以通过中间体的相对稳定性来说明这一作用。
第二章：氢键，吡啶和水络合物的介绍
由于吸电性的氮原子的存在，中间体正离子都不如苯取代的相应中间体稳定，所以，吡啶的亲电取代反 应比苯难。比较亲电试剂进攻的位置可以看出，当进攻2（α）位和4（γ）位时，形成的中间体有一个共振极限式是正电荷在电负性较大的氮原子上，这种极限式 极不稳定，而3（β）位取代的中间体没有这个极不稳定的极限式存在，其中间体要比进攻2位和4位的中间体稳定。所以，3位的取代产物容易生成。
三、亲核取代反应
由于吡啶环上氮原子的吸电子作用，环上碳原子的电子云密度降低，尤其在2位和4位上的电子云密度更低，因而环上的亲核取代反应容易发生，取代反应主要发生在2位和4位上。
吡啶与氨基钠反应生成2-氨基吡啶的反应称为齐齐巴宾（Chichibabin）反应，如果2位已经被占据，则反应发生4位，得到4-氨基吡啶，但产率低。如果在吡啶环的α位或γ位存在着较好的离去基团（如卤素、硝基）时，则很容易发生亲核取代反应。如吡啶可以与氨（或胺）、烷氧化物、水等较弱的亲核试剂发生亲核取代反应。
四、氧化还原反应
由于吡啶环上的电子云密度低，一般不易被氧化，尤其在酸性条件下，吡啶成盐后氮原子上带有正电荷，吸电子的诱导效应加强，使环上电子云密度更低，更增加了对氧化剂的稳定性。当吡啶环带有侧链时，则发生侧链的氧化反应。 吡啶在特殊氧化条件下可发生类似叔胺的氧化反应，生成N-氧化物。例如吡啶与过氧酸或过氧化氢作用时，可得到吡啶N-氧化物。 吡啶N-氧化物可以还原脱去氧。在吡啶N-氧化物中，氧原子上的未共用电子对可与芳香大π键发 生供电子的p-π共轭作用，使环上电子云密度升高，其中α位和γ位增加显著，使吡啶环亲电取代反应容易发生。又由于生成吡啶N-氧化物后，氮原子上带有正 电荷，吸电子的诱导效应增加，使α位的电子云密度有所降低，因此，亲电取代反应主要发生在4（γ）上。同时，吡啶N-氧化物也容易发生亲核取代反应。
与氧化反应相反，吡啶环比苯环容易发生加氢还原反应，用催化加氢和化学试剂都可以还原。 吡啶的还原产物为六氢吡啶（哌啶），具有仲 - 11 -
包含各类专业文献、各类资格考试、中学教育、生活休闲娱乐、外语学习资料、幼儿教育、小学教育、行业资料、氢键对吡啶与水络合物的影响06等内容。　
　具有较大的极性外, 还因为吡啶氮 2 原子上的未共用电子对可以与水形成氢键。...吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。吡 啶比苯容易还原,如在金属钠和... 　在吡啶中,有一对未共用 电子对处在未参与共轭的 sp2 杂化轨道上, 因此吡啶的碱性很强; 另外吡啶 氮上的未共用电子对能与水分子形成氢键,吡啶易溶于水,吡咯不... 　吡啶基类衍生配体及其稀土铕(Π )配合物的合成及荧光研究 指导老师:师兰婷 ...具有高水溶性的原因是分子具有较 大的极性和未共用的电子对可以与水形成氢键。... 　以煤焦油中的粗吡啶先脱渣得水吡啶, 然后在填料塔内常压蒸馏, 并用纯苯与水...ANPyO有芳香环结构,分子中―NO2和―NH2形成的分子间和分子内氢键,使 化合物... 　关键词 钌(II)多吡啶配合物;均三嗪;氢键;分子识别...制约,所以不会对 Ru-N 的键长造成太大的影响。 ...避免 其激发态与水分子之间发生能量交换而产生非辐射... 　三苯基硼吡啶络合物企业标准_化学_自然科学_专业资料。三苯基硼吡啶络合物 1. ...本品具无味无臭白色或白色微结晶粉末,不溶于水,溶于有机 溶剂, 特别与四氢... 　本文主要分 析 5-(3-吡啶基)四唑-2-乙酸乙酯水解与硝酸锌反应后得到的配合...配合物[Zn(pytza)2(H2O)2]? 2O晶体中的氢键作用存在于配位水分子与羧基... 　苯巴比妥与吡啶和硫酸酮溶液作用,生成紫色络合物,这是由于化学结构中含有以下哪种结构 A.含有一NHCONH一结构B.含有苯基C.含有羰基D.含有内酰胺结构... 　分子具有较大的极性外,还因为吡啶氮原子上的未共用电 子对可以与水形成氢键。...共用电子对能与一些金属离子如 Ag+、 Ni2+、Cu2+等形成配合物,而致使它...论文发表、论文指导
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浅析人教版化学教材必修1\2与选修3之间的联系
2012年第2期目录
&&&&&&本期共收录文章20篇
　　摘要：根据人教版新课程化学教材必修模块教学过程中学生遇到的问题，结合选修3物质结构与性质模块，进行了较为详细的解答，以利于选修3物质结构模块的教学。 中国论文网 /9/view-916077.htm　　关键词：人教版化学教材；必修模块；选修3；物质结构与性质 　　文章编号：(08－03　中图分类号：G633.8　文献标识码：B 　　普通高中新课程改革在全国全面展开已经一年了，从最初新课程培训到教学过程中慢慢的实践，经历了一个漫长的时间。对于人教版新课程化学教材，许多老师刚开始持否定态度，认为知识点太散，必修模块涉及的知识多而不全，不能构成完整的知识体系。我通过一年新课程教学，以及对选修模块3的深入解读后，深深地体会到人教版新课程化学教材独到之处，它更加注重学生在不同认知时期对知识的理解。笔者认真分析必修1、2和选修模块3《物质结构与性质》，对有关物质结构知识做了对比，并找出相互之间的联系。领悟到必修物质结构知识充分体现了培训基本国民化学素养的要求，这样的安排适合高一学生的认知能力。而选修则是在必修的基础上，培养理科学生解决问题的能力。下面，我从高一学生在学习化学中遇到的知识层次问题，用选修3给出的解释进行阐述。 　　1、有关原子结构问题 　　1.1　为什么原子核外电子排布必须满足一定的规律 　　根据必修2第13页表1－2核电荷数1～20的元素原子核外电子排布，归纳出核外电子排布的周期性规律之后，学生会提出，为什么每一层最多容纳电子数不超过2n。个?最外层电子数为什么不超过8个等问题。选修3模块从能层与能级以及构造原理解决了这些问题。根据每一能层含有与能层序数相同的能级数，s、p、d、f……能级分别具有1、3、5、7……个原子轨道，以及泡利原理，所以第一能层最多可以容纳2x(1)＝2×12个电子，第2能层最多可以容纳2x(1＋3)＝2×22个电子，从而得到了每一能层最多可容纳电子数为2n2个。但根据构造原理，不同能层的不同能级之间有时会出现能级交错现象，主要体现在E(ns)<E[(n－1)d]、E(np)<E[(n－1)f]，因此，最外层总是由ns或nsnp构成，最多容纳电子数为(2＋6)＝8个，而次外层由(n－1)s(n－1)p(n－1)d三个能级构成，最多可容纳电子数为(2＋6＋10)＝18个。另外，根据构造原理，按能量大小关系，可把能级划分为7个能级组，即1s、2s2p、3s3p、4s3d4p、5s4d5p、6s4f5d6p、7s5f6d7p，每一能级组即为一周期，除第一个能级组外，其余能级组都是以ns能级开始nD能级结束，中间或含有(n－1)d、(n－2)f等，这决定了二、三周期都含8种元素，四、五周期都含18种元素，由此也可以推导出7周期若全部排满应该和6周期具有相同的元素种类，即32种元素。 　　1.2　原子核外电子的运动是固定轨迹的圆周运动吗 　　根据必修2第13页图1－7的电子层模型示意图和图1－8的钠原子的核外电子排布，高一学生会错误地认为电子的分层排布就是在固定的轨道上分层运动，也就是20世纪初玻尔认为的行星原子模型，或者必修2中所类比的洋葱式结构。选修3从量子力学的角度，纠正了这种错误认识，形象的提出了电子云的概念，指出电子的运动不可能像宏观物质运动一样确定某个时刻处于原子核外空间的何处，只能确定电子在核外各处出现的机率，根据电子经常出现的区域画出轮廓图，从而提出原子轨道的概念。电子云的提出，为后面共价键的成键方式、杂化轨道理论奠定了基础。 　　1.3　Fe3＋为什么比Fe2＋稳定 　　通过必修1有关铁及其化合物知识的学习，学生掌握了＋3价铁的化合物更稳定，比如氢氧化亚铁在空气中的变色。为什么＋3价铁的化合物比＋2价化合物更稳定呢?选修3在讲解电子排布图时给出了洪特规则，对这个疑问给出了台理的解释。按照构造原理，铁原子外围电子排布应该为3d64s2，在失去最外层的2个电子形成亚铁离子后，3d轨道上还有6个电子，而根据洪特规则，3d轨道上半充满即3d5时比较稳定，因此，亚铁离子容易失去3d上的一个电子而形成比较稳定的＋3价铁离子。洪特规则还解决了铜、银、金的外围电子排布为什么不是(n－1)d4ns2，而是(n－1)d5ns1，从而处于元素周期表的第11列，即IB。 　　1.4　原子半径为什么会出现周期性变化规律 　　必修2对于原子半径的大小关系，教材在第14页通过表格给出了不同原子半径的具体数据，根据这些数据，学生能够归纳出同周期从左到右，同主族从上到下的原子半径变化关系。为什么会有这样的递变规律，选修3通过影响原子半径的两个因素给出了解释。对于同周期元素，具有相同的能层数，从左到右，随着核电荷数的递增，原子核对外围电子的引力越大，从而使原子半径减小。当外围电子增加一个能层后，能层增大，电子之间的排斥作用越大，原子半径越大。因此同主族元素从上到下，原子半径逐渐增大。原子半径的周期性变化，影响了原子对键合电子的吸引力大小，从而使电负性出现周期性变化，解决了为什么元素的金属性与非金属性之间没有严格的分界线，单质铝、氧化铝、氢氧化铝为什么既能与强酸反应，又能与强碱反应等问题。电负性的大小关系为后面化学键类型的判断也提供了数据依据。 　　2、有关分子结构问题 　　2.1　为什么没有H3、Cl3、H2CI等分子 　　学生进入高中前，已经了解了氧的单质存在O2和O3，氧的氢化物有H2O和H2O2，于是会产生一种疑问，是否存在H3、Cl3以及H2Cl等分子呢?必修2第22页也提出了这个问题，但只是用电子式表示氯分子形成过程，并没有实质性的解决这个问题。选修3首先指明了不可能存在H3、Cl3以及H2Cl等分子，接着从共用电子对理论阐明了理由。根据共价键的饱和性，氢原子、氯原子都只有一个未成对电子，两个氢原子的s轨道之间只能以“头碰头”的形式形成一个“S－S σ轨道”填充一对电子后形成一个“σ键”，同理，可解释两个氯原子的3p上的各一个未成对电子同样以“头碰头”的形式形成一个“p－p σ键”，而氢原子与氯原子之间只能形成一个“s－p σ键”，因此不能形成H3、H2Cl等分子。
　　2.2　化学反应为什么都伴随着能量的变化 　　必修2在化学能与热能中提到：发生化学反应时断开反应物中的化学键要吸收能量，而形成生成物中的化学键要放出能量，化学键的断裂和形成是物质在化学反应中发生能量变化的主要原因。选修3提出了键能的概念，即气态基态原子形成1 mol化学键释放的能量，并给出了某些共价键的键能数据，定量的解释了键能的大小与分子稳定性的关系，也为选修4《化学反应原理》中反应热的计算奠定了基础。 　　2.3　为什么甲烷是正四面体结构，乙烯是平面结构 　　在必修2第三章有机化合物中，学生了解了甲烷是正四面体结构，乙烯是平面结构。为什么不同的分子会具有不同的空间结构呢?选修3从价层电子对互斥模型和杂化轨道理论解释了以上疑问。碳原子外围电子排布为2s22p2，根据共价键的饱和性，2p轨道上有两个未成对电子，按理只能形成两个共价键。但由于2s和2p两个原子轨道能量相近，在形成化合物时，2s上的一个电子吸收能量后激发到2p上一个空的原子轨道，再通过杂化和轨道重叠形成了不同的分子。如碳原子与氢原子形成甲烷时，碳原子2s和2p的所有原子轨道都参与杂化，形成sp3。杂化，4个杂化轨道分别与4个氢原子的s轨道电子形成4个σ轨道，填充电子后形成四个σ键，相互排斥形成了正四面体结构的分子。而碳原子与氢原子形成乙烯时，碳原子2s和2p上两个原子轨道参与杂化，形成sp2杂化，3个杂化轨道分别与2个氢原子以及另一碳原子形成3个σ键，未杂化的p轨道与另一碳原子未杂化的p轨道形成一个σ键，由于sp23个杂化轨道相互排斥形成平面结构。 　　2.4　为什么氨气极易溶于水 　　必修1关于氨气的物理性质，教材给出了常温下氨气的水溶性为1：700，为什么氨气溶解性如此之大呢?在选修3中学生终于找到了答案，原来分子的溶解性与分子的极性、以及能否与水形成氢键有关。分子的极性又与分子的结构有关，从而体现了结构决定性质的基本化学思想。氨气分子三角锥的空间结构决定了氨气分子是极性分子，根据相似相溶原理，氨气在同样是极性分子的水中溶解性很大，并且氨气与水分子间相互形成氢键更是增大了氨气的水溶性。氢键也说明了为什么低级脂肪醇、醛、酸在水中的溶解性很大，有的甚至以任意比与水互溶，这正是因为－OH、－CHO、－COOH能与水分子间形成氢键，是一种亲水基团。 　　3、有关晶体结构的问题 　　3.1　元素周期表中，同主族单质从上到下物理性质的递变规律为什么不同 　　通过必修2第7页表1－1与第8页资料卡片，高一学生能得出IA除氢气外，碱金属单质的熔沸点随核电荷数的增大而减小，而ⅦA卤族单质的熔沸点则随核电荷数的增大而增大。变化规律为什么会有不同呢?通过对选修3晶体结构与性质的学习，我们找到了答案。IA单质除氢气外全部为金属晶体，熔沸点与碱金属离子半径大小成反比，而卤族单质的晶体属于分子晶体，熔沸点与相对分子质量成正比。由此可见，不能笼统的说同一主族单质物理性质随核电荷数的递增怎么变化。 　　3.2　为什么离子晶体固体不导电，金属晶体能导电 　　必修1关于电解质的概念是指在水溶液里或熔融状态下能导电的化合物。既然离子化合物是由阴阳离子组成的，为什么只有在水溶液或者熔融状态下才能导电，而固体不导电?金属固体为什么又能导电呢?选修3从晶格能、电子气场理论的角度分析了原因。在离子晶体中，由于受到晶格能的束缚作用，虽然存在阴阳离子，但不能自由移动，只有在熔融状态或水溶液中，晶格能被破坏后形成了自由移动的离子才能导电。而金属晶体中，自由电子并不属于某一特定的原子，而是遍布在整块晶体“电子气”中。在外加电场下自由电子发生定向移动而产生导电的现象。 　　在选修3模块的教学过程中，教师可以结合以上问题，通过学生已有知识提出质疑，激发学生的学习积极性，引导学生探究问题，最后解决问题，培养学生自主学习的能力。
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