药物化学中有哪些常用的化学官能团 核磁出峰

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执业药师药物化学官能团-记忆技巧
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学习是什么感觉?很多的考生跟小编反馈药物化学太难了,有什么好的记忆办法,小编特此为大家整理2015年执业药师『药物化学官能团』记忆技巧,图文结合非常适合记忆,图片可直接保存,建议转发/分享保存,手机看课过程中wifi下载保存下来看,非wifi情况下图片可能加载需要些时间,请耐心等待。
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【有奖讨论】官能团反应类型
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这个帖子发布于2年零299天前,其中的信息可能已发生改变或有所发展。
看到原来单位的一道考试题,大家有时间的时候看看,娱乐的同时顺便回顾一下自己的化学专业知识......以环己酮为起始原料,通过一步或者一锅反应(相似反应算为一类),得到N类反应产物。大家充分发挥一下,看能相处多少种!
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wjzcpu Wolff-Kishner-Huang还原反应 咋把黄鸣龙反应忘了呢?故事的发生是这样的。黄鸣龙当年在Louis Fisher的实验室做博士后,周五set up了反应就去滑雪了,周一回来发现油浴失控了,溶剂跑光了。一看温度200度,反应倍儿干净。一查常用溶剂沸点,丙三醇沸点高。于是有了第一个华人人名反应。这个故事告诉我们:1)以前博士后是有周末的;2)以前老板是不和手下争名夺利的(Fisher并没有署名);3)要有重大发现周末是要去滑雪的。另外补充Corey Fuchs (Ph3P/CBr4)反应生成1,1-二溴烯。
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补充几个:1. Strecker反应:与NaCN生成cyanohydrin2. 与Tf2O生成triflate然后各种耦联反应3. Johnson–Corey–Chaykovsky反应:与硫ylide生成epoxide4. 与PBr3生成二溴环己烷5. 与PBr3/DMF生成溴代环己烯基甲醛。这个反应很有用,生成一双功能分子模块,制药工业常用。6. alpha碳可以被氧化成羟基、氨基、卤素等等。
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1、horner或者wittig反应,把酮转化为其他含氮的烯烃2、盐酸羟氨,转化为肟,hoffman重排生成内酰胺3、溴代含氮基团,强碱条件下在酮基临位引入链或含氮杂环
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顺接楼上的:4、在红磷催化下,羰基相邻的位置引入溴代。5、一定条件下,酰化,使得形成环己烯酯。留点机会给后面的人回答
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glzhu4216 1、horner或者wittig反应,把酮转化为其他含氮的烯烃2、盐酸羟氨,转化为肟,hoffman重排生成内酰胺3、溴代含氮基团,强碱条件下在酮基临位引入链或含氮杂环 还是画出结构吧,这样更直观。
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darwey 顺接楼上的:4、在红磷催化下,羰基相邻的位置引入溴代。5、一定条件下,酰化,使得形成环己烯酯。留点机会给后面的人回答 兄弟们继续!
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版主威武,荣幸领教。
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6. 羟酮缩合7.西弗碱8. 形成半缩酮继续......
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介绍一下环己酮的最常见工业用途:9、与氰基乙酸缩合,得到环己叉氰乙酸,再经消除、脱羧得环己烯乙腈,最后经加氢得到环己烯乙胺,这是是药物咳美切、特马伦等的中间体。10、与氧化剂作用,生成工业上需要己二酸,聚合材料需要的单体。
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11. Baeyer-Villiger 反应12. 酮的双分子还原13.氢化还原大家继续,有加分奖励哦!
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补充几个:1. Strecker反应:与NaCN生成cyanohydrin2. 与Tf2O生成triflate然后各种耦联反应3. Johnson–Corey–Chaykovsky反应:与硫ylide生成epoxide4. 与PBr3生成二溴环己烷5. 与PBr3/DMF生成溴代环己烯基甲醛。这个反应很有用,生成一双功能分子模块,制药工业常用。6. alpha碳可以被氧化成羟基、氨基、卤素等等。
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1、环己酮可以在金属催化+氧化剂及N多条件下生成环己烯酮;2、与亚胺发生mannich反应3、robinson环合反应and so on。。。
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合成吲哚类化合物做成硼酸酯进一步用于耦联反应各种还原氨化生成烯醇式硅醚活化间位后各种反应
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SBC123 补充几个:2. 与Tf2O生成triflate然后各种耦联反应4. 与PBr3生成二溴环己烷6. alpha碳可以被氧化成羟基、氨基、卤素等等。这几个上面的反应类型一样哦,呵呵!还是画结构吧,直观点!
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wjzcpu 这几个上面的反应类型一样哦,呵呵!还是画结构吧,直观点! 版主,我专门查了一下,mannich反应只是在四楼列了结构,没有专门指出。而我说的另外两个反应是没有的。补充:钛试剂(tebbe试剂)的亚甲基化反应,貌似还有四五个试剂的。SmI2介导的自由基反应(kagan反应),这也属于一大类反应了。可能也包含在上面列举的某一大类反应了。钯催化的a位芳基化(偶联)反应。
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zidane1987 1、环己酮可以在金属催化+氧化剂及N多条件下生成环己烯酮;2、与亚胺发生mannich反应3、robinson环合反应and so on。。。第一个N多条件下确实不知道怎么弄,不过算一个。第二个上面有了。第三个貌似和上面的羟酮缩合反应类型一样。zidane1987 wrote: 版主,我专门查了一下,mannich反应只是在四楼列了结构,没有专门指出。而我说的另外两个反应是没有的。补充:钛试剂(tebbe试剂)的亚甲基化反应,貌似还有四五个试剂的。SmI2介导的自由基反应(kagan反应),这也属于一大类反应了。可能也包含在上面列举的某一大类反应了。钯催化的a位芳基化(偶联)反应。亚甲基化反应上面提到的wittig反应类型差不多吧,只是试剂不同。SmI2介导的自由基反应(kagan反应),我不了解,我专门下载了篇文献看了看,学习了。钯催化的a位芳基化(偶联)反应,附带上一篇文献看看。
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Wolff-Kishner-Huang还原反应Riley 氧化反应
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wjzcpu Wolff-Kishner-Huang还原反应 咋把黄鸣龙反应忘了呢?故事的发生是这样的。黄鸣龙当年在Louis Fisher的实验室做博士后,周五set up了反应就去滑雪了,周一回来发现油浴失控了,溶剂跑光了。一看温度200度,反应倍儿干净。一查常用溶剂沸点,丙三醇沸点高。于是有了第一个华人人名反应。这个故事告诉我们:1)以前博士后是有周末的;2)以前老板是不和手下争名夺利的(Fisher并没有署名);3)要有重大发现周末是要去滑雪的。另外补充Corey Fuchs (Ph3P/CBr4)反应生成1,1-二溴烯。
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wjzcpu 第一个N多条件下确实不知道怎么弄,不过算一个。我还是列两个出来吧!比较有名的是seagusa反应,先把酮制备成烯醇硅醚,在钯催化下生成烯酮;还有就是IBX氧化反应(KCN和baran2001年发现的)。还有一个,杂diels-alder反应。这个反应大家有意见吗?最后一个,fisher吲哚合成(酮参与的杂环合成的反应多了去了),这个怎样?
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1-合成吲哚(Fischer)和3-还原氨化都算是一步反应的。2确实不好一锅做,4的话控制条件可以一锅做做的。合成吲哚类化合物做成硼酸酯进一步用于耦联反应各种还原氨化生成烯醇式硅醚活化间位后各种反应版主wjzcpu留言:要求一步或者一锅反应哦,欢迎参与药化版活动! 另外,要求一步反应的话,还得靠在羰基上(或者a位)做文章。补充一个,酮经TPSH等苯磺酰肼处理后与KCN反应可以把羰基直接转化为氰基。或者酮和异腈类化合物也可反应生成CN。
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和TosMIC反应生成CN化合物
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总结一下现在大家给出的反应,感谢大家的参与:
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赞一下,还是画出结构式一目了然,更容易看出来还有哪些没有提到。我补充一下:第一个,还原氨化反应,感觉算是药化合成中各种C-C偶联反应,各种合成酰胺外用的最广的反应之一了。第二个,DAST/BAST等试剂下酮转化为F的常用调节分子性质的手段,相信喜欢在分子设计中添加F这一Magic fragment的同仁对此不会陌生。最后一个,在特定官能团的领位引入F原子,我见过比较多的是在调节分子Herg毒性时使用。JMC上发过一篇哌啶环上引入F原子对Herg影响的文章,有兴趣的可以去找找看。
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mc2012 edited on
都是大神,我就打个酱油,不说话
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上一篇回复,我试着从药物设计和分子修饰的视角谈了一点和酮相关的内容。觉得这个角度还是不错的(申请加分未果,呵呵),毕竟药物化学不只是要讨论化学,更多的还要和药物联系起来。目前为止这个帖子里面大家谈得主要还是化学,官能团转换什么的。我也借这个帖子提议一下大家一起来讨论一下和酮相关的药物问题。不搞官能团歧视(不过事实是烷基酮多少还是不大受待见的),我先列几个含酮片段的药物,希望不算跑题。1,激素类的,以孕酮为例:2,阿片类止痛剂,羟考酮,氢可酮什么的:3,多奈哌齐:查了一下,含酮片段比想象的要多不少。欢迎大家一起讨论,和酮相关的药物也好衍生物也好化学合成等等都可以,一起丰富对酮的认识。
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mc2012 上一篇回复,我试着从药物设计和分子修饰的视角谈了一点和酮相关的内容。觉得这个角度还是不错的(申请加分未果,呵呵),毕竟药物化学不只是要讨论化学,更多的还要和药物联系起来。目前为止这个帖子里面大家谈得主要还是化学,官能团转换什么的。我也借这个帖子提议一下大家一起来讨论一下和酮相关的药物问题。不搞官能团歧视(不过事实是烷基酮多少还是不大受待见的),我先列几个含酮片段的药物,希望不算跑题。1,激素类的,以孕酮为例:2,阿片类止痛剂,羟考酮,氢可酮什么的:3,多奈哌齐:查了一下,含酮片段比想象的要多不少。欢迎大家一起讨论,和酮相关的药物也好衍生物也好化学合成等等都可以,一起丰富对酮的认识。要不兄弟开专帖,组织深层次讨论,怎么样?
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wjzcpu,谢谢支持。本人经验/水平有限,开主贴怕是力不从心的。不过版里确实可以考虑就相关话题展开讨论。关于行业发展等“高大上”的话题之外,也可以讨论一些似乎细枝末节的技术问题,比如挑出特定的官能团片段大家就自己的实际经验包括联系文献一起来讨论一下,象什么卤素在药物设计中的应用,magic methyl,对哌嗪环丙基等的认识等等。虽然说药物是一个整体,单独把一个片段拎出来未必合适,但大家都来谈谈心得认知相信还是很有意义的。这个版高水平的很多,潜水的也不少,更有热心人,期待SBC123,cndxy,darwey,organic,rickw,weir,1994yw,gooey,colombia等等园友的精彩阐述。
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mc2012 wjzcpu,谢谢支持。本人经验/水平有限,开主贴怕是力不从心的。不过版里确实可以考虑就相关话题展开讨论。关于行业发展等“高大上”的话题之外,也可以讨论一些似乎细枝末节的技术问题,比如挑出特定的官能团片段大家就自己的实际经验包括联系文献一起来讨论一下,象什么卤素在药物设计中的应用,magic methyl,对哌嗪环丙基等的认识等等。虽然说药物是一个整体,单独把一个片段拎出来未必合适,但大家都来谈谈心得认知相信还是很有意义的。这个版高水平的很多,潜水的也不少,更有热心人,期待SBC123,cndxy,darwey,organic,rickw,weir,1994yw,gooey,colombia等等园友的精彩阐述。 氟的作用和magic methyl可能研究的最充分。privileged structures和骨架迁跃也有不少数据。
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